有机标记化合物
有机化合物简介
1、定义：含有碳元素的化合物为有机物。
除CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸 （HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN） 、氰 酸（HCNO）及其盐、金属碳化物尽其用 等以外的其它含碳化合物。
2、组成元素：
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
另： 有机化合物和有机化学
有机化合物（简称有机物）的定义:
胺，……
按碳的骨架分类
1.烃的分类
链状烃 链烃 CH3CH2CH3 脂
烃分子中碳和碳之间的连接呈链状
烃 脂环烃
肪 烃
环状烃 分子中含有碳环的烃
芳香烃
分子中含有一个或多个苯 环的一类碳氢化合物
2.有机化合物分类
有 链状化合物
机 化 合 物
CH3CH2CH3 C2H5OH CH3CHO 脂环化合物
OH
如醇、醛、羧酸、酯、卤代烃…
(二)、按碳架分类
根据碳原子结合而成的基本骨架
不同，有机化合物被分为两大类：
1．链状化合物：这类化合物分子中的碳
原子相互连接成链状。（因其最初是在脂
肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）
如：
C3H C2H C2H C3HC3H C2H C2H C2 O HH
正丁烷
正丁醇
2．环状化合物：这类化合物分子中含
对于一个无机反应， 产率一般达 90～100 ％
对于一个有机反应 ，产率一般若能达到理 论产率的60～70％就是比较满意的结果了。
三、有机物中碳原子成键特征
1、碳原子含有4个价电子，可以跟其
它原子形成4个共价键；
H ：CH.... ：H
H
HCH
H
H
2、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间
常见有机化合物官能团
常见有机化合物官能团1、苯基苯(benzene, C6H6)有机化合物,就是组成结构最简单的芳香烃,在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。
可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。
苯具有的环系叫苯环,就是最简单的芳环。
苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。
因此苯也可表示为PhH2、羟基羟基,又称氢氧基。
就是由一个氧原子与一个氢原子相连组成的一价原子团,化学式-OH。
在无机物中在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。
含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。
在有机物中在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而糖类多为多羟基醛或酮。
羟基直接连在苯环上的称作酚。
具体命名见OH原子团的命名。
注:乙醇为非电解质,不显酸性。
羟基的性质1、还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸2、弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠3、可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯OH原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基,就是醇(ROH)、酚(ArOH)等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在(OH-1),称为氢氧根。
当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环致活,显弱酸性。
再进基主要进入其邻位、对位。
羟基与氢氧根的区别在很多情况下,由于在示性式中,羟基与氢氧根的写法相同,因此羟基很容易与氢氧根混淆。
虽然氢氧根与羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离子。
而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。
氢氧根与羟基在有机化学上的共性就是亲核性。
有机合成中羟基的保护羟基就是有机化学中最常见的官能团之一,无论就是醇羟基还就是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。
因此在多官能团化合物的合成过程中,羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中再被转化。
3、烃基烃分子(碳氢化合物)中少掉一个或几个氢原子而成的基团。
有机化合物性质简明图表手册
