2021年高考化学一轮复习全程考点透析35烃的含氧衍生物课件
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2021年高考化学一轮复习全程考点透析35烃的含氧衍生物课件
直链数饱的和递一增元而醇逐的渐沸__升点 __高随 __着 _ 分子中碳原子 ②沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的
醇和烷烃相比，醇的沸点远__高__于___烷烃
③水溶性：低级脂肪醇__易__溶于水。
(4)化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下：
反应类 条件 断键位置
型
化学方程式 (以乙醇为例)
解析：该分子中有酚羟基，能跟 FeCl3 溶液发生显色反应， A 错误；分子中的酚羟基能与 NaOH 反应，但不能与 NaHCO3
反应，B 错误；己烯雌酚与 Br2 可在
上发生加成反应，
也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol 该有机物共消耗 5 mol Br2，C 正确；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平
_R_C__O_O__R_′_，官能团为
。
(2)物理性质
低 ——具有芳香气味的液体 级 ——密度一般比水小 酯 ——水中_难___溶，有机溶剂中_易___溶
(3)化学性质
微助学 我的闪记
1．银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个 氨。
2．有机反应中“加氧去氢”为氧化，“去氧加氢”为还原。
解析：醇、酚、羧酸能和Na反应，1 mol该有机物能和3 mol 的金属钠反应；酚羟基、卤代烃、羧基、酯基能和氢氧化钠溶 液反应，注意酯水解后生成了羧酸钠和酚，酚还能和氢氧化钠 溶液反应，所以 1 mol 该有机物能和 5 mol 的氢氧化钠反应； NaHCO3 只能和羧基反应。
答案：C
教材研读
不能 酯基中C—O键 易断裂
题组训练
1. 薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是 ( ) A.分子式为 C10H16O B.含有两种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应
醇和烷烃相比，醇的沸点远__高__于___烷烃
③水溶性：低级脂肪醇__易__溶于水。
(4)化学性质 分子发生反应的部位及反应类型如下：
反应类 条件 断键位置
型
化学方程式 (以乙醇为例)
解析：该分子中有酚羟基，能跟 FeCl3 溶液发生显色反应， A 错误；分子中的酚羟基能与 NaOH 反应，但不能与 NaHCO3
反应，B 错误；己烯雌酚与 Br2 可在
上发生加成反应，
也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol 该有机物共消耗 5 mol Br2，C 正确；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平
_R_C__O_O__R_′_，官能团为
。
(2)物理性质
低 ——具有芳香气味的液体 级 ——密度一般比水小 酯 ——水中_难___溶，有机溶剂中_易___溶
(3)化学性质
微助学 我的闪记
1．银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个 氨。
2．有机反应中“加氧去氢”为氧化，“去氧加氢”为还原。
解析：醇、酚、羧酸能和Na反应，1 mol该有机物能和3 mol 的金属钠反应；酚羟基、卤代烃、羧基、酯基能和氢氧化钠溶 液反应，注意酯水解后生成了羧酸钠和酚，酚还能和氢氧化钠 溶液反应，所以 1 mol 该有机物能和 5 mol 的氢氧化钠反应； NaHCO3 只能和羧基反应。
答案：C
教材研读
不能 酯基中C—O键 易断裂
题组训练
1. 薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是 ( ) A.分子式为 C10H16O B.含有两种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应
2021版高考化学核心讲练大一轮复习人教版通用课件：选修5.3 烃的含氧衍生物
3.醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
考向二 烃的衍生物之间的相互转化 【考点精析】 1.烃及其衍生物之间的转化关系图
2.官能团与反应类型
第三节 烃的含氧衍生物
内容索引
讲 核心考点·全突间的相互转化 课时分层提升练
考向一 醇类物质的结构与性质 【考点精析】 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 实例 官能团
结构特点
主要化 学性质
脂肪醇
芳香醇
CH3CH2OH —OH
C6H5CH2CH2OH —OH
—OH与链烃 基相连
—OH与芳香烃侧 链上的碳原子相连
(1)与钠反应;(2)取代反应; (3)脱水反应;(4)氧化反应; (5)酯化反应
酚
C6H5OH —OH
—OH与苯环 直接相连
(1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应
