20172 应化16 第二章 烷烃资料
有机化学--第二章烷烃PPT课件
2.1.2 构造异构(constitutional isomerism)
甲烷、乙烷和丙烷只有一种,但含有四个或四个以上碳原子的烷烃则 不止一种。例如:
沸点:-0.5℃
沸点:-11.73℃
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这种分子式相同,但结构不同的化合物,彼此是同分异构体。这种现象称为 同分异构现象。分子式相同,分子构造不同的化合物,称为构造异构体。这种 构造异构是由于碳骨架不同引起的,故又称碳架异构。
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1. 沸点
直链烷烃的沸点(bp)一般随相对分子质量的增加而升高。因为沸点是与分子 间的作用力——van der Waals力有关的,烷烃是非极性分子,van der Waals力主 要产生于色散力。
直链烷烃的沸点与分子中所含碳原子数的关系图
一般在常温常压下,四个碳以下的直链烷烃是气体,由戊烷开始是液体, 大于十七个碳的烷烃是固体。
重叠式构象 扭转张力大
重叠式和交叉式构象之 间的能量差约为12.6 kJ·mol-1,此能量差称为能 垒。其它构象的能量介于 此二者之间。
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2.3.4丁烷的构象
正丁烷可以看作是乙烷分子中每个碳原子上各有一个氢原子被甲基取 代的化合物,其构象更为复杂,我们主要讨论沿C2和C3之间的σ键键轴旋转 所形成的四种典型构象:
(3)命名时将取代基的名称写在主链名称之前,取代基的位次用主链上碳原子的编 号表示,写在取代基名称之前,两者之间用半字线“-”相连。
命名: × - × × × × ×
取短 取
母
代线 代
体
基
基
编
号
3-甲基戊烷
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当含有几个不同的取代基时,取代基排列的顺序,按“次序规则”(见p73) 所规定的“较优”基团后列出。
第二章饱和烃(烷烃)
反应经历了自由基活性中间体。(自由基取代反应) 2)反应机理
亦称反应历程、反应机制,是描述反应由反应物到产物所 经历的每一步过程。 氯分子在光照或高温下裂解(均裂),产生氯自由基:
Cl2
hv or
2 Cl
产生甲基自由基:
Cl + CH4
产生新的氯自由基:
CH3 + Cl2
链引发 ①
CH3 + HCl 链增长 ②
<1%
溴代反应三种氢的活性: 1°H : 2°H : 3°H = 1 : 82 : 1600
5) 卤素的活性 CH4 + X F Cl Br I
CH3 + HX
Ea(kJ/mol) +4.2 +16.7 +75.3 >+141
卤素的活性:F > Cl > Br > I 氯化试剂活性高,溴化试剂活性低。
H
HH H
HH
H H
楔形式 锯架式(透视式) 纽曼式(投影式)
交
H
HH
叉 式
HC HH
C
H
H H
H
H
H H
HH
H
H
H HH
楔形式
锯架式
纽曼式
• 介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。
b. 构象的稳定性 [分析乙烷两个极端构象](单位:pm)
H 229 H
HH C
C HH
H 250 HH C C
H H
2.烷烃的构象
H CH
H
构象(conformation):由单键旋转而产生的分子中原子或基团 在空间的不同排列方式。
1)乙烷的构象 可有无限种。
《高一化学烷烃2》PPT课件
例6、等质量的下列烃完全燃烧时,消耗O2的量最多 的是( )
A. CH4
B. C2H6
C. C3H6
D. C6H6
答案:A
解析: 烷烃完全燃烧生成CO2和H2O,每12克C原子要 消耗32克O2,每4克H原子消耗32克O2。故等质量的各 烷烃分子中含H元素的百分含量越高,消耗O2越多。 为了快速判断氢的质量分数的大小,可将有机物化简为
例2、两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密 度为1.16g/L,则关于此混合物说法正确的是( ) A.一定有甲烷 B.一定有乙烷 C.可能是甲烷和戊烷的混合物 D.可能是乙烷和丙烷的混合物
答案: A 解析:根据两种气态烷烃的混合物在标准状况下密度为 1.16g/L,可计算出该混合物的平均摩尔质量 1.16g/L×22.4L/mol=26g/mol,甲烷是相对分子质量为16, 是相对分子质量最小的烷烃,其余烷烃的相对分子质量都 大于26,因此一定有甲烷.另外,由于是气态烃,碳原子数要 小于等于4.
