环戊烷氧化制备环戊酮方程式
一种环戊酮的制备方法[发明专利]
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(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910984944.X (22)申请日 2019.10.16(71)申请人 中国石油化工股份有限公司地址 100728 北京市朝阳区朝阳门北大街22号申请人 中国石化上海石油化工股份有限公司(72)发明人 常慧 叶军明 黄勇 瞿卫国 孙骏 陆鑫 (74)专利代理机构 上海恒慧知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 31317代理人 张宁展(51)Int.Cl.C07C 45/00(2006.01)C07C 49/395(2006.01)(54)发明名称一种环戊酮的制备方法(57)摘要本发明属于有机化工技术领域，公开了一种环戊酮的制备方法。
该方法采用三个步骤来满足工艺要求：(1)氧化反应：以环戊烯为原料，采用双氧水为氧化剂，加入氧化催化剂、助剂和溶剂，在反应器中进行氧化反应生成1,2-环氧环戊烷；(2)加氢反应：以1,2-环氧环戊烷为原料，加入氢气和镍系负载型催化剂，在反应器中进行加氢反应工艺生成环戊醇；(3)脱氢反应：以环戊醇为原料，加入脱氢催化剂，在反应精馏装置中进行脱氢反应生成环戊酮。
本发明提供的环戊酮制备方法对环境友好，操作条件温和，环戊酮收率高，并减少强酸制备工艺对设备和环境造成的污染。
权利要求书1页 说明书6页CN 112661620 A 2021.04.16C N 112661620A1.一种环戊酮的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)氧化反应：以环戊烯为原料，双氧水为氧化剂，加入氧化催化剂、溶剂和助剂，在反应器中进行氧化反应，合成1,2-环氧环戊烷；(2)加氢反应：以1,2-环氧环戊烷为原料，在镍系负载型催化剂作用下，在反应器中进行加氢反应得到环戊醇；(3)脱氢反应：以环戊醇为原料，加入脱氢催化剂，在反应精馏装置中进行脱氢反应，得到环戊酮。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，所述氧化催化剂为钨酸催化剂或分子筛催化剂，所述溶剂为丙酮，所述助剂为NaHCO 3，所述双氧水为50wt％双氧水。
环戊酮合成方法研究进展
2008年第27卷第6期CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS ·809·化工进展环戊酮合成方法研究进展隋 超，李新勇，曲振平（大连理工大学工业生态与环境工程教育部重点实验室及精细化工国家重点实验室，辽宁大连 116023）摘 要：综述了环戊酮合成方法的研究进展，包括己二酸及其衍生物高温分解法、N2O高温高压非催化剂直接氧化法、环戊烯水合再脱氢法及Waker催化剂催化氧化法等。
着重介绍了各种方法的反应机理及其催化剂的催化活性。
通过对各方法优缺点的探讨，对其工业应用前景进行了展望。
关键词：环戊酮；环戊烯；催化；氧化中图分类号：O 621.3；TQ 231.2+2文献标识码：A文章编号：1000–6613（2008）06–0809–05Research progress of cyclopentanone synthesisSUI Chao，LI Xinyong，QU Zhenping（Key Laboratory of Industrial Ecology and Environmental Engineering，MOE and State Key Laboratory of Fine Chemicals，Dalian University of Technology，Dalian 116023，Liaoning，China）Abstract：The research progress of cyclopentanone