2020届暑假人教版高三一轮复习化学选修有机推断大题专题练习 含答案

2020届暑假人教版高三一轮复习化学选修有机推断大题专题练习1．（2019湖北八校一联）由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

⑴D中官能团名称为。

⑵丙烯转化为A的反应类型为，A转化为B的反应类型为。

⑶E的化学名称为。

⑷丙烯聚合为F的化学方程式是_____________________________________。

⑸写出C与银氨溶液反应的化学方程式：_____________________________________。

⑹E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，且核磁共振氢谱有五组峰，则该种同分异构体为________________________________。

2．（2019衡中联考）香料M的一种合成流程如下：
请回答下列问题：
(1)M中含碳的官能团名称是___________；设计R→X和Y→Z步骤的目的是___________。

(2)A→B的反应类型是___________，R分子中最多有___________个原子共平面。

(3)R和M在下列仪器中信号完全相同的是___________（填字母)
a红外光谱仪 b质谱仪 c元素分析仪 d核磁共振氢谱仪
(4)写出C和Z反应生成M的化学方程式：______________________。

(5)在Y的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有___________种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应
②遇氯化铁溶液发生显色反应
③1mol有机物最多能消耗3 mol NaOH
(6)已知苯环上有烃基时，新引入取代基主要取代邻位、对位氢原子。

参照上述合成流程，设计以苯和异丙醇为原料制
备Br的合成路线：______________________________(无机试剂任选)
3．（2019福建质检）丁香酚存在于丁香花的花蕊中，以丁香酚为原料制取有机物F的路线如下：
已知：
（1）丁香酚的分子式为；
（2）A中的含氧官能团是（填名称），②的反应类型为。

（3）写出满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。

①含苯环且环上只有两个取代基；
②属于酯类化合物；
③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶1∶1。

（4）1 mol D最多可以与molH2发生加成反应。

（5）反应⑤中，试剂X的结构简式为。

（6）设计用呋喃甲醛（）和环己醇为原料制取的合成路线（无机试剂任选）4．（2019 龙岩质检）塑化剂（DEHP）的一种合成路线如下：
已知：①有机物分子中，同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定，会自动脱水。

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O
请回答下列问题：
（1）DEHP 分子的官能团名称，B 的名称。

（2）反应I、Ⅳ的类型分别为、；反应Ⅲ的条件。

（3）E 的结构简式。

（4）反应V 的化学方程式；
（5）符合下列条件的 C 的同分异构体共有种，写出其中一种的结构简式<u| style="background-color: transparent; color: rgb(0, 0, 0); font-family: 宋体; font-size: 14px; font-style: normal; font-variant: normal; font-weight: 400; letter-spacing: normal; orphans: 2; text-align: left; text-decoration: none; text-indent: 0px; text-transform: none;
-webkit-text-stroke-width: 0px; white-space: normal; word-spacing: 0px;"> 。

①遇FeCl
3
溶液显紫色②能发生银镜反应
③苯环上有三个取代基④能与NaHCO
3 反应放出CO
2
气体
请参考上述合成路线，以苯甲醇、正丁醇为原料，无机试剂任选，写出合成G（结构式如右）的路线流程图。

5．（2019广州调研）温室气体CO
2
资源化利用的一种途径如下，生成物H和I 可用作锂离子电池的电解质。

回答下列问题：
（1）由A到B的反应类型为。

（2）由C到D反应所需试剂为。

（3）E中官能团的名称是。

（4）F合成G的反应方程式为。

（5）H的分子式为。

（6）写出与G互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6:2:1:1）。

（7）设计由丙炔和甲醛为起始原料制备和的合成路线
（无机试剂任选）。

6．（2019深圳一研）高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）反应①所需试剂、条件分别是____________；F的化学名称为____________。

（2）②的反应类型是______________；A→B的化学方程式为_________________。

（3）G的结构简式为______________；H中所含官能团的名称是____________。

（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有__种。

①遇FeCl3溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W的结构简式____________。

（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：
）。

7．（2019潍坊一模）.有机物H是合成某种药物的中间体，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)有机物B的化学名称为________。

(2)反应②的反应类型为________。

(3)反应④所需试剂、条件分别为________________。

(4)写出反应③的化学方程式__________________。

(5)1mol E与1mol H
2
完全加成生成1mol W，W有多种同分异构体，其中属于α-氨基酸、分子中含两个羧基、且苯环上有两个取代基的W的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3:2:2:2:2的结构简式为________。