例3、下列物质中,一氯代烃的同分异构体有两种,
二氯代烃的同分异构体有4种的是( )
A.丙烷
B.丁烷
C.戊烷
D. 2,2-二甲基丙烷
答案:A 解析:判断烷烃的一氯代物有几种同分异构体,就是要 看烷烃分子中有几种类型的H。其中丙烷和丁烷的一氯 代物都有2种。分别写出这两种烷烃的一氯代物,再看其 一氯代物中有几种类型的H。例如:丙烷的一氯代物为 CH3CH2CH2Cl CH3CHClCH3 ,它们分别有3种和2种类型 的H,所以二氯代物共5种,但是我们要注意这5种同分 异构体中有2个是同一种物质。因此,其二氯代烃的同分 异构体有4种。
当y>4 时,△V>0,气体体积增大;
当y=4 时,△V=0,气体体积不变;
2 烷烃
•热裂化反应——通常在5MPa及500~600℃下进行的裂
化反应。
•催化裂化 —— 在催化剂存在下的裂化 . 碳链断裂的同
时伴有异构化,环化,脱氢等反应,生成带有支链的 烷烃,烯烃和芳香烃等。催化裂化一般在450~500 ℃ , 常压下进行。能提高汽油的质量(高辛烷值,2,2,4-三甲 基戊烷为100)。 • 裂解——在更高温度下(>700℃)进行深度裂化,这 种以得到更多低级烯烃(乙烯,丙烯,丁烯等)为目 的的裂化过程,叫“裂解”。
CH3CH2CH3
CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3
(2)烷烃的通式 —— 直链烷烃分子中,一个或几
i-Bu
tert-Bu
常用基团的英文简写
Et—乙基;Pr—丙基;i-Pr—异丙基;n-Bu—正丁基
t-Bu—叔丁基(三级丁基);Me—甲基;Ar—芳基 Ph—苯基;Ac—乙酰基;R—烷基
2.2 烷烃的命名
一. 习惯命名法
•最早根据碳原子数命名:甲烷,乙烷,丙烷..... • 支链烷(异构体) CH3 CH3CHCH2CH3 异戊烷 CH3 CH3-C-CH3 CH3 新戊烷
烷烃分子中各原子之间都以 σ键 相连接的,所以两个碳原子 可以相对旋转,形成了不同的空间排布。实际上,在室温下 烷烃(液态)的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
注意:键线式书写烷烃的分子结构:
•为了方便,只要写出锯齿形骨架 , 用锯齿形线的 角 (120º )及其端点代表碳原子.不写出每个碳上所连的氢 原子.但其它原子必须写出.
《烷烃》ppt课件
(2)烷烃在常温下均是气体,均易燃烧。(
)
)
(3)烷烃在一定条件下均能与卤素单质发生取代反应。(
(4)烷烃在足量氧气中燃烧,生成物除了二氧化碳和水之外,
还有大量的其他含碳化合物生成。( )
【答案解析】
(1)×。分析:不一定。因为分子通式符合 CnH2n的烃既有可能 是烯烃又有可能是环烷烃。 (2)×。分析:只有1~4个碳原子的烃在常温下才是气体,但 是所有的烷烃均易燃烧,且完全燃烧的产物只有水和二氧化碳。 (3)√。分析:烷烃与卤素单质在光照条件下均能发生取代反 应。 (4)×。分析:由于烷烃中只含有碳、氢两种元素,所以烷烃 在足量氧气中完全燃烧的生成物只有二氧化碳和水。
2.下列说法正确的是( A.含有双键的物质是烯烃
)
B.能使溴水褪色的物质是烯烃 C.分子式为C4H8的链烃一定是烯烃 D.分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃 【解析】选C。分子式为C4H8的链烃中含有一个碳碳双键,所以 一定是烯烃。
3.下列化学性质中,烷烃不具备的是(
A.不能使溴水褪色
)
B.可以在空气中燃烧
【变式训练】1.(2014·舟山高二检测)在光照条件下,将等物 质的量的甲烷和Cl2充分反应,得到产物的物质的量最多的是 ( A.CH3Cl B.CH2Cl2 l4 D.HCl )
【解析】选D。CH4与Cl2在光照条件下反应时,得1 mol CH3Cl
同时得1 mol HCl,得1 mol CH2Cl2同时得2 mol HCl,可见在
产物 ②根据取代的特点,有机物中卤素的物质的量等 特点 产物 的量 于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即 反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n( 三卤代物)+……=n(HX)
烷烃类知识点总结
烷烃知识点总结【知识体系】1.烃的分类、通式和主要化学性质氧化:燃烧饱和烃:烷烃C n H2n+2(n≥1) 甲烷取代结构:链状、碳碳单键裂解链烃氧化:燃烧、使KMnO4(H+)褪色(脂肪烃) 烯烃C n H2n(n≥2) 乙烯加成:H2、X2、HX 、H2O等结构:链状、碳碳双键加聚氧化:燃烧、使KMnO4(H+)褪色炔烃C n H2n-2(n≥2) 乙炔加成不饱和烃结构:链状、碳碳叁键加聚氧化:燃烧、使KMnO4(H+)褪色烃二烯烃C n H2n-2 (n≥3) 1,3—丁二烯加成:1,2加成、1,4加成结构:链状、两个碳碳双键加聚饱和环烃:环烷烃C n H2n (n≥3)结构:环状、碳碳单键氧化:燃烧、不能使KMnO4(H+)褪色,不能因反应使反应使溴水褪色苯加成环烃取代:卤代、硝化、磺化苯及其同系物C n H2n-6 (n≥6)结构:环状、大π键不饱和环烃:芳香烃氧化:燃烧、使KMnO4(H+)褪色稠环芳烃:萘、蒽甲苯取代加成2.烃的转化关系烷烃(CH3CH3) CH3CH2Cl石油烯烃(CH2 = CH2) CH≡CH CH2 = CH [ CH2 -CH ] nCl ClC2H5OH CH2BrCH2Br [ CH2-CH2]n焦炭CaC2煤C6H5NO2C6H12C6H5Br C6H5SO3H3.重要的实验COONa例1.120℃时,1体积某烃和4体积O2混合,,完全燃烧后恢复到原来的温度,压强体积不变,该烃分子式中所含的碳原子数不可能是()A .1 B.2 C.3 D.4分析:要使反应前后压强体积不变,只要氢原子个数等于4,并保证能使1体积该烃能在4体积氧气里完全燃烧即可。
