醇醛酮和羧酸的结构与性质

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有机化学第二版第十章醛和酮

第十章醛酮含有羰基的化合物：O H O CH3CCH3 O C CH3醛和酮：CH 3C羧酸羧酸：CH3CO OHCOOH COOH COOHOH CH3CHCOOHO羧酸衍生物：CH3COCl (CH3CO) ( )2OCOOC 2H 5NHOβ-二羰基化合物：CH3CCH2COOC 2H5CH2COOC2H5 COOC2H5210 醛和酮教学大纲（醛和酮）醛和酮的结构与物理性质醛和酮的结构与物理性质；醛和酮的化学性质:1.与氢氰酸加成； 2.与亚硫酸氢钠加成； 3.与醇亲核加成； 4.与氨的衍生物反应； 5.与Grignard试剂加成；试剂加成 6.醇醛缩合反应； 7 卤化和卤仿反应； 7. 卤化和卤仿反应还原反应 —— 催化加氢、金属氢化物还原、 Clemmenson 还原、 WolffKishner黄鸣龙还原、Cannizzaro反应；氧化反应）。

羰基 carbonylOR C H R O C R'醛（aldehyde）O R C O R C R' Ar H Ar O C O C R H酮（Ketone K t ）Oβ αC H(R)CC脂肪族醛、酮芳香族醛、酮α,β-不饱和醛、酮4命名：O CH3CCH2CH2CHOO O CH3CCHCCH3 CH2CH=CH24-氧代戊醛3-烯丙基-2,4-戊二酮OO CHO环己酮CHO2'-氧代环己基甲醛CHO OH O CHO苯甲醛2－羟基苯甲醛 (水杨醛)呋喃甲醛（糠醛）5z醛和酮的结构2spCσOδ C+δO键角接近 120 °1 C=O双键是由一个σ键和一个π键组成的。

2 羰基碳原子为 sp2杂化轨道与氧原子的 p 轨道和其它两个原子形成三个形成个σ键键，一个个 p轨轨道与氧原子的与氧子 p轨轨道侧面交盖成侧面交成π键键，氧原子上另有两对孤对电子处于氧的s轨道和p轨道中。