目录链烷烃 (3)环烷烃 (4)烯烃 (5)重要反应及其机理 (5)共轭二烯烃 (8)双烯合成（Diels-Alder反应） (8)炔烃 (9)苯 (10)亲电取代反应活性 (11)萘 (12)亲电取代反应定位规律 (12)卤代烷 (13)E1 与E2 的对比 (15)卤代烯烃 (16)卤代芳烃 (17)醇 (19)酚 (20)1. 酚羟基的反应 (20)2. 酚环上的亲电取代反应 (21)醚 (22)1. 醛和酮结构与性质的对应 (24)2. 醛的反应 (24)3. 酮的反应 (25)4. 羰基化合物的亲核加成和缩合反应 (25)羧酸 (30)羧酸与其衍生物的转化： (30)羧酸衍生物 (32)胺的碱性： (33)重氮盐 (34)1. 反应机理： (34)2. 重氮甲烷的反应： (35)硝基化合物 (36)1. 硝基化合物的性质 (36)2. 硝基对苯环的影响 (36)腈、异氰和异氰酸酯 (37)1. 腈 (37)2. 异氰 (37)3. 异氰酸酯 (37)五元杂环化合物 (38)1. 性质 (38)2. 制法 (38)3. 亲电取代规律 (39)六元杂环化合物(吡啶） (40)1. 环上反应 (40)2. 侧链上反应 (40)3. 制法 (41)稠杂环化合物 (42)1. 吲哚 (42)2. 喹啉（异喹啉） (42)3. 制法 (43)单糖 (44)α- 氨基酸 (45)多肽的合成 (46)氨基酸顺序分析（端基分析法） (47)1. 2，4-二硝基氟苯降解法 (47)2. Edman 降解法 (47)3. 羧基多肽酶法 (47)周环反应 (48)1. 电环化反应 (48)2. 环加成反应 (48)3. σ迁移 (48)核酸 (50)烯烃重要反应及其机理1）亲电加成反应①与HX的加成②与Br2的加成2）烯烃的硼氢化-氧化反应3）与高锰酸钾反应4）与过氧酸反应5）催化氢化6）过氧化物效应（一般仅限于HBr）共轭二烯烃双烯合成（Diels-Alder反应）炔烃苯亲电取代反应活性萘亲电取代反应定位规律卤代烷格利雅试剂1. 酚羟基的反应1）酚羟基具有酸性，当芳环上存在第二类取代基时，酚的酸性增强2）酚羟基的烷基化和酰基化反应都是在碱性条件下比较有利，此时是酚氧负离子起一个亲核试剂的作用与试剂发生亲核反应。
放射性标记化合物的制备及其应用优质内容
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（3）标记化合物的若干基本概念 1）同位素标记与非同位素标记 同位素标记：
化合物中的原子被其同位素的原子所取代，由于 取代后化合物在物理、化学和生物学性质上不会引起 显著差异，因此亦称理想标记。131I→ 127I；3H → 1H； 14C → 12C等。
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非同位素标记（非理想标记）： 用组成化合物以外的原子进行标记，非同位素标
有两大类：全生物合成法和酶促合成法。
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全生物合成法 是利用完整的生物或其某一个器官的生理代谢过
程来进行标记的。 常用的生物有：细菌、绿藻、酵母等低等生物。 14C-标记物。
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海绿藻合成14C均匀标记的多种氨基酸： 1、海绿藻避光24h，造成“光饥饿”； 2、通入14CO2，光照36h，使14CO2随光合作用
或其原子团所置换而达到标记目的的方法。 此法常用于氚和放射性碘的标记。
RX T2 催化剂,碱性溶液 RT TX RH 2131I 氧化剂R131I H 131I
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4）间接标记法： 把放射性核素先标记在某种易与欲标记物反应的
试剂，然后再与欲标记物偶联；
借助于具有双功能基团的螯合剂进行标记，先把某 种双功能螯合剂结合到欲标记分子上，再将放射性核 素核素标记到此螯合剂上，由此形成稳定的放射性核 素-螯合剂-欲标记化合物复合物。
4、标记、测量、鉴定的方法是否容易； 5、实验周期的长短，核素本身和杂质的毒性以 及价格等要进行考虑。
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表 几种重要的放射性标记核素
核素 T1/2
无载体时的比活度 主要射线种类及能量，MeV
3H 14C 32P 35S 99Tcm 123I 125I 131I
有机化合物知识点总结三
有机化合物知识点总结（三）绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。
像CO、CO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物，它们属于无机化合物。
一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。
2、甲烷、乙烯和苯的性质比较：1.氧化反应 I .燃烧C 2H 4+3O 2点燃＞ 2CO 2+2H 2O （火焰明亮，伴有黑烟）II .能被酸性KMnO4溶液氧化为CO 2，使酸性KMnO 4溶液褪色。