答案:D小结:有机物完全燃烧前后气体体积的变化:(1)气态烃(C x H y )在100℃及其以上温度完全燃烧时,气体体积变化规律与氢原子个数有 关。
①若y=4,燃烧前后体积不变,△V=0 ②若y>4,燃烧前后体积增大,△V=14-y ③若y<4,燃烧前后体积减少,△V=41y -(2)气态烃(C x H y )完全燃烧后恢复到常温常压时,气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式,通过差量法确定。
有机化学课件第02章 烷烃
伯、仲、叔碳上连有-OH的化合物分别称做伯醇、 仲醇、叔醇,也称一级醇、二级醇、三级醇。
伯、仲、叔碳上连有-X(X=F、Cl、Br、I)原 子的化合物分别称做伯、仲、叔卤代烷,也分别 称做一级、二级、三级卤代烷。
CH2称为系差 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个
CH2原子团的物质互相称为同系物。
三、烷烃的同分异构
由于碳原子的排列方式不同而引起,属于构造异 构。随着碳原子数目的增加,构造异构体的数目 迅速增加。
C20H42: 1,178,805,831
同分异构体的书写口诀
在形成一个C—H键时,释放出414kJ/mol 能量。
在激发、杂化和成键的全部过程中,除去 补偿激发所需的402kJ/mol能量,形成CH4 时仍可有约1255kJ/mol的能量释出。
这个体系显然要比只形成两个共价键的CH2 稳定得多。
杂化以前碳原子的外层电子云
球型:2S亚层,2e
8型:2p亚层,2e, 分布在空间两个方 向上,还有一个方 向上无电子
主链由长到短; 支链由整到散; 位置由心到边; 排布由对到邻再到间。
最后,别忘了补上氢原子
C7H16 的同分异构体
1、一直链
H H H H H HH ∣∣∣∣∣∣∣ H-C- C- C- C- C-C- C-H ∣∣∣∣∣∣∣ HHHHHHH
主链少一个碳
2、
C
-C ∣
-
C-
C-
C-
C
C
3、 C -C - C - C - C - C ∣ C
高二化学第二节 烷烃人教版知识精讲.doc
化高二学第二节 烷烃人教版【本讲教育信息】一. 教学内容:第二节 烷烃二. 教学要求:1. 了解烷烃的组成、结构和通式;2. 了解烷烃性质的递变规律;3. 了解烷基、同系物、同分异构现象、同分异构体;4. 了解烷烃的命名方法。
三. 教学重点、难点:同分异构现象、同分异构体四. 知识分析:1. 烷烃物理性质总结:(1)一系列无支链烷烃,(分子组成和结构相似)随分子中C 原子数的增加,熔点、沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大。
(2)分子里碳原子数4≤的烷烃,在常温常压下都是气体,另外, 在常温常压下也是气体,其它烷烃在常温常压下为固体或液体。
(3)烷烃的相对密度小于水的密度。
(4)烷烃不溶于水,但易溶于有机溶剂,液态烷烃本身就是有机溶剂。
2. 烷烃化学性质总结:(1)在光照下与卤素单质气体发生取代反应。
(2)都能燃烧,O H n nCO O n n H C n n 22222)1()21(++→++++ 随C 原子数增加,燃烧越来越不充分,甚至伴有黑烟。
3. 同系物:分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个2CH 原子团的物质称为同系物。
说明:同系物间分子组成通式相同,但通式相同的不一定是同系物。
4. 同分异构体及有机物命名:应熟练掌握此部分内容,并反复练习庚烷的九种同分导构体及命名:(1)3222223CH CH CH CH CH CH CH ------ 庚烷(2)2 — 甲基己烷(3)3|23CHCHCHCH--322CHCHCH---3 —甲基己烷(4)2,2 —二甲基戊烷(5)3,3 —二甲基戊烷(6)3|3CHCHCH-3|CHCH-32CHCH--2,3 —二甲基戊烷(7)3|3CHCHCH-3|2CHCHCH--3CH-2,4 —二甲基戊烷(8)3 —乙基戊烷(9)2,2,3 —三甲基丁烷【典型例题】[例1] 下列说法正确的是()A. 凡是分子组成相差一个或几个2CH原子团的物质,彼此一定是同系物。
(完整版)有机化学基础第二章知识点,推荐文档
苯 水
2、苯的物理性质:
,且苯不溶于水,苯与水混合时应漂浮在水面上。
3、苯的化学性质(重点)
1 可燃性
燃烧:与 CH 4 、 C2 H 4 、 C2 H 2 燃烧时的现象相比较,火焰明亮并带浓烟。原因:苯分子内含
碳量高,常温下为液态,燃烧更不充分。
2 取代反应 A、卤代反应
催化剂
+ Br2 →
+ HBr;取代反应 ·实际催化剂是 FeBr3 。
烃。2)烷烃的通式:CnH2n+2 (n≥1);3)物理性质:烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,
沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态;烷烃的密度比水
小,不溶于水,易溶于有机溶剂。
5)化学性质(与甲烷相似) (1)取代反应
光照
如:CH3CH3 + Cl2 → C H 3 C H 2 C l + HCl
素原子取代后生成的化合物,称为卤代烃。
— 溴乙烷。
1、溴乙烷的分子结构
R-X
分子式:C2H5Br 结构简式:C2H5Br 或者 CH3CH2Br (官能团:—Br) 2、物理性质:溴乙烷是无色液体,沸点 38.4ºC,密度比水大,难溶于水,易溶于有机溶剂。
从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰,可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。
