多组分反应药物合成作业

多组分反应：药物合成作业

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多组分反应：药物合成作业 (1)

1.Asinger反应 (3)

2.Betti反应 (4)

3.Bucherer–Bergs反应 (5)

4.Debus–Radziszewski咪唑合成 (6)

5.Gewald反应（Gewald reaction） (7)

6.Hantzsch吡咯合成 (8)

7.Hantzsch吡啶合成 (9)

8. Kabachnik–Fields反应 (9)

9Pauson–Khand反应 (9)

10Petasis反应 (9)

11 Povarov反应: Povarov Reaction：intramolecular Hetero– Diels Alder Reaction (9)

12 Passerini反应 (9)

13Ugi反应 (9)

14多布纳反应 (9)

15帕瑟里尼反应 (9)

16斯特雷克氨基酸合成 (9)

17曼尼希反应 (9)

18.比吉内利反应Biginelli 反应(1891年) (10)

19. 端炔/醛/仲胺MCR合成炔丙基胺 (10)

20端炔/多聚甲醛/仲胺MCR合成吲哚衍生物 (10)

21利用靛红代替芳香醛参与多组分反应 (11)

22三组分反应 (11)

23四组分反应 (11)

24五组分反应 (11)

25 Sakurai-Prins-Ritter 多组分

26. 三唑之间发生的多组分反应

27. 靛红参与的多组分反应在螺杂环

28. 酰氨基酰胺的四组分反应

多组分反应(Multi-Components Reaction，MCR)是指3个或3个以上的起始原料进入反应, 用一锅煮的方法最终生成一个终产物, 在终产物结构中含有所有原料的片段的合成方法. 由于多组分反应可以快速地合成大量具有结构多样性和复杂性的化合物和建立相应的化合物库, 多组分反应现在已经被广泛地应用于有机化学的许多研究领域, 如: 新药物开发、高活性天然产物全合成等. 同时, 多组分反应产率较高、对环境污染小、反应条件温和、易于实现自动化, 近来受到化学家的广泛关注。

这种多个反应原料同时参与反应，一步构建复杂结构的目标化合物的方法被称为多组分有机化学反应（简称“多组分反应”）(MCRs)。多组分反应是当今有机化学的前沿和热点领

域之一，具有绿色、高效操作简单、资源利用率高、高原子经济性等特点，是一类重要的有机化学反应，在生命科学基础研究、新药设计与合成、组合化学和复杂天然产物的合成、新药物和新材料的研发等方面具有广泛的应用前景i。

MCRs可以最大限度地减少化学污染、生成多样性的化合物骨架、发现新的有机化学反应等。多组分反应最大的挑战是反应的选择性。如何调控反应的动力学使各反应组分按照指定的方式组装、从而高收率高选择性地合成目标产物是该研究领域的难点，这就好像模仿生物体的酶一样，对反应进行程序化控制。

多组分反应包含下列17-24个: 还需要10-13个反应。

1.Asinger反应

Asinger反应（Asinger reaction）

α-卤代羰基化合物与硫氢化钠在原位反应产生的硫醇直接与另一羰基化合物组分和氨反应生成噻唑啉环。1956年由德国化学家Friedrich Asinger 在苏联发现，[1] 后被Degussa 改进。[2]

也可以用硫磺[1]、α-巯基醛或α-巯基酮[3]来引入硫。这个反应被用于制取 D-青霉胺[4]和DL-半胱氨酸[5]。

参考资料

1.^ 1.0 1.1Friedrich Asinger: Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und

Ammoniak auf Ketone Angewandte Chemie 68 (1956) 413.

2.^ Karlheinz Drauz, Hans Günter Koban, Jürgen Martens und Werner Schwarze:

Phosphonic and Phosphinic Acid Analogs of Penicillamine, Liebigs Annalen der Chemie 1985, 448-452.

3.^ Friedrich Asinger und Manfred Thiel: Einfache Synthesen und chemisches

Verhalten neuer heterocyclischer Ringsysteme, Angewandte Chemie 70 (1958) 667–683.

4.^ Wolfgang Weigert, Heribert Offermanns und Paul Scherberich :

D-Penicillamin - Herstellung und Eigenschaften, Angewandte Chemie 87(1975) 372-378 ; Angewandte Chemie-International Edition 14 (1975) 330-336.

5.^Jürgen Martens, Heribert Offermanns und Paul Scherberich : Eine einfache

Synthese von racemischem Cystein, Angewandte Chemie 93 (1981) 680;

Angewandte Chemie-International Edition 20 668 (1981).

相关文献

•Friedrich Asinger. Chemiker-Treffen Salzburg: Über die einfache und ergiebige Synthese von Thiazolonen. Angewandte Chemie. 1956, 68 (11): 377.

doi:10.1002/ange.19560681109.

•Friedrich Asinger. Über die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Ketone. Angewandte Chemie. 1956, 68 (12): 413.

doi:10.1002/ange.19560681209.

•Imre Schlemminger, Hans-Hermann Janknecht, Wolfgang Maison, Wolfgang Saak and Jürgen Martens. Synthesis of the first enantiomerically pure

3-thiazolines via Asinger reaction. Tetrahedron Letters. 2000, 41(38): 7289–7292. doi:10.1016/S0040-4039(00)01266-1.

2.Betti反应

Betti反应（贝蒂反应；贝特反应）[1][2][3][4][5][6][7]

酚与芳香醛和伯胺作用得到α-氨基苯甲酚类。这个反应为Mannich反应的一种特殊情况。