2.醇的消去反应规律 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上 必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
新高考化学一轮复习烃的含氧衍生物课件(73张)
已知：
回答下列问题： (1) F的化学名称是___苯__甲__醇___，⑤的反应类型是_______消__去__反__应_______。 (2) E中含有的官能团是__碳__碳__双__键__、__羧__基__(写名称)，E在一定条件下聚合生成高分
子化合物，该高分子化合物的结构简式为________________。 (3) 与A含有相同官能团且含有苯环的同分异构体还有____5___种(不含立体异构)，
学 性
2CH3CH2CH2OH＋O2―C― △u→
质 _____2_C__H_3_C_H__2_C_H__O_＋__2_H__2O_______
(3) 卤代反应：
＋NaOH―→__________________ ＋Na2CO3―→___________________
CH3CH2CH2OH＋HBr―△―→ ______C_H__3_C_H_2_C__H_2_B_r_＋__H_2_O_______
_______________________(写出结构简式)。
(5) 设计以甲苯和乙醛为原料制备
的合成路线。无机试剂任
选，合成路线的表示方式为：A―反 反―应 应―试 条―剂 件→B…―反 反―应 应―试 条―剂 件→目标产物。
[答案]
[解析] 甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的 水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生 成醛，则E为HCHO，F和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为
(
)；二元酚，如
分
类
等；三元酚，如
等
醇
酚
(1) 与活泼金属反应：
(1) 弱酸性：C6H5OH C6H5O－＋H＋，酸性
回答下列问题： (1) F的化学名称是___苯__甲__醇___，⑤的反应类型是_______消__去__反__应_______。 (2) E中含有的官能团是__碳__碳__双__键__、__羧__基__(写名称)，E在一定条件下聚合生成高分
子化合物，该高分子化合物的结构简式为________________。 (3) 与A含有相同官能团且含有苯环的同分异构体还有____5___种(不含立体异构)，
学 性
2CH3CH2CH2OH＋O2―C― △u→
质 _____2_C__H_3_C_H__2_C_H__O_＋__2_H__2O_______
(3) 卤代反应：
＋NaOH―→__________________ ＋Na2CO3―→___________________
CH3CH2CH2OH＋HBr―△―→ ______C_H__3_C_H_2_C__H_2_B_r_＋__H_2_O_______
_______________________(写出结构简式)。
(5) 设计以甲苯和乙醛为原料制备
的合成路线。无机试剂任
选，合成路线的表示方式为：A―反 反―应 应―试 条―剂 件→B…―反 反―应 应―试 条―剂 件→目标产物。
[答案]
[解析] 甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的 水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生 成醛，则E为HCHO，F和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为
(
)；二元酚，如
分
类
等；三元酚，如
等
醇
酚
(1) 与活泼金属反应：
(1) 弱酸性：C6H5OH C6H5O－＋H＋，酸性
高考全国化学一轮复习课件选修5第3节烃的含氧衍生物
-31-
自主预诊 考向突破
3.羧酸
(1)定义:由烃基与 羧基 相连构成的有机化合物,可表示为R—
COOH,官能团为 —COOH ,饱和一元羧酸的组成通式为 CnH2nO2
(n≥1)。
(2)分类:
按烃基 脂肪酸:如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、
不同分
油酸C17 H33 COOH
芳香酸:如苯甲酸
按羧基 一元羧酸:如甲酸 HCOOH、乙酸 数目分 二元羧酸:如乙二酸 HOOC—COOH
关闭
芥子醇中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基所连碳原子在苯环上
的应应AB邻,,..BC1芥项、项m子错对错ol醇芥误位 误的;子没 ;芥碳分有醇子碳子可与醇双式被分足键取是子、量代C中醇浓1的含1羟溴H氢有基1水4原O酚都反4子羟能,属应,基发只于,,最生有能芳氧碳多与香化碳消F烃e反双耗C应键l33溶与,m醇液溴o羟l发发B基生r生能2显加发色成生反反取代 (酯C.化芥)子反醇应不,苯能环与、F碳e碳Cl双3溶键液能发发生生显加色成反反应应,D项正确。
关闭
C
解析
答案
-20-
自主预诊 考向突破
考向2 醇、酚的比较及同分异构体 典例❷下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故二者互为 同系物
C.