2.加成反应CH 2=CH 2+Br 2 -------＞CH 2Br-CH 2Br （能使滨水或澳的四氯化碳溶液褪色）在一定条件下，乙烯还可以与H 2、Cl 2、HCl 、H 2O 等发生加成反应CH2=CH2+H2 催化剂，CH3cH3CH 2=CH 2+HCl 催化剂"CH 3cH 2cl （氯乙烷：一氯乙烷的简称） CH, = CH,+H,O —催化剂尸 CH.CH.OH （工业制乙醇） 22 2高温高压 3 23 .加聚反应nCH =CH 一催化剂一^一匚三一匚三二一：,（聚乙烯）22△注意：①乙烯能使酸性KMnO 4溶液、滨水或澳的四氯化碳溶液褪色。
常利用该反应鉴别烷烃 和烯烃，如鉴别甲烷和乙烯。
②常用澳水或澳的四氯化碳溶液来除去烷烃中的烯烃，但是不 能用酸性KMnO 4溶液，因为会有二氧化碳生成引入新的杂质。
1 .不能使酸性高镒酸钾褪色，也不能是澳水发生化学反应褪色，说明苯的化学性质比较稳定。
但可以通过萃取作用使滨水颜色变浅，液体分层，上层呈橙红色。
2 .氧化反应（燃烧） 2C 6H 6+15O 2点燃＞ 12CO 2+6H .O （现象：火焰明亮，伴有浓烟，说明含碳量高）3 .取代反应 （1）苯的漠代：。
+ Br 2*BrR0]- Br （溴苯）+HBr （只发生单取代反应，取代一个H ）①反应条件：液澳（纯澳）；FeBr 3、FeCl 3或铁单质做催化剂②反应物必须是液澳，不能是滨水。
稳定同位素标记技术在有机合成中的应用
稳定同位素标记技术在有机合成中的应用稳定同位素标记技术是近年来在有机化学领域得到广泛应用的一种新型技术。
它利用稳定同位素替代有机化合物中的非同位素，进行标记、示踪和定量分析等操作，从而帮助研究人员更好地理解有机化学反应的特点和机理。
本文将详细探讨稳定同位素标记技术在有机合成中的应用，并从不同角度进行探究和分析。
一、稳定同位素标记技术的基本原理稳定同位素标记技术的基本原理，是将稳定同位素分子标记到有机化合物的特定位置上，形成带标记的化合物，然后通过检测标记化合物的分布和变化，确定有机化合物的反应类型、特性和机理等相关信息。
常用的稳定同位素包括氘、碳13、氧18等，它们与非同位素之间的电子结构和化学反应几乎相同，且不会引起有机化合物的较大结构和反应方式的变化，因此可以成为有机化合物稳定的标记物。
二、稳定同位素标记技术在有机合成中的应用稳定同位素标记技术在有机合成中有广泛的应用，主要体现在以下几个方面：1.示踪反应过程稳定同位素标记技术可以用来示踪反应过程中的化学键形成和断裂，探究反应机理和动力学参数。
如在二级醇和庚醛的加成反应中，如果在庚醛中加入氘代庚醛，就可以观察到氘原子在产物中的分布情况，从而证明加成反应是经过醛缩反应产生类似过渡态的中间离子的。
2.探究反应机理和速率稳定同位素标记技术可以通过观察同位素标记物在反应中的分布和数量变化，来推测反应机理和速率常数等反应动力学参数。
例如，在三恋碘甲烷的氧化反应中，通过加入氧18气体做标记物，可以确定氧化反应是以自由基机理为基础发生的。
3.研究动态变化稳定同位素标记技术可以通过追踪同位素标记物在时间上的变化，研究有机化合物的动态变化情况和反应机理。
例如，在核磁共振光度法研究二甲酰胺的水解反应时，可以通过同时加入氘代和非氘代的区分位于反应物和产物的酰胺中氢能确定反应的动态变化情况。
4.开发新反应稳定同位素标记技术可以通过控制稳定同位素标记物的引入和反应条件，有效控制反应中的不同环节，从而研发出一些新型反应及新市立性化合物。
7.3有机化合物的分类及命名
CH
2,3,5—三甲基己烷 三甲基己烷
(3) 书写名称 书写名称: 第一个支链位置相同，则比较第二， 第一个支链位置相同，则比较第二，第三个支链的 位置， 取代基的系列编号最小为原则 位置，以取代基的系列编号最小为原则
CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH CH3
CH
2,4,5—三甲基己烷 三甲基己烷
间基 ↑
取代基 名 称
戊烷 ↑
母 体 名 称
可将烷烃的命名归纳为十六个字： 可将烷烃的命名归纳为十六个字： 最长碳链 最小定位 同基合并 由简到繁
实 例
1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCHCH3 CH3 H3C CH3
1 确定主链 最长链为主链 确定主链: 2 编 号:
④ 最简 最简-----两取代基距离主链两端等距离时， 两取代基距离主链两端等距离时， 两取代基距离主链两端等距离时 从简单取代基开始编号。 从简单取代基开始编号。 ⑤ 最小-----支链编号之和最小。 支链编号之和最小。 最小 支链编号之和最小
拓展练习1: 拓展练习 CH3 CH CH3 CH2 CH3
要求：必需熟背表 要求：必需熟背表7-2 官能团名称、官能团结构、 官能团名称、官能团结构、化合物类别和实例
常见官能团
类型 烯烃 炔烃 卤代烃 醇（酚） 醛
C C
官能团 （双键） 双键）
类型 酮 羧酸 酯 磺酸 胺
官能团 >C=O （羰基） 羰基） —COOH （羧基） 羧基） —COOR（酯基） （酯基） —SO3H 磺酸基 —NH2 氨基
—C≡C—（三键） （三键） —X （卤素） 卤素） —OH（羟基） （羟基） —CHO（醛基） （醛基）
