醇的性质及分类
醇和酚的性质和用途
醇和酚的性质和用途醇和酚是常见的有机化合物，它们在日常生活和工业生产中有着广泛的应用。
本文将探讨醇和酚的性质以及它们在不同领域的用途。
一、醇的性质醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物。
根据羟基的位置和数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
醇具有以下主要性质。
1. 溶解性：低碳醇具有很高的溶解性，可以与水和许多有机溶剂混溶。
随着碳链长度的增加，醇的溶解性逐渐减小。
2. 水解性：醇可以与碱发生反应生成相应的醇盐，这个过程被称为水解反应。
例如，乙醇与氢氧化钠反应生成乙醇钠。
3. 蒸发性：低碳醇具有较高的蒸发性，并且可以通过蒸馏纯化。
4. 氧化性：醇可以被氧化剂氧化为醛和酮。
例如，乙醇氧化成乙醛可以用酸性高锰酸钾溶液反应。
二、醇的用途醇在工业和日常生活中有着广泛的用途。
1. 溶剂：由于醇有良好的溶解性，常被用作工业和实验室中的溶剂。
以乙醇为例，它常被用于制药、涂料、油墨等行业。
2. 燃料：乙醇是一种可再生燃料，可以被用作燃料添加剂。
目前很多国家都在大力发展生物乙醇燃料产业。
3. 化学合成中间体：许多有机化合物的合成需要醇作为中间体。
例如，乙二醇是聚酯纤维和聚醚等合成材料的重要原料。
4. 食品和饮料工业：乙醇被用作食品和饮料的添加剂，如酒精饮料、香料等。
三、酚的性质酚是一类含有苯环和羟基(-OH)的有机化合物。
酚的性质与醇有一些相似之处，但也有一些不同之处。
1. 溶解性：酚在一般情况下溶解性较差，通常只能溶于有机溶剂而不与水混溶。
2. 酸碱性：酚具有一定的酸性，可以与碱发生中和反应生成相应的酚盐。
此外，酚也可以进行缩合反应生成酚醚。
3. 氧化性：酚具有一定的氧化性，能够与氧气发生自发氧化反应生成酚醛酮等产物。
4. 毒性：有些高级酚具有毒性，如苯酚，对人体有害。
四、酚的用途酚在许多领域有着重要的应用。
1. 医药领域：酚类化合物是许多药物的重要成分，如阿司匹林、对乙酰氨基酚等。
2. 化学工业：酚类化合物用于合成树脂、染料、橡胶增塑剂等化学品。
醇类总结选修五知识点
醇类总结选修五知识点一、醇类的概念及分类醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，是碳链上一个或几个氢原子被羟基所取代的化合物。
根据羟基取代的数量，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。
一元醇是指分子中只含有一个羟基的醇类化合物，如甲醇、乙醇等；二元醇是指分子中含有两个羟基的醇类化合物，如乙二醇、丙二醇等；多元醇是指分子中含有两个以上羟基的醇类化合物，如甘油、山梨醇等。
醇类还可以根据羟基的位置和所连接的其他基团的不同，分为直链脂肪醇、支链脂肪醇和芳香族醇等。
二、醇类的性质1. 物理性质：一般情况下，醇类呈无色或微黄色液体，也有固体醇类如固体甲醇、固体乙醇等。
醇类有一定的粘度和表面张力，且易溶于水和有机溶剂，溶解度随着碳链长度的增加而减小。
醇类的结构中含有羟基，使得其具有一定的极性，并且具有氢键作用力，这些特性使醇类在生活中有着广泛的应用。
2. 化学性质：醇类在一定条件下可以发生醇醚互变反应和醇酸酯化反应。
醇醚互变反应是指醇类在酸性条件下和醚类发生互变反应，生成不同分子结构的醇类或醚类。
而醇酸酯化反应是指醇类和酸酯发生酯化反应，生成酯类化合物。
醇类还可以通过氧化反应生成醛和酮，或通过裂解反应生成烯烃和水等。
另外，在一定条件下，醇类还可以发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
三、醇类的合成方法1. 加成反应：双键加成反应和氧化反应是合成醇类的两种主要方法。
双键加成反应是指在双键上加上氢原子和羟基，如水化反应和氢化反应等；氧化反应是指通过氧化剂氧化双键生成醛酮化合物，再通过还原反应生成醇类。
这两种方法都是通过对不饱和化合物进行反应加成得到醇类。
2. 还原反应：利用金属还原剂或氢气等将醛酮还原成对应的醇类。
3. 氢化反应：利用氢气和催化剂使不饱和化合物逐步加氢生成醇类。
四、醇类的应用醇类在生活中有着广泛的应用，主要体现在以下几个方面：1. 饮食原料：醇类被广泛应用于食品加工中，如酿造酒精、制作糖果、调味品和饮料等。
此外，醇类还是糖分解和人体新陈代谢的原料之一。
醇的化学性质与应用
醇的化学性质与应用在化学领域中，醇是一类重要的有机化合物，其化学性质独特且多样。
醇分子中含有一个或多个羟基（OH基团），这使得醇具有一系列物理和化学性质，以及广泛的应用领域。
本文将探讨醇的化学性质以及其在医药、工业和实验室等领域中的应用。
一、醇的化学性质醇是通过醇类化合物中碳原子上的氢被羟基（OH基团）取代而形成的，其结构通用式为：R-OH。
根据羟基取代的位置和数量，醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇等不同类型。
醇的化学性质主要涉及酸碱性、氧化还原性和水解性等方面。
1. 酸碱性：醇具有一定的酸碱性，能够与碱反应形成盐和水。
例如，乙醇（C2H5OH）与氢氧化钠（NaOH）反应，生成乙醇钠（C2H5ONa）和水（H2O），显示出酸碱中和的特性。
2. 氧化还原性：醇具有氧化还原反应的能力。
醇可以被氧化剂氧化为相应的醛或酮。
醇的氧化反应常常伴随着羟基氧化为醛或酮基团的生成，如乙醇可以被氧气氧化为乙醛。
3. 水解性：醇可发生水解反应，将醇分子中的羟基断裂，生成相应的酸。
例如，乙醇可以在酸性条件下水解为乙酸。
二、醇的应用领域由于其独特的化学性质，醇在众多领域发挥着重要作用。
