抗组胺药

理论课教案
教学内容
第十章抗组胺药
导入新课:
1．组胺酸脱羧反应：
2．组胺的生理作用：
第一节H 1–受体拮抗剂
一、H 1–受体拮抗剂的发展
二、H 1–受体拮抗剂的构效关系
1．结构通式：
CH2
n
)
(
X
R1
R2
N
CH3
CH3
式中：R 1、R 2一般为芳环、杂环或联成三环；
~3
2
n=
;
CH
,
N
,
CHO
X=
2．N与芳环之间距离为0.5~0.6nm好；
3．两个芳环不同平面时，具有最大的抗组胺活性，否则活性降低。

三、H 1–受体拮抗剂常用药物
H
COOH
N
N
CH2CH
H
NH2NH
2
H
CH2CH
N
N
COOH
组胺
H 1受体
血管平滑肌扩张
H 2受体
内脏平滑肌收缩
胃酸分泌增多
X = CHO 氨基醚类：
盐酸苯海拉明
X = N 二胺类：
二胺类曲吡那敏
哌嗪类美克洛嗪、西替利嗪
三环类盐酸异丙嗪
X = CH 丙胺类：
马来酸氯苯那敏
其它类阿司咪唑、特非那啶
四、H 1–受体拮抗剂的临床用途
1.抗过敏作用：用于皮肤粘膜的过敏性疾病、药疹、接触性皮炎等。

2.中枢抑制作用：用于烦躁、失眠等。

3.抗晕止吐作用：用于乘车、船的晕动病等。

五、主要药物介绍
盐酸苯海拉明
（一）结构
CHOCH2CH2N CH3
CH3
.HCl
（二）性质及应用
1．醚键: 易水解生成二苯甲醇和二甲氨基乙醇应用：鉴别，遇酸遇热生成二苯甲醇白色沉淀。

应用：忌与酸性药物配伍。

2H 3O +
H 2O
++
.HSO 4-
+
H
+
H
+
OH
HO CH CH 2CH 2N CH 3CH 3
H 2SO 4
+
CH O
CH 2CH 2N CH 3
CH 3（白色）
2．叔胺:
①显碱性，其盐与氢氧化钠试液作用生成白色沉淀。

应用：其盐遇碱生成游离体沉淀，忌与碱性药物配伍。

②与生物碱沉淀试剂作用生成沉淀
应用：鉴别。

3．氯离子:与硝酸银试液作用生成白色凝乳状沉淀
马来酸氯苯那敏
（一）结构
COOH
COOH
HC HC .
CH 3
CH 3Cl
CH 2CH 2N CH N
（二）性质及应用 1．马来酸的性质 ①使高锰酸钾试液褪色。

应用：鉴别，加稀硫酸后，滴加高锰酸钾试液，红色消失，系马来酸中不饱和键发生氧化反应所致。

②使溴水褪色。

应用：鉴别，滴加溴水，黄色消失，系马来酸中不饱和键发生加成反应所致。

2．氯苯那敏的性质
①叔胺性质
②有机氯性质
第一节 H 2–受体拮抗剂
第一代：西咪替丁a 第二代：雷尼替丁b 第三代 法莫替丁c
N
S
N
CH 2S
C (H 2N)2CH 2CH 2C
NH 2
NSO 2NH 2
N
N
H 3C
CH 2
H S CH 2CH 2NH C
NCN
NHCH 3
HCl
.CHNO 2
NHCH 3C
CH 2CH 2NH S
H 3C
H 3C
CH 22C O
a
b
c。