有机化合物的命名规则总结
有机化合物的命名规则总结烷烃分子式为 CnH2n+2名称：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，根词根据碳原子数确定取代基命名：取代烷烃中的氢原子时，用取代基名称+烷，如甲基乙烷、乙基丙烷烯烃分子式为 CnH2n名称：乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等，根词根据碳原子数确定，后缀为-烯位置命名：双键位置用数字标示，接后缀-烯，如1-丁烯、2-戊烯取代基命名：取代烯烃中的氢原子时，用取代基名称+烯，如甲基乙烯、乙基丙烯炔烃分子式为 CnH2n-2名称：乙炔、丙炔、丁炔、戊炔等，根词根据碳原子数确定，后缀为-炔位置命名：三键位置用数字标示，接后缀-炔，如1-丁炔、2-戊炔取代基命名：取代炔烃中的氢原子时，用取代基名称+炔，如甲基乙炔、乙基丙炔芳烃由苯环组成名称：苯、甲苯、二甲苯、三甲苯等位置命名：用数字或希腊字母标示取代基在苯环上的位置，如1-甲苯、邻二甲苯醇含有-OH羟基名称：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等，根词根据碳原子数确定，后缀为-醇位置命名：羟基位置用数字标示，接后缀-醇，如1-甲醇、2-乙醇醚含有-O-醚键名称：二甲醚、二乙醚、二丙醇醚等取代基命名：用两个取代基名称+醚，如甲基乙醚、乙基丙醚酮含有>C=O羰基名称：甲酮、乙酮、丙酮、丁酮等，根词根据碳原子数确定，后缀为-酮位置命名：羰基位置用数字标示，接后缀-酮，如1-甲酮、2-乙酮醛含有-CHO羰基名称：甲醛、乙醛、丙醛、丁醛等，根词根据碳原子数确定，后缀为-醛位置命名：羰基位置用数字标示，接后缀-醛，如1-甲醛、2-乙醛羧酸含有-COOH羧基名称：甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等，根词根据碳原子数确定，后缀为-酸位置命名：羧基位置用数字标示，接后缀-酸，如1-甲酸、2-乙酸酯含有-COO-酯键名称：甲酸甲酯、乙酸乙酯、丙酸丙酯等取代基命名：用酰基名称（由羧酸根词而来，后缀为-酰）+ alkyl名称，如乙酸乙酯、丙酸甲酯酰胺含有-CONH2酰胺键名称：甲酰胺、乙酰胺、丙酰胺等取代基命名：用酰基名称+酰胺，如乙酰胺、丙酰甲胺。
有机化合物常用的表示方法
有机化合物常用的表示方法
有机化合物是指由碳原子组成的化合物，由于它们的分子结构和
性质十分复杂，为了方便地表示它们，人们借助各种技术手段对它们
进行表示。
其中，常用的表示方法有化学式、结构式、坐标式和信息
式等，它们可以完整地表示一种有机化合物的实际情况。
1. 化学式是有机化合物表示的最基本形式，它由元素符号加上摩
尔数表示。
例如，乙醇的化学式为CH3CH2OH，其中C、H、O分别表示碳、氢、氧元素，前面加上摩尔数3、2、1表示该分子中不同元素的
原子个数。
2. 结构式是有机物的表示方法之一，它由分子的元素原子的排列
形式象征性的表示出来，可以完整地反映一种有机化合物的结构实质，例如乙醇的结构式如下图所示：
3. 坐标式是一种表示有机化合物的文字表示方法，通过一系列的
坐标来描述分子的结构，其中每一对坐标表示若干原子在空间上的结
构关系。
例如己二酸乙酯的坐标式如下：(CC(=O)OCC)，其中前后两对
括号分别代表乙酯分子的两端，中间八个字母分别表示碳、氧、氢原
子的摩尔数和结构关系。
4. 信息式是用于表示分子信息的一种文字表达方式，它表示了分
子内部元素原子之间的键类型、键顺序和键长，以及分子表面上不可
见元素的摩尔数等信息。
例如乙醇的信息式如下：CCCOH_2，其中“C”代表碳、“OO”代表醛键、“H_2”代表羟基等。
以上就是有机化合物常用的表示方法，它们可以完整地表示一种
有机化合物的实际情况。
有机化合物命名大全
有机化合物的命名有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名（nomenclature）方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。
现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法, 后者简称IUPAC命名法。
一、链烷烃的命名1. 系统命名法（1）直链烷烃的命名直链烷烃（n−alkanes）的名称用“碳原子数+烷”来表示。
当碳原子数为1−10时，依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。
碳原子数超过10时，用数字表示。
例如：六个碳的直链烷称为已烷。
十四个碳的直链烷烃称为十四烷。
烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。
表1列出了一些正烷烃的中英文名称：表1 正烷烃的名称以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。
烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。