3) 化学性质(与乙炔相似):可发生氧化反应,即可以燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;也能发生加成反应等。
芳香烃
芳香烃 :有很多烃分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,
一、苯:
1 分子式:C6H6 结构简式:
或
结构特点:12 个原子共平面,即是平面正六边形结构,碳碳键长完全相等,是介于单键和双键之间的一种独特的 键。有很大的不饱和性
第2章 烷烃
CH2CH3 CH3CHCHCH2CH3 CH3
2-甲基-3-乙基戊烷
D、如有两种最长碳链,选择取代基最多的做主链 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷 7 CH3CH2CHCHCHCHCH3 1 2,3-二甲基-4-仲丁基庚烷 CH3 CH3CH3 如果取代基数目相同,选序号之和最小的做主链
CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3
透视式:从分子的斜侧方向观察,分子在人眼中 的形象,线表示共价键,线的交叉点和端点分别 表示C和H原子,一条较长的斜线表示C-C键, 其他较短的表示C-H键,C-H键之间夹角120度。
60° 0°
交叉式(Staggered)
重叠式(Eclipsed)
Newman投影式
H H H H
纽曼投影式:沿C-C键照射分子在与C-C键垂直的 屏幕所得到的分子的影像。圆表示离光源近的C 原子,离光源较远的C原子被遮盖。从圆心出发 的键表示较近的C原子的共价键,从圆周出发的 表示较远C原子的共价键。
CH3CH2CH2CH 仲戊基 CH3
具有(CH3)2CH(CH2)n―型的烷基叫异烷基,“异” 字用iso-表示。
CH3CH CH3 异丙基
CH3CHCH2 CH3 异丁基
CH3CHCH2CH2 CH3 异戊基
去掉一个叔氢原子得到的烷基叫叔烷基,“叔” 字常用t-表示。
CH3 CH3C CH3 叔丁基
H
H H H
H
0p 0p 11 11
H
m m
★烷烃结构特征:碳原子都是sp3杂化,所有C-C键和 C-H键都是单键( σ键)相连;分子中的键角均接 近109.5⁰; C-C键平均键长154pm,C-H键平均键 长107pm 对sp3杂化轨道,含有0.25的s成分和0.75的p成分。 σ键的特点: 1.重叠方向:沿键轴方向 2.重叠方式:“头碰头” 3.重叠程度:大 4.键的稳定性:大 5.键的旋转性:能“自由”旋转
CH2饱和烃(烷烃)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Heptane (C7H16)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Octane (C8H18)
CH3 CH2 CH2 CH3 Butane (C4H10)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Nonane (C9H20)
有机化合物的命名( 二 有机化合物的命名(Nomenclature of Organic Compounds): ): (1)普通命名法 普通命名法
1碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 碳的烷烃,词头用: 碳的烷烃 辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。 10个碳以上,用数字十一、十二等表示。 个碳以上 直链) 碳链一端第二碳上有甲基) 正(直链)、异(碳链一端第二碳上有甲基)、新(具有叔丁 基)
4) 支链上连取代基,则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依 支链上连取代基, 次编号,并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。 次编号,并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。
1 2 3 4 5
1'
6
2'
7
3'
8
9
10
CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3 H3C C CH2 CH3 CH3
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
烷基 R-:
CH3- (Me): 甲基 CH3CH2- (Et): 乙基 CH3-CH2CH2- (n-Pr): 正丙基
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
大学有机化学上册第二章烷烃
Chap. 2 烷烃 (alkane)
烃:只含碳和氢两种元素的化合物。
饱和烃(烷烃):分子中碳原子以单键相互连接成链,其 余的价键完全与氢原子连接,分子中氢的含量已达到最 高限度。
2.1 烷烃的同系列和异构
一.通式: 名称 碳数 分子式 结构简式
甲烷
乙烷
1
2
CH4
C2H6
CH4
CH3CH3
丙烷
正丁烷 异丁烷
3
4
C3H8
C4H10
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
4
C4H10
(CH3)2CHCH3
通式:CnH2n+2
二.同系列,同系物,系差
同系列 — 结构相似,而组成上相差CH2或它的整数 多化合物所组成的系列。 同系物 — 同系列中的各个成员。 倍的许
系差—— 同系列中相邻的2个化合物在组成上的差别.
