16氨基酸、多肽、蛋白质课件

Lysine (Lys) 赖氨酸
COO-
+H3N
H
CH2
CH2
CH2
NH
guanidino
C
N
H
+ 2
NH2
Arginine (Arg) 精氨酸
COO-
+H3N
H
H2C
imidazole HN
NH
Histidine 组氨酸
Basic amino acids —— containing two amino groups
(二)分类
分
类
酸性氨基酸
中性氨基酸
碱性氨基酸
- COOH 2个 1个 1个
-NH2
氨基酸（数）
1个
2个
1个
15个
2个
3个
(二)结构和命名
1. Nonpolar, aliphalic R groups (6)
COO-
+H3N
H
H
Glycine (Gly) 甘氨酸
COO-
+H3N
H
CH3
Alanine (Ala) 丙氨酸
COO -
+H3N
H
CH 2 CH 2 COO -
G lu tam ate(G lu )
谷氨酸
Acidic amino acids—containing two carboxylic groups
5. Positively charged R groups (3)
+H3N
COO-
H
CH2 CH2 CH2 CH2 NH3+
2. Aromatic R groups (3)
COO-
+H3N
H
CH2
COO-
+H3N
H
CH2
COO-
+H3N
H
CH2
Phenylalanine (Phe) 苯丙氨酸
OH Tyrosine (Tyr)
酪氨酸
N H Tryptophan (Try) 色氨酸
UV 特征吸收：l = 280 nm
3. Polar, uncharged R groups (6)
+H 3N
COOH
C H 2O H
Serine (Ser) 丝氨酸
COO-
+H 3N
H
CHOH
CH3 Threonine (Thr)
苏氨酸
COO-
+H3N
H
C H 2S H
Cysteine (Cys) 半胱氨酸
COO-
+H3N
H
CH2 C H 2S C H 3
M ethionine (M et) 甲硫氨酸（蛋氨酸）
N+ HH
COO -
L-羟脯氨酸
NH 2 H3N+CH2CHC2H CH 2CHC-OHO 2N+ CH 2CH 2CH2CH2CHCO 2-
OH
NH 2
CH 3
L-羟赖氨酸
L-甲赖氨酸
非蛋白质氨基酸
❖ 定义：不参与构成蛋白质但却以各种形式分布于 植物、细菌和动物体内的这些氨基酸。
❖ 形式存在：以游离或结合形式存在的氨基酸。
NH2
（2）氨基酸的电离平衡
R CH COOH OH- R CH COO- OH-
NH3+
H+
NH3+
H+
R CH COONH2
阳离子
两性离子
阴离子
L o w p H
H i g h p H
❖ 在三种离子共同存在于一个平衡体系中
❖ 以哪种离子为主取决于氨基酸的结构和溶液的酸 碱度。
必需氨基酸（ 8种）
❖ 三字符：Val,Leu,Ile, Thr, Met,Trp, Lys, Phe ❖ 中文名：缬、亮、异亮、苏、蛋、色、赖、苯丙
❖ 体内不能合成，必需由食物提供的氨基酸。
修饰氨基酸的结构
COO -
COO -
+NH3 C H+NH3 C H
CH2 S S CH2
L-胱氨酸
HO
主要内容
❖第一节 氨基酸(Amino Acid) ❖第二节 多肽(Peptides) ❖第三节 蛋白质(Proteins)
第一节 氨基酸(Amino Acids)
❖ 一、结构、分类与命名 ❖ 二、性质 ❖ （一）物理性质 ❖ （二）化学性质
一、结构、分类与命名 (一) 氨基酸的结构
COOH H2N H
❖ 1、 酸碱性与等电点 (1)两性电离
酸性电离
RC NC 3 + HO - + OH +
H
N3 + H
RCCO HO 碱性电离
H
Amino acids are ampholytes (两性电解质)
来自百度文库
酸碱性
R CH COONH3+
HCl NaOH
R CH COOH 铵盐
NH3+ClR CH COONa 羧酸盐
COO-
2） 易于水，不溶于非极性溶剂。 +H3N C H
3） 固体熔点高（200-300℃）
R
4） 旋光性 (optical activity)
氨基酸的结构
存在形式：
氨基酸在结晶状态或在接近中性的溶液中是以两性离 子 (dipolar ion) 的形式存在的,是一种内盐 (inner salt)
（二）化学性质
COO-
+H3N
H
C H (C H 3)2
Valine (Val) 缬氨酸
COO-
+H3N
H
CH2 C H (C H 3)2
Leucine (Leu) 亮氨酸
COO-
+H3N
H
C H (C H 3) CH2CH3
Isoleucine (Ile) 异亮氨酸
*
COO-
骨
架
变 化
+H2N
Proline (Pro) 脯氨酸
R
L--amino acid
COOH H NH2
R
D--amino acid
• 20 standard amino acids in proteins
2、结构表示
CH O
HO
H
CH 2 OH
COO H
H2N
H
R
L-甘油醛 ❖ L-氨基酸
(对照标准)
S-
COO H
H2N
H
CH 2SH
L-半胱氨酸
R-半胱氨酸
二、性质 （ Properties ）
❖ （一）物理性质 ❖ （二）化学性质
1、酸碱两性与等电点 2、脱羧反应(decarboxylation) 3、与HNO2反应 4、与茚三酮(ninhydrin)反应 5、成肽反应
（一）物理性质
1） 酸碱性 (acid-base properties)
氨基酸既是酸又是碱
包括：-氨基酸 -氨基酸 -氨基酸 -氨基酸 D-氨基酸
例子
非蛋白质氨基酸 鸟氨酸 瓜氨酸 -氨基丁酸 -丙氨酸
D-丙氨酸 D-谷氨酸 D-赖氨酸 D-鸟氨酸
氨基酸
作用
精氨酸的代谢中间体
是谷氨酸的脱羧产物 脑内的重要神经递质
/
构成维生素泛酸的基
本成分
/
细菌的肽聚糖的成分
/
某些革兰氏阳性菌的
糖肽中的成分
+H3N
COOH
CH2 CONH2
Asparagine (Asn) 门冬酰胺
COO-
+H 3N
H
CH2
CH2
CONH2 G lutam ine (G ln)
谷氨酰胺
4. Negatively charged R groups (2)
+H3N
COO H
CH 2 COO -
Aspartate (Asp) 门冬氨酸