第三章 氨基酸、多肽与蛋白质
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氨基酸的兼性离子
pH>pI
阴离子
Amino Acids，Peptides and Proteins
等电点 (isoelectric point, pI) 在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳 离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性 离子，呈电中性。此时溶液的pH值称为该 氨基酸的等电点。
Amino Acids，Peptides and Proteins
一、多肽和蛋白质是氨基酸的多聚体
（一）氨基酸是多肽与蛋白质的基本组成单位 氨基酸通过肽键(peptide bond) 相互连接而形成多 肽和蛋白质。
肽键是由一个氨基酸的-羧基与另一个氨基酸的 -氨基脱水缩合而形成的化学键。
Amino Acids，Peptides and Proteins
称多肽(polypeptide)。 * 肽链中的氨基酸分子因为脱水缩合而基团不全，
被称为氨基酸残基(residue)。
Amino Acids，Peptides and Proteins
* 多肽链 (polypeptide chain) 是指许多氨基酸 之间以肽键连接而成的一种结构。
多肽链有方向性：
白的四级结构。
20世纪90年代以后，后基因组计划。
Amino Acids，Peptides and Proteins
什么是蛋白质?
蛋白质（ protein ）是由许多氨基酸 （amino acids）通过肽键（peptide bond） 相连形成的大分子含氮化合物。
Amino Acids，Peptides and Proteins
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
CH2 CH2
CH2 CHCOONH2+
Amino Acids，Peptides and Proteins
半胱氨酸
+ -SH HS-CH -CH-COO 2 2
-OOC-CH-CH
+NH 3
-HH
+NH
3
-OOC-CH-CH
+NH 3
-S S-CH -CH-COO 2 2
Company
LOGO
第三章 氨基酸、多肽与蛋白质
lfe@ahu.edu.cn
Amino Acids，Peptides and Proteins
1833年，Payen和Persoz分离出淀粉酶。 1864年，Hoppe-Seyler从血液分离出血红蛋白， 并将其制成结晶。 19世纪末，Fischer证明蛋白质是由氨基酸组成的， 并用氨基酸合成了多种短肽 。 1938年，德国化学家Gerardus J. Mulder引用 “Protein” 一词来描述蛋白质。
辅基 （prosthetic group）
Amino Acids，Peptides and Proteins
分类 脂蛋白
辅基 脂类 糖基或糖链 核酸
举例 血浆脂蛋白（VLDL、LDL、 HDL等） 胶原蛋白、纤连蛋白等 核糖体
结 合 蛋 白 质 及 其 辅 基
糖蛋白 核蛋白
磷蛋白
血红素蛋白 黄素蛋白
存在自然界中的氨基酸有300余种，但组成人体
蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L-氨基酸（甘氨 酸除外）。
Amino Acids，Peptides and Proteins
COO
H R
+
C H
NH3
L--氨基酸的通式 （R为侧链）
Amino Acids，Peptides and Proteins
芳香族氨基酸的紫外吸收
Amino Acids，Peptides and Proteins
（四） α -氨基参与多种化学反应
Amino Acids，Peptides and Proteins
（五）氨基酸的α -氨基与α -羧基共同参与 茚三酮反应
氨基酸与茚三酮水合物共热，可生
成蓝紫色化合物，其最大吸收峰在 570nm 处。由于此吸收峰值与氨基酸的 含量存在正比关系，因此可作为氨基酸 定量分析方法。
蛋白质的生物学重要性
1. 蛋白质是生物 体重要组成成分 分布广：所有器官、组织都含有蛋白质；细胞的 各个部分都含有蛋白质。
含量高：蛋白质是细胞内最丰富的有机分子，占 人体干重的 45 ％，某些组织含量更高， 例如脾、肺及横纹肌等高达80％。
Amino Acids，Peptides and Proteins
Amino Acids，Peptides and Proteins
（六）一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸 的氨基反应成肽
氨基酸的-羧基与另一个氨基酸的-氨 基脱水缩合而生成二肽，多个氨基酸缩 合生成多肽。