下面将介绍醇在医药、工业和实验室等领域中的应用。
1. 医药领域：醇广泛应用于药物的合成和制备过程中。
醇可以作为药物活性部分的前体合成，同时也是一些药物的主要溶剂。
例如，乙二醇作为一种醇类物质，常用于制造药用注射剂。
2. 工业领域：醇在工业中具有多种应用。
一方面，醇可以用作溶剂，广泛应用于涂料、油墨、胶粘剂等领域。
另一方面，醇也可以用作合成化工产品的重要原料，例如乙二醇是合成聚酯纤维原料的关键物质。
3. 实验室应用：醇是实验室中常用的重要试剂和溶剂，用于溶解和稀释各种化合物。
醇的溶解能力较强，使其成为溶解固体样品或稀释液态试剂的理想选择。
总结起来，醇作为一类重要的有机化合物，具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
从医药到工业，从实验室到生产现场，醇的应用与化学性质密不可分。
醇的知识点
醇复习知识点一、醇的定义：羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
二、醇的分类：（1）按羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇。
（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。
）（2）按羟基连接类别分为：脂肪醇、芳香醇。
（3）按连接链烃基类别分为：饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。
（4）饱和一元醇的通式：C n H2n+1OH 或C n H2n+2O、R—OH三、醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。
且随着碳原子数的增多而升高。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了如下所示的结构：（4）几种常见的醇：1.甲醇：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
工业酒精里为了防止盗窃通常加入了甲醇。
2.乙二醇：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。
乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。
3.丙三醇（甘油）：丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
四、乙醇的物理性质：1.乙醇的结构分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH2.乙醇的物理性质：无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。
醇
问题：
CH3CH2CH2CH2OH 合成？
CH3CH2CH CH2 酸催化直接脱水易重排！
(2) 分子间脱水 —— 成醚
浓H2SO4 实验室制乙醚：C2H5-OH————> C2H5OC2H5 + H2O 140 ℃
反 应 机 理
A. N2 （伯醇与HX）： 1）S
ROH + H+ 快 R H （质子化醇） δ− X R δ+ H O H O H
X－ ＋ R
O
H H
RX + H2O
B. SN1 (叔醇与HX）
R3COH + H+ R3C + X－ 快 R3COH2 R3CX 慢 R3C + H2O
快
某些情况下，会发生碳正离子重排， 得到骨架改变的产物
活性：正丙醇＞ 异丙醇＞ 叔丁醇 碱性：叔丁醇钠＞ 异丙醇钠＞ 正丙醇钠
2. 羟基被卤原子取代
1）与氢卤酸反应
R OH + HX R X + H 2O
反应活性比较： 氢卤酸: 醇: HI>HBr>HCl>HF 烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
常用无水氯化锌的浓盐酸溶液(Lucas 试剂)鉴别三类醇:
（三）醇的化学性质
醇的反应与结构关系一般描述如下：
亲核取代反应 ( 与HX、 PX3、 PX5、SOCl2反应) 作亲核试剂 （酯化反应）
H
H
••
R－C－C－O－H H β 消除（脱水） H
羟基断裂呈酸性 (与活泼金属反应)
脱氢、氧化
1. 与活泼金属反应——似水
醇与钠作用就 比较和缓，放出的 热不足以使生成的 氢气自燃。
醇的结构与性质
醇的结构与性质1．醇的概述(1)概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H 2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类(3)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇2.醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小3.醇类的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H键的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a ．与Na 反应2CH 3CH 2CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2CH 2ONa ＋H 2↑，①。
b ．催化氧化2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O ，①③。