、
、
互为同分异构体
关闭
苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须符合两点:结构相似,分子
-13-
自主预诊 考向突破
2.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)CH3OH 和
都属于醇类,二者互为同系物。( )
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 溶解度。 ( )
自主预诊 考向突破
3.羧酸
(1)定义:由烃基与 羧基 相连构成的有机化合物,可表示为R—
COOH,官能团为 —COOH ,饱和一元羧酸的组成通式为 CnH2nO2
(n≥1)。
(2)分类:
按烃基 脂肪酸:如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、
不同分
油酸C17 H33 COOH
芳香酸:如苯甲酸
按羧基 一元羧酸:如甲酸 HCOOH、乙酸 数目分 二元羧酸:如乙二酸 HOOC—COOH
关闭
芥子醇中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基所连碳原子在苯环上
的应应AB邻,,..BC1芥项、项m子错对错ol醇芥误位 误的;子没 ;芥碳分有醇子碳子可与醇双式被分足键取是子、量代C中醇浓1的含1羟溴H氢有基1水4原O酚都反4子羟能,属应,基发只于,,最生有能芳氧碳多与香化碳消F烃e反双耗C应键l33溶与,m醇液溴o羟l发发B基生r生能2显加发色成生反反取代 (酯C.化芥)子反醇应不,苯能环与、F碳e碳Cl双3溶键液能发发生生显加色成反反应应,D项正确。
关闭
C
解析
答案
-20-
自主预诊 考向突破
考向2 醇、酚的比较及同分异构体 典例❷下列说法正确的是( ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故二者互为 同系物
C.
、
、
互为同分异构体
关闭
苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须符合两点:结构相似,分子
-13-
自主预诊 考向突破
2.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)CH3OH 和
都属于醇类,二者互为同系物。( )
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 溶解度。 ( )
35 烃的含氧衍生物 2021届新高考一轮复习化学考点复习课件(共92张PPT)
答案：C
7、以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要 的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖 为原料合成 E 的路线如下：
回答下列问题： (1)葡萄糖的分子式为__________。 (2)A 中含有的官能团的名称为__________。 (3)由 B 到 C 的反应类型为__________。 (4)C 的结构简式为__________。 (5)由 D 到 E 的反应方程式为________________________。 (6)F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠 可释放出2.24 L 二氧化碳( 标 准 状 况 ) ， F 的可能结构共有 ________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰， 峰面积比为 3∶ 1∶ 1 的结构简式为________。
CH3OOCC(CH3)2COOCH3。(7)目标产物是酯类物质，它可由苯 乙酸与苄醇(苯甲醇)发生酯化反应得到，故应先制得苯乙酸。 结合题干中 B→D 中反应信息知，可先使苄醇先与 HCl 反应得
到
，再与 NaCN 制取
，水解可得到
。
答案：(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 (6)CH3OOCC(CH3)2COOCH3、 CH3COOC(CH3)2OOCCH3
A.推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚
B.BHT与
都能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D.BHT与
具有完全相同的官能团
解析：BHT 中具有憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶 解度小于苯酚，A 正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性 KMnO4 溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色，B 正确；方法一 属于加成反应，方法二属于取代反应， C 不正确；BHT 与
7、以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要 的生物质转化平台化合物。E 是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖 为原料合成 E 的路线如下：
回答下列问题： (1)葡萄糖的分子式为__________。 (2)A 中含有的官能团的名称为__________。 (3)由 B 到 C 的反应类型为__________。 (4)C 的结构简式为__________。 (5)由 D 到 E 的反应方程式为________________________。 (6)F 是 B 的同分异构体，7.30 g 的 F 与足量饱和碳酸氢钠 可释放出2.24 L 二氧化碳( 标 准 状 况 ) ， F 的可能结构共有 ________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰， 峰面积比为 3∶ 1∶ 1 的结构简式为________。
CH3OOCC(CH3)2COOCH3。(7)目标产物是酯类物质，它可由苯 乙酸与苄醇(苯甲醇)发生酯化反应得到，故应先制得苯乙酸。 结合题干中 B→D 中反应信息知，可先使苄醇先与 HCl 反应得
