醇和酚

高考化学一轮复习测试卷及解析（47）：

醇和酚

题组一醇的催化氧化、消去和取代反应

1．(2009·上海理综，13)酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是()

①乙醇沸点低②乙醇密度比水小

③乙醇有还原性④乙醇是烃的含氧化合物

A．②④B．②③

C．①③D．①④

2．(2008·广东，26改编)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为

________________________________________________________________________。

(2)醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363 K、甲苯(溶剂)。实验结果如下：

分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是

________________________________________________________________________ ______________________________________________________________(写出2条)

(3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：_____。

(4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式________________

________________________________________________________________________(标出具体反应条件)。

(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：

①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有____________

_______________________________________________________________(写出2条)。

②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式_______________________________________________。

题组二 酚的苯环取代与显色反应 3．(2011·重庆理综，12)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

关于NM-3和D-58的叙述，错误的是( )

A ．都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同

B ．都能与溴水反应，原因不完全相同

C ．都不能发生消去反应，原因相同

D ．遇FeCl 3溶液都显色，原因相同 4．(2009·重庆理综，11)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( )

A ．一定条件下，Cl 2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

B ．苯酚钠溶液中通入CO 2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱

C ．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol ，完全燃烧生成3 mol H 2O

D ．光照下2,2-二甲基丙烷与Br 2反应，其一溴代物只有一种

5．(2010·浙江理综，28)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A ，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X 对化合物A 的性能起了重要作用。为了研究

X 的结构，将化合物A 在一定条件下水解只得到B()和C 。经元素分析及相对分子质量测定，确定C 的分子式为C 7H 6O 3，C 遇FeCl 3水溶液显紫色，与NaHCO 3溶液反应有CO 2产生。

请回答下列问题：

(1)化合物B 能发生下列哪些类型的反应________。 A ．取代反应 B ．加成反应 C ．缩聚反应 D ．氧化反应

(2)写出化合物C 所有可能的结构简式________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)化合物C 能经下列反应得到G(分子式为C 8H 6O 2，分子内含有五元环)；

C ――→还原

D ――→HBr

E ――→①NaCN

②H 3

O ＋

F ――→浓H 2SO 4

△

G 已知：RCOOH ――→还原RCH 2OH ，RX ――→①NaCN

②H 3

O

＋

RCOOH ①确认化合物C 的结构简式为

________________________________________________________________________。 ②F ―→G 反应的化学方程式为______________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③化合物E 有多种同分异构体， 1H 核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式：

________________________________________________________________________。