c ．与HBr 的取代CH 3CH 2CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2CH 2Br ＋H 2O ，②。
d ．浓硫酸，加热，分子内脱水CH 3CH 2CH 2OH ――→浓硫酸△CH 3CH==CH 2↑＋H 2O ，②⑤。
e ．与乙酸的酯化反应 CH 3CH 2CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 2CH 3＋H 2O ，①。
(1)CH 3OH 和都属于醇类，且二者互为同系物(×)错因：二者官能团数目不相同，不属于同系物。
(2)CH 3OH 、CH 3CH 2OH 、的沸点逐渐升高(√)(3)钠与乙醇反应时因断裂C —O 键失去—OH 官能团(×) 错因：钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的O —H 键。
大学有机化学第八章醇PPT课件
醇的命名
普通命名法
以烃基名称后缀“醇”来命名，例如 甲醇、乙醇等。
系统命名法
选择一个最长碳链作为主链，从靠近 羟基一端开始编号，按照次序规则给 碳原子编号，并标明羟基的位置，写 出主链名称及醇的名称。
醇的结构特点
01
醇的结构式一般可以表示为R-OH，其中R代表烃基，-
OH为羟基。
02 羟基是醇的官能团，具有较高的极性。
高反应的转化率。
取代反应
醇可以发生取代反应，例如醇和卤代烃发生取代反应生成醚。 此外，醇分子间的羟基也可以发生取代反应，例如醇和羧酸发
生取代反应生成酯。
醇的反应机理
氧化机理
在氧化剂的作用下，醇分子中的羟基被氧化成酮、醛或酸等化合物。这个过程需要经过一 个自由基链式反应机理。
酯化反应机理
在酸或碱的作用下，醇和羧酸发生酯化反应生成酯和水。这个过程需要经过一个SN2亲核 取代反应机理。
将乙烯与水在酸性催化剂的作用下反 应生成乙醇，是工业上生产乙醇的另 一种重要方法。
焦糖化法
将糖类物质在高温下焦化，再用水解 生成乙醇的方法。
生物柴油副产物回收法
利用生物柴油生产过程中的副产物脂 肪酸甲酯进行水解，再经分离提纯得 到乙醇。
醇的实验室制备方法
卤代烃的水解
将卤代烃与氢氧化钠水溶液共热，发生水解 反应生成醇。
遵循安全操作规程
应遵循安全操作规程，避免在密闭空 间内操作醇类物质，以减少吸入和皮 肤接触的风险。
醇的环境保护与可持续发展
减少排放
应采取措施减少醇类物质的排放，以降低对环境的污染。
回收利用
对于废液中的醇类物质，应进行回收利用，以减少对环境的负担。
替代品开发
应积极开发醇类物质的替代品，以减少对人类健康和环境的危害。
醇知识点总结
醇知识点总结1. 什么是醇?醇是指一类有机化合物，也被称为醇类，其分子结构中含有一个或多个羟基。
醇可以通过碱催化下醛或酮的还原来制备，也可以通过酸催化下烯烃的水和来制备。
2. 醇的分类醇可以按照所包含的羟基数量来进行分类。
常见的分类包括：•单醇：只含有一个羟基的醇，例如甲醇（CH3OH）和乙醇（C2H5OH）。
•二元醇：含有两个羟基的醇，例如乙二醇（HOCH2CH2OH）。
•多元醇：含有多个羟基的醇，例如甘油（C3H8O3）。
3. 醇的性质•物理性质：醇通常为具有低挥发性和高沸点的液体，但一些较小的醇（如甲醇）也可以是气体或固体。
醇具有水溶性，其溶解度随着醇链的增加而降低。
•化学性质：醇可以与许多化合物发生反应。
它们可以被氧化成醛和酮，可以被还原成醚，可以与酸反应生成醇酸盐，还可以通过缩合反应生成醚或醚酸盐。
4. 醇的用途醇在工业和日常生活中有着广泛的应用。
•工业领域：醇被广泛用作溶剂、还原剂和原料。
乙二醇常用于制造聚酯纤维和聚酯树脂；甘油用于制造肥皂、甘油酯和爆炸性物质；甲醇用作有机合成和溶剂。
•医疗领域：乙醇被用作麻醉剂，还可以用于消毒和杀菌。
•日常生活中：乙醇作为酒精被用于制备各种含酒精的饮料和药物。
此外，醇还被用作化妆品、香水、清洁剂和染料等的成分。
•能源领域：生物醇被广泛研究作为可再生能源的替代品，例如乙醇被用作生物燃料。
5. 醇的危害尽管醇在生活中有广泛的应用，但它们也有一定的危害性。
•比较短链的醇（如甲醇和乙醇）是剧毒的，摄入大量可能导致中毒甚至死亡。
•长期接触较高浓度的醇可能导致皮肤刺激和损伤。
•酗酒可导致醇依赖，危害身体健康。
6. 醇的保存和处理•保存：醇应储存在避光、通风、干燥和凉爽的地方。
应远离火源、氧化剂和酸。
•处理：在处理醇时，应戴手套、护目镜和防护服。
避免联系皮肤、眼睛和服装。
废弃醇应按照规定的废弃物处理程序进行处理。
7. 醇的相关概念•羟基：羟基是醇分子中的功能性基团，由氧原子与氢原子结合形成。
醇的分类——精选推荐
CH3CH2CH(CH2)4CHO CH3
CH3
CH3
CH3 DCC， 吡 啶 ， 三 氟 乙 酸
CHCH2CH(CH2)4OH 苯 ，二 甲 基 亚 砜 25℃ ， 84%
CH3
CH3
H
CH3
CHCH2CH(CH2)4CHO
H
c. 醇的高温蒸气高温下通过活性铜催化剂（可逆反应）
CH3CH2OH
Cu 250～350℃
CH3CH2CH2CHCH3 OH
(3)硼氢化氧化反应
(BF3)2 THF CH3
CH3
H2O2 B OH－
3c
(4)直接水合法（工业制备低级醇）
CH3 OH
CH2
CH2 + H 2O
H3PO4 300℃ ,7~8MP
2．卤代烃水解
CH3CH2OH
CH2
CH CH2Cl
H2O NaOH
CH2 CH CH2OH
CH3 CH3 C CH
CH3
+ CH2
H2 O
5. 氧化与脱氢 醇分子中α氢较活泼，易被氧化或脱氢。
CH3CH2CH2CH2OH
K2Cr2O-7 稀H2SO4 △ 50%
CH3CH2CH2CHO
