食品防腐剂--苯甲酸的制备

苯甲酸的制备

一、实验目的

1. 学习从甲苯、高锰酸钾和盐酸制备苯甲酸的原理的方法；

2. 进一步熟练掌握回流反应、减压过滤、重结晶等操作。

二、合成反应式

KMnO 4+COOK

+ MnO 2+ H 2

O + HCl COOH

+ KCl CH 3COOK 三、实验仪器及试剂 仪器：250 mL 圆底烧瓶、球形冷凝管、表面皿、布氏漏斗、吸滤瓶，量筒（100ml ，10ml ），烧杯（400ml ）。 试剂：甲苯、浓盐酸（25%）、高锰酸钾、亚硫酸氢钠。

四、实验步骤

在250毫升圆底烧瓶中放入3.45g （4.05ml ，0.0375mol ）甲苯和150ml 水，投入沸石数块，瓶口装上回流冷凝管，打开冷凝水，在石棉网上加热至沸。从冷凝管上口分数次加入12g （0.075mol ）高锰酸钾，并用少量水冲洗冷凝管内壁。继续回流并时常摇动烧瓶，当甲苯层近乎消失，回流不再出现油珠时，停止加热。（此过程可能约需两个小时）

将反应混合物趁热用水泵减压过滤，用少量热水洗涤滤渣二氧化锰，洗涤的过程是将抽气暂时停止，在滤渣上加少量水，用玻棒小心搅动（不要使滤纸松动）使用在滤渣润湿，静置一会儿再行抽气。如果滤液呈紫色，可加入少量的亚硫酸氢钠溶液使紫色褪去，并重新抽滤。将滤液倒入400mL 烧怀中，烧杯放在冷水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，直到苯甲酸全部析出为止。抽滤，压干，若产品不够纯净，可用水重结晶，必要时加少量活性炭脱色。干燥后称量并计算产率。

五、注意事项

1. 高锰酸钾要分批加入，并用少量蒸馏水冲洗管壁上的粉末。

2. 控制氧化反应速度；防止发生暴沸冲出现象。

3. 酸化要彻底，使苯甲酸充分结晶析出。

5. NaHSO 3小心分批加入，温度也不能太高，否则会发生暴沸；而若还原不彻底，会影响产品颜色和纯度。

苯甲酸的重结晶

注意：下面的量只是一个参考，你们根据你们制得的粗苯甲酸的质量可以对加入试剂的量进行调整。

实验目的：了解重结晶提纯粗苯甲酸的原理和方法。

实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，从而达到分离提纯的目的。

温度/℃25 50 95

苯甲酸在水中的溶解

度/g 0.17 0.95 6．8

实验试剂：粗苯甲酸（本实验中的药品混有氯化钠和少量泥沙），蒸馏水

实验仪器：烧杯、铁架台（带铁圈）、酒精灯、普通漏斗、布式漏斗、铜漏斗、玻璃棒、抽滤瓶、滤纸、石棉网、火柴。

实验步骤：在加热溶解粗苯甲酸的同时，要准备好热水，铜漏斗，

一、溶解Array

①取约3g粗苯甲酸晶体置于100mL烧杯中，加入40mL蒸馏水若有未溶

固体，可再酌加少量热水，直至苯甲酸全部溶解为止（如不全溶，可再

加入3~5mL热水，加热搅拌使其溶解。但要注意，如果加水加热后不能

使不溶物减少，说明不溶物可能是不溶于水的杂质，就不要再加水，以

免误加过多溶剂），。

②铁架台上垫一张石棉网，将烧杯放在石棉网上，点燃酒精灯加热，不

时用玻璃棒搅拌（注意：搅拌时玻璃棒不要触及烧杯内壁，沿同一方向

搅拌）。

③待粗苯甲酸全部溶解，停止加热，冷却后加入几粒活性炭，继续加热

煮沸5分钟。（不能向正在沸腾的溶液中加入活性炭，否则将造成暴沸

而溅出）

图1 热过滤装置

二、过滤

①将准备好的铜漏斗放在铁架台的铁圈上，漏斗下放一小烧杯，点燃酒精灯加热，在漏斗里放一张折叠好的折叠滤纸，并用少量热水润湿。这时将上述热溶液尽快地沿玻璃棒倒入漏斗中，每次倒入的溶液不要太满，也不要等溶液滤完后再加。所有溶液过滤完毕后，用少量热水洗涤锥瓶和滤纸。

②将烧杯中的混合液趁热过滤。（过滤时可用坩埚钳夹住烧杯，避免烫手），使滤液沿玻璃棒缓缓注入过滤器中。

三、冷却结晶

将滤液静置冷却，观察烧杯中晶体的析出。待结晶完全析出后，用布氏漏斗抽滤，并用少量冷蒸馏水洗涤结晶，以除去结晶表面的母液。洗涤时，先从吸滤瓶上拔去橡皮管，然后加入少量冷蒸馏水，使结晶体均匀浸透，再抽滤至干。如此重复洗涤2次。

四、将得到的苯甲酸晶体交到指定地方，让其慢慢干燥，同时便于老师打分。

注意事项：

1.加热后的烧杯不要直接放在实验台上，以免损坏实验台。

2.进行趁热过滤时，注意使烧杯保持适当的倾斜角度，同时注意安全，防止烫伤。

3.不要用手直接接触刚加热过的烧杯、铁架台。

4.注意活性炭的加入时间和热过滤时的速度。

5.抽滤时注意先接橡皮管，抽滤后先拔橡皮管。

附：

苯甲酸

别名: 安息香酸

分子式 C

7H

6

O

2

；C

6

H

5

COOH 外观与性状鳞片状或针状结晶，具有苯或甲醛的臭味

分子量: 122.13 蒸汽压: 0.13kPa/96℃闪点：121℃

熔点: 121.7℃沸点：249.2℃

溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、四氯化碳等有机溶剂。

密度: 相对密度(水=1)1.27；相对密度(空气=1)4.21

稳定性: 稳定

主要用途: 用作制药和染料的中间体，用于制取增塑剂和香料等，也作为钢铁设备的防锈剂

苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂，也可作染色和印色的媒染剂。