到
，再与 NaCN 制取
，水解可得到
。
答案：(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、加热
(4)C12H18O3 (5)羟基、醚键 (6)CH3OOCC(CH3)2COOCH3、 CH3COOC(CH3)2OOCCH3
A.推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚
B.BHT与
都能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D.BHT与
具有完全相同的官能团
解析：BHT 中具有憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶 解度小于苯酚，A 正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性 KMnO4 溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色，B 正确；方法一 属于加成反应，方法二属于取代反应， C 不正确；BHT 与
2021届高考化学一轮课件：10.32-烃的含氧衍生物(含答案112页)
答案 A
2．有下列六种醇： A．CH3OH B．(CH3)3CCH2OH C．(CH3)2CHOH D．C6H5CH2OH E．(CH3)3COH F．CH3CH(OH)CH2CH3 其中(1)能催化氧化成醛的是___A_B__D__(填选项字母，下同)。 (2)能催化氧化成酮的是___C_F_____。 (3)不能发生消去反应的是___A__B_D____。
烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性
减弱，苯基使羟基上H的活泼性增强
2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
3.烃的羰基衍生物比较
名称
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
结构简式 CH3CHO
与H2加 成
能
其他性质
醛基中C—H键 易被氧化
CH3COOH
不能 羧基和C—O、 O—H键易断裂
CH3COOC2H5
酸钾溶液氧化；容易燃烧。
(6)缩聚反应：n
催化剂 ＋nHCHO ――→
。
4．苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、 医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
微助学 三条规律
1．醇的催化氧化规律 (1)如αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如 CH3—Cα H2—OH―[C―Ou→] CH3CHO。 (2)若α-C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如
解析 本题主要考查化学实验的基本操作。A 项，甲苯密度小于水， 能萃取溴水中的溴，有机层在上层，乙烯能使溴水褪色，乙醇与溴水互溶， 四氯化碳密度大于水，能萃取溴水中的溴，有机层在下层；B 项，应在浓 硫酸催化下将乙醇加热至 170 ℃制乙烯；C 项，制备乙酸乙酯时使用浓硫 酸作催化剂；D 项，除去乙醇中的水应加入生石灰后再蒸馏。三种比较1．脂肪醇源自芳香醇、酚类的比较类别 官能团
2．有下列六种醇： A．CH3OH B．(CH3)3CCH2OH C．(CH3)2CHOH D．C6H5CH2OH E．(CH3)3COH F．CH3CH(OH)CH2CH3 其中(1)能催化氧化成醛的是___A_B__D__(填选项字母，下同)。 (2)能催化氧化成酮的是___C_F_____。 (3)不能发生消去反应的是___A__B_D____。
烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性
减弱，苯基使羟基上H的活泼性增强
2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
3.烃的羰基衍生物比较
名称
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
结构简式 CH3CHO
与H2加 成
能
其他性质
醛基中C—H键 易被氧化
CH3COOH
不能 羧基和C—O、 O—H键易断裂
CH3COOC2H5
酸钾溶液氧化；容易燃烧。
(6)缩聚反应：n
催化剂 ＋nHCHO ――→
。
4．苯酚的用途和对环境的影响 苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、 医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
微助学 三条规律
1．醇的催化氧化规律 (1)如αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如 CH3—Cα H2—OH―[C―Ou→] CH3CHO。 (2)若α-C上有1个氢原子，醇被氧化成酮，如
解析 本题主要考查化学实验的基本操作。A 项，甲苯密度小于水， 能萃取溴水中的溴，有机层在上层，乙烯能使溴水褪色，乙醇与溴水互溶， 四氯化碳密度大于水，能萃取溴水中的溴，有机层在下层；B 项，应在浓 硫酸催化下将乙醇加热至 170 ℃制乙烯；C 项，制备乙酸乙酯时使用浓硫 酸作催化剂；D 项，除去乙醇中的水应加入生石灰后再蒸馏。三种比较1．脂肪醇源自芳香醇、酚类的比较类别 官能团
山东专用2021高考化学一轮复习第十二章有机化学基础3烃的含氧衍生物课件
、
。
④写出苯酚和碳酸钠溶液反应的化学方程式：
。 ⑤已知 H2CO3 的电离常数 Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚
的电离常数 Ka＝1.0×10－10。写出在
溶液中通入少量
CO2 的化学方程式：
。
(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
。 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