CH3CH(CH2)5CH3 OH
K2Cr2O7- 稀H2SO4 △ 96%
CH3C(CH2)5CH3 O
CH3 OH
CH3
CH3 C CH CH3 H3C + OH2
-H 2 O
CH3 + CH3 C CH
CH3
CH3
重排
CH3
-H+
CH3 C CH CH3 +
《醇的性质及分类》课件
乙醇
乙醇是最常见的一元醇，被广泛应用于药物、化妆 品和燃料等方面。
二元醇的常见代表
乙二醇
乙二醇常用于制作冷却剂和溶剂，也是聚酯树脂的 重要原料之一。
丙二醇
丙二醇被广泛用于食品、医药和化妆品等领域，具 有良好的溶剂性和稳定性。
多元醇的常见代表
甘油
甘油是一种重要的有机化学品，用于制造肥皂、香 精和皮肤护理产品。
醇的性质分类
本节课将介绍醇的性质和分类，带您深入了解这一有机化合物的世界。
什么是醇？
醇是一类含有羟基(-OH)官能团的有机化合物，根据羟基的数量和位置，醇可 以被分为不同的类别。
醇的性质
1 醇性
醇具有醇性，可以和酸反 应生成酯，这种化学反应 常用于酯化反应等有机合 成中。
2 亲水性
醇具有亲水性，可以溶解 在水中，这使得醇成为很 多溶液和混合物的常用成 分。
山梨醇
山梨醇具有甜味，常用于食品和药物的甜味剂，也 可用作医疗敷料的保湿剂。
结论
醇是一类含有羟基(-OH)官能团的有机化合物，具有醇性和亲水性，其沸点和熔点通常较高。根据羟基的数量 和位置，醇可以分为一元醇、二元醇和多元醇。常见代表包括甲醇、乙醇、乙二醇、丙二醇、甘油和山梨醇等。
3 高沸点和熔点
相比其他有机化合物，醇 的沸点和熔点通常较高， 这对于分离和纯化醇非常 重要。
醇的分类
一元醇
分子中只含有一个羟基，例 如甲醇、乙醇。
二元醇
分子中含有两个羟基，例如 乙二醇、丙二醇。
多元醇
分子中含有多个羟基，例如 甘油、山梨醇。
一元醇的常见代表
甲醇
甲醇是最简单的一元醇，常被用作溶剂和原料。
第十一章 醇、酚、醚
大量乙醇以饮料形式生产和 消费，血液中乙醇的正常含 量为0.001%，一般人当血液 中乙醇含量达到0.1%即处于 强烈兴奋状态，达到0.2%就 沉醉，超过0.3%就会引起酒 精中毒，昏迷甚至死亡。
乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇 代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前 应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%-20%的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好， 不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。
OH
OH
OH
CH3
NO2
苯酚
邻甲酚
邻硝基苯酚
化学工业出版社
化学工业出版社
命名二元酚时以“二酚”为母体，两个酚羟基间的相 对位置用阿拉伯数字或邻、间、对表示。命名多元酚时以 “三酚”为母体，酚羟基间的相对位置用阿拉伯数字或连、 均、偏表示。
OH
OH
OH
OH
OH 对苯二酚
OH
OH
OH
1,3,5 苯三酚 （均苯三酚）
从结构上看，芳香烃分子中苯环上的氢原 子被羟基取代后生成的化合物称为酚。结构 通式为Ar-OH。
OH
OH
OH
CH3
NO2
化学工业出版社
（二）酚的命名
命名：
以“酚”作为母体，芳环上其他原子、原子团或烃基 作为取代基，它们与酚羟基的相对位置可用阿拉伯数字 表示，编号从芳环上连有酚羟基的碳原子开始，也可用 邻、间、对表示取代基与酚羟基间的位置。
||
||
1400C
HH
HH
C2H5—O—C2H5 + H2O 乙醚
化学工业出版社
4.氧化反应
醇分子中与羟基相连的碳原子，称为α-碳原 子；α-碳原子上的氢，称为α-氢原子。α-氢原子由 于受官能团的影响而比较活泼。
醇的结构、分类、命名及物性(一)
醇的结构、分类、命名及物性（一）引言概述：醇是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界和人工合成中。
它们具有丰富的结构特点和多样的化学性质，对于化学工业和生物学领域有着重要的应用价值。
本文将从醇的结构、分类、命名和物性等方面进行探讨。
正文：一、醇的结构1. 醇的结构是由一个或多个羟基（-OH）与碳原子相连而形成的。
2. 羟基上的氢原子可以被其他官能团取代，形成不同的化学性质。
3. 醇分子中的碳原子可以形成链状、环状或支链结构。
二、醇的分类1. 醇可以根据碳原子数目来进行分类，包括甲醇、乙醇、丙醇等。
2. 醇也可以根据醇基的位置来进行分类，包括原位醇、次位醇、三位醇等。
3. 醇还可以按照官能团的类型进行分类，包括脂肪醇、环状醇、芳香醇等。
三、醇的命名1. 醇的命名主要依据碳原子数目和醇基的位置。
2. 对于醇的主链上存在其他官能团的情况，需要使用前缀来表示。
3. 在命名醇的时候，需要注意指定碳原子上的羟基位置。
四、醇的物性1. 醇的物理性质包括熔点、沸点、密度等。
一般来说，随着碳原子数目的增加，熔点和沸点也会增加。
2. 醇具有与水相溶的性质，但醇的溶解度随着碳链长度的增加而减小。
3. 由于醇分子中的羟基团可形成氢键，因此醇在分子间力中占据重要地位。
4. 醇的化学性质主要表现在它们与其他官能团之间的反应，包括酸碱中和反应、酯化反应等。
五、总结通过对醇的结构、分类、命名和物性的探讨，我们了解到醇是具有丰富多样性质和重要应用价值的有机化合物。
醇能够形成不同结构类型，并具有特定的化学性质。
正确的命名和了解醇的物性有助于我们更好地理解和应用这类化合物。
（正文内容可根据需要酌情增减和修改）。
醇
3 3 3
M
b.p.
