醇酚醛讲义

【重难点】

重点：乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质 难度：醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响

【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇； 酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。 【方法】

讨论、实验、归纳、对比、讲述

【正文】注：黑色——板书；蓝色——叙述、讲解；绿色——学生活动；红色——强调； 【引入】我们在上一章第三节学习了卤代烃，我们一起来回忆一下卤代烃的定义是什么？

【学生】卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代而产生的化合物。

那么如果是烃分子中的氢原子被羟基取代而衍生出含羟基化合物，又叫什么呢？

【举例】CH 3CH 2OH

CH 3CHCH 3

CH 3

乙醇

2-丙醇

苯甲醇

苯酚

邻甲基苯酚

OH

CH 2OH

OH

OH

【板书】醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇； 酚：羟基与苯环直接相连接而形成的化合物称为酚。

【Part1】一、醇

1、官能团：羟基 —ＯＨ

２、命名

（1） 普通命名法——用于简单的醇

烃基+醇

（2） 系统命名法：a 、选含羟基的最长碳链做主链，称某醇； b 、从靠近羟基一端编号；

c 、羟基的位置用阿拉伯数字表示；个数用“二”“三”表示

【EXE 】CH 3CHCHCH 3

CH 3CHCH=CH 2CH 3CHCH 2CH 2CHCH 2CH 3

3-甲基-2-丁醇3-丁烯-2-醇

2,5-庚二醇

3

３、 分类 一元醇：饱和一元醇通式：C n H 2n+1OH ，表达式：

R — OH 如：CH 3CH 2OH

按羟基的数目二元醇 如：CH 2CH 2OH

OH 如：CH 2CH CH 2

OH

OH OH

多元醇 饱和醇 醇 按烃基的种类 脂肪醇

不饱和醇

芳香醇

伯醇 CH 3CH 2CH 2OH

按α碳的种类 仲醇

CH 3CHCH 3OH

CH 3CCH 3

OH

CH 3

叔醇

【Part2】我们在必修二中已经学习过了一元醇的代表乙醇的相关知识，我们知道:乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，能溶于多种有机物和无机物，能与水任意比互溶。

与乙醇稍有不同的是：二元醇的代表乙二醇、三元醇的代表丙三醇，都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇。

乙醇、乙二醇、丙三醇都是重要的化工原料。乙醇的用途大家已经不陌生了，可以制作成酒、作燃料等等；乙二醇可以用作汽车防冻液；丙三醇可以用于配置化妆品。

【Part3】

解释：这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用

——氢键。 【板书】4、氢键

（1）定义：氢原子与电负性的原子X （F 、O 、N ）以共价键结合时，共用的电子对强烈地偏向X 的一

边，使氢原子带有部分正电荷，能再与另一个电负性高而半径较小的原子Y （F 、O 、N ）结合，形成的X —H ┅Y 型的键。

（2）机理： 由于氧吸电子能力较强原子且原子半径较小，因此氧原子上有很大的电子云密度，而由于

H-O 键的共用电子对偏向于氧原子，氢原子变成接近“裸露”的质子，这种氢核

由于体积较小，又不带内层电子，不易被其他原子的电子云所排斥，

所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。

【举例】H F

H F

H F

N H

H H H

H O

（3） 形成条件：①有一个与电负性很强的元素（F 、O 、N ）以共价键结合的氢原子；

②与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。

（4）存在 无机中：HF 、H 2O 、NH 3之间。特征：F 、O 、N 均为第二周期元素，原子半径较小，同时

原子吸引电子能力较强（电负性强）。

有机中：具有羟基（-OH ）、氨基（-NH 2）、醛基（-CHO ）、羧基（-COOH ）等官能团的

分子之间。

小结：①因为有了氢键的存在，所以与相对分子质量相近的烷烃相比，醇具有较高的沸点。

O

H H H

H H

H

O O O

②饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，沸点升高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇沸点越高。

④这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键，所以含有这些官能团的低碳数的有机分子，均具有良好的水

溶性。

【讨论2】P49 表3-2 一些醇的沸点

名称 分子中的羟基数目

沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1,2-丙二醇 2 188 1,2,3-丙三醇

3

259

信息：相同碳原子数，含羟基数越多，沸点越低。

解释：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。

【Part4】给大家一分钟，快速阅读并思考P49~50下面的[思考与交流]。

[引导]我们知道钠的化学性质很活泼，能与空气中的氧气、或水发生剧烈反应；而与乙醇的反应却较为平缓。

[参考]方案3更合理。因为根据必修2中的知识，乙醇与钠也可以发生反应，并且反应比水和钠的反应缓和、热效应更小。

【过渡】乙醇除了我们学过的与O 2和Na 反应外，还能发生那些反应呢？下面我们以乙醇为例，进一步学习醇的化学性质。

【板书】5、乙醇的化学性质

我们在化学中反复强调：结构决定性质。所以在学习乙醇的性质之前，我们一起来分析乙醇的结构。

①与Na ：+

2Na

2CH 3CH 2ONa H 2

+2CH 3CH 2OH

②消去反应：

C H H H OH

H C H

浓硫酸CH 2=CH 2+H 2O

【实验3-1】为了验证产物是乙烯

CH 3CH 2O H

δ+δ-δ+消去、取代

取代