糖类化合物的定义
有机化学_第14章糖类化合物
HOH2C HO HO
4
O OH
1
OH
β-D-(+)-吡喃葡萄糖的构象中，体积大的取代基-OH和CH2OH，都在 键；而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH在a键上。故β型的构象更 稳定，因而在平衡体系中的含量多于α-D-(+)-吡喃葡萄糖。 所有的 D-吡喃己醛糖的优势构象为4C1 型椅式构象。 因此β-D-葡萄糖在自然界有最广泛的存在 ！
第二节
单糖
1、根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 2、分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 例：
CHO 2 CHOH
3 4 1 1 2 3 4
CH2OH C=O CHOH CHO 2 CHOH
3 4 1
CHOH
CHOH 5 CHOH 6 CH2OH
己醛糖 4个* C
16个对映异构
5、脱水及显色反应
了解
单糖与醇一样在浓酸的作用下可发生分子内的脱水反应生 成α-呋喃甲醛（也称糠醛）类化合物
呋喃甲醛类化合物可以和酚或芳胺类缩合，生成有色化 合物，经常用于糖类的鉴定
莫利胥反应 （了解）：
所有糖
浓H2SO4 α-萘酚
紫色或紫红色
阴性反应是糖类化合物肯定不存在的确证， 而阳性反应则不一定说明含有糖类化合物
变旋现象 由变旋现象说明,单糖并不仅仅以开链式存在 ,还有其它的存在形式。 1925-1930年，由X射线等现代物理方法证明，葡萄糖主要 以氧环式（环状半缩醛结构）存在。
1．氧环式结构
六元氧环（吡喃型）
H 1 OH C O
5
H
1C
O
HO 1 H C O
OH
5
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
第十九章 糖类化合物
H HO HO H H
OH O H H OH OH
β -D-葡萄糖构象
α -D-葡萄糖构象
ห้องสมุดไป่ตู้
从两种异构体的构象可以看出在-D-葡萄糖构 象中所有大基团都处于 e 键，所以这是 D-（+）-葡 萄糖的最稳定构象。
4.变旋光现象的解释
α -D-葡萄糖的比旋光度为+112°， -D-葡萄 β 糖的比旋光度为+19°，在常温下用水或乙醇结晶 的葡萄糖的 m.p.为 146℃，主要是α -异构体， 20 新 配 制 的 水 溶 液 D +112°，在高温下用 CH3COOH 或吡啶结晶的葡 20 D 萄糖的 m.p.为 150℃，主要是β -异构体，所以 新配制的水溶液+19°，以上两种葡萄糖溶液经放 置达到平衡后其比旋光度都是+52°，这种现象称 做变旋现象。
CHO HO HO H H H H OH OH CH2OH
CHO H HO H H OH H OH OH CH2OH
D-（+）-葡萄糖 D-（+）-甘露糖 象这样的两种立体异构体称差向异构体， 这种现象称为 差向异构现象。
几点说明：
①D、L只表示单糖的相对构型与甘油醛的关 系，与旋光方向无关。 ②自然界中存在的糖都是D型，L型多为人工 合成的。 ③1951年，用X射线衍射法证明，单糖的真实 构型正好同原来规定的相对构型一致。
有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同 的异构体，称为差向异构体。 差向异构化：含多个手性碳原子的化合物，通过化学反应 ，使其中一个手性碳原子转变为其相反构型过程。
单糖在碱性溶液中会发生差向异构化反应，反应过 程是在碱性溶液中羰基发生烯醇化，通过烯醇式中间 体和其差向异构体达成平衡。
糖类化合物的正确定义
糖类化合物的正确定义1. 引言糖类化合物是一类重要的有机化合物，它们在生物体内起着多种重要的生理功能。
本文将对糖类化合物进行正确定义，并介绍其结构、分类、性质和生理功能等方面的内容。
2. 糖类化合物的定义糖类化合物是指由碳、氢和氧三种元素组成的有机化合物，其分子结构中含有一个或多个羟基（-OH）与一个或多个醛基（-CHO）或酮基（-C=O）相连。
糖类化合物包括单糖、双糖、寡糖和多糖等不同类型。
3. 糖类化合物的结构糖类化合物的分子结构通常以环式结构存在。