synthesis is summarized，including pyrolysis of adipic acid and its derivatives，N2O direct oxidation without catalyst at high temperature and pressure，cyclopentene hydration with subsequent dehydrogenation，oxidation of cyclopentene catalyzed by Waker-type catalyst andso on. Emphasis is given to the reaction mechanisms and catalytic activities of the catalysts. Through the discussion of the advantages and disadvantages of these methods，their industrial application is prospected. Key words：cyclopentanone；cyclopentene；catalyze；oxidation环戊酮是一种重要的精细化工中间体，是香料及医药工业的原料[1]，可用于制备新型香料二氢茉莉酮酸甲酯[2]、白兰酮[3]、2-正己基环戊酮[4]及多种抗炎、抗癌药物[5－9]，也用于生化研究[10]、杀虫剂[11]和除草剂的合成[12]。
环戊酮的合成方法
环戊酮的合成方法
环戊酮这玩意儿呢，有一种合成方法是从环戊醇来的。
你想啊，环戊醇就像是一个带着特殊使命的小战士，只要给它来点合适的氧化剂，就能把它变成环戊酮啦。
比如说，用重铬酸钠和硫酸的混合溶液当这个氧化剂就挺不错的。
这就像是给环戊醇来了一场神奇的变身魔法，“嗖”的一下，就变成环戊酮了。
还有哦，从己二酸出发也能合成环戊酮呢。
己二酸先得经过一系列的反应，就像走一个弯弯绕绕的迷宫一样。
它先得变成环戊酮的前体，中间可能会有加热啊、脱水啊这些过程。
这个过程就像是给己二酸做了一个超级复杂的美容手术，最后就得到咱们心心念念的环戊酮啦。
另外呢，还有一种方法是从环戊烯开始的。
环戊烯就像一个调皮的小精灵，让它和臭氧发生反应，然后再经过一些处理，像是还原之类的操作，也能得到环戊酮。
这就像是带着环戊烯这个小精灵在化学的奇妙世界里玩了一场刺激的冒险游戏，最后把它变成了环戊酮。
不过呢，这些合成方法都不是随随便便就能搞定的，每一步都得小心翼翼的，就像照顾娇嫩的小花朵一样。
化学家们在实验室里捣鼓这些的时候，那也是花费了好多的心血呢。
他们得不断地调整反应条件，像是温度啦、反应物的浓度啦，就盼着能顺利地合成出环戊酮。
宝子，你看化学是不是很有趣呀？就像一场充满惊喜和挑战的魔法之旅呢。
环戊烷合成
环戊烷合成简介环戊烷是一种有机化合物，分子式为C5H10，属于脂环烃。
它是一种无色、可燃的液体，在常温常压下存在。
环戊烷是许多有机化学反应的重要原料和中间体，广泛应用于化学工业和实验室中。
本文将介绍环戊烷的合成方法及其工业应用。
合成方法1. 氢化反应环戊烷可以通过氢化反应来合成。
氢气与顺式-1,2-二甲基环戊二烯在催化剂的作用下发生加成反应，生成环戊烷。
反应方程式如下：H2 + CH3(CH3)C=CHCH=CHCH3 -> CH3(CH3)C(CH2CH3)CH2CH3这个方法具有简单、高效的特点，适用于大规模工业生产。
2. 环加成反应另一种常用的合成环戊烷的方法是通过环加成反应。
这种方法适用于不对称二碳酸酯与乙醇钠或乙醇钾在高温条件下进行反应。
反应方程式如下：CH3(CH2)2OCOCH3 + CH3CH2ONa -> CH3(CH2)2OCH(CH3)CH2NaCH3(CH2)2OCH(CH3)CH2Na + HCl -> CH3(CH2)2OCH(CH3)CH2HCl环加成反应可以选择性地合成具有不同取代基的环戊烷衍生物，具有较高的反应灵活性。
3. 环戊烯异构化还可以通过环戊烯的异构化反应来合成环戊烷。