Amino Acids，Peptides and Proteins
第二节多肽和蛋白质 Polypeptides and Proteins
= 每克样品含氮克数× 6.25×100
Amino Acids，Peptides and Proteins
(一)蛋白质根据分子组成分为单纯蛋白质和 结合蛋白质两类
•根据蛋白质组成成分，可分为：
单纯蛋白质（simple protein） 结合蛋白质 = 蛋白质部分 + 非蛋白质部分
（conjugated protein）
O NH2-CH-C H
甘氨酸
+
OH
O NH-CH-C H
甘氨酸
H
OH
-HOH
O O NH2-CH-C-N-CH-C H HH OH
甘氨酰甘氨酸
肽键
Amino Acids，Peptides and Proteins
* 肽是由氨基酸通过肽键缩合而形成的化合物。 * 两分子氨基酸缩合形成二肽，三分子氨基酸缩 合则形成三肽…… * 由十个以内氨基酸相连而成的肽称为寡肽 (oligopeptide)，由更多的氨基酸相连形成的肽
（一）氨基酸具有两性解离性质 氨基酸是两性电解质，其解离程度取决 于所处溶液的酸碱度。
Amino Acids，Peptides and Proteins
R CH COOH NH2
-
R CH COOH NH3+
+OH
R CH COONH3
+
+OH
-
R CH COONH2
+H+
来自百度文库
+H+
pH<pI
阳离子
pH=pI
磷酸基团
酪蛋白（casein）
血红素（铁卟啉） 血红蛋白、细胞色素c 黄素核苷酸（FAD、琥珀酸脱氢酶 FMN）
金属蛋白
铁
锌
铁蛋白
乙醇脱氢酶
钙 锰 铜
钙调蛋白 丙酮酸羧化酶 细胞色素氧化酶
Amino Acids，Peptides and Proteins
•根据蛋白质形状，可分为： 纤维状蛋白质 球状蛋白质 形状决定性质
（二）体内存在多种重要的生物活性肽
1.谷胱甘肽是体内重要的还原剂
谷胱甘肽 (glutathione, GSH)
Amino Acids，Peptides and Proteins
H2O2
2GSH
GSH过氧化 物酶
NADP+
GSH还原酶
2H2O
GSSG
NADPH+H+
NADPH 是一种辅酶，叫还原型辅酶Ⅱ，学名还原型烟酰胺腺 嘌呤二核苷酸磷酸,曾经被称为三磷酸吡啶核苷酸，英文 triphosphopyridine nucleotide，使用缩写TPN，亦写作[H]， 亦叫作还原氢。N指烟酰胺，A指腺嘌呤，D是二核苷酸，P是 磷酸基团。
氨基酸分类（四）
Amino Acids，Peptides and Proteins
(五)侧链含正性解离基团的氨基酸属于碱性氨基酸
此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有氨基、 胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷。
Amino Acids，Peptides and Proteins
(三)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
氨基酸分类（三）
此类氨基酸有苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。
Amino Acids，Peptides and Proteins
(四)侧链含负性解离基团的氨基酸是酸性氨基酸
此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧基，均可解离 而带负电荷。
+NH 3
二硫键
胱氨酸
Amino Acids，Peptides and Proteins
修饰性氨基酸
羟赖氨酸HO-Lys 羟脯氨酸HO-Pro 苏氨酸、丝氨酸、酪氨酸磷酸化 丝氨酸糖基化 天冬酰胺糖基化
Amino Acids，Peptides and Proteins
三、20种氨基酸具有共同或特异的理化性质
Amino Acids，Peptides and Proteins
氨基酸分类（一）
Amino Acids，Peptides and Proteins
中性氨基酸有甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。
氨 基 酸 分 类 （ 二 ）
Amino Acids，Peptides and Proteins
Amino Acids，Peptides and Proteins
2.体内有许多激素属寡肽或多肽
3. 神经肽是脑内一类重要的肽
在神经传导过程中起重要作用的肽类称为神经肽(neuropeptide)。
Amino Acids，Peptides and Proteins
二、蛋白质的分子组成和结构极其复杂
三级结构(tertiary structure)
四级结构(quaternary structure)