H O R
32
65℃
30
-88.6℃
δO
δH
H
H
O R
•分子量增加，沸点升高。羟基数目增多，沸点升高。
——醇的物理性质——
氢键：特殊的分子间作用力（介于化学键 和分子间作用力之间） 指分子中与电负性大的元素原子相连的氢 原子，和另一个分子中一个电负性大的原 子之间所形成的一种较强的相互作用。
CH2 OH CH OH CH2 OH
CH2 O
+
HO HO
Cu
CH
O
Cu
+ 2 H2O
CH2 OH
甘油铜（深蓝色）
• 熟悉醇的结构、分类和命名 • 掌握醇的化学性质
②
①
H H
④
H—C—C—O—H H H
③
反应 与金属钠反应 与氢卤酸的反应 浓硫酸加热到170℃ 与含氧无机酸反应
断键位置
① ②
②④ ②
仲醇：
CH3CHCH2CH3 OH
K2Cr2O7-稀H2SO4
O CH3CCH2 CH3
叔醇： 无α-氢原子，不易被氧化。
（2）催化脱氢
伯醇： CH3CH2OH
仲醇： CH3CHCH3
OH
Cu
250~300℃ O Cu CH3CCH3 H2 500℃
O CH3CH
H2
——氧化与脱氢——
6、邻二醇的特性
RCH2OH
R CH R' OH
R' R C OH R''
伯醇
仲醇
叔醇
CH3 CH3CH2CH2CH2 OH CH3CHCH2 OH CH3CH2CH OH H3C C OH CH3 CH3 CH3
一、醇类
4-(正)丙基-5-己烯-1-醇
e. 芳醇的命名,可把芳基作为取代基:
1-苯乙醇 (-苯乙醇) 2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2
1
CH2-CH2-OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
f. 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的, 应尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链, 并把羟基的数目(以二、三、…表示)和位次(用 1,2,…表示)放在醇名之前表示出来. 例1:
五、醇的化学性质
•醇的性质主要是由它的官能团（-OH）决定的。 • 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：
•氢氧键断裂和碳氧键断裂两种不同类型的反应。
1.羟基的酸性----------- 与活泼金属的反应
• 醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相
似的性质：如与活泼金属(Na,K,Mg,Al等)反应，放 出氢气：
醇钠
RCH2OH + Na (CH3)3COH + K
RCH2ONa + 1/2H2 (CH3)3COK + 1/2H2
醇钾
作碱性试剂 或亲核试剂 作消除反应试剂
2、氧化和脱氢
（1）伯醇、仲醇的氧化 •氧化剂：高锰酸钾、铬酸 • 伯醇氧化—醛—羧酸；仲醇氧化—酮。
例1：
例2：
（2）叔醇分子，只有在剧烈条件下发生氧化， 则碳链断裂，生成含碳原子较少的产物：
二、 醇的分类
一元醇：
伯醇：RCH2-OH 伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇：R2CH-OH 仲醇(第二)醇(2°醇)
叔醇：R3C-OH
叔醇(第三醇)(3°醇)
① 按-OH数 目分类：
二元醇： 多元醇：
CH2—CH2 OH OH
醇
有机化学醇2-82010级化学1班李海波2011-12-01一、醇的分类、结构和物理性质1、醇的分类根据羟基所连接的碳原子的级分类，羟基连在一级碳原子上的醇称为一级醇，也称为伯醇；羟基连在二级碳原子上的醇称为二级醇，也称为仲醇；羟基连在三级碳原子上的醇称为三级醇，也称为叔醇。
羟基与不饱和碳原子相连的醇很不稳定，称为烯醇，它很快会异构化为醛、酮。
2、醇的熔点和沸点低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的碳氢化合物的熔点和沸点高的多，这是因为醇分子间有氢键缔合作用。
醇在固态时，缔合较为牢固，液态时，氢键断开后，还会再形成，但在气相或非极性溶剂的稀溶液中，醇分子彼此相距甚远，各个醇分子可以单独存在。
分子间氢键随着浓度的升高而增加，分子内氢键却不受浓度的影响。
3、醇的结构一般情况下，相邻的两个碳原子上最大的两个基团处于对交叉构象最稳定，是优势构象，担当这两个基团可能以氢键缔合时，由于形成氢键可以增加分子的稳定性。
两个分子处于临交叉构象成为优势构象。
二、醇的酸碱性醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关，烃基的吸电子能力越强，醇的碱性越弱，酸性越强。
相反，烃基的给电子能力越强，醇的碱性越强，酸性越弱。
烃基的空间位阻对醇的酸碱性也有影响，因此分析烃基的电子效应和空间位阻影响是十分重要的。
在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：(CH3)3CCH2OH>(CH3)3COH> (CH3)2CHOH>CH3CH2OH>CH3OH>H2O，这说明烷基是吸电子的基团。
醇在气态时，分子处于隔离状态。
因此烷基吸电子反映了分子内在本质。