(6)设计以甲苯和(CH
3CO)
2
O为原料制备的合成路线
________(无机试剂任选)。

8．（2019广州）烯烃复分解反应可示意如下：
利用上述方法制各核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：
回答下列问题：
(l)B的化学名称为____。

(2)由B到C的反应类型为____。

(3)D到E的反应方程式为____。

(4)化合物F在Grubbs II催化剂的作用下生成G和另一种烯烃，该烯烃的结构简式是____。

(5)H中官能团的名称是．
(6)化台物X是H的同分异构体，可与FeCl，溶液发生显色反应，1mol X最多可与3mol NaOH反应，其核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2:1。

写出两种符合要求的X的结构简式：。

(7)由为起始原料制备的合成路线如下，请补充完整（无机试剂任选）。

9．（2019泉州3月质检）消炎药洛索洛芬的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为，烃基R﹣的结构简式为。

（2）脱羧反应是羧酸失去羧基放出CO
2
的反应。

①~⑦中，包含脱羧反应的有。

（3）写出反应⑤的化学方程式（注明反应条件）：。

（4）G 中所含官能团的名称为。

（5）写出与C 互为同分异构体的芳香酯的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为3∶2）：。

（6）设计由A 和乙炔为起始原料制备3-丁烯酸（CH
2=CHCH
2
COOH）的合成路线（无
机试剂任选）。

10．（2019福州质检）氨甲环酸（G），别名止血环酸，是一种已被广泛使用半个世纪的止血药，它的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：
回答下列问题：
（1）A的结构简式是。

（2）C的化学名称是。

（3）②的反应类型是。

（4）E中不含N原子的官能团名称为。

（5）氨甲环酸（G）的分子式为。

（6）写出满足以下条件的所有E的同分异构体的结构简式：。

a.含苯环
b.与硝化甘油具有相同官能团
c.核磁共振氢谱有三组峰：
（7）写出以和为原料，制备医药中间体的合成路线：（无机试剂任选）。

11．（2018深圳二研）华法林(Warfarin)又名杀鼠灵，想美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。

其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
(1)A的名称为，E中官能团名称为。

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D的化学方程式为
(4)⑤的反应类型为，⑧的反应类型为。

(5)F的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有种。

a.能与FeCl
3
溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
(6)参照上述合成路线，设计一条由苯酚()、乙酸酐(CH
3CO)
2
O和苯甲醛
()为原料，制备的合成路线(其他无机试剂任选)。

12．（2018莆田二检(B卷））有机物X是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下(部分反应物、反应条件略去)：
已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烃基)。

（1）反应①所需的试剂是___ __，反应②的反应类型是____ ____。

（2）B中含氧官能团的名称是________；反应④的产物除了X以外，另一种产物的名称是________。

（3）D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结
构简式为____________。

（4）反应③的化学方程式为_______________________。

（5）E的同分异构体有多种，写出符合下列条件的有机物结构简式________。

Ⅰ.苯环上一氯代物只有一种
Ⅱ.与氯化铁溶液发生显色反应
Ⅲ.能与碳酸氢钠溶液反应放出CO
2
（6）已知：①、；②当苯环上已有一个“—CH
”或
3“—Cl”时，新引入的取代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在它的间位。

“—NO
2
请写出以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)。

13．（2018河北衡中）有机物H是一种常见的有机合成中间体，在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛，以有机物A 为原料合成H 的路线如下所示:
已知：I.
II.
III.
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________________，分子中共面的原子数最多为_____个。

(2)E分子中所含官能团的名称为________________，②的反应类型为______________。

(3)F的结构简式为_____________________，写出反应⑦的化学方程式:___________________________。

(4)D的同分异构体中，能发生银镜反应，且能与钠反应放出H
的共有_____种，
2
写出核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1: 1: 2 :6 的所有同分异构体的结构简式:_______________________。

(5)设计一条由E到I的合成路线。

合成路线示例如下：
14．（2017广州12月模拟）化合物M是一种香料，A与D是常见的有机化工原料，按下列路线合成化合物M：
已知以下信息：
①A的相对分子质量为28
回答下列问题：
（1）A的名称是________，D的结构简式是________。

（2）A生成B的反应类型为________，C中官能团名称为________。

（3）E生成F的的化学方程式为________。

（4）下列关于G的说法正确的是________。

（填标号）
a．属于芳香烃
b．可与FeCl
溶液反应显紫色
3
共热生成红色沉淀
c．可与新制的Cu(OH)
2
d．G分子中最多有14个原子共平面
（5）化合物M的同系物N比M的相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种（不考虑立体异构）。