醇醚醛酮和羧酸的命名与性质

醇醚醛酮和羧酸的命名与性质醇醚醛酮和羧酸是有机化学中常见的功能性化合物，它们具有不同的命名方法和独特的化学性质。

本文将介绍醇醚醛酮和羧酸的命名规则，以及它们的性质和一些重要的应用。

一、醇醚醛酮的命名醇是含有羟基的有机化合物，醚是含有氧原子连接两个有机基团的化合物，醛是含有羰基的化合物，酮是含有两个有机基团连接在碳氧化学键上的化合物。

醇醚醛酮的命名依据它们的结构和功能基团的数量和位置。

1. 醇的命名对于直链醇，命名方法是将它们的碳链数目用希腊字母表示，并在末端加上“醇”二字。

例如，甲醇是一种含有一个碳原子的醇，乙醇是含有两个碳原子的醇。

对于支链醇，需用数字表示支链所连接的碳原子位置编号。

例如，2-甲基丙醇中，甲基是连接在第二个碳原子上的。

2. 醚的命名醚的命名方法是按照它们两个有机基团的命名来表示。

首先列出较长的有机基团，接着写上“氧”，最后写上较短的有机基团。

例如，乙醚是由乙基和甲基组成的化合物。

3. 醛的命名醛的命名使用代表碳链的希腊字母加上“醛”二字。

对于直链醛，按照碳原子编号命名。

例如，甲醛是最简单的醛，它只含有一个碳原子和一个羰基。

对于支链醛，使用数字表示支链所连接的碳原子位置。

4. 酮的命名酮的命名方法与醛类似，但表示酮的代表碳链的希腊字母中间没有羰基，只有两个有机基团。

例如，丙酮是一种由两个甲基连接在一个碳上的酮。

二、羧酸的命名羧酸是一类含有羧基（–COOH）的化合物，羧基以羧的形式存在。

羧酸的命名方法根据它们的碳链数目和取代基的位置。

1. 直链羧酸的命名对于直链羧酸，先按照醇的命名方法表示碳链数量，接着在最末端加上“酸”一词。

例如，甲酸是一种只含有一个碳原子的羧酸，乙酸是含有两个碳原子的羧酸。

2. 支链羧酸的命名支链羧酸的命名需要使用数字表示支链所连接的碳原子位置，并在其前面列出支链的名称。

例如，3-甲基丙酸是一种具有三个碳原子并且甲基连接在第三个碳原子上的羧酸。

三、醇醚醛酮和羧酸的性质1. 醇醚醛酮的性质醇醚醛酮在化学反应中常表现出亲电性，与许多亲核试剂反应，如水合、氧化还原等。

有机化学第11章醛和酮

O H3C C CH3
NaCN H2S O4
CH3 CH2=C-COOCH3
(CH3)2CCN OH
H2O
CH3 CH2=C-CN
CH3OH
CH3
H
CH2=C-COOCH3
α-甲基丙烯酸甲酯
2、与格氏试剂的加成反应
δ C
δ O
+ δR δMgX
无水乙醚
OMgX H2O C
R C OH + HOMgX
R
C H （R ）
O
+ CH3-CH-CH3 ( i - Pr -O-)3Al
R CH OH
OH
H （R ）
+ CH3-C-CH3 O
可逆反应，正反应称为麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原反应，其逆反应称为奥本奥尔氧化反应。反应的专一性高，只使羰基与醇羟基互变而不影响其它基团，故为一级醇、二级醇与醛酮对应转变的重要方法。
4-甲基-3-乙基己醛
2-甲基-3-戊酮
2-苯丙醛
例如：
CH3-C=CHCH 2CH2-CH-CH 2CHO
CH3
CH3
3,7 二甲基 6 辛烯醛
H3C O
3 甲基环戊酮
O
O
O
C-CH 2CH3
C-CH 3
2 环己烯酮
1 环己基 1 丙酮
1 苯基 1 乙酮
多元醛酮：称某二醛或酮
当酮羰基和醛羰基共存时，酮羰基称羰基、酰基或氧代；
醛的异构现象是碳链异构。酮的异构现象是碳链异构和羰基的位置异构。
三、醛酮的命名
1、IUPAC命名法
选择含羰基的最长链为主链；从近羰基的一端开始编号，醛基总在链端；取代基位次和名称写于母体名称之前。

专题四醛、酮、羧酸

OH
CH3
O C H
~100%
98.8%
1.2%
烯醇式一般较不稳定。当两个羰基连在一个 CH2上，烯醇含量增大，平衡主要偏向烯醇式。
O CH3 C CH2
24%
O C
OH CH3 CH3 C CH2
76%
O C
CH3
当-C上连三个>C=O时，主要以烯醇式存在。
O CH3 C CH C=O CH3 O C OH CH3 CH3 O C C C C=O CH3
C C NR2 R'X
+ C C NR2
+
+
两位反应性
C C NR2 R'
C C NR2 R'
用活泼卤代烷，主要发生碳烷基化反应。
O H+
+ +
N
C6H5CH2Cl
N
N H O
CH2C6H5
O
CH2C6H5
H , H2O
+
O CCH3
CH3CH2
通过烯胺进行酰基化
O CH3CH2 H+
+
酰基化产物
2. -氢的反应 1）-氢的活泼性
O R-C-C-CHH
pka:
O B-: + H-CH2-C-R
40~50
O BH + -CH2- C-R OCH2=C-R
19~20
碱催化下形成碳负离子；酸催化下形成烯醇。
H CH2 O C R
H+
H CH2
OH CH2=C-H
OH C R
O
+
CH2
OH C R + H+

第八章醛、酮和羧酸

第八章醛、酮和羧酸
1
学习重点 ❖ 醛、酮和羧酸的概念、结构和命名 ❖ 常见的醛、酮和羧酸在医学上的用途
2
第一节醛和酮
3
一、醛、酮的结构和命名
在醛和酮分子中，都含有一个共同的官能团——羰基，故统称为羰基化合物。
羰基：碳原子以双键与氧原子相连形成的原子团。
（
）
R CO
H
( RCHO )
CH2—COOH
苯乙酸
19
二、乙酸的性质
（一）乙酸的物理性质物态：C1~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。
C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味。
●乙酸是无色、具有强烈刺激性酸味的液体，溶于水。 ●沸点118摄氏度，熔点16.5摄氏度。 ★ 当温度低于16.5摄氏度时，纯净的乙酸很容易凝结成
布洛芬
阿司匹林
15
分类
1.按烃基的种类可分为： a．脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸 b、脂环族羧酸
c、芳香酸 2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
饱和酸不饱和酸
芳香酸
一元酸乙酸
丙烯酸
苯甲酸
二元酸乙二酸顺丁烯二酸邻二苯甲酸
16
（二）羧酸的命名
1、俗名 HOOCCH-CHCOOH
7
醛酮的命名
1、普通命名法
根据碳原子的个数称为“某醛”“某酮”。
O H—C—H
甲醛
O CH3—C—H
乙醛
O CH3—C—CH3
丙酮
8
2、系统命名法 Ⅰ 选择含羰基碳原子在内的最长碳链为主链，支链作取代基，
根据主链碳原子数目称为“某醛”或“某酮” Ⅱ 从靠近羰基的一端开始给主链碳原子编号。 Ⅲ 取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。 Ⅳ 醛基因位于碳链首端，其位次不必标示；