但是在液相中醇的酸性次序正好相反：CH 2OH>RCH 2OH>R 2CHOH>R 3COH ,只是因为在液相中有溶剂化作用，R 3CO -由于体积大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性较差，因此R 3COH 中的质子不易解离，酸性小。
《醇类》 知识清单
《醇类》知识清单一、醇类的定义和分类醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代形成的化合物。
根据醇分子中羟基所连接的碳原子类型，醇可以分为伯醇（1°醇）、仲醇（2°醇）和叔醇（3°醇）。
伯醇是羟基连接在伯碳原子（与一个碳原子相连的碳原子）上的醇，如乙醇（CH₃CH₂OH）。
仲醇是羟基连接在仲碳原子（与两个碳原子相连的碳原子）上的醇，例如 2-丙醇（CH₃CH(OH)CH₃）。
叔醇则是羟基连接在叔碳原子（与三个碳原子相连的碳原子）上的醇，像 2-甲基-2-丙醇（（CH₃)₃COH）。
按照醇分子中所含羟基的数目，醇又可分为一元醇、二元醇和多元醇。
一元醇分子中只含有一个羟基，如甲醇（CH₃OH）、乙醇等。
二元醇含有两个羟基，常见的有乙二醇（HOCH₂CH₂OH）。
多元醇则含有三个或更多的羟基，像丙三醇（甘油，HOCH₂CH(OH)CH₂OH）。
二、醇类的物理性质1、状态在常温常压下，C₁C₄的醇为液态，C₅C₁₁的醇为油状液体，C₁₂以上的醇为固体。
2、沸点醇的沸点比相对分子质量相近的烃和卤代烃要高。
这是因为醇分子间可以形成氢键，增强了分子间的作用力。
羟基越多，形成的氢键越多，沸点也就越高。
3、溶解性低级醇（C₁C₃）能与水以任意比例互溶。
随着碳原子数的增加，醇在水中的溶解度逐渐减小。
这是因为醇分子中的烃基增大，对羟基的影响增大，使得醇的水溶性降低。
4、密度醇的密度一般小于水。
三、醇类的化学性质1、与活泼金属反应醇羟基中的氢原子具有一定的酸性，可以与活泼金属（如钠、钾等）反应生成氢气。
例如，乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气：2CH₃CH₂OH ＋2Na → 2CH₃CH₂ONa ＋ H₂↑2、氧化反应（1）燃烧醇可以在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。
（2）催化氧化在铜或银等催化剂的作用下，伯醇可以被氧化为醛，仲醇可以被氧化为酮，而叔醇一般难以被氧化。
例如，乙醇在铜的催化下被氧化为乙醛：2CH₃CH₂OH ＋ O₂ → 2CH₃CHO ＋ 2H₂O3、消去反应醇在一定条件下（如浓硫酸、加热）可以发生消去反应，脱去羟基和与羟基相连碳原子相邻的碳原子上的氢原子，生成烯烃。
常见的醇全面版
氧化：去氢、加氧 还原：加氢、去氧
如醇到醛、醛到酸的反应 如醛到醇、烯到烷的反应
二、醇去氢氧化反应：
1、醇(RCH2OH)的-OH在端点 氧化 醛(RCHO)
2、醇(R-CH-R’)-OH在中间 氧化 酮(R-CO-R’) OH
R’
3、醇(R-C-OH)-OH所连碳上无氢则不能被氧
R”
同碳有氢才能被氧化
烃分子中饱和碳原子上的氢被—OH取代生 成的化合物
2、通式:
饱和一元醇的通式是CnH2n+1OH 或R—OH 与少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分 子质量相同
3、分类：
按羟基的数目分： 一元醇、二元醇、多元醇
按烃基的饱和度分： 饱和醇、不饱和醇
按烃基连接方式分：脂肪醇（链烃醇）、芳香醇、脂环醇
4、物理性质：
(2)体积分数75%的乙醇作为消毒剂,在医药 上常用于皮肤和器械消毒。
(3)乙醇可以代替汽油作为燃料。
(4)重要的有机溶剂和有机合成原料，制备 乙醛、乙醚、氯仿、各种有机酸乙酯等。
3、乙醇的化学性质
1)、乙醇与钠反应 （取代反应）
2CH3CH2OH＋2Na → 2CH3CH2ONa＋H2↑
乙醇能与K、Ca、Na、Mg、Al等活泼金属反应放出H2
低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有 特殊气味和辛辣味，与水任意比混溶；
含4 至 11 个 C 的醇为油状液体，可以部 分溶于水；
含12 个 C 以上的醇为无色、无味的蜡状 固体，不溶于水。
醇的沸点随分子里碳原子数的递增而逐渐 升高。
5、化学性质 ⑴与金属钠反应
饱和一元醇和氢气间的定量关系： 2(-OH ) → H2↑
（4）消去反应 连羟基的碳的邻位碳上有H才能发生消去反应。
醇的名词解释
醇的名词解释一、名词解释醇是一种有机化合物，属于醇类化合物。
它的化学式通常为R-OH，其中R代表一个碳链或环状结构。
醇中的羟基（-OH）是一种功能团，它使醇具有许多特性和用途。
二、醇的性质1.物理性质：–醇一般为无色液体，也有固体或气体形态的醇存在。
它们的沸点和熔点随碳链长度的增加而增加。
–醇具有较高的黏度和表面张力。
–醇可以溶解许多不溶于水的物质，如油脂、树脂等。
2.化学性质：–醇可以发生酸碱中和反应，生成盐类化合物。
–醇可以发生氧化反应，生成相应的醛、羧酸等化合物。
–醇可以发生醚化反应，生成醚类化合物。
–醇可以发生酯化反应，生成酯类化合物。
三、醇的分类1.按碳链长度分类：–一元醇：碳链中只有一个羟基的醇，如甲醇（CH3OH）。
–二元醇：碳链中有两个羟基的醇，如乙二醇（HOCH2CH2OH）。