这种方法利用高温和催化剂的作用，使环戊烯分子内部发生重新排列，生成环戊烷。
反应方程式如下：C5H8 -> C5H10这个方法可以在实验室中进行，但在工业上很少使用。
工业应用1. 溶剂由于环戊烷具有良好的溶解性和挥发性，常用作溶剂。
它可以溶解许多有机物，特别是脂肪类、树脂类和橡胶类化合物。
因此，在涂料、油墨、胶水等工业中广泛应用。
2. 燃料添加剂环戊烷可作为汽油的添加剂，用于提高汽油的辛烷值和抗爆性能。
它可以改善汽车发动机的工作效率和燃烧质量，减少尾气排放。
3. 化学反应中间体环戊烷是许多有机化学反应的中间体。
例如，它可以通过氢化反应转化为环戊醇、环戊醚等化合物。
这些化合物在制药、香料、润滑剂等行业中有广泛的应用。
环戊酮的合成
环戊酮的合成一、环戊酮的合成简介环戊酮这玩意儿的合成呀，可有点小复杂又有点小有趣呢。
它在化学领域里就像一个小明星，好多反应里都有它的身影。
咱先来说说环戊酮是啥样的。
它就是一个五边形的环，然后有个羰基在上面，就像给这个小环戴了个特别的帽子。
二、合成环戊酮的常见原料1. 环戊醇这可是个很重要的原料哦。
环戊醇就像是环戊酮的小前身，只要把它身上的羟基变成羰基，就可以变成环戊酮啦。
就好比是给一个人换个发型，从长头发（羟基）变成短头发（羰基），人就变了个样子呢。
2. 己二酸这个己二酸也能用来合成环戊酮。
不过它的过程就像是走迷宫，要经过好几个反应步骤，把长链的己二酸慢慢变成环戊酮这个小环结构。
三、合成方法1. 氧化法要是从环戊醇出发合成环戊酮，氧化法就很常用啦。
可以用一些氧化剂，像重铬酸钾这种。
就好像是给环戊醇安排了一个“改造师”（氧化剂），这个“改造师”会把环戊醇的羟基拿走一部分，然后给它换上羰基。
不过这个过程得小心控制反应条件哦，要是氧化剂放多了，可能就会有其他不好的反应发生，就像做菜的时候盐放多了一样，整道菜就毁了。
2. 缩合反应利用己二酸合成环戊酮的时候，缩合反应就上场啦。
先把己二酸变成它的酯类，然后通过加热等条件让它发生缩合反应，就像把好多小积木拼接起来一样，慢慢就形成了环戊酮的结构。
四、合成中的注意事项1. 反应温度反应温度超级重要。
不同的反应步骤可能需要不同的温度，就像不同的花需要不同的温度来生长一样。
如果温度不合适，反应可能会很慢，或者干脆就不反应，那就白忙活一场啦。
2. 反应试剂的纯度反应试剂的纯度也不能马虎。
要是试剂不纯，里面有其他杂质，就像是一群捣乱的小怪兽，会干扰反应的正常进行。
可能会生成一些我们不想要的副产物，就像本来想做蛋糕，结果做出了一堆饼干碎一样。
反正就是说，环戊酮的合成是个很有趣又需要细心对待的事情。
只要我们掌握好原料、方法和注意事项，就能顺利合成这个小环酮啦。
环己烷氧化制备环己酮工艺技术
Ｐｒ ｅ ｐ ａ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ０ ｆ ｃ ｙ ｃ ｌ ０ ｈ ｅ ｘ ａ ｎ ０ ｎ ｅ ｂ ｙ ｏ ｘ ｉ ｄ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｏ ｆ ｃ ｙ ｃ ｌ ｏ ｈ ｅ ｘ ａ ｎ ｅ
Ｄｕ ａｎ Ｘｉ ａ ｏ ． ｂ ｉ ｎ ｇ， Ｚｈｕ Ｌｉ － ｚ ｈ ｅ ｎ ｇ
酮工 艺流 程 详 见 图 １ 。
（ ２ ）通 过催化剂 或者碱 性条件 的作用 ，将环 己基过氧 化 氢 分 解 成 为 环 己酮 。 这 种 工 艺 最 大 的 优 点 就 是 其 氧 化 不 需 要
使用 催 化剂 ，从而避 免 了渣 滓 的产生 。反应 过程 分为 两步 ， 反应 过程 明确，再加上 设备没 有渣滓可 以连 续运转工作 ，一 定程 度上 简化 了反应 步骤 。通过 这种方法 进行 环 己基过氧 化 氢 的氧 化可 以使收率达 到９ ５ ％ 以上。但 是通 过这种方法制 备
