氨基酸多肽与蛋白质

第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质

（Amino Acids,Peptides and Protein ）

一、教学目的和要求

1．掌握氨基酸的分类、常见氨基酸的结构和名称。 2．掌握氨基酸的化学性质。 3．理解多肽的一般结构。

4．了解蛋白质的一级结构 、二级结构、三级结构和四级结构。 5．了解蛋白质的性质。

6．了解氨基酸、蛋白质在生命活动中的重要意义。 二、教学重点与难点

重点是氨基酸的化学性质。

难点是蛋白质的一级结构 、二级结构、三级结构和四级结构。 三、教学方法和教学学时

（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。

（2）教学学时：2学时 四、教学内容 1、氨基酸。 2、多肽。 3、蛋白质。 4、核酸。

五、总结、布置作业

15.1 氨基酸Amino Acids

一、氨基酸的结构和分类

在蛋白质中常见的氨基酸约20种，除脯氨酸外都是α-氨基酸，除甘氨酸外都含手性碳原子且大多

为 L-构型。

组成蛋白质常见的氨基酸有20种，除甘氨酸外，其他氨基酸都有手性碳原子，具有旋光性，其构型

L 型，投影在右的为D 型。D 、L 氨基酸在生理活性上差别很大。

二、氨基酸的化学性质

1. 氨基酸的两性和等电点

研究表明，氨基酸晶体是以偶极离子的形式存在的：

R-CH-COO NH 2

R-CH-COO -

N +

H 3

R-CH-COOH N +

H 3

H 3O +

OH

OH

H O +

氨基酸在溶液中的存在形式与溶液的pH 值有关，如果调节pH 使氨基酸成为正负电荷相等的偶极离子，

此时溶液的pH 值称为该氨基酸的等电点(pI) 等电点是每一种氨基酸的特定常数。

当pH ＜pI ，主要以正离子形式存在，在电场中会向阴极移动； 当pH ＞pI ，主要以负离子形式存在，在电场中会向阴极移动； 当pH ＝pI ，主要以偶极离子形式存在，在电场中会向阴极移动； 2. 与亚硝酸反应 放出氮气((Van Slyke 定氨基法)

R-CH-COOH +NH 2

HNO 2

R-CH-COOH +OH

N 2O H

2

测定放出的氮量，便可计算分子中氨基的含量。 3. 与甲醛反应

R-CH-COOH NH 2

HCHO

HOCH 2-N-CH 2OH

R-CH-COOH

甲醛固定氨基后，便可用碱滴定羧基。

原理：-OH 的-I 效应降低了N 原子上的电子云密度，使氨基的碱性消失，再用碱滴定-COOH ，从而测定氨基酸的含量——氨基酸的甲醛滴定法。 4. 络合性能

R CH O Cu O R CH

O

N H 2O

NH 2

5. 氨基酸的受热反应 α-氨基酸：

C

H 3NH 2

O

3

H C

H 3NH O

CH 3

NH

O

β- γ

- δ- 氨基酸脱水与相应的羟基酸脱水相似。 6. 与水合茚三酮反应——生成兰紫色物质

O

O

OH OH H 2N-CH-COOH

R

O O

OH

O

N

此反应可用来鉴别氨基酸。 7. 失羧作用

-CH-COOH

NH 2

H 2N-CH 2(CH 2)3Ba(OH)2-CO 2

H 2N-(CH

2)5

-NH 2

赖氨酸 尸胺

蛋白质腐烂时之所以极臭就是因为生成了剧毒的尸胺和腐肉胺（1,4-丁二胺）。 8. 失羧和失氨作用

(CH 3)2CHCH 2-CHCOOH + H 2O

NH 2

(CH 3)2CHCH 2CH 2OH

2 + NH 3

15.2 多肽Peptides

二肽的形成：

H 2

N-CH-COOH R

2N-CH-COOH

R'

H 2NCH-C-NHCHCOOH

O

R

R'

N H 2CH 2C N H

CH COOH

O

CH 3

N H 2

CH C N H

CH 2COOH

O CH 3

氧化型谷胱甘肽：

COOH

CHCH 2CH 2

N H 2C

N H

CH O

C

N H

CH 2COOH O COOH

CHCH 2CH 2

N H 2C

N H

CH O

C

N H

CH 2COOH O CH 2

S CH 2S

15.3 蛋白质Protein

一、组成和分类

蛋白质是由各种α-氨基酸通过酰胺键即肽键联成的长链分子，这种长链称肽链。蛋白质水解后得多肽，多肽再继续水解最终分解成α-氨基酸。蛋白质与多肽的关系犹如多糖与低聚糖，分子量大的叫蛋白质，分子量小的叫多肽，但蛋白质与多肽之间并无严格的界限。

蛋白质的主要组成元素是C 、H 、O 、N 、S ，有些蛋白质还含有P 、Fe 、I 、Mn 、Zn 等其他元素。其中蛋白质的含N 量平均约 16%，即每克N 相当于6.25克蛋白质。因此在农产品分析中，一般用定氮法测出样品中的含氮量，再推算出样品中的蛋白质的近似含量，称为粗蛋白含量：

粗蛋白%＝ N% × 6.25

单纯蛋白：水解最终产物只有氨基酸。

结合蛋白：由单纯蛋白和非蛋白质结合而成，彻底水解后除产生氨基酸外尚有辅基（如核酸、糖类、脂肪…）。

二、结构：