醛酮和羧酸的结构和性质有哪些基本特征

醛酮和羧酸的结构和性质有哪些基本特征醛酮和羧酸是有机化合物中常见的官能团，它们在化学领域具有重要的地位。

本文将探讨醛酮和羧酸的结构和性质，并介绍它们的基本特征。

一、醛的结构和性质醛是一类含有醛基（-CHO）的有机化合物。

这个功能团由一个碳原子和一个氧原子组成，碳原子与其他原子或官能团连接。

醛中的氧原子与碳原子之间通过双键连接。

醛的通用化学式为R-CHO，其中R代表碳原子上的官能团或取代基。

醛的命名通常采用将碳原子所在的位置用数字表示，再在数字后面加上对应的基团名称“醛”。

例如，乙醛的结构式为CH3CHO。

醛在化学反应中具有一些独特的性质。

首先，醛分子中的碳原子由于与氧原子之间的双键，使其极性增强。

这使得醛具有较高的沸点和溶解度，并使其与许多其他官能团发生反应。

其次，醛可以通过还原反应转化为相应的醇。

最后，醛具有较强的亲电性，可以与亲电试剂（如羟胺和氨）反应生成相应的加合物。

二、酮的结构和性质酮是一类含有酮基（-C(=O)-）的有机化合物。

酮中的碳原子与两个碳原子或一个碳原子和一个氢原子相连，氧原子通过双键与碳原子连接。

酮的通用化学式为R-C(=O)-R'，其中R和R'分别代表与酮基连接的两个碳链或环。

酮的命名通常以两个碳链或环的名称并列表示，中间用空格隔开。

例如，丙酮的结构式为CH3COCH3。

酮的性质与醛类似，但也存在一些差异。

酮中的两个碳链或环可以增加其分子量和空间结构的多样性，从而影响其物理性质。

此外，由于酮中没有活性氢，酮分子对氧化剂或还原剂的反应较醛更为稳定。

三、醛酮和羧酸的共有特征醛酮和羧酸在结构和性质上存在一些共同点。

首先，它们都含有碳和氧原子，其中氧原子通过双键与碳原子连接。

这使得它们在化学反应中具有一定的极性和亲电性。

其次，醛酮和羧酸都可以通过还原反应转化为相应的醇。

醛通过加氢还原反应生成醇，而羧酸则发生脱羧反应生成相应的醇。

此外，醛酮和羧酸在化学反应中还显示出共同的特征，例如与亲电试剂的加成反应、醛酮的自由基反应等。

15羧酸及衍生物的化学性质

Cl ClCCOOH
Cl 0.64
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
3.77
4.74
4.87
4.82
CH3CH2CHCOOH Cl
CH3CHCH2COOH Cl
CH2CH2CHCOOH Cl
2.84
4.06
4.52
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH
O
O
COOH
O C
COOH
O
C O
邻苯二甲酸酐
15.1.2羧酸衍生物的生成（2）酰卤的生成
O R C OH
SO2Cl2 bp76 C0
O R C OH
PCl5 1620C
O 3R C OH
PCl3 75 0C
O
R C Cl SO2
HCl
O R C Cl POCl3 HCl
O 3R C Cl
H3PO3
+ CH3 CaCO3
O CH3 C
CH2 COOH 加热
O CH3 C
+ CH3 CO2
15.1.5 二元羧受热后的变化
（1）脱羧乙二酸和丙二酸加热脱羧
COOH COOH
1500C CO2
HCOOH
COOH CH2
COOH
CO2 CH3COOH
羧基的β 位有羰基的化合物的共有反应
15.1.5 二元羧受热后的变化
脂肪酸α –碳上的氢原子和醛、酮相似，由于羧基的影响而比较活泼，在一定条件下可被卤素取代。
例如：
赫尔-乌尔哈泽林斯基反应
CH2COOH
Cl2 P
CH2COOH

高二化学醇醛酮与羧酸的性质与反应

高二化学醇醛酮与羧酸的性质与反应在化学领域中，醇、醛酮和羧酸是常见的有机化合物。

它们具有独特的性质和反应特点，常常被用于有机合成和实际应用中。

本文将重点探讨高二化学课程中醇、醛酮和羧酸的性质以及它们的反应。

一、醇的性质与反应1. 醇的性质醇是一类含有羟基（-OH）结构的化合物，根据羟基所连接的碳原子数目，可分为一元醇、二元醇等。

醇具有以下性质：(1) 醇分子中的氧原子具有一对孤立电子，使其具有一定的碱性；(2) 醇的羟基使其具有极性，并能够形成氢键；(3) 醇的氢键作用可使其在水中溶解度较高。

