第3章氨基酸详解

Amino acids can be classified by R group
1. 脂肪族氨基酸 2. 芳香族氨基酸 3. 杂环族氨基酸

COOH
H2N—C—H R

Classification of amino acids
Basic amino acid：20
Classification of amino acids
Amino Acids
Amino Acids
Amino Acids

Amino acids can be classified by R group
COOH H2N—C—H R
1.2 氨基酸的分类 Classification of amino acids

1.2.1 常见的蛋白质氨基酸

胰蛋白酶（trypsin） 胰凝乳蛋白酶(chymotrypsin,糜蛋白酶) 胃蛋白酶(pepsin)

Structure of amino acids
R
Why are they called -amino acids？
H+
Amino Acids
Amino acids share common structural features carboxyl group 羧基
O C OH
半胱氨酸
甲硫氨酸
c 酸性氨基酸及其酰胺
O O H2N CH CH2 C OH O C OH H2N CH CH2 CH2 C OH O C OH
天冬氨酸
谷氨酸
O H2N CH CH2 C NH2 O C OH H2N CH CH2 CH2 C NH2
O C OH
O
天冬酰胺
谷氨酰胺
d
1.1.1 蛋白质的水解 可以被酸、碱或蛋白催化水解 完全水解 部分水解

O NH CH C R1 R2
O NH CH C R3
O NH CH C R4
O NH CH C
1.1.1.1 酸水解
Hydrolysis by acid
6mol/L HCl 或4 mol/L H2SO4回流20hr左 右，蛋白质完全水解，不引起消旋，得 到的是L-型氨基酸 但色氨酸完全被破坏，羟基氨基酸部分 被分解，天冬酰胺和谷氨酰胺的酰胺基 被水解下来
O C OH H2 N CH CH CH3 CH2 CH3
O C CH3 OH
缬氨酸
亮氨酸
异亮氨酸

b 含羟基或硫氨基酸
O H2N CH CH2 OH C OH H2N CH CH CH3 O C OH OH
丝氨酸
苏氨酸
O H2N CH CH2 SH C OH H2N CH CH2 CH2 S CH3
COOH
H2N—C—H
amino group 氨基
R
COOH
H2N—C—H R
Amino Acids
The a-carbons for 19 amino acids are asymmetric（不对称的） (or chiral手征性
的), thus being able to have two

1.1.1.2 碱水解
Hydrolysis by base
与5mol/L NaOH共煮10-20hr,完全水解 多数氨基酸不同程度的被破坏，得到的 是L型和D型的混合物；精氨酸脱氨 色氨酸稳定

1.1.1.3 酶水解
Hydrolysis by enzyme
不产生消旋，不破坏氨基酸 部分水解
R

②不带电荷的极性R基氨基酸

Polar, uncharged R groups 丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸 天冬酰胺、谷氨酰胺 半胱氨酸 甘氨酸
第 1章
氨基酸
(Amino Acid)
第1章 氨基酸
氨基酸----蛋白质的构件分子 氨基酸的分类 氨基酸的酸碱化学 氨基酸的化学反应 氨基酸的光学活性和光谱性质 氨基酸混合物的分析分离

Amino Acids Hydrolysis of proteins：
Hydrolysis by acid
OH
O H2N CH CH2 C OH
色氨酸
R group has indole ring
HN
3
杂环族氨基酸
O O H2N CH CH2 C OH C OH
N NH
HN
组氨酸
脯氨酸
按R基的极性性质可分为以下4组：

① 非极性R基氨基酸
Nonpolar R groups 丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸 苯丙氨酸、色氨酸 COOH 甲硫氨酸 H2N—Cα—H 脯氨酸
1.脂肪族氨基酸
a b c d

中性氨基酸 含羟基或硫氨基酸 酸性氨基酸及其酰胺 碱性氨基酸
a 中性氨基酸
O H2N CH H C OH
R group: hydrocarbon
O H2N CH H3C C OH
甘氨酸
丙氨酸
O H2 N CH CH CH3 C CH3 OH H2 N CH CH2 CH CH3
Full hydrolysis

Hydrolysis by base

Hydrolysis by enzyme
O NH CH C R1 R2 O NH CH C R3
Partial hydrolysis
O O NH CH C R4
NH CH C
1.1 氨基酸----蛋白质的构件分子
Amino acid –protein structure molecules
enantiomers（对映体）.
Glycine has no chirality.
Amino Acids
甘氨酸（R基为氢）无手性碳 其余氨基酸，α-碳原子是一个手性碳原子， 因此都具有旋光性
H
Amino Acids
Only the L-amino acids have been found in proteins (D-isomers have been found only in small peptides of bacteria cell walls and in some peptide antibiotics).
碱性氨基酸
O H2N CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 C OH H2N CH CH2 CH2 CH2 NH C NH2
O C OH
NH
赖氨酸
精氨酸
2
芳香族氨基酸
O H2N CH CH2 C OH H2N CH CH2 O C OH
R group has benzene ring
酪氨酸 苯丙氨酸