表中的正（n −）表示直链烷烃，正（n −）可以省略。
（2）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（branched −chain alkanes ）。
（i ）碳原子的级下面化合物中含有四种不同碳原子：CH 3CCH 33CCH 3HCH HCH 3(i)(i)(i)(i)(i)(ii)(iii)(iv)① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子，用1˚C 表示（或称伯碳，primary carbon ），1˚C 上的氢称为一级氢，用1˚H 表示。
② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子，用2˚C 表示（或称仲碳，secondary carbon ），2˚C 上的氢称为二级氢，用2˚H 表示。
③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子，用3˚C 表示（或称叔碳，tertiary carbon ），3˚C 上的氢称为三级氢，用3˚H 表示。
有机化合物的组成与结构
有机化合物的组成与结构1 有机化合物的概念有机化合物是指碳元素与氢、氧、氮、硫、磷、卤素等元素发生共价键构成的化合物。
它是一个广泛的化学类别，包括蛋白质、糖类、脂肪、烃类等，广泛存在于天然界和人工合成中。
2 有机化合物的分类有机化合物的分类很多，可以按照它们的来源、结构、反应性质等进行分类。
其中按照结构特征进行分类是一种较为常见的分类方法，主要分为以下几类。
2.1 饱和烃饱和烃又称为烷烃，是最简单的有机化合物，只有碳-碳键和碳-氢键。
例如甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等。
它们的反应性很低，很难被其他物质与氧气等氧化剂反应。
饱和烃在石油和天然气中丰富，也可以通过碳氢化合物的加氢反应制备。
2.2 不饱和烃不饱和烃分为烯烃和炔烃两类，它们拥有碳-碳双键或者碳-碳三键，因此比饱和烃具有更高的反应性。
例如乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、乙炔(C2H2)、丙炔(C3H4)等。
它们可以通过烷基卤化物和碱金属等反应制备。
2.3 链烃链烃是由单一的烷基连成的直链分子，例如正丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3)、正戊烷(CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)等。
链烃可以通过碳氢化合物的裂解反应得到。
2.4 支链烃支链烃是由链烃中部分烷基被其他烷基所替代而形成的结构，例如异丙烷(CH3-CH(CH3)-CH3)、2,2-二甲基丁烷(CH3-CH2-CH(CH3)-CH3)等。
在石油和天然气中，支链烃占有很大比例。
2.5 有机环化合物有机环化合物是由碳与其他元素构成的环状分子，如苯、萘、烷基环、芳香族有机化合物等。
它们反应性很高，具有很多特殊的物理和化学性质。
2.6 酰基化合物酰基化合物是由酰基和碳-碳键含量不同而形成的化合物，如酰氯(COCl2)、羧酸(R-COOH)、酯(R-COO-R')等。
酰基化合物很常见，也具有多种重要的化学反应。
3 有机化合物的结构有机化合物的结构可以通过分子式、结构式、键能模型等形式进行描述。
化学有机化合物
化学有机化合物化学有机化合物是由碳原子与氢原子和其他原子（通常是氧、氮、硫、磷等）通过共价键连接而成的化合物。
有机化合物是化学中一类重要的物质，广泛存在于生物体、石油和煤炭中。
一、有机化合物的分类有机化合物可以根据它们的结构特征和功能进行分类。
最常见的分类方法是根据碳原子的数目和结构类型。
1. 根据碳原子的数目，有机化合物可分为以下几类：a) 甲烷类化合物：只包含一个碳原子。
例如，甲烷（CH4）是最简单的有机化合物。
b) 乙烷类化合物：包含两个碳原子。
例如，乙烷（C2H6）是一种常见的有机化合物。
c) 烷烃类化合物：含有多个碳原子，所有碳原子通过单键连接。
例如，丙烷（C3H8）和正戊烷（C5H12）。
d) 烯烃类化合物：含有一个或多个碳-碳双键。
例如，乙烯（C2H4）是一种常见的烯烃。
e) 炔烃类化合物：含有一个或多个碳-碳三键。
例如，乙炔（C2H2）是一种常见的炔烃。
2. 根据结构类型，有机化合物可分为以下几类：a) 饱和化合物：所有碳原子都通过单键连接，没有含有双键或三键的碳原子。
例如，烷烃类化合物属于饱和化合物。
b) 不饱和化合物：至少有一个碳原子通过双键或三键连接。
例如，烯烃类和炔烃类化合物属于不饱和化合物。
c) 环状化合物：分子中存在一个或多个环状结构。
例如，环己烷（C6H12）是一种常见的环状化合物。
二、有机化合物的性质有机化合物具有许多独特的性质，包括物理性质和化学性质。
1. 物理性质：a) 沸点和熔点：有机化合物的沸点和熔点通常较低，因为它们之间的相互作用较弱。
但是，随着分子量的增加，这些性质也会增加。
b) 溶解性：许多有机化合物在非极性溶剂中较容易溶解，而在极性溶剂中溶解性较差。