单糖分子可以存在于直链式或环式，其中环式又可分为六元环和五元环两种形式。
葡萄糖是一种六元环的单糖，而果糖则是一种五元环的单糖。
4. 糖类化合物的分类根据单糖分子中所含有的羟基个数，可以将单糖分为三种类型：三羟酮糖、二羟醛糖和多羟醛糖。
三羟酮糖是指含有一个酮基和三个羟基的单糖，如葡萄糖；二羟醛糖是指含有一个醛基和两个羟基的单糖，如果糖；多羟醛糖是指含有一个醛基和多个羟基的单糖，如戊糖。
另外，根据单糖分子中所含有的碳原子数目，可以将单糖分为五碳糖、六碳糖和其他碳数的糖类化合物。
五碳糖是指单糖分子中含有五个碳原子的化合物，如葡萄糖；六碳糖是指单糖分子中含有六个碳原子的化合物，如果糖。
5. 糖类化合物的性质5.1 溶解性大部分单糖在水中具有良好的溶解性。
葡萄糖在室温下可以完全溶解于水中形成透明溶液。
5.2 甜味许多单糖具有甜味，如葡萄糖、果糖等。
这是由于单糖分子的结构特点，使其能够与人类的甜味受体结合，从而产生甜味感受。
5.3 还原性单糖具有还原性，可以与一些氧化剂发生反应，并被氧化为相应的酸。
这是由于单糖分子中含有醛基或酮基，可以进行氧化反应。
6. 糖类化合物的生理功能6.1 能量供应作为生物体内重要的能量来源之一，糖类化合物可以通过新陈代谢过程转化为ATP （三磷酸腺苷），从而为细胞提供能量。
6.2 结构组成部分糖类化合物参与生物体内重要结构的形成。
糖和苷类
Lucidum Karst）。具有补
气安神、止咳平喘、延年 益寿的功效。
（3）动物多糖：
肝素： 是一种含硫酸酯的粘多糖，它的组分是氨基葡萄糖，艾杜糖 醛酸（iduronic acid）和葡萄糖醛酸。广泛分布于哺乳动物 的内脏、肌肉和血液中，作为天然抗凝血物质受到高度重视， 用于预防和治疗脑血栓并已经形成了一种肝素疗法。 [来 [性 源]本品最初得自肝脏，故名肝素。现多是从猪、牛 状]为白色或类白色粉末；有吸湿性。易溶于水。 等动物的肠粘膜或肝、肺中提取的一种粘多糖的硫酸酯。
（4）按连接单糖个数分类
1个糖——单糖苷；2个糖——双糖苷；
3个糖——叁糖苷 （5）按苷的生理活性分：强心苷等。 （6）按植物来源分：人参皂苷、柴胡皂苷等。
三、糖和苷的一般性质
1、性状
糖：单糖和一些分子量较小的低聚糖为无色或白色结 晶；相对分子量较大的低聚糖常为白色粉末。 苷： 一般少糖苷多为结晶，多糖苷多为无定形粉末。 具吸湿性，含糖越多吸湿性越强（如皂苷），苷多无 味，少数具甜或苦味。苷的颜色随苷元不同而不同， 苷比相应的苷元色浅。
本单元,不能再被简单地水解成更小分子的糖。如葡萄糖、
鼠李糖等。按含糖或醛基的不同又可分为醛糖和酮糖。
下面介绍几种单糖及其衍生物：
常见单糖：
氨基糖： 是指单糖的伯或仲醇羟基置换成氨基的糖类。
糖醇： 单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖
醇。
去氧糖：
单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖叫去
甲壳素：是组成甲壳类动物外壳的多糖，其 结构安定性与纤维素类似。甲壳素及脱乙酰 甲壳素应用非常广泛，可制成透析膜、超滤 膜用作药物的载体具有缓解、持效的特点， 还可用于人造皮肤、人造血管、手术缝合线
糖类化合物名词解释
糖类化合物名词解释
糖类化合物是一类由多个碳原子和氢原子组成的有机物质，可以分为简单糖、复糖和非糖类物质三大类。
简单糖：又称单糖，它是一种由单个糖分子组成的糖类物质，主要包括葡萄糖、果糖、乳糖、半乳糖、麦芽糖、玉米糖、蔗糖、糖原等，其中葡萄糖、果糖和乳糖是人体最常摄入的三种糖类物质。
复糖：又称多重糖，在糖分子结构上比简单糖更复杂，可以分为淀粉、纤维素、凝胶聚糖、聚糖酶和环糊精等五大类。
淀粉是由多个葡萄糖分子链接而成的糖分子，是人体重要的热量来源；纤维素可以促进消化道的正常功能；凝胶聚糖是植物中的重要组成部分，有助于提高食物中的营养含量；聚糖酶是人体内分泌的一种肠道消化酶；环糊精是一种可以用作食品添加剂的复杂糖分子。
非糖类物质：它是糖原、淀粉和聚糖等糖类物质的一个分支，主要包括木糖醇、半乳糖苷、磷脂类、脂肪酸等，它们不像糖类物质那样可以直接被人体消化吸收，但是它们也是人体重要的营养物质。
