2013-2014学年第(二)学期高等有机化学练习题

2013-2014学年第（二）学期高等有机化学练习题

出卷人：甘汉麟

一、单项选择（每题1分，共10分）

1. 现有氧化反应，请选择合适的氧化剂： A. KMnO 4 C. CrO 3

B. O 3 D. CH 3CO 3H

2. 某有机化合物最多可与1mol HIO 4反应，反应产物为1mol 乙醛与1mol 甲醛，请确定该有机物结构：

A.

C.

B.

D.

3. 下列化合物没有芳香性．．．．．的是： A. 环辛四烯

C.

B. 呋喃

D.

4. 在水溶液中，下列化合物碱性最强的是： A. 三甲胺 C. 甲胺

B. 二甲胺 D. 苯胺

5. 卡宾可以通过下列哪种方法生成： A. 重氮甲烷光分解 C. 乙烯酮热分解

B. 乙烯氧化分解 D. 甲烷氧化 6. 将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好： A. 酸性KMnO 4

C. K 2Cr 2O 7+H 2SO 4

B. 托伦试剂 D. HNO 3

7. 下列化合物能与高碘酸反应的是：

A.

C.

B.

D.

8. 下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder 反应最活泼的是：

A.

B.

C.

D.

9. 下列四个取代苯都被强烈氧化，不能得到．．．．

对苯二甲酸的是： A.

B.

C.

D.

10. 下列化合物中，不能发生．．．．

羟醛缩合反应的是： A.

B.

C.

D.

二、是非题（每题1分，共10分）

11. 氧化的定义即物质失去电子或仅发生部分电子转移的过程，即碳等原子周围的电子云密度升高。……………………………………………………………………………………（ ） 12. 菲能被臭氧氧化为2,2’-二甲酰基联苯。……………………………………………（ ） 13. 负氢转移试剂有醇铝、氢化铝锂和肼。……………………………………………（ ） 14. 在液氨中用钠或锂还原炔烃，主要得到顺式烯烃。………………………………（ ） 15. 只有醛和酮可发生缩合反应，但是因为酯的羰基与烷氧基相连，所以酯类化合物不能发生缩合反应。………………………………………………………………………………（ ） 16. 安息香缩合反应中除了可用KCN 作催化剂外，用维生素B 1也可催化此反应，并且使用

维生素B1更加符合绿色化学的观念。…………………………………………………（）

17. 在Diels-Alder反应中，双烯体必须采取顺式构象方可反应。……………………（）

18. 卡宾的C原子采取sp3杂化，其中有两个sp3轨道中各有一个未成对电子。……（）

19. 乙醚在制备格氏试剂过程中起溶剂、络合剂的作用，并且可驱赶不利气体。……（）

20. Wittig试剂在常温下可长时间暴露于空气中，但加热容易分解。…………………（）

三、举例解释名词（每题3分，共9分）

21. Aldol反应

22. Diels-Alder反应

23. Wittig试剂

四、写出下列反应的机理（每题3分，共9分）

24.

25.

26.

五、完成反应式（每空1分，共21分）

27.

28.

29.

30.

31.

32.

33.

34.

35.

36.

37.

38.

39.

40.

41.

42.

43.

六、指定原料合成（每题5分，共20分）

44. 无机试剂任选，以苯和不大于四个碳的有机物为原料合成。

45. 无机试剂任选，以不大于四个碳的有机物为原料合成。

46. 无机试剂任选，以丙二酸二乙酯和不大于三个碳的有机物为原料合成。

47. 无机试剂任选，以丙二酸二乙酯和不大于三个碳的有机物为原料合成。

七、分析并合成（每题7分，共21分）

48.

49.

50.

2013-2014学年第（二）学期高等有机化学练习题答案

一、单项选择（每题1分，共10分）

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

D A A A A B B D C D

二、是非题（每题1分，共10分）

11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

×√×××√√×√×

三、举例解释名词（每题3分，共9分）

21. Aldol反应即羟醛缩合反应（1分）；具有α-H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛受热脱水生成不饱和醛

（1分）；举出Aldol反应例子（1分）（如：）。

22. Diels-Alder反应是一种环加成反应（1分）；共轭双烯与取代烯烃（亲双烯体）反应生成取代环己烯。即使新形成的环之中的一些原子不是碳原子，这个反应也可以继续进行（1分）；

举出Diels-Alder反应例子（1分）（如：）。

23. Wittig试剂即磷叶立德（1分）；带有相邻的“+”、“-”电荷的分子称为内鎓盐，音译为叶立德（1分）；举出Wittig试剂例子（1分）（如：Ph3P+—-CH2）。

四、写出下列反应的机理（每题3分，共9分）

24.