1．(2020·泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣
草醇的说法不正确的是( A )
A．分子式为 C10H16O B．含有两种官能团 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生取代反应、加成反应
解析：分子式应为 C10H18O，A 错误；含有碳碳双键和羟基， B 正确；含有碳碳双键和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， C 正确；有碳碳双键能发生加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯 化反应(取代反应)，D 正确。
1．
不是同类物质，故不是同系物。
2．醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的
条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加
热。但两类物质消去反应的反应规律是相同的。
4．因为 Ka1(H2CO3)>K(苯酚)>Ka2(H2CO3)，所以苯酚与碳酸 钠反应只能生成 NaHCO3，不能生成 CO2。向苯酚钠溶液中通入 二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论 CO2 是否过量，生成物 均为 NaHCO3，不会生成 Na2CO3。
(3)显色反应 苯酚跟 FeCl3 溶液作用产生 验苯酚的存在。 (4)加成反应 与 H2 反应的化学方程式为
紫色
溶液，利用这一反应可以检
(5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显 溶液氧化；易燃烧。
高考化学一轮复习烃的含氧衍生物PPT课件(81张)
状态 气体 液体
密度 比水小
水溶性 易溶于水 与水互溶
2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：
(1)氧化反应
△
① 银 镜 反 应 _C_H__3C__H_O__＋__2_[A__g_(_N_H__3)_2_]O__H_―__―__→__C_H__3_C_O__O_N__H_4_＋__2_A_g_↓__＋__3_N__H_3_＋__H_2_O__
(3)醇的分类
CH3CH2OH
2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐___升__高___。 ②醇分子间存在__氢__键____，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远 远___高_____于烷烃。
典型代表物的重要反应，能书写相应的化
学方程式。
2．证据推理与模型认知：具有证据意识，
能基于证据对烃的衍生物的组成、结
3．能基于官能团、价键类型、特点及反应规 构及其变化提出可能的假设。能运用
律分析和推断含有典型官能团的有机化合
相关模型解释化学现象，揭示现象的
物的化学性质。根据有关信息书写相应的
本质和规律。
4．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的 断裂情况如下所示：
以 1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与 Na 反应 ____2_C_H__3_C_H__2C__H_2_O__H_＋__2_N__a_―_→__2_C__H_3_C__H_2_C_H__2O__N_a_＋__H__2_↑_________，___①_____。 (_2_)_催__化2_C_氧_H_化3_C_H__2_C_H__2O__H_＋__O__2_―_C△ ―__u→__2_C__H_3_C_H__2C__H_O__＋__2_H__2O_________，___①__③___。 (3)与 HBr 的取代 ______C__H_3_C_H__2_C_H__2O__H_＋__H__B_r_―__△ ―__→__C_H__3C__H_2_C_H__2_B_r_＋__H_2_O_________，___②_____。
最新-2021届化学高三总复习课件 烃的含氧衍生物 共94张 精品
浓硫酸， 170 ℃
□15_②__④___
□16_消__去__
□17_C_H__3_C_H__2O__H______________ 浓硫酸
___―1_7_―0__→℃__C_H__2_=_=_=_C__H_2_↑__＋__H__2O
试剂及条件 断键位置 反应类型
化学方程式
浓硫酸， 140 ℃
①②
□11_取__代__
□ 12
△
___C_H__3_C_H__2O__H__＋__H__B_r_―__―__→____
___C_H__3_C_H__2B__r_＋__H_2_O______
试剂及条件 断键位置 反应类型
化学方程式
O2(Cu)， △
①③
□13_氧__化___ □14_2_C__H_3_C_H__2_O_H__＋___O_2_―__C△ ―_u_→___ ___2_C__H_3_C_H__O__＋__2_H_2_O_________
比乙醇的酸性□41 强 。
，苯酚的酸性
①与活泼金属反应
与 Na 反应的化学方程式：□ 422_C__6H__5_O_H__＋__2_N_a_―__→__2_C_6_H__5O__N_a_＋__H__2↑_。 ②与碱的反应 苯 酚 的 浑 浊 液 中 加入―Na―O→H溶液 现 象 为 ： □43 __液__体__变__澄__清____ 再通入――CO→2气体现象为：□44 溶液又变浑浊 。
可用于制造燃料电 抗冻剂，重要的化 性炸药硝化甘油，
池
工原料
重要的化工原料
微助学
三条规律
1．醇的催化氧化规律
(1)如αC上有2个氢原子，醇被氧化成醛，如： CH3—Cα H2—OH―[C―Ou→] CH3CHO
新高考化学一轮复习烃的含氧衍生物课件(77张)
解析：(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2；(2)能被氧化成醛的醇分子中 必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意；(3)能被氧化成酮的醇分子中必含