2. 醇的反应醇能够通过一系列反应进行化学变化，常见的反应有醇的氧化、醇的酯化和醇的脱水。

(1) 醇的氧化醇可以被氧化剂氧化为醛或羧酸。

常用的氧化剂有强氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）、酸性五价铬（H2CrO4）等。

例如，乙醇在酸性条件下可以被氧化为乙醛，再进一步氧化为乙酸。

(2) 醇的酯化醇可以与羧酸发生酯化反应，生成酯。

这个反应一般需要酸催化剂，如浓硫酸、磷酸等。

例如，乙醇和醋酸反应可以生成乙酸乙酯。

(3) 醇的脱水醇在酸性条件下可以发生脱水反应，生成烯烃。

这个反应常常需要强酸作为催化剂。

例如，乙醇在浓硫酸的催化下可以脱水生成乙烯。

二、醛酮的性质与反应1. 醛的性质醛是一类含有羰基（C=O）结构的化合物，其羰基与一个氢原子相连。

醛具有以下性质：(1) 醛的羰基使其具有一定的极性；(2) 醛的羰基中的氧原子能够形成氢键；(3) 醛的沸点一般较低，溶解度较高。

2. 醛的反应醛可以发生多种反应，其中常见的有醛的氧化和醛的加成反应。

(1) 醛的氧化醛可以被氧化剂氧化为羧酸。

常用的氧化剂有强氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）和酸性五价铬（H2CrO4）等。

例如，甲醛可以被氧化为甲酸。

(2) 醛的加成反应醛可以与氰化物等亲核试剂发生加成反应，生成相应的羟基化合物。

例如，乙醛和氢氰酸反应可以生成羟基丁腈。

三、羧酸的性质与反应1. 羧酸的性质羧酸是一类含有羧基（-COOH）结构的化合物，其羧基同时连接着碳原子和氧原子。

醛酮和羧酸的性质和反应

羧酸具有酸性，能与碱发生中和反应。
羧酸具有挥发性，部分羧酸在常温下易挥发。
羧酸的化学性质
羧酸是一种有机酸，含有羧基（-COOH）羧酸可以与碱发生中和反应，生成盐和水羧酸可以与醇发生酯化反应，生成酯和水羧酸可以与氨气发生氨解反应，生成铵盐和水羧酸可以与金属氧化物发生反应，生成盐和水羧酸可以与碳酸氢钠发生反应，生成二氧化碳和水
产物。
醛酮的α-烷基化反应：与烷基卤、烷基硫酸酯等烷基化试剂反应，
生成相应的 α-烷基化产
物。
醛酮的α-酰化反应：与酰氯、酸酐等酰化试剂反应，
生成相应的 α-酰化产物。
羧酸在合成中的应用
羧酸作为合成原料，可以参与多种化学反应羧酸可以与醇反应生成酯，用于制备药物、香料等羧酸可以与胺反应生成酰胺，用于制备塑料、纤维等羧酸可以与碱反应生成盐，用于制备洗涤剂、化妆品等
添加标题
醛酮与蛋白质的相互作用：醛酮可以与蛋白质上的氨基发生反应，形成 Schiff 碱，进而影响蛋白质的结构和功能。
添加标题
醛酮与核酸的相互作用：醛酮可以与核酸上的碱基发生反应，形成加合物，进而影响核酸的结构和功能。
添加标题
醛酮与糖的相互作用：醛酮可以与糖上的羟基发生反应，形成糖苷，进而影响糖的结构和功能。
成醇
醛酮与卤化氢的加成反应：生成卤代醛酮
醛酮与氨的加成反应：生成
肟
醛酮与亚硫酸氢钠的加成反应：生成缩醛
或缩酮
醛酮与氢氰酸的加成反应：
生成氰醇
醛酮与酯的加成反应：生成
缩醛或缩酮
羧酸的物理和化学性质
羧酸的物理性质
羧酸在水中溶解度较高，易溶于水。
羧酸是一种有机化合物，分子中含有羧基（-COOH）。

