有机化学 卤代烃习题解答

2Na
CH3(CH2)6CH3
电解 CH (CH ) CH 2 H2O 3 2 6 3 2CO2 2NaOH H2
(3)
(CH3CH2CH2CH2)2CuLi
CH3CH2CH2CH2Cl 醚 CH3(CH2)6CH3
(4)
CH3(CH2)6CH2Br
LiAlH4
TMF
CH3(CH2)6CH3
(5)
CH3(CH2)6CH2Br Mg, 醚 CH (CH ) CH MgBr H2O 3 2 6 2 OH Mg CH3(CH2)6CH3 Br
CH3 AlBr3 Br2
CH2 H
CH3
C=C
CH3 H
CH2C CCH3
Br2 光照 Br
CH2Br CH3C CNa Br
H2 Lindlar Pd Br
CH2 H
C=C
CH3 H
本章习题答案结束
（3）* (R)-2-bromooctane
（4）5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
解、 (1). CH3CHCH2CHCH3 Cl CH3 (3). CH3 Br H C6H13 (4). (2). H Br HC H CH2CH3
C CH CH=C CH=CH2 Cl C3H7
AgNO3
C2H5OH
ONO2 AgBr
HOCH2CH2I
KCl
Cl
MgBr
解：
解： Br KOH 醇 Br KOH 醇 Br KOH 醇
反应速度快慢：
Br Br Br
10、用简便化学方法鉴别下列化合物
解：
Br Cl I AgNO3 C2H5OH
室温 淡黄色 加热 白色 加热 黄色
(5) CH2=C(CH3)2
(CH3)2CHCH2OC2H5
有错误，正确的是： (5) CH2=C(CH3)2 HCl
H2O2
CH3C(CH3)2 C2H5ONa (CH3)2C=CH2 Cl
24、完成下列反应式。
(1) Br NaNH2 -液氨 加热
(2)
NO2
ห้องสมุดไป่ตู้Cl NO2
CH3CH2O
NO2
第九章
卤代烃习题答案
或（1R，3S）1-氯-3-溴环己烷
(6)
Cl
1-氯-二环[2，2，1]庚烷
(7)
Br Cl
CH2CH=CH2
2-氯-4-溴烯丙基苯
(8)
CH3O
CH2Br
对甲氧基溴化苄
(9)
Br
β -溴代萘
3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式：
(1) 4 – chloro-2-methylpentane (2) * cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane
(CH3)2C=CH2 有错误，应是消除反应，正确产物是：
(2)
CH2=CHCH=CHCH2CH3 有错误，正确产物应是生成共轭二烯，
(3) CH3C=CHCH2Br Br NaCO3/H2O O CH3CCH2CH2Br
CH2=CHCH2CHCH2CH3 Br
KOH,C2H5OH
CH2=CHCH2CH=CHCH3
OCH2CH3 NO2
(3) NO2
CH3
F
n C4H9S
CH3OH
SC4H9 NO2
CH3 CH3 NH2 NH2
(4)
NaNH2-液氨 Br
NH3
25、完成下列转变。
Br (1) Cl Cl CH2CH2OH
Br Cl
(2)
AlBr3 Br2
Mg Cl
无水乙醚
CH2CH2 (1) O Mg Br (2) H3O
CH3CH2CH2CH2Cl Br
CH2(CH2)2CH3
(3)
CHCH=CH2 CH3
(3)
CH2=CHCHCl CH3 Br
Li 醚
CuCl CH2=CHCHLi (CH2=CHCH)2CuLi CH3 N2 醚 CH3
CHCH=CH2 CH3
23 、下列各反应中有无错误？如有错误，请改正并 写出正确产物。 C2H5ONa (CH3)3COCH2CH3 (1) (CH3)3CBr
14、由指定的原料（其它有机或无机试剂任选），合成以下化合物。
解：
15、完成以下制备。
该题的突破口是化合物（B）
该题的突破口是 化合物（A）
该题的突破口是化合物（C）
解 ：
21、试从适当的原料出发，用五种不同的方法制备辛烷。 解：(1)
(2)
2 CH3CH2CH2CH2Br
2 CH3CH2CH2CH2COONa
11、写出下列亲核取代反应产物的构型式，反应产物有无 旋光性？并标明 R 或 S 构型，它们是 SN1 反应还是 SN2 反应？
（构型翻转）
（外消旋体）
12、在氯甲烷SN2水解反应中，加入少量的NaI或KI时， 反应会加快很多，为什么？
CH3Cl CH3I
KI H2O
CH3I CH3OH
KCl HI
COH 3
CH2CH2OH Cl
Br
Mg 无水乙醚
Mg Br (1) (2) H3O Mg Br COH 3
COCl
AlCl3
C O
(3)
CH3
CH3
CH3
CH3 COOH
CH3
AlBr3 CH3 CH3 Br2 Br
CH3
Mg 无水乙醚
CH3
CH3 Mg Br
(1) CO2 (2) H3O
CH3
CH3 COOH
26、以苯或甲苯为主要原料合成下列化合物（其它有机试 剂和无机试剂任选）。
（1）对溴苄基溴
CH3 AlBr3 Br2
CH3 Br2 光照 Br
CH2Br
Br
（2）苯乙酸
CH3 Br2 光照 CH2Br Mg 无水乙醚 CH2MgBr ① CO2 ② H3O CH2COOH
（3） Br
4、用化学方程式表示 α- 溴代乙烯与下列化合物反应的主要产物。 （1）NaOH（水） （2）KOH（醇） （3）Mg,乙醚
（7） CH3C CNa
（4）NaI/丙酮 （6）NH3
（8）AgNO3，乙醇
Br （6） NH3
NH2 HBr
Br （7） CH3C CNa
CH3C CH NaBr
Br （8）
13、解释以下结果：
CH2=CHCHCH2CH3 Br
C2H5ONa . C2H5OH SN2
CH2=CHCHCH2CH3 OC2H5
CH2=CHCHCH2CH3 [ CH2=CHCHCH2CH3 CH2CH=CHCH2CH3] SN1 Br C2H5OH C2H5OCH2CH=CHCH2CH3 CH2=CHCHCH2CH3 H H OC2H5 H H C2H5OCH2CH=CHCH2CH3 CH2=CHCHCH2CH3 OC2H5
有错误，应是发生亲核取代反应，正确产物是：CH3C=CHCH2OH Br HOCH2CH2CH2CH3 HOCH2CH2Cl (4) CH3CH2MgCl
Cl 有错误，应是醇把格氏试剂分解，正确产物是： CH3CH3
HCl H2O2 ClCH2CH(CH3)2 C2H5ONa
Mg OCH2CH2Cl
22、用C6和C6以下的卤代物合成。
(1)
(1)
CH2C=CHCH3 CH3
CH2Cl CH3C=CHCH3 Cl Li 醚 CH2Li CuCl N2 醚 CuLi CH2 2
CH2C=CHCH3 CH3
(2)
(2)
CH2(CH2)2CH3
Li 醚 CH3CH2CH2CH2Li CuCl N2 醚 (CH3CH2CH2CH2)2CuLi