有基团“
”，②符合题意；(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的
氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。
答案：(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
知识梳理———————————————夯实基础 强化要点
1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与 烃基 或 苯环侧链 上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分 子通式为 CnH2n＋1OH(n≥1) 。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(
)。
(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律
解题探究————————————————总结规律 提炼方法
1．丁香油酚的结构简式如： 可能具有的化学性质是( ) A．既可燃烧，也可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C．可与FeCl3溶液发生显色反应 D．可与烧碱溶液反应
从它的结构简式可推测它不
解析：该有机物中含有醚键、酚羟基、碳碳双键，具有醚、酚和烯烃的性质，含 有苯环能和氢气发生加成反应，据此分析解答。含有碳碳双键且属于有机物，能 燃烧，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，A不选；酚羟基酸性弱于碳酸，不能与碳酸 氢钠溶液反应生成二氧化碳，B选；含有酚羟基，能和氯化铁溶液发生显色反 应，C不选；含有酚羟基，具有酸性，能和NaOH溶液反应，D不选。 答案：B
具有证据意识，能基于证据对烃的含氧衍生 物的组成、结构及其变化提出可能的假设。 能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的 本质和规律。
认识科学探究是进行科学解释和发现、创造 和应用的科学实践活动。确定探究目的，设 计探究方案，进行实验探究；在探究中学会 合作，面对异常现象敢于提出自己的见解。
最新-2021年高考化学一轮课件：第11章第3讲 烃的含氧衍生物 精品
化合物的安全使用问题。
考点一 醇的结构与性质
1．醇类的结构 (1)醇类的概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化
□ □ 合 物 称 为 醇 ， 饱 和 一 元 醇 的 组 成 通 式 为 1 ________ 或 2
________。
(2)醇类的分类
2．醇类的性质 (1)醇类的物理性质
□ ①溶解性：低级脂肪醇 5 ________溶于水。 □ ②密度：一元脂肪醇的密度一般 6 ________1 g/cm3。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。 (3)其中互为同分异构体的有________。 (4)列举出⑤所能发生反应的类型________。
答案：(1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④ (4)取代反 应、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应
2．分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体？
□ 再通入 CO2 气体反应的化学方程式： 8
_______________________________________________。
(2)取代反应
□ 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 9
_______________________________________________， 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应
“
”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳
原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到不同 产物，①符合题意。
考点二 酚的结构与性质
1．组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
[特别注意]
2．物理性质(以苯酚为例)
3．化学性质
□ 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 3 ________；由 □ 于 羟 基 对 苯 环 的 影 响 ， 苯 酚 中 苯 环 上 的 氢 比 苯 中 的 氢 4
考点一 醇的结构与性质
1．醇类的结构 (1)醇类的概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化
□ □ 合 物 称 为 醇 ， 饱 和 一 元 醇 的 组 成 通 式 为 1 ________ 或 2
________。
(2)醇类的分类
2．醇类的性质 (1)醇类的物理性质
□ ①溶解性：低级脂肪醇 5 ________溶于水。 □ ②密度：一元脂肪醇的密度一般 6 ________1 g/cm3。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。 (3)其中互为同分异构体的有________。 (4)列举出⑤所能发生反应的类型________。
答案：(1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④ (4)取代反 应、氧化反应、消去反应、加成反应、显色反应
2．分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体？
□ 再通入 CO2 气体反应的化学方程式： 8
_______________________________________________。
(2)取代反应