–多元醇：碳链中有多个羟基的醇，如甘油（HOCH2CH(OH)CH2OH）。
2.按醇基位置分类：–异构醇：同一分子中，醇基的位置不同。
–立体异构醇：同一分子中，醇基的空间构型不同。
3.按疏水性和亲水性分类：–疏水醇：醇分子中的碳链部分较长，疏水性较强，溶解度较差。
–亲水醇：醇分子中的羟基部分较长，亲水性较强，溶解度较好。
4.按来源分类：–天然醇：从天然物质中提取得到的醇，如酒精。
–合成醇：通过化学合成得到的醇，如乙醇。
–生物醇：由微生物、植物等生物体代谢产生的醇。
四、醇的应用1.工业上的应用：–醇被广泛应用于化学工业中的溶剂、原料和反应媒介等领域。
–乙醇是一种重要的溶剂，在制药、化妆品等行业中有广泛应用。
–甘油是合成炸药、香皂等的重要原料。
2.生活中的应用：–酒精是一种常见的醇，被广泛用于饮料、消毒剂等领域。
–醇类化合物常被用作香料，如薰衣草醇、薄荷醇等。
–醇还常被用于制备化妆品、洗发水等个人护理用品。
3.医药领域的应用：–醇类化合物在医药领域中有很多应用，如乙醇被用作消毒、麻醉和药剂的溶剂。
–醇也是一些药物的活性成分，如部分止痛药、咳嗽药等。
醇的分类及醇的物理、化学性质
C5H12
C—C—C|—C —C C
C |
C— C—C—C—C
|
C5H12O
C
CH3CH2C| HCH3
CH3 4种
CH3 | CH3—C| —CH3 CH3
1种
用排水集气法收 集
混合液颜色如何变化？ 为什么？
是否所有的醇都能发生 所有的这些反应呢？
是否所有的醇都有这 些键呢？
有2个α—H →醛
去氢氧化 有1个α—H →酮
无α—H→不能氧化
2
+ O2
Cu 2 △
浓硫酸
△
消去反应 含－H
+2 H2O
+ H2O
下列醇中哪些
能发生催化氧 化生成醛
（CH3)2CHCH2OH
H O H
H
O
H
H
O
C2H5
〔结论2〕 饱和一元醇随着C数的增多，沸点渐增。
比较 下表含相 同碳原子数、 不同羟基数的
醇的沸点
名称
分子中羟基数目
乙醇
1
乙二醇
2
1-丙醇
1
1，2-丙二醇
2
1，2，3-丙三醇
3
〔结论3〕醇羟基越多沸点越高
沸点/℃
78 197.3 97.2 188 259
〔原因〕是因为多元醇分子中羟基多，增加了 分子间形成氢键的几率
断键位置
① ①③ ②④ ① 、②
① ②
原理：
实验室制备乙 烯
发生： 液液加热
净化： 氢氧化钠除去
CO2、SO2
收集： 排水法
制乙烯实验装 置
酒精与浓硫酸混 合液如何配置
浓硫酸的作用是 什么？
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CH2 CHCH2 OH
(allyl alcohol) (methyl alcohol)
CH2OH
甲醇 木精
烯丙醇
异丁醇
(isopropyl alcohol)
OH
苯甲醇 苄醇 (menzyl alcohol)
环己醇
⑵ 系统命名法
a、选含羟基的最长碳链做主链； b、从最靠近羟基一端编号。
HX: HI > HBr > HCl R OH:
RCH CHCH2 , CH2
室温
> 3°> 2°> 1°> CH3
(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl + H2O
ZnCl
2 CH3(CH2)3CH2OH + HCl 回流4h
CH3(CH2)3CH2Cl + H2O
OH + HBr 回流6h 74%
δ
－
CH3
X
伯醇按SN2机理反应。
+ R
OH2
X
R
δ
＋
OH2
X R + H 2O
反应特点： • 用于伯醇、仲醇 醇与PX3、PX5 反应生成 RX: • 无重排产物
Cl RCH2 O H P Cl
⑵ 与卤化磷的反应
Cl RCH2 OH ( 1 or 2 ) P Cl Cl
Cl
-
RCH2Cl
RCH2 OH + Br P Br Br
RCH CH2 + Hg + CH3CO
CH3(CH2)3CH
① Hg(OAc)2/H2O CH2 ② NaBH4
CH3(CH2)3CHCH3 OH
1–己烯
2–己醇(96%)
反应特点: 相当于H2O分子加在双键两端； 加成方向符合马氏规则; 无重排产物。
5 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原
醛、酮、羧酸和羧酸酯等 催化加氢 金属氢化物还原 溶解金属还原
CH2Cl Na2CO3 , H2O
95℃
CH2
CH2OH (74%)
3 由 Grignard 试剂制备
Grignard 试剂 环氧化合物 醛或酮 羧酸衍生物 生成伯、仲、叔醇
C2H5 C2H5MgBr + C CH3 O
① 纯醚 ② H3O
C CH3 OH
苯乙酮
CH3 MgBr + CH2 O CH2
O CH3CH2COCH3纯醚
CH3O
-
OMgBr O CH MgBr 3 H+ CH3CH2C CH3CH2C CH3 H2O CH3 CH3
OH CH3CH2C CH3 CH3
4 由烯烃制备
⑴ 间接水合
94-98% H2SO4 CH2 CH2 60-90℃，1.7-3.5MPa CH3CH2OSO2OH
这些有机含氧化合物间的相互作用奠定了有机 化学和生物化学的基础。
前 言
醇和酚的官能团——羟基(hydroxyl group)
OH
C OH
醇 (alcohols)
Ar OH