十二烷
C(CH3)4 新戊烷
普通命名法不能较好地反映出分子的结构,因此不适用于 结构复杂的化合物的命名。
二:系统命名法(IUPAC法)
(IUPAC Rules) International Union of Pure and Applied Chemistry 直链烷烃同普通命名法,取消“正”字。 支链烷烃的命名则遵循“三步曲”: 选主链——最长(最多) 编号——最近,若有歧义,则按“次序规则”中较小基团一端编 号。 命名——“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称”
2017.2 应化16 第二章 烷烃
乱。因此认真学习每一类有机化合物的命 名方法是有机化学学习的一项重要内容。
要求:
能够根据
结构式 名称
写出正确的名结构称式。。
一、普通命名法
普通命名法要抓住:正(n ~ :normal)
异(i ~: iso)、新(neo ~)三个字
1. 对十碳以内的直链烷烃根据中国的天干记时 法(甲、乙、丙、…壬、癸)叫正某烷。
1,3-亚丙基
dimethylene
trimethylene
16
❖ 三价的烷基叫次基,命名中使用的次基限于三个价 在同一个碳原子上的结构。
❖ 英文词尾是-ylidyne。
CH
次甲基 methylidyne
C CH3
次乙基 ethylidyne
17
三、 系统命名法:
IUPAC命名法:是国际纯粹与应用化学 联合会制定的命名法.
CH3 C CH3 C CH2CH2 C CH3 CH3
CH CH3 CH3
❖ 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 或 ❖ 2-甲基-5,5-二-1’,1’-二甲基丙基癸烷
补充
❖基团的“大小”,应按次序规则确定:
①取代基游离价所在的原子,原子序数大的优先(大); 原子序数相同时,则按同位素的质量数。
只有碳氢两种元素的原子组成的 化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是 化学人造字:碳中之火加氢中之 组 合而成。烃为碳氢的谐音)。
火 + (jing) = 烃
烃是最基本的有机化合物,习惯上把 它们看成是有机化合物的母体.
烃的分类:
饱和烃:烷烃
开链烃
烯烃
(脂肪烃) 不饱和烃 炔烃
烃 脂环烃
环状烃
二烯烃
第二章饱和脂肪烃(烷烃)【精品-ppt】
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三、烷烃的同分异构现象
1、碳链异构的概念 2、如何写出可能的异构体
1、碳链异构的概念
在绪论中我们已经讲过,同分异构 体是指那些分子式相同,但结构不同 的化合物。这种现象称为同分异构现 象。同分异构现象在有机化学中非常 普遍。同样的,在烷烃中存在着大量 的同分异构现象。
甲烷、乙烷和丙烷任你怎样写都是一个结构,因此它 们没有相应的异构体。但从丁烷开始就有异构现象。
然而实验证明甲烷中的四个C-H键都是完全等同的,键与 键之间的夹角为109.5度。所以实际上碳原子也不是直接 以激发态的形式与其它元素的原子结合的,这种结合太 不平均,同样是四个H原子,为什么偏让一个氢与其它的 三个不同呢?因此碳原子在激发后不是直接与其它元素 结合,而是进一步搞平均化即所谓的“杂化”:
H
C
C
C
CC H H
CC H H
CC CC C C
H
C
伯
仲
叔氢原子
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五、命名
1、习惯命名法 2、烷基的概念、命名和顺序规则 3、系统命名法
有机化合物的命名法较多,一般有下面三种: 俗名、习惯命名法和系统命名法。俗名是根据 化合物的来源或性质等命名,没有规律,只能 硬记。因此我们主要介绍后两种。
CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3
下面我们来分析一下丁烷的2个异构体 和戊烷的三个异构体之间为什么会不 同。仔细观察这些异构体,可以看出 引起异构的原因与氢原子无关,而是 与碳原子的排列方式有关:碳原子的 排列方式不同,碳架不同。这种由于 分子中碳架不同而引起的同分异构现 象称为碳架异构或叫碳链异构。
因此比较稳定,这也证明了烷烃的稳 定性。从C-H和C-C的键能看,前者比 后者不稳定,容易断裂,这可以从下
有机化学2烷烃
