02-环烷烃的结构和构象课件
合集下载
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
环烷烃的结构
• 烷烃是sp3杂化，键角109.5o，环烷烃的碳也是sp3 杂化，但键角不一定一样。
1 环丙烷的结构 • C-C键的形成
交盖较好
交盖较差 键轨道的交盖
•这样的键与一般的键不 一样,它的电子云没有轨道 轴对称,而是分布在一条曲 线上,故常称弯曲键.
内角60°
•弯曲键比一般的 键弱,并且具有较高的能量. •这种因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力. •由于构象是重叠式而引起的张力叫扭转张力.
为 a键
为e键
椅型构象的翻转
•两种椅型构象是等同的分子.
(6) 甲基环己烷椅型构象的翻转
•同一平面 上的比较
•两种椅型构象是两种不同结构的分子. •甲基连在a键上的构象具有较高的能量,比较不稳定 •平衡体系中e键甲基环己烷占95%,a键的占5%
取代基在e键上的构象较稳定. • 若有多个取代基,往往是 e 键取代基最多的构象最稳
2 环丁烷的结构
• 内角90°. • 四个碳原子不在一个平面上.
环丁烷中的键
折叠式构象 环丁烷的构象
3 环戊烷的结构 • 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. • 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象.
•分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定.
4 环己烷的结构
• 环己烷不是平面结构,较为稳定的构 象为折叠的椅型构象和船型构象.
定. • 若环上有不同取代基,则体积大的取代基连在 e键上
的构象最稳定. 例1: 1,2-二甲基环己烷，顺式如下：
•同一平面上的比较. •在同侧为顺, a,e •在异侧为反.a,a;e,e.
•反式(e,e)比顺式的稳定. （a,a）实际上不存在（能量太高）
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
•叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
• C-1和C-4上两个向内伸的H由于距 离较近而相互排斥,也使分子的能量 有所升高.
透视式
纽曼投影式 环己烷的船型构象
(3) 环己烷椅型构象中碳原子的空间分布 A
•A线为构象的 对称轴
(4) 椅型构象中的两种 C-H 键
a键 (直立键)
•与对称轴 成 109.5°
e键 (平伏键)
(5) 构象的翻转 • 通过C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型
(1) 椅型构象 --稳定(99.9%以上) • C-C-C键角基本保持109.5°,任何两
个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构 象无张力环.
纽曼投影式
透视式
环己烷的椅型构象
(2) 船型构象
• 所有键角也接近109.5°,故也没有角 张力.但相邻C-H键却并非全是交叉 的.C-2和C-3上的 C-H 键,以及C-5和 C-6上的 C-H键都是重叠式的.
5 十氢化萘的结构 • 是双环[4.4.0]癸烷的习惯名称.
(1) 平面结 构式
顺十氢化萘
(2) 构象
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
反十氢化萘
•顺式异构体--不稳定.
• --环下方几个 a 键上的氢原子比较靠拢,有些拥 挤,故分子能量较高,比较不稳定.
• 烷烃是sp3杂化，键角109.5o，环烷烃的碳也是sp3 杂化，但键角不一定一样。
1 环丙烷的结构 • C-C键的形成
交盖较好
交盖较差 键轨道的交盖
•这样的键与一般的键不 一样,它的电子云没有轨道 轴对称,而是分布在一条曲 线上,故常称弯曲键.
内角60°
•弯曲键比一般的 键弱,并且具有较高的能量. •这种因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力. •由于构象是重叠式而引起的张力叫扭转张力.
为 a键
为e键
椅型构象的翻转
•两种椅型构象是等同的分子.
(6) 甲基环己烷椅型构象的翻转
•同一平面 上的比较
•两种椅型构象是两种不同结构的分子. •甲基连在a键上的构象具有较高的能量,比较不稳定 •平衡体系中e键甲基环己烷占95%,a键的占5%
取代基在e键上的构象较稳定. • 若有多个取代基,往往是 e 键取代基最多的构象最稳
2 环丁烷的结构
• 内角90°. • 四个碳原子不在一个平面上.
环丁烷中的键
折叠式构象 环丁烷的构象
3 环戊烷的结构 • 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. • 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象.
•分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定.
4 环己烷的结构
• 环己烷不是平面结构,较为稳定的构 象为折叠的椅型构象和船型构象.
定. • 若环上有不同取代基,则体积大的取代基连在 e键上
的构象最稳定. 例1: 1,2-二甲基环己烷，顺式如下：
•同一平面上的比较. •在同侧为顺, a,e •在异侧为反.a,a;e,e.
•反式(e,e)比顺式的稳定. （a,a）实际上不存在（能量太高）
例2: 顺-4-叔丁基环己醇的两种构象
•叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的另一种构象 要稳定的多.
• C-1和C-4上两个向内伸的H由于距 离较近而相互排斥,也使分子的能量 有所升高.
透视式
纽曼投影式 环己烷的船型构象
(3) 环己烷椅型构象中碳原子的空间分布 A
•A线为构象的 对称轴
(4) 椅型构象中的两种 C-H 键
a键 (直立键)
•与对称轴 成 109.5°
e键 (平伏键)
(5) 构象的翻转 • 通过C-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型
(1) 椅型构象 --稳定(99.9%以上) • C-C-C键角基本保持109.5°,任何两
个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构 象无张力环.
纽曼投影式
透视式
环己烷的椅型构象
(2) 船型构象
• 所有键角也接近109.5°,故也没有角 张力.但相邻C-H键却并非全是交叉 的.C-2和C-3上的 C-H 键,以及C-5和 C-6上的 C-H键都是重叠式的.
5 十氢化萘的结构 • 是双环[4.4.0]癸烷的习惯名称.
(1) 平面结 构式
顺十氢化萘
(2) 构象
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
反十氢化萘
•顺式异构体--不稳定.
• --环下方几个 a 键上的氢原子比较靠拢,有些拥 挤,故分子能量较高,比较不稳定.