□ 苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为 9
_______________________________________________， 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应
“
”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳
原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到不同 产物，①符合题意。
考点二 酚的结构与性质
1．组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
[特别注意]
2．物理性质(以苯酚为例)
3．化学性质
□ 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基 3 ________；由 □ 于 羟 基 对 苯 环 的 影 响 ， 苯 酚 中 苯 环 上 的 氢 比 苯 中 的 氢 4
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5．羰基的加成反应 (1)机理
(2)常见的加成反应
题组训练 题组训练
1.橙花醛是一种香料,其结构简式为 是( ) A.橙花醛不能与 Br2 发生加成反应 B.橙花醛能发生银镜反应 C.1 mol 橙花醛最多可以与 2 mol H2 发生加成反应 D.橙花醛与乙醛是同系物
。下列说法正确的
[答案] B
3.有下列几种醇: ①CH3CH2CH2OH ②
③
④
⑤
⑥
⑦
(1)其中能被催化氧化生成醛的是 ①⑦ (填编号,下同),其中能被催化氧化,但不能生成 醛的是 ②④ ,其中不能被催化氧化的是 ③⑤⑥。 (2)与浓 H2SO4 共热发生消去反应只生成一种烯烃的是 ①② ,能生成三种烯烃的
③
是 ⑥ ,不能发生消去反应的是 ⑦ 。
答案：C
均只含有酚羟基，D 正确。
7.某有机物的结构简式如图所示，取足量的Na、NaOH(aq)
和 NaHCO3(aq)分别和等物质的量的该有机物在一定的条件下
反应(必要时可以加热)，完全反应后消耗Na、NaOH和NaHCO3
三物质的物质的量之比为(
)。
A.3∶4∶2 C.3∶5∶1
B.3∶5∶2 D.3∶4∶1
教材研读
一 醇和酚 二 醛、羧酸、酯
教材研读
一 醇和酚
1．醇类 (1)概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和 一元醇的分子通式为__C_n_H_2_n_＋_1O__H__或 CnH2n＋2O(n≥1)。
(2)分类
脂肪 芳香
(3)物理性质 ①密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 g·cm－3。
(3)化学性质 紫
(1)醇的消去反应与卤代烃的消去反应的共同之处是与—OH 或—X 相连碳原子的邻位碳原子上要有氢原子，不同之处是两 者反应条件不同：前者是浓硫酸、加热，后者是强碱的醇溶液、 加热。 (2)苯酚具有弱酸性，但不能使石蕊溶液变红；酸性：C6H5OH ＜H2CO3，苯酚钠溶液中通入 CO2，产物为 C6H5OH 和 NaHCO3，不能产生 Na2CO3。
[解析] 根据橙花醛结构简式可知其含碳碳双键,能与 Br2 发生加成反应,故 A 错误;橙 花醛含有—CHO,能发生银镜反应,故 B 正确;2 个碳碳双键和 1 个—CHO 均与氢气发 生加成反应,则 1 mol 橙花醛最多可以与 3 mol H2 发生加成反应,故 C 错误;橙花醛含 碳碳双键,与乙醛结构不相似,不是同系物,故 D 错误。
Na
_①___
置换 2CH3CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2ONa_③___
取代 氧化
CH3CH2OH＋HBr―→ CH3CH2Br＋H2O 2CH3CH2OH＋O2―C△―u→ 2CH3CHO＋2H2O
条件
浓硫酸， 170 ℃
浓硫酸， 140 ℃
不能 酯基中C—O键 易断裂
题组训练
1. 薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是 ( ) A.分子式为 C10H16O B.含有两种官能团 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生取代反应、加成反应
[答案] A
[解析] 分子式为 C10H18O,A 错误;含有碳碳双键和羟基,B 正确;含有碳碳双键和 —CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C 正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基 能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D 正确。
解析：该分子中有酚羟基，能跟 FeCl3 溶液发生显色反应， A 错误；分子中的酚羟基能与 NaOH 反应，但不能与 NaHCO3
反应，B 错误；己烯雌酚与 Br2 可在
上发生加成反应，
也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，1 mol 该有机物共消耗 5 mol Br2，C 正确；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平
2．能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有机物：不饱和烃、苯的同系物、醛、 甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。
3．能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽 糖等。
4．有机转化“金三角” 烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是