高级结构 或 空间构象 (conformation)
Amino Acids，Peptides and Proteins
三、氨基酸残基的排列顺序决定蛋白质的一级结构
蛋白质一级结构(primary structure)是指蛋白 质分子中，从N端到C端的氨基酸排列顺序。
氨基酸分类
疏水性氨基酸
脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸
极性氨基酸
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
Amino Acids，Peptides and Proteins
二、20种氨基酸的侧链结构及极性迥然不同 (一)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸 此类氨基酸有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
氨基末端（amino terminal）或 N 末端：
多肽链中有自由氨基的一端 羧基末端（carboxyl terminal）或C 末端： 多肽链中有自由羧基的一端
多肽链从氨基末端走向羧基末端。
Amino Acids，Peptides and Proteins
N末端
C末端
Amino Acids，Peptides and Proteins
Amino Acids，Peptides and Proteins
1951年, Pauling采用X（射）线晶体衍射发现了蛋 白质的二级结构——α-螺旋(α-helix)。
1953年，Frederick Sanger完成胰岛素一级序列测定。
1962年，John Kendrew和Max Perutz确定了血红蛋
（二） 氨基酸具有特征性的滴定曲线
甘 氨 酸 滴 定 曲 线
Amino Acids，Peptides and Proteins
（三）含共轭双键的氨 基酸具有紫外吸收性质
色氨酸、酪氨酸的最 大吸收峰在 280nm 附近。 大多数蛋白质含有这两 种氨基酸残基，所以测定蛋
白质溶液280nm 的光吸收值 是分析溶液中蛋白质含量的 快速简便的方法。
2. 蛋白质具有重要的生物学功能
1）作为生物催化剂（酶） 2）代谢调节作用
3）免疫保护作用
4）物质的转运和存储
5）运动与支持作用
6）参与细胞间信息传递
3. 氧化供能
Amino Acids，Peptides and Proteins
第一节 氨基酸 （Amino Acids） 一、组成人体的20种氨基酸均属于L-α-氨基酸
组成蛋白质的元素：
主要有C、H、O、N和S。
有些蛋白质含有少量磷或金属元素铁、铜、锌、锰、
钴、钼，个别蛋白质还含有碘 。
Amino Acids，Peptides and Proteins
蛋白质元素组成的特点： 各种蛋白质的含氮量很接近，平均为16％。
由于体内的含氮物质以蛋白质为主，因此，
只要测定生物样品中的含氮量，就可以根据以 下公式推算出蛋白质的大致含量： 100克样品中蛋白质的含量 ( g % )
•根据蛋白质结构与功能的关系，可分为：
超家族（super family） 家族（family） 亚家族（subfamily）
Amino Acids，Peptides and Proteins
(二)蛋白质分子结构可区分为4个层次
一级结构(primary structure)
二级结构(secondary structure)
pH>pI
阴离子
Amino Acids，Peptides and Proteins
等电点 (isoelectric point, pI) 在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳 离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性 离子，呈电中性。此时溶液的pH值称为该 氨基酸的等电点。
Amino Acids，Peptides and Proteins
一、多肽和蛋白质是氨基酸的多聚体
（一）氨基酸是多肽与蛋白质的基本组成单位 氨基酸通过肽键(peptide bond) 相互连接而形成多 肽和蛋白质。
肽键是由一个氨基酸的-羧基与另一个氨基酸的 -氨基脱水缩合而形成的化学键。
Amino Acids，Peptides and Proteins
称多肽(polypeptide)。 * 肽链中的氨基酸分子因为脱水缩合而基团不全，
被称为氨基酸残基(residue)。
Amino Acids，Peptides and Proteins
* 多肽链 (polypeptide chain) 是指许多氨基酸 之间以肽键连接而成的一种结构。
多肽链有方向性：
白的四级结构。
20世纪90年代以后，后基因组计划。
Amino Acids，Peptides and Proteins
什么是蛋白质?