第二章 烷烃和环烷烃2.1 烃: 碳氢化合物(hydrocarbons)C: 1s22s22p2 最外层4个价电子,碳是四价的 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体(成共价键), 碳与碳之间,碳与氢之间可以成键,形成复杂化合物HCH H C H HHC HHHC H乙烷甲烷(CH4)饱和烃 :烷烃 脂肪烃 烃 芳香烃 不饱和烃:( 烯烃、炔烃)H H C HH C H HH C C HH HHCCH烷烃烯烃炔烃芳香烃2.2 饱和烃:烷 烃(Alkanes, Paraffins)烷烃——饱和烃,只含单键CH3 H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3 CH3 H2CCH2 CH2 H2C CH2直链带侧链环状同系物:有相同通式、 (例:CH4, C2H6, C3H8, C4H10…) 结构上相差CH2及其整 数倍的一系列化合物 同系列 (同系物, Homologs)烷烃的通式:CnH2n+2H H C H HH H H C C H H HH H H H C C C H H H HH H H H H C C C C H H H H H甲烷乙烷丙烷丁烷2.3. 烷烃的结构 A. 烷烃的立体结构1.09 Å σ键(sp3-s)H109.5oC H H HH C H H109.3oH H1.10 Å σ键(sp3-s)C H1.54 Å σ键(sp3-sp3)Ball and Stick ModelC: sp3 杂化,成 σ 键B. 同分异构现象和同分异构体 C4 以上烷烃出现同分异构现象H3C CH2 CH2 CH3H 3CCH CH3C H3C4H10 同分异构体:具有相同的分子式的不同的化合物 构造异构体:具有相同的分子式,但原子的连接顺序不同的分子 正丁烷、异丁烷属于同分异构体中的构造异构体(碳架异构体)C1~C3烷烃无异构现象CH4 C2 H 6 C3 H 8 无异构体C4 以上烷烃出现同分异构现象 同分异构体数C4H10 2C5H123C6H145C20H42366,319同分异构体是不同的化合物,具有不同的性质,例如:H 3CCH2CH2CH3H 3CCH CH3 CH3沸点:-0.5 ℃-11.73℃C. 碳原子的四种类型(与其化学性质相关) 当分子中的某一个碳原子与一个、两个、三个、四个碳 原子相连时,该原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子 1° H(伯氢)H3C CH2 CH22° H(仲氢)CH31° C(伯碳,一级碳)primary carbon2° C (仲碳,二级碳)secondary carbonCH3 H3 C CH3° H(叔氢)CH3CH3 H3C C CH3 CH33° C (叔碳,三级碳)tertiary carbon4° C (季碳,四级碳)quaternary carbon2.4. 烷烃的命名普通命名法用于简单化合物的命名IUPAC命名法(系统命名法)(IUPAC: 国际纯化学与应用化学联合会,I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry)碳原子轨道sp 3杂化2.5 烷烃的结构2s 2p x 2p y2p z2s 2p x 2p y2p z跃迁原子轨道重组4个sp 3轨道C: 1s 22s 22p 2sp 3杂化109.5o四面体型甲烷(CH 4)σ 键轴对称方式交叠σ键的形成:原子轨道沿键轴(核间连线)相互交盖,形成沿键轴对称的共价键称为σσ键的特性•成键原子可沿键轴自由旋转;•键能较大,可极化性较小H Hvan der Walls 距离:分子间所能达到的最小距离,此时分子间的吸引力与电子云间的斥力达到平衡时。
高中化学必修二 烷烃PPT课件
2
一、烷烃 1.概念:分子中碳原子之间只以 碳碳单键 结合成链状,
剩余的价键全部跟 氢原子 结合,使每个碳原子的化合 价都达到“饱和”,这样的烃叫饱和烃 ,也叫烷烃 。 2.通式:CnH2n+2 。
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3、结构简式:
(1)、省略碳氢键。 (2)、在不引起歧义的情况下,适当合 并。
1
观察教材 P62 图 34,概括烷烃的结构特点。
答案
①烷烃分子里碳原子间都以单键结合成链状,每个碳原 子剩余价键全部跟氢原子相结合。每个碳原子的化合价 都得到充分的利用,达到“饱和”。 ②烷烃都是立体结构,非平面或直线结构,碳原子不在 一条直线上,而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋 转,因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改 变。
碳原子数
同分异构体 数
碳原子数
同分异构体 数
1
1
9
35
2
1
10
75
3
1
11
159
4
2
12
355
5
3
13
802
6
5
14
1858
7
9
16
10359
8
18
20
366319
10
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11
思维拓展
4.如何比较同位素、同素异形体、同系物、同分异构体?