羧酸的化学性质

15.8.4 羧酸的化学性质
概况
——羧酸的许多化学性质表现为羧基的性质。羧基是由羰基和羟基直接相连而成，他们相互影响的结果，使羧酸具有独特的化学性质，而非两种基团性质的简单加合 ——根据羧酸分子结构中键的断裂方式不同，羧酸能够发生的主要反应可表示为：
α-氢原子的取代反应亲核试剂取代羟基生成羧酸衍生物 H O R C C O H 碳氧双键的还原反应氢氧键断裂呈酸性 H 脱羧反应
反应的副产物都是气体产物纯度和产率皆较高??意义酰氯很活泼是一类重要的有机试剂3rcoohpcl33rcoclh3po3rcoohsocl2rcoclso2hcl202021472酸酐的生成??概况除甲酸在脱水时生成co外其它一元羧酸在脱水剂五氧化二磷乙酸酐作用下发生分子间脱水生成酸酐??说明乙酸酐便宜易吸水成乙酸除去常用来制备高级酸酐两个羧基相隔23个碳原子的二元酸丁二酸邻苯二甲酸加热便可生成稳定的五元环或六元环酸酐p2o5rcohh2oorcohoorcorcooh2ocohocohococo230202021483酯的生成??概况羧酸与醇在强酸性催化剂作用下生成酯的反应称酯化反应esterification??说明酯化可逆
2019/3/7
1
1. 酸性与成盐
概况
羧酸pKa在3.55，比碳酸（pKa1=6.5）和酚（pKa=10）强：羧酸能分解碳酸氢钠，苯酚不能
RCOOH +
——应用
NaHCO 3
RCOONa + CO 2 + H 2O
区别或分离酚和羧酸
—— 羧酸盐具有盐类的一般性质：是离子化合物，不挥发，羧酸的钾盐和钠盐不溶于非极性溶剂，少于10个碳原子一元羧酸钾、钠盐能溶于水，加入强酸，又可重新变为羧酸游离出来。利用羧酸和羧酸盐的性质，可将其与中性或碱性物质（不溶于水的物质）分离

羧酸的化学性质

羧酸的结构与性质的关系
结构对酸性的影响
羧基的酸性
羧基中的碳氧双键与羟基的氧原子形成p-π共轭，这使得电子向氧原子转移，增强了羟基氢离子的电负性，从而增强了羧基的酸性。
取代基的影响
羧基上的取代基可以影响其酸性。例如，当羧基上连有给电子基团时，它们可以通过超共轭效应稳定羧基负离子，从而增强酸性。相反，当羧基上连有吸电子基团时，它们会通过共振使负电荷离域到氧原子上，从而降低酸性。
03
羧酸的应用
合成有机物
ห้องสมุดไป่ตู้
羧酸是合成有机物的重要原料，可以用于合成醇、醛、酮、酯等有机化合物。这些有机化合物在化工、医药、农药等领域有广泛的应用。
例如，乙酸可以用于合成酯类香料，苯甲酸可以用于合成香料和染料，柠檬酸可以用于合成食品添加剂等。
食品添加剂
01
羧酸在食品工业中常作为酸度调节剂、抗氧化剂、防腐剂等使用。一些常见的羧酸食品添加剂包括乙酸、柠檬酸、酒石酸等。
3
一些具有较大取代基的羧酸可能具有较低的密度，因为取代基的存在可能会影响分子间的相互作用力。
02
羧酸的化学性质
酸性
羧酸是一种有机酸，具有酸性，其酸性强弱取决于其结构。一般来说，羧基上的碳氧双键与氢原子之间的键越稳定，酸性越强。因此，烷基取代的羧酸酸性比芳基取代的羧酸酸性更强。
羧酸在水溶液中可以离解出氢离子，因此具有酸性。在酸性条件下，羧酸可以与碱反应生成羧酸盐和水，这是羧酸的一个重要的化学性质。
结构对酯化反应的影响
酯化反应机理
酯化反应是羧酸与醇在酸或碱催化下生成酯和水的过程。在酸催化下，羧酸首先质子化，然后与醇的氧原子形成键，释放水并形成酯。在碱催化下，羧酸首先与碱反应生成羧酸盐，然后与醇反应生成酯。