Ａｂ ｓ ｔ ｒ ａ ｃ ｔ：Ｔｈ ｅ ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｔ ｉ ｃ ｍｅ ｔ ｈｏ ｄ ｓ ｏ ｆ ｃ ｖ ｃ ｌ ｏ ｈｅ ｘ ａ ｎ ｏ ｎ ｅ ａ ｒ ｅ ｔ ｈ ｒ ｅ ｅ ｍａ ｉ ｎ ｍｅ ｔ ｈｏ ｄ ｓ：ｃ ｙ ｃ ｌ ｏ ｈｅ ｘ ｅ ｎ ｅ ｈ ｙｄ ｒ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｄ ，ｐ ｈ ｅ ｎ ｏ ｌ
ｈ ｙ ｄ ｒ ｏ ｇ ｅ ｎ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｄ ａ ｎ ｄ ｃ ｙ ｃ ｌ ｏ ｈ ｅ ｘ ａ ｎ ｅ ｏ ｘ ｉ ｄ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ｍｅ ｔ ｈ ｏ ｄ ． Ｔｈ ｉ ｓ ｐ ａ ｐ ｅ ｒ ｍａ ｉ ｎ ｌ ｙ ｄ ｅ ａ ｌ ｓ ｗｉ ｔ ｈ ｔ ｈ ｅ ｔ ｒ ａ ｄ ｉ ｔ ｉ ｏ ｎ ａ ｌ ｐ ｒ ｏ ｃ ｅ ｓ ｓ ｏ ｆ ｃ ｙ ｃ ｌ ｏ ｈ ｅ ｘ ａ ｎ ｏ ｎ ｅ ｏ ｘ ｉ ｄ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ
环己烷绿色催化氧化法生产环己酮 年产10万吨 能量衡算
2.2.1环己烷氧化反应系统衡算
(1)环己烷氧化系统的分析
环己烷氧化反应系统包括1个空气预热器（E0104）、1个原料预热器（E0101）、5个氧化釜（R0101－R0105）、1个尾气冷凝器（E0102）、1个尾气冷却器（E0103）、1个氧化液冷却器（E0105）和2个分解釜(R0106－R0107)，该系统作为整体进行能量衡算。进、出口物料和条件如图2－1所示：
--------------------------------（1-4）
物料i在同状态下的焓可以按下式计算：
--------------（1-5）
其中： 为物料i的物质的量，mol； 为物料i质量流量，kg； 为物料i的标准生成焓，kJ/mol； 是物料i的定压比热容,kJ/kg·K-1。物料i的 、 由物料衡算可以得到；物料i的 和 可以从有关的文献中查到。
-991.85
-285.9
Cp
2.146
2.146
2.042
2.548
1.883
1.869
2.43
4.208
n/mol
452.79
0.045
18.16
21.37
0.039
0.012
3.93
17.81
m/kg
38.035
0.0038
1.782
2.41
0.0036
0.0035
0.574
0.32
Hi/kJ
m/kg
38.0244
0.0038
0.03426
3.63471
0.00364
1.4207
1.1784
Hi/kJ
-69178
环戊烷氧化制备环戊酮方程式
环戊烷氧化制备环戊酮方程式环戊烷氧化制备环戊酮的方程式如下：C5H12 + O2 → C5H10O + H2O解释：环戊烷氧化制备环戊酮是通过将环戊烷与氧气反应得到环戊酮和水。
具体反应过程如下：1. 环戊烷（C5H12）与氧气（O2）进入反应器。
2. 在反应器中，环戊烷与氧气发生氧化反应。
3. 氧化反应使环戊烷分子中的一个碳-碳单键断裂，生成一个氧原子和两个自由基。
4. 生成的氧原子与另一个环戊烷分子中的碳原子结合，形成环戊烷氧化中间体。
5. 环戊烷氧化中间体经过进一步反应，生成环戊酮（C5H10O）和水（H2O）。
6. 最终得到环戊酮和水的混合物。
环戊酮是一种重要的有机化合物，广泛应用于化学工业和有机合成中。
它具有特殊的结构和性质，可用作溶剂、催化剂、合成原料等。
环戊酮的制备方法有多种，其中环戊烷氧化制备环戊酮是其中一种常用的方法。
本反应是一种氧化反应，通过在适当的温度和压力下将环戊烷与氧气接触，利用氧气中的氧原子与环戊烷中的碳原子发生反应，将环戊烷氧化为环戊酮。
该反应需要适当的催化剂和反应条件，以提高反应的产率和选择性。
环戊烷氧化制备环戊酮的反应方程式中没有明确给出催化剂和反应条件，这是因为具体的催化剂和反应条件会根据不同的实验条件和需求有所不同。
常用的催化剂包括过渡金属催化剂，如钼、钨、铬等。