答案 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较见
C ∣ C -C - C - C - C - C - C ∣∣ CC
23
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4、主链少三个碳原子
C ∣ C -C - C - C ∣∣ CC
烷烃应化概要
X 活性: F Cl Br I
例: CH3CHCH3 C H3
H 活性: 3。H 2。H 1。 H
+ Cl2 hν CH3CHCH2Cl +
C H3
C H3 C H3C C H3
Cl
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6 化学性质
2. 硝化反应: 常温下不反应。
例:
+ HNO3 420 。C
3. 磺化反应:
例: R
CH3 CH2
CH 3
CH 2CH 3
正确: 2 , 3 , 5 _ 三甲基 _ 4 _丙基庚烷
(有四个支链)
(2)选择支链位号较小的为主碳链。
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2024/2/16
7
CH3
6
CH2
5
4
3
CH 4CH 3CH2
CH3 5CH2
6CH CH3
2
1
2CH 1CH3
CH3
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6.1 氧化与燃烧
燃烧
CnH2n+2 + O2
CO2 + H2O
燃烧热:1mol烷烃完全燃烧所放出的热量
n-C4H10 + 6.5O2
8.4kJ/mol
i-C4H10 + 6.5O2
2878.2kJ/mol
2869.8kJ/mol
同碳的烷烃中,带 支链的烷烃比直链烷烃 的燃烧热小,说明支链 烷烃内能低。
CH3
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H
00
600
1200 1800 2400
高一化学烷烃2(PPT)2-1
; 赛图广知网
在新的太空探索基础上,以及通过对100万个星系进行仔细研究,天文学家们至少已经弄清了部分情况。约23%的宇宙物质是“暗物质”。没有人知道它们究竟是什么,因为它们无法被检测到,但它们的质量大大超过了可见宇宙的总和。而近73%的宇宙是最新发现的暗能量。这种奇特的力 量似乎正在使宇宙加速膨胀。英国皇家天文学家马丁·里斯爵士将这一发现称为“最重要的发现”。 这一发现是绕轨道运行的威尔金森微波各向异性探测器(WMAP)和斯隆数字天文台(SDSS)的成果。它解决了关于宇宙的年龄、膨胀的速度、组成宇宙的成分等一系列问题的长期争论。天文学家现今相信宇宙的年龄是138亿年。 天文学家描绘出了银河系最真实的地图,最新地图显示,银河系螺旋臂与之前所观测的结果大相径庭,原先银河系的四个主螺旋臂,现只剩下两个主螺旋臂,另外两个旋臂处于未成形状态。 这个描绘银河系进化结构的研究报告发表在美国密苏里州圣路易斯召开的第212届美国天文学协会会议上。3日,威斯康星州立大学怀特沃特分校的罗伯特·本杰明将这项研究报告向记者进行了简述。他指出,银河系实际上只有两个较小的螺旋手臂,与天文学家所推断结果不相符。 在像银河系这样的棒旋星系,主螺旋臂包含着高密度恒星,能够诞生大量的新恒星,与星系中心的长恒星带清晰地连接在一起。与之比较,未成形螺旋手臂所具有的高气体密度不足以形成恒星。 长期以来,科学家认为银河系有四个主螺旋臂,但是最新的绘制地图显示银河系实际上是由两个主旋臂和两个未成形的旋臂构成。本杰明说,“如果你观测银河系的形成过程,主螺旋手臂连接恒星带具有着重要的意义。同样,这对最邻近银河系的仙女座星系也是这样的。” 绘制银河系地图是一个不同寻常的挑战,这对于科学家而言就如同一条小鱼试图探索整个太平洋海域一样。尤其是灰尘和气体时常模糊了我们对星系结构的观测。据悉,这个银河系最新地图主要基于“斯皮策空间望远镜”红外线摄像仪所收集的观测数据。威斯康星州立大学麦迪逊分校星 系进化专家约翰加拉格尔说,“通过红外线波长,你可以透过灰尘实际地看到我们银河系的真实结构。”当前,斯皮策空间望远镜所呈现的高清晰图像使天文学家能够观测大质量恒星是如何进化、宇宙结构是如何成形的。
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CH3CCH2___
CH3 叔丁基
t-Bu—
CH3 叔戊基
t—
CH3 新戊基
neo—
注意叔戊基与新戊基的区别
❖ 两价的烷基称为亚基
CH2
亚甲基 methylidene
CHCH3
亚乙基 ethylidene
C(CH3)2
亚异丙基 isopropylidene
CH2CH2
CH2CH2CH2
1,2-亚乙基
2. 从最靠近取代基的一端起依次给主链碳原 子编号。(系数低)
3. 按由小到大的顺序排列取代基。如果含有 相同的取代基,须逐个标明他们的位次用 数字二、三、四.......把他们合并起来,写 在取代基名称前。
结构简式
键线式
CH3CHCH2CH2CH2CH3
CH3
Cl
CH3CHCH = CH2CHCH3
OH
Cl
OH
键线式的写法:碳、氢原子不写,键线式的端点和
折点表示碳原子,非碳原子和官能团要写出来。
写构造异构体的方法:先写主链,再写支链(变化
支链的结构和位置),剔去重复的。
❖ (1)写出最长链: C C C C C C ❖ (2)写出少一个碳原子的直链,把一个碳当支链,
在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到 了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃.