①与化合物M含有相同的官能团；②苯环上有两个取代基
（6）参照上述合成路线，化合物X与Y以物质的量之比2:1反应可得到化合物
15．（2017泉州一检）糠醛是呋喃环系最重要的衍生物，可用于制取呋喃、2,3-
二氢呋喃等，被广泛应用于合成塑料、医药、农药等工业。

相关物质的结构简式如下图：
回答下列问题：
（1）糠醛含有的不含氧官能团是（填名称）；糠醛分子中在同一平面上的原子最多有个。

（2）米糠、玉米芯等在酸性条件下水解生成一种单糖，1分子单糖脱3分子水环化得到糠醛。

这种单糖的分子式为。

（3）糠醛、丙烯、丁二烯都可以作为合成2,3-二氢呋喃的原料。

以丁二烯为原料合成2,3-二氢呋喃的合成路线如下图：
①上述合成路线中，涉及的反应类型有。

②与B互为同分异构体的链状有机物中，只含一种官能团且核磁共振氢谱显示3组峰的有种。

③步骤Ⅴ反应的化学方程式为。

④将上述步骤（填序号）中的无机试剂改为，按相同的路线可以合成呋喃。

16．（2017湖北四地联考）某药物H的合成路线如下：
试回答下列问题：
（1）反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同，则X的结构式为，A的名称为。

（2）反应Ⅱ的反应类型是。

（3）B的结构简式是；E的分子式为；F中含氧官能团的名称是。

（4）由C→D反应的化学方程式为。

由G→H反应的化学方程式为。

（5）化合物G酸性条件下水解产物之一M有多种异构体，满足下列条件的结构有种。

发生显色反应；③苯环上只
①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeCl
3
有两个取代基。

2020届暑假人教版高三一轮复习化学选修有机推断大题专题练习答
案
1.⑴羰基或酮基、羧基⑵加成反应取代反应或水解反应
⑶2-羟基丙酸或α-羟基丙酸或乳酸⑷n CH3CH=CH2→
⑸CH3COCHO + 2Ag(NH3)2OH →（水浴）CH3COCOONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
⑹HOCH2CH(OH)CHO
2．
3．（1）C10H12O2
（2）羟基、醚键
取代反应
（3）
（4）4
（5）
（6）
4．（1）酯基邻苯二甲醛
（2）取代加成（或还原）， Cu、O2、Δ
（3）CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO
（4）
（5）10；
（6）
5．（1）加成反应
（2）Br2/FeBr3 或Br2/Fe
（3）碳碳三键，羟基
（4）
（5）C10H10O4
（7）
6．（1）Cl2、光照；辛醛（或正辛醛、1-辛醛）
（2）取代反应；（反应物或生成物书写错误不得分，催化剂写成Cu不扣分，配平、“→”、反应条件错误合并扣1分）
（3）；羟基
（4）13；
（5）
7．(1)对硝基甲苯
(2)取代反应
(3)NaOH/乙醇、加热
(4) + 2Cu(OH)2+ Cu2O↓ + 2H2O
(5)12
(6)
(7)。

8．
9．（1）丙二酸二乙酯；或C6H5—（2）③⑦
（3）
（4）羰基、酯键（酯基）
（5）
（6）
10．（1）CH2=CH-CH=CH2 或
（2）2-氯-1,3-丁二烯
（3）消去反应
（4）碳碳双键、酯基
（5）C8H15NO2
（6）、
（7）
11．(1)甲苯，酯基
(2)
(3)
(4)取代反应，加成反应
(5)13，
(6)
12．(1)浓硝酸、浓硫酸；还原反应；
(2)硝基；甲醇；
(3) ；
(4)
＋CH3OH＋H2O；
(5) 或；
(6)
浓硝酸，浓硫酸加热浓硫酸，乙醇加热。

13．(1)2-甲基-1-丙烯 8
(2)羧基和氯原子；取代反应
(3)
(4)12(2 分)
(5)
14．（1）乙烯
（2）加成反应醛基
（3）
（4）cd
（5）18（3分）
（6）CH3CH2CHO
15．（1）碳碳双键；11
（2）C5H10O5
（3）①取代反应、加成反应、消去反应②4
③
④Ⅳ；Br2
16．（1）苯乙烯（2）取代反应
（3）C10H12O2醛基、酯基（4）
（5）6。