例如，烷烃类化合物在非极性溶剂如正己烷中溶解度较高。
2. 化学性质：a) 燃烧：有机化合物通常是可燃的，可以与氧气反应生成二氧化碳和水。
例如，烷烃类化合物燃烧时会产生大量的热和光。
b) 氧化还原反应：许多有机化合物具有良好的氧化还原性质。
有机化合物的r构型与s构型
有机化合物的r构型与s构型有机化合物的R-S标记是一种用于标记有机化合物立体结构的标记方法。
这种标记方法可以根据化合物中各原子的相对位置和相对取向，确定它们在空间中的相对位置关系。
R-S标记法是通过对化合物进行立体结构解析得到的，它可以用于研究有机化合物的化学反应机制、合成路线设计以及药物开发等领域。
一、R-S标记法的原理R-S标记法是通过确定有机化合物中各原子的相对位置和相对取向，从而确定它们在空间中的相对位置关系。
具体来说，它可以通过以下步骤实现：确定化合物的绝对构型需要确定化合物的绝对构型，即化合物中手性碳原子的绝对构型。
一般来说，手性碳原子是指具有四个不同的基团的碳原子，这些基团可以是在一个平面内或不在一个平面内。
通过分析化合物的立体结构，可以确定手性碳原子的绝对构型。
确定其他原子的相对位置和相对取向一旦确定了化合物的绝对构型，就可以确定手性碳原子周围的原子的相对位置和相对取向。
这可以通过分析化合物的立体结构来确定，包括分析化合物中其他原子相对于手性碳原子的位置和取向。
用R-S标记法标记有机化合物的立体结构通过以上步骤，可以确定有机化合物的立体结构，包括手性碳原子的绝对构型和其他原子的相对位置和相对取向。
然后，可以使用R-S标记法来标记化合物的立体结构。
在R-S标记法中，将手性碳原子标记为“C”，并将其他原子按照它们相对于手性碳原子的位置和取向进行标记。
例如，如果一个化合物中有两个手性碳原子，可以将它们标记为“1C”和“2C”，并根据它们周围原子的相对位置和相对取向来进一步标记。
二、R-S标记法的应用R-S标记法是一种重要的有机化学标记方法，可以应用于以下领域：化学反应机制研究通过使用R-S标记法，可以研究有机化合物的化学反应机制。
例如，在研究有机化合物的氧化反应时，可以使用R-S标记法来确定反应产物的立体结构，从而了解反应机制的细节。
合成路线设计通过使用R-S标记法，可以设计有机化合物的合成路线。
《标记化合物》PPT课件
• 但对标记化合物的活性影响较大。
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第三节 碘标记化合物的制备
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• 一、原理：
放射性碘标记蛋白质或多肽的基本原理是 将离子碘氧化成单质碘，单质碘的性质很 活波，可以与蛋白质或多肽分子中的酪氨 酸、组氨酸或色氨酸残基上的苯环或咪唑 环反应，取代上面的氢，形成放射性碘标 记化合物。
性要好。
2、要有合适的半衰期。
3、射线容易测量，γ射线要优于β射线。
4、其它：
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二、制备标记化合物的考虑因素
1、价格：
2、稳定性：化合物的稳定性 标记原子的稳定性
3、微量操作技术
4、预实验：冷实验
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三、标记的基本方法
• 1、化学合成法：
通过各种化学反应，将放射性核素引入到待 标记化合物特定位置上的标记方法。
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一、标记化合物的分解方式
• 由于标记化合物多是一些有机化合物，性质不稳
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标记方法
• 直接法：直接用氧化剂将I-氧化成I+的活性
形式，再标记到蛋白质分子的酪氨酸残基 的苯环上，形成单碘酪氨酸或双碘酪氨酸。
• 间接法：将碘离子先结合到小分子载体上，
再将载体与蛋白质结合的方法。
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二、直接法－氯胺T法
• 氯胺-T（Chloramine-T），化学名叫：N-氯代
白质的活性影响较小。
• 载体主要是联结到蛋白质分子表面的赖氨
酸或蛋白质的N-末端，可以用来标记缺 乏酪氨酸残基的蛋白质。
• 引入的载体要引起蛋白质分子的位阻效应，
故不用于分子量<1万的蛋白质的标记。
常用有机化合物
常用有机化合物【糖精】分子式C7H5NO3S，分子量183.18。
又称邻磺酰苯酰亚胺。
白色结晶粉末。
熔点228.8~229.7℃，密度0.828克/厘米3，微溶于水、乙醚和氯仿，溶于乙醇、乙酸乙酯、苯和丙酮。
它的钠盐称做糖精钠或溶性糖精，易溶于水，稀水溶液的甜味约为蔗糖的300~500倍。
少量无毒，但无营养价值。
用于制糖浆、饮料、食品和酒类的甜味剂，也可代替食糖供糖尿病患者食用。
可由邻甲苯磺酰氯与氨作用生成邻甲苯磺酰胺，再经氧化制成。
【肼】分子式N2H4，结构简式H2N-NH2，分子量32.05，又称联氨。
无色油状液体，有类似于氨的刺激性气味，有剧毒!对皮肤和粘膜有强腐蚀作用。