有机化合物的结构和性质

有机化合物的结构和性质结构上，有机化合物的碳原子可以形成多种不同的化学键，如单键、双键、三键等。

这些不同的化学键使得有机化合物的结构多样且复杂，从而决定了其独特的性质。

另外，有机化合物可以存在不同的立体异构体，即同一分子式但空间构型不同的化合物，这使得有机化合物具有更加多样化的性质。

1.醇类：醇是含有羟基(-OH)的有机化合物。

它们的结构特点是一个或多个羟基连接到碳原子上。

醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等，其物理性质和化学性质差异较大。

一般来说，醇的物理性质受糖环的影响，较低的一元醇具有较低的沸点和溶解度。

2.醛与酮：醛和酮是含有羰基(C=O)的有机化合物。

醛的羰基直接连接到一个碳原子，而酮的羰基连接在碳链的中间位置。

醛和酮的物理性质与其分子大小、极性和氢键形成能力有关。

而醛和酮的化学性质主要表现为羰基亲核反应和缩合反应。

3.酸和酐：酸是含有羧基(COOH)的有机化合物，酐是酸的酯化产物。

酸分子中的羧基能够从酸性质和碱性质两个角度来考虑。

它们的酸性质表现为能够给出质子(H+)，而碱性质表现为能够接受质子。

酸与酮和醇反应时，可以形成酯化产物。

4.烃类：烃是由碳和氢元素组成的化合物。

根据分子内部的碳碳键情况，可以分为脂肪烃和环烃两类。

脂肪烃为直链或支链状结构，环烃由碳原子组成环状结构。

烃类物质通常无色、无味，可燃，且不溶于水。

5.酚类：酚是含有苯环上一个或多个羟基(-OH)的有机化合物。

酚由于芳香性质和羟基的存在，具有较高的化学活性。

酚类化合物可以通过取代反应和缩合反应进行各种化学反应。

除了以上所述的有机化合物，还有酮、酯、醚、胺、醚酮、醚醇等多种结构的有机化合物都具有不同的结构和性质。

有机化合物以其多样性、复杂性和多功能性而成为化学研究和工业应用的基础。

第十章醛、酮、醌-1(1～30〕

有的反应不必加酸催化，如：甲醛与氨的反应；甚至有的反应可加强碱，如：NH2-OH与酮加成时，可用KOH催化：
-OH NH2OH
-H2O
NH2-O-
NH-OH
NH-OH 负离子更有利于对羰基的进攻。所以，这类反应根据反应物对方的性质，可决定反应介质的酸碱度。
(a) 与 NH3 的反应
胺胺与与胺甲甲醛与氨醛反甲反与应醛应甲，反，生醛应生成，反成一生应一个成个结 ,能一结构个生很构结成特很构殊特一很的殊个特笼的殊结状笼的晶构状笼体很晶状化体特合晶化物殊体合：化的物合笼：物状：晶体化合物：
电荷的碳稳定，在发生反应时，反应是分两步进行的。首先，带负电荷的原子或原子团加成到带正电荷的羰基碳上，然后带正电荷的原子或原子团加成到羰基氧原子上。我们称富有电子的试剂为亲核试剂，而由亲核试剂进攻引起的加成反应叫做亲核加成反应。
醛、酮的典型反应是亲核加成反应。
1、与 HCN 的反应 HCN 对醛、酮的羰基发生加成反应，生成α－羟基腈：
SO3Na
稀HCI
R CH3 H C=O + NaCl+ SO2 + H2O
所以，此反应是纯制醛或酮的方法之一。
另外，α－羟基乙磺酸钠与 NaCN 作用，能够生成羟基腈，以避免使用 HCN （挥发性大，毒性大），是合成羟基腈的好方法。
例：
dl－苦杏仁酸
4、与醇的加成
在少量干燥HCl气体作用下，等摩尔的醇与醛进行加成反应，生成半缩醛，而大多数半缩醛是不稳定的化合物，容易失醇发生逆反应；但半缩醛也可与醇继续反应生成缩醛。缩醛比较稳定，可以分离出来：
OO HCCH
乙二醛
O
O
1,3-环己二酮

有机化学II-12醛酮

(CH3)2C CHCH2CH2CHCH2CH(OC2H5)2 CH3
HOOCCH2CH2CHCH2CH(OC2H5)2 CH3 H2O HCl
KMnO4
HOOCCH2CH2CHCH2CHO CH3
（D）与金属有机试剂的加成
与格利亚试剂的加成与 RMgX反应， R – 为含碳的亲核
试剂，亲核性很强。
碱催化机制（碱性条件下）
R C O R' Nu
Slow
R'
R O
HNu Fast
R'
R OH
Nu
Nu
酸催化机制（酸性条件下，体系中无强碱）
R C O R'
H
R C OH
Slow
R'
R OH
H Fast
R'
R OH
Fast R'
HNu
HNu
Nu
③羰基化合物的活性次序：
HCHO > CH3CHO > ArCHO > CH3COCH3 > CH3COR> CH3COAr > RCOR' > ArCOAr'
醛和酮的化学性质
结构与性质醛和酮的官能团是羰基。亲
H R O
羰基
H H
核加成加氢还原
卤代缩合
α氢
受羰基影响活泼
极性不饱合键
醛氢活泼氧化歧化
不含α氢的醛
（1）羰基的亲核加成概述 ①羰基的特征:
极性双键,羰基碳原子缺电子,氧原子富电子, 有两个反应中心.
δ
C O
δ
②反应机理
均加入2,4-二硝基苯肼
试管①—乙醛