第一节 烷烃的同系列与同分异构
一、 烷烃的同系列
烷烃是碳氢化合物,我们以H-H为起点,依次插入CH2可以 导出所有的烷烃:
H__H CH2
H__CH2__H
甲烷
CH2
H__CH乙2__烷CH2__H
CH2 H__CH2__CH2__CH2__H CH2 ………
乱。因此认真学习每一类有机化合物的命 名方法是有机化学学习的一项重要内容。
要求:
ห้องสมุดไป่ตู้
能够根据
结构式 名称
写出正确的名结构称式。。
一、普通命名法
普通命名法要抓住:正(n ~ :normal)
异(i ~: iso)、新(neo ~)三个字
1. 对十碳以内的直链烷烃根据中国的天干记时 法(甲、乙、丙、…壬、癸)叫正某烷。
他们的组成相同,但分子中的原子排列的顺序 不同,互为碳链异构体。
烷烃的同分异构体的数目:
在有机化学中,由于同分异构现象 普遍存在,故有机化合物的分子不能用 分子式表示只能用结构式表示。
有机化合物构造式的写法
蛛网式
H HH HH
结构简式
H C C C C C H CH3CH2CH2CH2CH3
HH HHH
系统命名法:是中国化学会根据IUPAC 的命名原则,结合我国文 字特点所制定的命名法.
注:系统命名法是根据IUPAC命名法的原 则而制定,但不完全等同.
在系统命名法中,直链烷烃不加正字。
关于烷烃的命名主要原则有三条:
选择主链 、给主链碳原子编号、排列取代基
1. 选择最长碳链作为主链,其它支链作为取 代基。(链要长,基要多)
找出可能的异构体
CCCCC C
CCCCC C
❖ (3)写出少二个碳原子的直链,把二个碳当两个支 链,或一个支链,找出可能的异构体
CCCC CC
C CCCC
C
第二节 烷烃的命名
有机化合物数目庞大种类繁多,同分
异构体现象又普遍存在,如果没有一套科 学的命名方法来区别不同的化合物,那就
会给有机化学的学习和研究造成困难和混
二、烷基的命名:
烷烃分子中去掉一个氢原子剩下的原子
团称为烷基
正 n– (normal) 仲 s– (second)
异 i– (iso–)
叔 t– (tertio–)
新 neo–(neo–)
CH3___ CH3CH2___
CH3CH2CH2___
CH3CH___
甲基 乙基
正丙基
异丙CH基3
Me—
–CH2–
丙烷 共同特点:具有同一个通式 CnH2n+2
同系列: 具有同一个通式,结构相似、化学 性质相似、物理性质随着碳原子数目的增 加而呈规律性递变的化合物系列。
同系物: 同系列中的化合物互称。 同系差: 相邻同系物在组成上的差。
同系列的提出为我们学习有机化学提供 了方便,对于一类化合物我们只要研究其中 几个典型代表就可推知其他化合物的性质。
亚甲基
Et—
n-Pr—
i-Pr—
CH3CH= –CH2CH2CH2–
亚乙基
1,3–亚丙基
CH3CH2CH2CH2___
正丁基 n-Bu—
CH3CHCH2___
CH3
异丁基 i-Bu—
CH3CH2CH___
CH3
仲丁基 s-Bu—
注意异丁基与仲丁基的区别
CH3
CH3
CH3
CH3C___
CH3CH2C___
1,3-亚丙基
dimethylene
trimethylene
16
❖ 三价的烷基叫次基,命名中使用的次基限于三个价 在同一个碳原子上的结构。
❖ 英文词尾是-ylidyne。
CH
次甲基 methylidyne
C CH3
次乙基 ethylidyne
17
三、 系统命名法:
IUPAC命名法:是国际纯粹与应用化学 联合会制定的命名法.
CH3
CH3C ...... CH3
CH3
新×烷
CH3 CH3C -CH3
CH3
新戊烷
碳原子、氢原子的分类:
10
CH3
__
30
CH
__
20
CH2
CH3 10 __40C __ CH3
10
CH3 10
CH3 10
异辛烷
一级 二级 三级 四级
伯仲叔季 1oC 2oC 3oC 4oC
1oH 2oH 3oH
二、同分异构现象
由丙烷继续导入CH2时,就会得到两种产物:
H C
H HH
H__ C __ C__ C __H H
H HH
H H HH
H__ C __ C__ C__ C __H 正丁烷 H H H H bp:-0.5℃
H HH H__ C __ C__ C __H
H CH2 H H
异丁烷 bp:-10.2℃
只有碳氢两种元素的原子组成的 化合物叫碳氢化合物,简称烃。烃是 化学人造字:碳中之火加氢中之 组 合而成。烃为碳氢的谐音)。
火 + (jing) = 烃
烃是最基本的有机化合物,习惯上把 它们看成是有机化合物的母体.
烃的分类:
饱和烃:烷烃
开链烃
烯烃
(脂肪烃) 不饱和烃 炔烃
烃 脂环烃
环状烃
二烯烃
芳香烃
CH3CH2……CH3 正×烷
CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
十碳以上用数字表示: CH3(CH2)10CH3 正十二烷
2. 对链端第二个碳原子上有一个甲基侧链
的烷烃叫异某烷。
CH3CH ...... CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
异×烷
CH3
异戊烷
3. 对链端第二个碳原子上有两个甲基侧链的 烷烃叫新某烷。