反应条件一般包括适宜的温度、压力和反应时间等。
通过环戊烷氧化制备环戊酮的反应方程式，可以清晰地描述反应过程和产物生成情况。
这个方程式是化学反应的基础，为进一步研究和应用提供了理论依据。
同时，通过对反应机理和影响因素的研究，可以优化反应条件，提高反应效率和产物纯度。
环戊酮的制备[资料]
![环戊酮的制备[资料]](https://img.taocdn.com/s3/m/f4990509a66e58fafab069dc5022aaea998f4129.png)
4.6 环戊酮的制备一、实验目的１．学习用己二酸脱羧制备环戊酮的原理和方法。
２．学习盐浴的使用方法及反应过程中的蒸馏操作。
二、实验原理实验室中常用的脂肪酮是通过相应的仲醇氧化制备得到的。
最常用的氧化剂有重铬酸钾（钠）与浓硫酸的混合物、三氧化铬的冰醋酸溶液等。
环状的酮还可以通过二元酸的脱水、脱羧反应制备。
如己二酸和庚二酸受热时既脱水又脱羧可分别得到环戊酮和环己酮。
本实验采用二元酸的脱水、脱羧反应制备环戊酮：三、实验用品５０ｍｌ、１００ｍｌ圆底烧瓶各１只，蒸馏头１只，尾接管１只，直形冷凝管１根，５０ｍｌ锥形瓶２只，２００℃温度计１支。
己二酸（Ｃ．Ｐ），氢氧化钡（Ｃ．Ｐ），碳酸钾（Ｃ．Ｐ），无水碳酸钾（Ｃ．Ｐ）。
四、实验步骤将２２ｇ（约０．１５ｍｏｌ）的己二酸粉末与２ｇ氢氧化钡在研钵中混合均匀后置于１００ｍｌ圆底烧瓶中，装配蒸馏装置，把温度计插入圆底烧瓶中（温度计末端距瓶底约０．５ｃｍ），５０ｍｌ的锥形瓶置于冰水浴中接收馏出物。
用熔融的盐浴［１］小心加热进行脱羧反应。
维持反应温度在２８５～２９５℃之间［２］，带有水和少量己二酸的环戊酮慢慢蒸出，直至瓶内仅有少量残渣为止。
在馏出液中加入适量Ｋ２ＣＯ３粉末，振摇锥形瓶，直至水层饱和。
将其移至分液漏斗中，静置后分去水层，有机层置于５０ｍｌ干燥的锥形瓶中，用无水Ｋ２ＣＯ３干燥过夜。
将干燥后的粗产品滤入５０ｍｌ圆底烧瓶中，用石棉网加热蒸馏，收集１２８～１３１℃的馏分。
称量，计算产率。
纯环戊酮的ｂ．ｐ为１３０．６℃，ｎD２０为１．４３６６。
注释［１］盐浴由等量的硝酸钾和硝酸钠混合而成，将混合盐置于蒸发皿中。
使用时应倍加小心，勿使熔融的盐触及皮肤。
［２］若温度过高，未作用的己二酸将被大量蒸出。
思考题1.除用二元酸脱羧的方法外，还有什么方法可用于制备环戊酮？写出反应方程式。
2.为什么馏出液要先用Ｋ２ＣＯ３饱和后再进行分离？。
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环戊烷氧化制备环戊酮方程式
Ⅰ. 前言
环戊烷是一种重要的有机化合物，广泛存在于石油和天然气等资
源中。
环戊酮则是一种重要的有机合成中间体，在化工和医药等领域
有着广泛的应用。
环戊烷氧化制备环戊酮是一种常用且经济高效的合
成方法，本文将介绍环戊烷氧化制备环戊酮的反应方程式及其优缺点。
Ⅱ. 环戊烷氧化制备环戊酮的反应方程式
1. 反应原理
环戊烷氧化制备环戊酮的反应原理是将环戊烷中的β-C-H键氧
化脱去一个氧原子，使之形成一个带有羰基的环戊酮结构。
反应式为：环戊烷+ [O] →环戊酮 + H2O
2. 反应条件
在反应条件方面，该反应要求采用适当的氧化剂和催化剂，通常
是采用氧气和过渡金属离子催化剂。
其反应条件如下：
氧气：0.5 MPa
催化剂：Co2+, Mn2+, Fe2+，配合有机配体，如亚硝基苯、吡啶
等
反应温度：200~250℃
反应时间：6~12 h
3. 优点与缺点
该反应的优点是反应条件简单，反应温度不高，产率高、环保、
成本较低，产品具有高纯度、高收率、易于提取等优点。
但其缺点也
比较明显，如需要采用过渡金属离子催化剂，存在中毒和安全隐患等
问题，同时对于废气的处理也需要增加一定的成本。
Ⅲ. 结语
综上所述，环戊烷氧化制备环戊酮是一种有效的有机合成方法，
其反应条件简单，成本较低，但存在催化剂毒性和废气处理问题。
在
实际应用中，需要综合考虑其优缺点，选取合适的反应条件，以实现高效、环保、可持续的产业发展。