熔点2℃，沸点113.5℃，密度(15/4℃)1.011克/厘米3。
在空气中能吸收水和二氧化碳，并冒烟。
与水、甲醇、乙醇等混溶。
与水形成恒沸点混和物，沸点为120.3℃，此时含肼68.5%(重量)。
不溶于乙醚、氯仿和苯。
蒸馏时若含微量空气或金属离子或用紫外线照射时，都能引起爆炸。
燃烧时呈紫色火焰。
有强还原性。
能腐蚀玻璃、橡胶、皮革、软木等。
有碱性，能与无机酸作用生成盐。
用以制药，如合成胺基脲、异烟肼、呋喃西林等。
用作显相剂、抗氧剂、还原剂等，也用于制发泡剂N;还可用作喷气式发动机燃料、火箭燃料。
可由氢氧化钠、氯气和氨(或尿素)在水溶液中作用制得，还可由水合肼与氢氧化钠等脱水剂蒸馏制得，或肼盐经氨解反应制得。
【苯肼】分子式C6H8N2，分子量108.14。
淡黄色晶体或油状液体(冷却时凝固成晶体)。
在空气中变黄或红棕色。
有毒。
熔点19.5℃，沸点243.5℃(分解)，密度(20/4℃)为1.0978克/厘米3，微溶于水和碱溶液，溶于稀酸。
与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。
能与蒸汽一起挥发。
用于制备染料、药物、显像剂等;是一种重要的羰基试剂，常用以鉴定醛类、酮类和糖类等。
可由氯化重氮苯经还原制成;或由苯胺重氮化再用亚硫酸钠和氢氧化钠先后处理制得。
碳-14标记化合物的基础合成
碳-14标记化合物的基础合成
随着原子能科学技术的发展,在各种科学领域中放射性同位素的应用日益增长,作为示踪原子放射性同位素在冶金,机械,探矿,石油等工业方面都超了很大的作用,在化学工业方面除了以放射性同位素为指示剂作成各种自动控制仪表以外利用示踪原子解决一些一般化学方法难以解决的分析问题或者进行一些有机化学反应中反应历程的研究也具有很大的意义,一个化学反应所经历的历程常常是科学家们争论的中心,而示踪原子却是深入认识现象机构所不可缺少的工具,此外研究催化剂的微量助催化现象,研究吸附剂及催化剂表面上被吸附原子及分子的活动性和研究。
尽管碳14标记化合物种类繁多，但都是采用高丰度碳14的BaCO或CO 为原料,通过常规有机化学合成路线或生物化学方法将碳14标记到化合物分子中的特定位置或所有位置上而得到的。
近来也有人探索使用像制备短寿命碳11标记药物那样的快速合成法或利用辐射来实现CO与羧基碳12的同位素交换而获得碳14标记化合物。
有机反应同位素标记法
有机反应同位素标记法一、同位素标记法概述1. 定义- 同位素标记法是利用放射性同位素或稳定同位素作为示踪剂对研究对象进行标记的微量分析方法。
在有机反应中，通过将有机分子中的特定原子用其同位素替代，可以追踪这些原子在反应过程中的去向，从而深入了解反应的机理。
2. 常用的同位素- 在有机化学中，常用的放射性同位素如^14C（碳 - 14），它具有放射性，可以通过放射性检测手段追踪。
稳定同位素如^2H（氘，D）和^13C也被广泛应用。
^2H与^1H（氢）相比，质量数不同，化学性质基本相同但在某些反应中存在动力学同位素效应；^13C与^12C相比，同样化学性质相似，可用于追踪碳骨架的变化等。
二、同位素标记法在有机反应机理研究中的应用1. 确定反应的断键位置- 例如在卤代烃的水解反应R - X+OH^-→ R - OH+X^-（R为烷基，X为卤素原子）中，如果我们将卤代烃中的卤素原子标记为放射性的^18F（假设可以合成这样的标记化合物）。
反应后通过检测产物中是否有含^18F的离子，就可以确定是C - X键发生了断裂，并且可以准确追踪^18F的去向，是形成了F^-离子。
- 对于酯的水解反应RCOOR'+H_2O→ RCOOH + R'OH，如果将酯基中的氧原子标记为^18O。
通过分析水解产物中^18O的分布，可以确定是酯基中的C - O 键断裂方式（是酰氧键断裂还是烷氧键断裂）。
如果在产物RCOOH中发现了标记的^18O，则说明是酰氧键断裂；如果在R'OH中发现了^18O，则说明是烷氧键断裂。
2. 研究反应的立体化学- 在有机反应中，很多反应具有立体选择性。
以烯烃的加成反应为例，如顺 - 2 - 丁烯与溴的加成反应。
如果将其中一个碳原子标记为^13C，可以通过核磁共振等手段研究反应产物的立体化学结构。
在顺 - 2 - 丁烯与溴的加成反应中，反应是立体专一性的，生成的是外消旋体。
通过同位素标记的^13C，可以更精确地确定反应过程中碳骨架的构象变化以及溴原子加成的位置关系，从而深入理解反应的立体化学过程。
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统计学上标记原子均匀分布在标记化
合物分子中。如[U-14C] 葡萄糖。
全标记和均匀标记皆为非定位
标记，可得到较高比活度，但不 能观察分子上特定原子的行为。
双标记（double labeling）与多标记 （multiple labeling） 化合物分子中的原子被两种或多种 元素的同位素的原子以及被同一种元素 的两种或多种同位素所取代。如： 14C3H 14CO13COOH 3 15NH 14CH COOH 2 2
分类
无机标记物(131I-NaI)
种类
有机标记物( [99Tcm]-DTPA)
生物标记物(125I-SOD) 同位素标记物(89Sr-SrCl2)