第十三章羧酸、羟基酸、酮酸

HOOC CH CH2 CH3
2-甲基丁二酸
COOH
HOOC CH2
丙二酸
COOH
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4、芳香酸和脂环酸
将芳环或脂环看作取代基，以脂肪酸为母体进行命名。
COOH
CH CHCOOH
CH3
对甲基苯甲酸
CH2COOH CH2COOH
1,2-苯二乙酸
3-苯基丙烯酸
CH3CHCH2COOH
3-环戊基羧酸
上用作抗凝血剂，补血剂。
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（四）水杨酸（邻羟基苯甲酸）存在柳树或水杨树皮中用途消毒剂和食品防腐剂
OH COOH
COOH O OCCH3
乙酰水杨酸
乙酰水杨酸即阿司匹灵（aspirin），有解热、镇痛作用，能抑制血小板凝聚，防止血栓的形成。
水杨酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要成分（也叫冬青油），可做香料和外用扭伤药。
A．羧基与烃基相连形成的有机物称为羧酸
B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2 C．羧酸在常温下都能发生酯化反应
D．羧酸的官能团是—COOH，它具有特殊的性质
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课堂练习
二、填空题
1.羧酸分子中羧基上的羟基被氨基取代称为酰胺。 2.乙酸与乙醇发生酯化反应脱水时，乙酸失掉的
三、重要的羟基酸和酮酸
（一）乳酸
H H3C C COOH
OH
存在酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、肌肉中（右旋的）。
用途具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐不溶于水）；食品工业中作增酸剂；钙盐可补钙。
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（二）苹果酸
H HO C COOH
（α-羟基酸） H2C COOH

第三节卤代烃、醇、酚、醛、酮和羧酸

(1)A 的结构简式是________，名称是________。 (2)①的反应类型是____________；③的反应类型是____________。 (3)反应④的化学方程式是________________________________________________ ____________________________________________________________________。
1．正误判断(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)医用酒精的浓度通常为 95%。
()
(2)0.1 mol 乙醇与足量的钠反应生成 0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟
基。
()
(3)CH3OH 和
都属于醇类，且二者互为同系物。
()
(4)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于
在水中的溶解度。 ( )
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应苯酚遇 FeCl3 溶液显_紫___色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与 FeCl3 作用显色，可用于检验其存在。 ④加成反应与 H2 反应的化学方程式为
______________________________。 ⑤氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性 KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
无色 __气__体__ 刺激性气味
易溶于水
乙醛 (CH3CHO)
无色 __液__体__ 刺激性气味
与 H2O、C2H5OH 互溶
(3)化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，以乙醛为例，其发生的主要反应的化学方程式
如下：
还原反应 (加成反应)
CH3CHO＋H2催―△ ―化→剂CH3CH2OH