“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换)，又可以 增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有 极其重要的作用(转化条件自行标注)。
烃基对羟基的影响不同，烷基使羟基上H的活泼性
减弱，苯基使羟基上H的活泼性增强
2.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较
3.烃的羰基衍生物比较
名称
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
结构简式 CH3CHO
与H2加 成
能
其他性质
醛基中C—H键 易被氧化
CH3COOH
不能 羧基和C—O、 O—H键易断裂
CH3COOC2H5
2．羧酸
(1)羧酸：由_烃__基__或__氢__原___子__与__羧__基__________相连而构成的有机化
合 物 。 官 能 团 为 —COOH 。 饱 和 一 元 羧 酸 分 子 的 通 式 为
c_C__n_H_2_n_O_2_(_n_≥__1_)_____。
(2)甲酸和乙酸
物质 分子式 结构简式
面跟
所在平面不一定共平面，因此 16 个碳原子不一定
共平面，D 错误。 答案：C
[方法技巧] 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
(1)苯环对羟基的影响：由于苯环影响了与其相连的羟基上
的氢原子，使苯酚比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离，因
而苯酚呈弱酸性。
电离方程式为C6H5OH
C6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭
A.推测 BHT 在水中的溶解度小于苯酚
B.BHT与
都能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D.BHT与
具有完全相同的官能团
解析：BHT 中具有憎水性的烃基大于苯环，所以在水中溶 解度小于苯酚，A 正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性 KMnO4 溶液氧化，使酸性 KMnO4 溶液褪色，B 正确；方法一 属于加成反应，方法二属于取代反应， C 不正确；BHT 与
解析：醇、酚、羧酸能和Na反应，1 mol该有机物能和3 mol 的金属钠反应；酚羟基、卤代烃、羧基、酯基能和氢氧化钠溶 液反应，注意酯水解后生成了羧酸钠和酚，酚还能和氢氧化钠 溶液反应，所以 1 mol 该有机物能和 5 mol 的氢氧化钠反应； NaHCO3 只能和羧基反应。
答案：C
教材研读
2.饱和一元醇 C5H12O 属于醇且能氧化为醛的同分异构体有 ( )
A.4 种 B.5 种 C.6 种 D.8 种
[答案] A
[解析] 分子式是 C5H12O 的醇,能被催化氧化成醛,则醇中连接羟基的碳原子上含有 2 个氢原子,戊醇分子除去—CH2OH 后的丁基有 4 种结构,故其同分异构体有 4 种。
酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。如苯酚与NaOH 溶液
反应的化学方程式为
(2)羟基对苯环的影响：由于羟基影响了与其相连的苯环上 的氢原子，使苯酚邻对位上的氢原子比苯活泼，更容易被取代。
如苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为
5、某有机物的结构简式为
关于该物质的下列说法：
①能发生取代反应；②能发生加成反应；③能发生氧化反应； ④能发生消去反应；⑤能和 NaOH 溶液反应；⑥能和 NaHCO3
CH3COOH( 浓硫酸)
断键位置 __②__④___ ①或②
_①___
反应类
化学方程式
型
(以乙醇为例)
消去 CH3CH2OH浓―17硫―0 →℃酸
取代
CH2===CH2↑＋H2O 2CH3CH2OH浓―14硫―0 ℃→酸
C2H5—O—C2H5＋H2O
CH3CH2OH＋
取代
浓硫酸
(酯化) CH3COOH △
三种比较
1．脂肪醇、芳香醇、酚类的比较
类别 官能团
结构 特点
羟基上 H的活 泼性
原因
脂肪醇
芳香醇
酚
醇羟基
醇羟基
酚羟基
—OH与链烃 基相连
—OH与苯环上 的侧链相连
—OH与苯环直接相连
能与金属钠反应，但比水弱， 不能与NaOH、Na2CO3溶液 反应
有弱酸性，能与 NaOH、Na2CO3溶液 反应，但不能与 NaHCO3溶液反应
_气__体 ____
性气味
— 易溶于水
乙醛 __无__色___ 刺激性气 ___液__体__ 比水小 易溶于水 味
(3)醛的化学性质(以乙醛为例)
醇
氧化 还原
醛―氧―化→羧酸
(4)醛的应用及对环境的影响 ①醛是重要的化工原料，用于合成纤维、医药、染料等。 ②35%～45%的甲醛水溶液俗称__福__尔__马__林_____，用于杀菌、 防腐。 ③劣质装饰材料中挥发出的_甲__醛____造成室内污染。
如 CH3OH、
则不能发生消去反应。
(2)醇的催化氧化规律,醇分子中，与羟基相连的碳原子上有氢 原子才能发生催化氧化反应：
4、己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如下，下 列有关叙述中正确的是（ ）
A.遇 FeCl3 溶液不能发生显色反应 B.可与 NaOH 和 NaHCO3 发生反应 C.1 mol 该有机物可以与 5 mol Br2 发生反应 D.该有机物分子中，一定有 16 个碳原子共平面
二 醛、羧酸、酯
1.醛 (1)醛：由_烃__基__或__氢__原__子________与__醛__基___相连而构成的化合 物，可表示为 RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子 的通式为 CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛
物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性
强烈刺激
甲醛 ___无__色__
直链数饱的和递一增元而醇逐的渐沸__升点 __高随 __着 _ 分子中碳原子 ②沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的