标记核素 标记物的溶 解度
非同位素标记物(125I-各种抗体)
液体标记物(Na131I 溶液) 胶体(32P-磷酸铬胶体) 固体标记物(90Sr玻璃微球）
通过化学反应将放射性核素引入化合物 中，可用来进行定位标记，但合成步骤 较多。化学合成标记法又可分为：
逐步合成法 加成法 取代法 间接标记法
逐步合成法：用最简单的含放射性核素的化
合物按预定合成路线逐步合成复杂的有机化
合物；
反应易控制，有较好的重复性； 收率、比活度、化学纯度、放射化学纯度 高； 制备复杂化合物时，步骤多，副反应产物 多， 纯化困难。
医用放射性标记化合物
显像
治疗
标记化合物（labeled compound）：
化合物中某一个或多个原子或其化学
基团，被其易辨认的同位素或其它易 辨认的核素，或其基团所取代而得到 的产物。标记包括同位素标记和非同 位素标记。
一、概述
标记化合物的命名
无机化合物：只要在化合物名称前面标记核素的符号 （如：131I-NaI），也可在分子式中直接注明标记核 素（如：Na131I）。 有机标记化合物：采用前置方括号命名法。即在标记 化合物名称中表示标记核素所处部位之前，加一方括 号，标明核素标记的位置与数目，希腊字母或词头以 及标记核素的符号（如：25-羟基[26，27-甲基-T]维 生素D3）。
中的氢。
RH 2 I
131
氧化剂
R I H I
131 131
常用的氧化剂： H2O2, 氯胺T (Chloramine-T, Ch-T), 溴代 琥珀酰亚胺(N-Bromosuccinimide,NBS), 乳过氧化物酶（lactoperoxidase, LPO）, 氯甘脲（Iodogen）。
子应该在某特定的位置上，而实际结果未
作鉴定，或特定位置上的标记物不能肯定
大于95%。如：[6,7(n)-T] 雌二醇。
全标记（general labeling）(G)
它是指标记分子中所有稳定位置上的
氢原子都可能被标记原子所取代，只
是程度不同。如：[G-T]胆固醇。
均匀标记（uniform labeling）(U)
可同时观察两个或多个指标，减少工作量， 但制备难，价格贵。
放射性核素的选择
研究的目的（基础研究、诊断、治疗）
诊断（、） 治疗（、、e俄歇、eIT）
核素的性质（物理化学性质、核性质） 标记化合物的质量（标记率、比活度、纯度、 测量）
其它（价格、毒性） 在化合物标记过程中，应优先考虑同位素标记， 也可用非同位素标记。
基本概念
同位素标记（isotopic labeling）化合物
中的原子被其同位素原子取代，称为同位素 标记。又称理想标记。如：131I-OIH和3HTdR（3H-thymidine,3H-胸腺嘧啶）。
非同位素标记（non-isotopic labeling）
用化合物组成以外的原子标记，称非
核素 3 H 14 C 32 P 35 S 99 Tcm 125 I 131 I
188
Re
90
Y
几种重要的标记用的放射性核素 半衰期 T1/2 主要射线种类及能量（MeV） 12.33a β - 0.01861 5730a β - 0.155 14.28d β - 1.711 87.4d β - 0.674 6.02h γ 0.1405 60.2d γ 0.03548 8.04d β - 0.6065, 0.336 γ 0.2843, 0.3645, 0.6370 16.98h β - 2.12, 1.96 γ 0.155 64.0h β - 2.27
医用放射性标记化合物的特点与制备要求 特点：放射性
标记具有时间性
操作时需注意放射性污染和防护问题
废物处理很重要 不稳定性（包括分解、脱落、位移等）
要求：标记率高，回收未标记的放射性核素
浓度低，需要微量及超微量技术（包括
标记、分离、鉴定技术）
尽量在标记的最后阶段引入放射性核素 纯化
放射性标记化合物的制备方法
化学合成法(Chemical Synthesis Method) 生物合成法(Biosynthesis Method) 同位素交换法(Isotope Exchange Method) 金属络合法(Metal Complexing Method) 其它标记方法
Байду номын сангаас
化学合成法 （chemical synthesis method）
（繁琐，但核素种类、位置、比活度可预先设计）
加成法（不饱和键）
RCH=CH2+T2RCHTCH2T
取代法（置换法）有机化合物分子
中的原子或原子团被放射性核素或
其原子团取代，得到相应的标记化
合物。
氚标记：卤氚置换法。
催化剂 RX T2 RT TX 碱性溶液
碘标记：氧化剂存在下，碘取代化合物
同位素标记，又称非理想标记。如：
131I-甲胎球蛋白，99Tcm
–DTPA 。
定位标记（specific labeling）(S)
95%以上的标记原子限定在指定位置在指
定位置。如：S-[5-T]尿嘧啶。
–名义定位标记（nominal labelling）
(n) 标记过程中从标记方法预测，标记原
酪氨酸残基的羟基 邻位发生碘化反应
影响蛋白质碘化效率的因素
蛋白质分子中酪氨酸残基的数量及它们
在分子中暴露的程度（主要）
碘化物的用量、反应条件（pH、温度、
反应时间等）以及所用氧化剂的性质和