羟基直接与饱和碳原子—— sp3杂化碳原子连接。
羟基直接与芳环上的碳原子 酚 (phenols) 连接。
醇和酚举例
CH3 CH3COH
Br
HOPCl2
X + HOPBr2
RCH2 O PBr H
Br SN2
RCH2
⑶ 与亚硫酰氯的反应
Cl RCH2 O ( 1 or 2 ) H Cl S O
RCH2
Cl O S OH Cl
HCl
O RCH2 S O Cl
Cl HCl
RCH2 S Cl O
R Cl + SO2
O S O Cl
Cl + SO2
CH3CH-CHCH3 OH CH3 3-甲基-2-丁醇 CH3CHCH=CH2 OH 3-丁烯-2-醇 CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 OH OH 2,5-庚二醇
H3C OH H3C
OH OH CH3
1-甲基环戊醇
顺-4-甲基环己醇
5-甲基二环 [2.2.1]-2-庚 烯-7-醇
练 习
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2
三 醇的制法
1 醇的工业合成 (1) 由合成气合成 合成气：CO + H2
CuO-ZnO-Cr2O3 CO + 2 H2 2100~400 ℃ 5~10 MPa
CH3OH
(2) 由烯烃直接水合
CH3CH
乙二醇的合成：
H3PO4 CH2 + H2O 300℃，~7MPa
CH3CHCH3 OH
CH2 CH2 OH OH
2 ROH RONa
2Na H2O
H2 2 RONa ROH NaOH
醇钠的碱性比NaOH强。 加入苯通过三元共沸物蒸馏也可以制备醇钠。
6(CH3)2CHOH 2Al 2 [(CH3)2CHO]3Al 3H2
弱碱性
盐的生成：醇与强酸作用，羟基质子化
H CH3CH2 O H + H2SO4 CH3CH2 O
OH
CH2OH
叔丁醇
CH3
环己醇
苄醇
OH
OH
OH
苯酚
CH3
对甲苯酚
α–萘酚
一 醇的分类与命名
1 醇的分类
(a) 按与羟基相连的烃基的不同 饱和醇 脂肪醇
CH3CH2CH2CH2OH
丁醇
CH2 CHCH2OH
醇
芳香醇
不饱和醇
HC
CH2CH2OH
烯丙醇
CCH2OH
2–丙炔醇
2–苯基乙醇
(b) 按与羟基相连的碳原子的种类
1 酸碱性
O H + O H
R O + H O H H
R
共 轭 酸
Y
H
醇
O H +
烷氧负离子 水合离子
O O H Y + H3O+
共 轭 碱
H
酚
酚氧负离子
R-O-H
O
H H
共轭酸
H R-O + H-O-H 共轭碱
Relative Acidity:
H2O > ROH.> RC CH > H2 > NH3 > RH
相对密度小于1。在随中的溶解度随 碳原子数的增加而减小。
五 醇的波谱性质
红外光谱(IR):
游离的O―H伸缩振动吸收峰： 3650～3590 cm-1； 分子间缔合的O―H的伸缩振动吸收峰： 3300～3400 cm-1(宽峰)。 C―O伸缩振动吸收峰： 伯醇 1085～1050 cm-1 仲醇 1125～1100 cm-1 叔醇 1200～1150 cm-1
HOCCH2(CH2)8CH2OH 73-75%
四 醇的物理性质
状态：直链饱和的一元醇 C4 以下 流动液体； C5 ~ C11 油状液体； C12 以上蜡状固体；
沸点：低级醇的沸点比相对分子质量相近的 烷烃高得多 醇能形成分子间氢键： R 氢键的形成也影响 H O H 着醇的熔点和它在 O H O R 水中的溶解度。 R
几乎无现象
反应机理
第Ⅰ步： 第Ⅱ步： 第Ⅲ步：
SN1 反应机理：
CH3 O H + H
快
CH3 H 3C C O CH3
H H
H 3C C
CH3 CH3
H3C C
O
H H
CH3
慢
H3C C CH3
快
+ H2O
CH3
CH3
H3C C
CH3 + Cl CH3
H3C C
Cl
烯丙型醇、苄醇、叔醇、仲醇按SN1机理反应。 SN2反应机理：
Br + H2O
Lucas reagent
CH3 H3C C OH CH3
H H5C2 C OH CH3
无水ZnCl2和浓HCl
ZnCl2/HCl r.t. CH3 H3C C Cl CH3
立即浑浊
ZnCl2/HCl room temperature H5C2
H C Cl CH3
几分钟变浑浊
CH3CH2CH2CH2OH ZnCl2/HCl CH3CH2CH2CH2Cl
癸二酸二乙酯
1,10–癸二醇(~75%)
CHO H2 Pd C
① LiAlH4,乙醚
+ ② H ,H2O
CHO H2, 压力 Pd C
CH2OH
CH2OH
(CH3)3CCOOH
① LiAlH4,乙醚 ② H ,H2O
Na,C2H5OH
+
(CH3)3CCH2OH
H5C2OOC(CH2)8COOC2H5
盐
H
HSO4
C2H5OH: pKb = 16 醇既是酸，又是碱：
R OH2
强酸
R OH
强碱
R O
利用醇的弱碱性，使 ―OH 质子化：
很不好的离去基团
―OH
好的离去基团
H2O
2 卤代烷的生成
⑴ 与氢卤酸反应
醇与氢卤酸反应, C―O 键断裂，C―X键生成：
R OH + HX R X + H2 O
反应相对活性：
Relative Basicity:
R >
-
NH2
> H > RC
-
C > RO > OH
-
-
-
2 CH3CH2OH + 2 Na