蛋白质（ protein ）是由许多氨基酸 （amino acids）通过肽键（peptide bond） 相连形成的大分子含氮化合物。
Amino Acids，Peptides and Proteins
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
CH2 CH2
CH2 CHCOONH2+
Amino Acids，Peptides and Proteins
半胱氨酸
+ -SH HS-CH -CH-COO 2 2
-OOC-CH-CH
+NH 3
-HH
+NH
3
-OOC-CH-CH
+NH 3
-S S-CH -CH-COO 2 2
Company
LOGO
第三章 氨基酸、多肽与蛋白质
lfe@ahu.edu.cn
Amino Acids，Peptides and Proteins
1833年，Payen和Persoz分离出淀粉酶。 1864年，Hoppe-Seyler从血液分离出血红蛋白， 并将其制成结晶。 19世纪末，Fischer证明蛋白质是由氨基酸组成的， 并用氨基酸合成了多种短肽 。 1938年，德国化学家Gerardus J. Mulder引用 “Protein” 一词来描述蛋白质。
辅基 （prosthetic group）
Amino Acids，Peptides and Proteins
分类 脂蛋白
辅基 脂类 糖基或糖链 核酸
举例 血浆脂蛋白（VLDL、LDL、 HDL等） 胶原蛋白、纤连蛋白等 核糖体
结 合 蛋 白 质 及 其 辅 基
糖蛋白 核蛋白
磷蛋白
血红素蛋白 黄素蛋白
存在自然界中的氨基酸有300余种，但组成人体
蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L-氨基酸（甘氨 酸除外）。
Amino Acids，Peptides and Proteins
COO
H R
+
C H
NH3
L--氨基酸的通式 （R为侧链）
Amino Acids，Peptides and Proteins
芳香族氨基酸的紫外吸收
Amino Acids，Peptides and Proteins
（四） α -氨基参与多种化学反应
Amino Acids，Peptides and Proteins
（五）氨基酸的α -氨基与α -羧基共同参与 茚三酮反应
氨基酸与茚三酮水合物共热，可生
成蓝紫色化合物，其最大吸收峰在 570nm 处。由于此吸收峰值与氨基酸的 含量存在正比关系，因此可作为氨基酸 定量分析方法。
蛋白质的生物学重要性
1. 蛋白质是生物 体重要组成成分 分布广：所有器官、组织都含有蛋白质；细胞的 各个部分都含有蛋白质。
含量高：蛋白质是细胞内最丰富的有机分子，占 人体干重的 45 ％，某些组织含量更高， 例如脾、肺及横纹肌等高达80％。
Amino Acids，Peptides and Proteins
Amino Acids，Peptides and Proteins
（六）一个氨基酸的羧基可与另一个氨基酸 的氨基反应成肽
氨基酸的-羧基与另一个氨基酸的-氨 基脱水缩合而生成二肽，多个氨基酸缩 合生成多肽。
Amino Acids，Peptides and Proteins
第二节多肽和蛋白质 Polypeptides and Proteins
= 每克样品含氮克数× 6.25×100
Amino Acids，Peptides and Proteins
(一)蛋白质根据分子组成分为单纯蛋白质和 结合蛋白质两类
•根据蛋白质组成成分，可分为：
单纯蛋白质（simple protein） 结合蛋白质 = 蛋白质部分 + 非蛋白质部分
（conjugated protein）
O NH2-CH-C H
甘氨酸
+
OH
O NH-CH-C H
甘氨酸
H
OH
-HOH
O O NH2-CH-C-N-CH-C H HH OH
甘氨酰甘氨酸
肽键
Amino Acids，Peptides and Proteins
* 肽是由氨基酸通过肽键缩合而形成的化合物。 * 两分子氨基酸缩合形成二肽，三分子氨基酸缩 合则形成三肽…… * 由十个以内氨基酸相连而成的肽称为寡肽 (oligopeptide)，由更多的氨基酸相连形成的肽
（一）氨基酸具有两性解离性质 氨基酸是两性电解质，其解离程度取决 于所处溶液的酸碱度。
Amino Acids，Peptides and Proteins
R CH COOH NH2
-
R CH COOH NH3+
+OH
R CH COONH3
+
+OH
-
R CH COONH2
+H+
来自百度文库
+H+
pH<pI
阳离子
pH=pI
磷酸基团
酪蛋白（casein）
血红素（铁卟啉） 血红蛋白、细胞色素c 黄素核苷酸（FAD、琥珀酸脱氢酶 FMN）
金属蛋白
铁
锌
铁蛋白
乙醇脱氢酶
钙 锰 铜
钙调蛋白 丙酮酸羧化酶 细胞色素氧化酶
Amino Acids，Peptides and Proteins
•根据蛋白质形状，可分为： 纤维状蛋白质 球状蛋白质 形状决定性质
（二）体内存在多种重要的生物活性肽
1.谷胱甘肽是体内重要的还原剂
谷胱甘肽 (glutathione, GSH)
Amino Acids，Peptides and Proteins
H2O2
2GSH
GSH过氧化 物酶
NADP+
GSH还原酶
2H2O
GSSG
NADPH+H+
NADPH 是一种辅酶，叫还原型辅酶Ⅱ，学名还原型烟酰胺腺 嘌呤二核苷酸磷酸,曾经被称为三磷酸吡啶核苷酸，英文 triphosphopyridine nucleotide，使用缩写TPN，亦写作[H]， 亦叫作还原氢。N指烟酰胺，A指腺嘌呤，D是二核苷酸，P是 磷酸基团。
氨基酸分类（四）
Amino Acids，Peptides and Proteins