醛和酮的结构与化学性质

醛和酮的结构与化学性质醛和酮是有机化合物中常见的两个官能团，它们在化学结构和性质上有着显著的区别。

本文将详细探讨醛和酮的结构、化学性质以及它们在有机合成和生物化学中的应用。

一、结构特点醛和酮都含有碳氧双键，但在它们的结构中所处的位置不同。

醛分子的碳氧双键位于分子的末端，而酮分子的碳氧双键则位于分子的内部。

这一差异使得醛和酮在空间构型上有所不同，从而影响其化学性质的异同。

二、化学性质1. 氧化还原性醛具有较强的氧化性，容易被氧化剂如酸性高锰酸钾氧化为相应的羧酸。

例如，甲醛（HCHO）在酸性条件下可以氧化为甲酸（HCOOH）。

而酮由于内部的碳氧双键位置无法直接被氧化，因此其氧化还原性相对较弱。

2. 还原性醛和酮都可以被还原剂还原为相应的醇。

醛在还原反应中容易失去氧原子，生成醇，例如乙醛（CH3CHO）可以被氢气还原为乙醇（CH3CH2OH）。

而酮在常规还原反应中需要较强的还原条件，因为它们的碳氧双键位于分子的内部，无法直接被还原剂攻击。

3. 加成反应醛和酮都可以通过加成反应生成相应的加成产物。

醛可以通过亲核试剂的加成，如氢氨基反应生成胺，碱性溶液中的亚硫酸氢盐反应生成亚硫酸盐。

而酮也可以进行亲核加成反应，但由于其碳氧双键位于分子的内部，使得加成反应相对困难。

4. 缩合反应醛和酮都可以通过缩合反应生成含有碳碳双键的化合物。

醛缩合反应中，两个醛分子的羰基碳原子经过缩合反应形成一个新的碳碳双键。

而酮缩合反应通常发生在有机合成中，例如进行马尼希反应生成α,β-不饱和酮。

三、应用领域1. 有机合成醛和酮在有机合成中广泛应用，它们作为重要的中间体参与许多有机反应。

醛和酮的反应性和选择性可以通过不同取代基的引入进行调控，从而实现多样化的有机化合物合成。

2. 生物化学醛和酮在生物体内起着重要的生物学作用。

例如，醛和酮是一些生物分子的功能团，如糖类和脂类化合物中都存在醛和酮基团。

此外，醛和酮还参与到细胞能量代谢、信号传导和抗氧化等生物过程中。

有机化学进阶醇醛酮与羧酸的性质与反应

有机化学进阶醇醛酮与羧酸的性质与反应有机化学进阶：醇醛酮与羧酸的性质与反应在有机化学中，醇、醛酮和羧酸是常见的有机化合物。

它们具有不同的性质和反应特点，对于理解有机化学的基本原理和反应机理非常重要。

本文将深入探讨醇醛酮和羧酸的性质与反应，帮助读者进一步了解有机化学的知识。

一、醇的性质与反应醇是一类含有羟基（-OH）官能团的化合物，可分为一元醇、二元醇和多元醇。

醇分子的性质取决于所连接的碳链和羟基的位置。

一般来说，醇具有以下性质和反应特点：1. 物理性质：醇通常是无色液体或固体，可溶于水，具有较高的沸点和熔点。

2. 羟基的酸碱性：醇中的羟基可与酸或碱发生反应。

羟基对碱呈酸性，可以与碱中的氢离子结合形成盐，产生水。

3. 氧化反应：醇可以被氧化成醛或酮。

一元醇在强氧化剂的作用下，氧化成醛，再进行氧化反应生成羧酸。

二元醇和多元醇在氧化剂的作用下氧化成羧酸。

4. 醇的消除反应：醇可以和酸催化剂发生消除反应，生成烯烃。

二、醛酮的性质与反应醛和酮是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物，其性质与反应特点如下：1. 物理性质：醛和酮的物理性质与其分子量和分子结构有关。

一般来说，低分子量的醛和酮是无色液体，高分子量的醛和酮可为无色固体。

2. 毒性：部分醛和酮具有较强的毒性，对人体呼吸系统和消化系统有一定的危害。

3. 氧化还原反应：醛和酮可参与氧化还原反应，由于其分子中含有羰基，可被还原成醇。

4. 加成和亲核取代反应：醛和酮可以与亲核试剂发生加成反应，生成醇或其他官能团的化合物。

亲核试剂可以是含有阴离子或亲核性较高的分子。

5. 醛的氧化反应：醛可以被氧化成羧酸。

强氧化剂可以使醛中的碳原子氧化为羧酸中的碳原子。

三、羧酸的性质与反应羧酸是一类含有羧基（-COOH）官能团的化合物，具有以下性质和反应特点：1. 物理性质：羧酸多为无色液体，可溶于水，具有特殊的刺激性气味。

2. 酸性：羧酸中的羧基是强酸性的，可以与碱反应生成盐。

醇醛酮和羧酸的化学反应

醇醛酮和羧酸的化学反应醇醛酮和羧酸是有机化学中常见的官能团，它们在化学反应中具有广泛的应用。

本文将探讨醇醛酮与羧酸之间常见的化学反应，并讨论其反应机理和在实际应用中的意义。

一、醇醛酮与羧酸的酯化反应酯化反应是醇醛酮和羧酸之间最为常见的一种化学反应。

在酯化反应中，羧酸通过与醇醛酮反应生成相应的酯。

这种反应通常需要酸性条件和加热催化。

反应机理：酯化反应通常遵循酸催化机制。

首先，羧酸的羟基被酸性条件质子化，形成良好的离去基。

接着，羧酸与醇醛酮中的氢氧根离子发生亲核进攻反应，形成过渡态。

最后，过渡态经水的消耗，生成酯和酸。

酯化反应在合成有机酯类化合物中具有广泛的应用。

有机酯类化合物常被用作溶剂、香料、润滑剂等，并在制药、化妆品、塑料等领域中扮演着重要的角色。

二、醇醛酮与羧酸的缩醛反应缩醛反应是醇醛酮和羧酸之间另一种重要的化学反应。

在缩醛反应中，醇醛酮中的羟基与羧酸的羰基发生反应，生成醛酮。

反应机理：缩醛反应的机理与酰基亲电取代反应类似。

羧酸的羰基通过离域化，形成亲电体。

醇醛酮中的羟基以亲核的形式进攻羧酸的亲电体，生成缩醛产物。

缩醛反应在有机合成中占据重要地位。

它可用于制备药物、农药、染料等各种有机化合物，对于合成功能化合物具有很大的意义。

三、醇醛酮与羧酸的氨解反应氨解反应是醇醛酮和羧酸之间进一步的重要化学反应。

在氨解反应中，醇醛酮和羧酸与氨或氨类物质反应，生成相应的氨解产物。

反应机理：氨解反应的机理取决于具体的反应物。

以酰胺的形式为例，羧酸的羰基受到亲核攻击，生成氨解产物。

氨解反应在有机合成中扮演着重要的角色。

它可用于制备药物、染料、农药等化合物，对于扩大有机合成的范围具有重要贡献。

综上所述，醇醛酮和羧酸之间的化学反应包括酯化反应、缩醛反应和氨解反应。

这些反应在有机化学合成中起到至关重要的作用，为合成多种有机化合物提供了有力的工具。

对于深入理解这些反应的机制和应用，进一步的研究将有助于推进有机化学领域的发展。

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