醇 酚 学生

醇酚

一、乙醇、醇类的性质及应用

1.醇类的定义及分类

醇是指烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物。特别注意“饱和碳原子”，当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连时，容易发生异构化而转变为醛或酮。根据不同的分类标准，醇有多种分类方式。

(1)根据醇分子里羟基的数目，醇可分为：

①一元醇。如：CH3OH、CH3CH2OH、

(2)根据醇分子里烃基是否饱和，醇可分为：

①饱和醇。如：CH3OH、CH3CH2OH、

②不饱和醇。如：、

(3)根据醇分子里是否含有苯环，醇可分为：

①脂肪醇。如：CH3OH、CH3CH2OH、

CH2==CH—CH2OH、

②芳香醇。如：

2.乙醇的物理性质

乙醇是无色透明、具有特殊气味的液体。乙醇易挥发，能与水以任意比互溶，并能够溶解多种有机物。

3.乙醇的分子结构和醇的化学性质

(1)乙醇的组成和结构

分子式：，结构式：；结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH。乙醇可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物，也可以看作是水分子中的一个氢原子被乙基取代后的产物。

(2)醇的化学性质

在乙烷分子中6个氢是等效的，而在乙醇分子中由于—OH的引入，使乙醇分子中的氢分成三种：

，氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基的氧原子对电子对的吸引能

力强，电子云偏向氧原子，从而使C—O键和O—H键显出极性，容易断裂。醇发生的反应主要涉及到两种键的断裂；断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢，发生取代反应。在一定条件下②位和③位上的C—H也会断裂。

①与活泼金属反应

由于氧元素与氢元素由电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢比较活泼，能与钠、钾、铝等金属发生反应。例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。

实验证明，乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和得多，常用乙醇来处理实验室中剩余的钠。

②取代反应

a.醇与氢卤酸(HCl、HBr、HI)发生反应时，分子中的碳氧键发生断裂，羟基被卤原子取代，生成相应的卤代烃和水，例如：

b.在酸做催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应［一个醇分子中的烃氧基(RO—)取代另一个醇分子中的羟基］，生成醚和水。例如，乙醇在浓硫酸作催化剂的情况下，加热到140 ℃时会生成乙醚和水。

c.与羧酸反应

通过化学必修课程的学习我们已知道，乙醇与乙酸在浓硫酸催化并加热的情况下可以发生反应生成乙酸乙酯和水。实验证明，其他的醇与羧酸也可发生反应生成酯和水。

在乙醇与乙酸反应制取乙酸乙酯时，利用氧同位素示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，经过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素18O。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。

根据酯化反应的特点，用乙酸与异戊醇在浓硫酸的催化作用下加热可以制得乙酸异戊酯。

③消去反应

乙醇在加入浓H2SO4且加热到170 ℃的条件下能够发生消去反应，反应方程式为：

CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O;浓H2SO4在该反应中作催化剂和脱水剂，应特别注意的是需将反应温度迅速上升到170 ℃，否则在140 ℃时，两分子乙醇会脱水生成乙醚。

知识总结：消去反应发生的条件

醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为

含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。

如等均不能发生消去反应。

④醇的氧化

a.燃烧

大多数醇都可以燃烧生成CO2和H2O。

如：

b.催化氧化

通过必修课的学习我们知道，乙醇在铜、银等催化剂存在下可以被氧气，生成具有特殊气味的乙醛；反应过程可表示为：

在该反应中乙醇的断键情况如下：

知识总结：由上述断键情况我们可以得出以下结论。

醇若能发生催化氧化，则与羟基相连的碳上必须有氢原子，无氢原子不能被氧化。有一个氢原子时被氧化成酮，如：

有两个氢原子时被氧化成醛，如

4.饱和一元醇及其他几种常见的醇

饱和一元醇是指分子中只有一个羟基，且羟基所连的烃基为烷烃基的醇，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中一个氢原子被羟基取代后的产物，其组成可用通式C n H2n+1OH(n≥1)表示。日常生活中还有甲醇、乙二醇、丙三醇等醇是我们常见的醇。

(1)甲醇(methanol)是组成最简单的一元醇。因最早由干馏木材得到，所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体，沸点为65 ℃，有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料，广泛应用于化工生产，也可直接用作燃料。

(2)乙二醇(glycol)是无色、具有甜味的黏稠液体，熔点为-16 ℃，沸点为197 ℃，与水互溶，能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。

(3)丙三醇(glycerin)俗称甘油，是无色、无臭、有甜味的黏稠液体，沸点为290 ℃(分解)，能与水互溶，具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油，主要用作炸药，也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。

二、苯酚、酚类的性质及应用

酚的定义及其与芳香醇的区别

酚是指分子中羟基与苯环(或其他芳香环)上的碳原子直接相连的有机化合物。酚中的苯环，可以是单环，也

可以是稠环，如也是酚的一种。酚和醇的官能团是羟基，但两者的性质有明显区别。要特别注意酚和芳香醇的区别：两者都含有苯环，但酚中羟基直接连在苯环上，芳香醇中羟基连在苯环上的烃基上。如：

是芳香醇而是酚。

三、苯酚的结构、性质及用途

1.苯酚的结构:

2.苯酚的化学性质

苯酚分子中羟基和苯环直接相连，由于官能团之间的相互影响使得苯酚的化学性质不再是醇和苯化学性质的简单加和。

(1)苯环对羟基的影响

受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离生成氢离子：

因此，苯酚具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，而醇却不能。苯酚与NaOH溶液的反应为：