(五)侧链含正性解离基团的氨基酸属于碱性氨基酸
此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别含有氨基、 胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带正电荷。
Amino Acids，Peptides and Proteins
(三)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
氨基酸分类（三）
此类氨基酸有苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有苯基、酚基和吲哚基。
Amino Acids，Peptides and Proteins
(四)侧链含负性解离基团的氨基酸是酸性氨基酸
此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧基，均可解离 而带负电荷。
+NH 3
二硫键
胱氨酸
Amino Acids，Peptides and Proteins
修饰性氨基酸
羟赖氨酸HO-Lys 羟脯氨酸HO-Pro 苏氨酸、丝氨酸、酪氨酸磷酸化 丝氨酸糖基化 天冬酰胺糖基化
Amino Acids，Peptides and Proteins
三、20种氨基酸具有共同或特异的理化性质
Amino Acids，Peptides and Proteins
氨基酸分类（一）
Amino Acids，Peptides and Proteins
中性氨基酸有甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺和谷氨酰胺。
氨 基 酸 分 类 （ 二 ）
Amino Acids，Peptides and Proteins
Amino Acids，Peptides and Proteins
2.体内有许多激素属寡肽或多肽
3. 神经肽是脑内一类重要的肽
在神经传导过程中起重要作用的肽类称为神经肽(neuropeptide)。
Amino Acids，Peptides and Proteins
二、蛋白质的分子组成和结构极其复杂
三级结构(tertiary structure)
四级结构(quaternary structure)
高级结构 或 空间构象 (conformation)
Amino Acids，Peptides and Proteins
三、氨基酸残基的排列顺序决定蛋白质的一级结构
蛋白质一级结构(primary structure)是指蛋白 质分子中，从N端到C端的氨基酸排列顺序。
氨基酸分类
疏水性氨基酸
脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸
极性氨基酸
中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸
Amino Acids，Peptides and Proteins
二、20种氨基酸的侧链结构及极性迥然不同 (一)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸 此类氨基酸有丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
氨基末端（amino terminal）或 N 末端：
多肽链中有自由氨基的一端 羧基末端（carboxyl terminal）或C 末端： 多肽链中有自由羧基的一端
多肽链从氨基末端走向羧基末端。
Amino Acids，Peptides and Proteins
N末端
C末端
Amino Acids，Peptides and Proteins
Amino Acids，Peptides and Proteins
1951年, Pauling采用X（射）线晶体衍射发现了蛋 白质的二级结构——α-螺旋(α-helix)。
1953年，Frederick Sanger完成胰岛素一级序列测定。
1962年，John Kendrew和Max Perutz确定了血红蛋
（二） 氨基酸具有特征性的滴定曲线
甘 氨 酸 滴 定 曲 线
Amino Acids，Peptides and Proteins
（三）含共轭双键的氨 基酸具有紫外吸收性质
色氨酸、酪氨酸的最 大吸收峰在 280nm 附近。 大多数蛋白质含有这两 种氨基酸残基，所以测定蛋
白质溶液280nm 的光吸收值 是分析溶液中蛋白质含量的 快速简便的方法。
2. 蛋白质具有重要的生物学功能
1）作为生物催化剂（酶） 2）代谢调节作用
3）免疫保护作用
4）物质的转运和存储
5）运动与支持作用
6）参与细胞间信息传递
3. 氧化供能
Amino Acids，Peptides and Proteins
第一节 氨基酸 （Amino Acids） 一、组成人体的20种氨基酸均属于L-α-氨基酸
组成蛋白质的元素：
主要有C、H、O、N和S。
有些蛋白质含有少量磷或金属元素铁、铜、锌、锰、
钴、钼，个别蛋白质还含有碘 。
Amino Acids，Peptides and Proteins
蛋白质元素组成的特点： 各种蛋白质的含氮量很接近，平均为16％。
由于体内的含氮物质以蛋白质为主，因此，
只要测定生物样品中的含氮量，就可以根据以 下公式推算出蛋白质的大致含量： 100克样品中蛋白质的含量 ( g % )
•根据蛋白质结构与功能的关系，可分为：
超家族（super family） 家族（family） 亚家族（subfamily）
Amino Acids，Peptides and Proteins
(二)蛋白质分子结构可区分为4个层次
一级结构(primary structure)
二级结构(secondary structure)