糖类化合物
证明：分子中的碳链为一直链
(2)
C6H12O6
+ CH3COCl ( 过量) [or (CH3CO)2O] OH ，且分别连在五个碳原子上
五乙酸酯
证明：有五个
(3)
C6H12O6
NH2OH (or C6H5NHNH2) C= O 存在
肟（或腙）
证明：有
(4)
C6H12O6
Br2 H2O 弱氧化剂 or Tollens试剂 证明： 为 CHO
弱碱
HO H H
H OH OH CH2OH
弱碱
HO H H
D-葡萄糖
烯二醇
D-甘露糖
CH2OH O HO H H H OH OH CH2OH
D-果糖
第二节 单糖
四、单糖的化学性质
2. 氧化反应 （1）溴水氧化
H HO H H CHO OH H OH OH CH2OH Br2 H2O H HO H H COOH OH H OH OH CH2OH Br2 H2O CH2OH C O HO H H OH H OH CH2OH
第十五章
糖类化合物
主要内容
第一节 第二节 第三节 第四节 概述 单糖 寡糖（低聚糖） 多糖
第一节 概述
一、糖的定义和分类 • 糖类化合物是天然有机化合物，它 们对维持动植物的生命起着重要的 作用。 • 人类的遗憾——自身没有生产糖类 化合物的本领。 • 植物的骄傲——通过光合作用产生 糖类化合物。
~ 36 %
112。
~ 64 %
19。
第二节 单糖
三、单糖的环状结构
2. 环状结构 因为是δ- C上的－OH与－CHO缩合成环，故称δ氧环式。上式为Fischer投影式，其另一种表示方 法是用Haworth式来表示——即用六元环平面表 示氧环式各原子在空间的排布方式。
糖类化合物的定义
糖类化合物的定义糖类化合物是一类结构非常复杂的有机化合物，它们是有机物质的重要组成部分，包括多种不同类型的糖分子，如糖原、糖类多糖、糖酵素、糖苷和糖类混合物等。
它们不仅是有机生物体的能量来源，还可以作为许多其他应用的重要原料。
糖类化合物的化学定义是指一类具有多种糖分子结构的有机化合物，它们包括一个或多个糖类单体，它们可能是糖原、多糖、糖苷、糖酵素等不同类别的糖类分子，以及由它们构成的复杂大分子物质。
糖类化合物由各种不同的糖分子组成，其中糖原是最重要的，分子中存在着多个单糖（仅含一种单糖的分子称为非混合糖）和多种结构不同但具有相同糖基的混合糖，它们可能由碳水糖、葡萄糖、糖胺等单糖构成。
糖原是小分子的，体积小，溶解度好，并且可以通过酶的作用被渐渐分解和水解，从而提供能量。
糖类多糖是由多种糖基组合而构成的大分子化合物，它们不仅包括糖原，还包括许多其他常见的多糖，如植物多糖、细菌多糖、海洋多糖、真菌多糖、病毒多糖和胞外多糖等，不仅能提供有机物质的结构支持，还可以用于许多生物过程。
糖苷是由糖原和酸的氧化物酯反应而形成的，具有较高的分子量，有一个或多个糖基与一个或多个酸的酯基结合而形成糖苷分子，具有特定的染料性和芳香性。
糖苷大多以植物和微生物体内的糖原为原料，它们可以用于多种用途，如染料、抗菌剂等。
糖酵素是一类特殊的糖类化合物，它们是由蛋白质和糖类分子组成的复合物，具有特定的酶作用，可以进行特定的水解反应，如糖胺水解、蛋白质水解、淀粉水解等，可以加快生物代谢速度，对人类生活和工业生产有重要意义。
糖类混合物是一种由多种糖原混合而成的复合物，它们既能提供能量，又能提供抗癌和抗炎作用，并能作为营养补充剂等多种用途，混合物中有效成分的组成不同，应用于不同的领域。
总之，糖类化合物是一类具有复杂结构的有机化合物，它们包括糖原、糖类多糖、糖苷、糖酵素和糖类混合物等。
它们不仅是有机生物体的能量来源，还可以作为许多其他应用的重要原料，它们的化学反应性质也被广泛用于工业和医药领域，发挥着重要的作用。
糖类 有机化合物
糖类有机化合物
糖类是一种有机化合物，也被称为碳水化合物。
它包括蔗糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖、淀粉等。
这些糖类在自然界中广泛存在，是一切生命体维持生命活动所需能量的主要来源。
糖类可根据能否水解以及水解的产物进一步分类，主要有单糖、二糖和多糖等。
其中，单糖是不能再被水解的糖，如葡萄糖、果糖和半乳糖等；二糖则是能水解生成两个单糖的糖，如蔗糖和麦芽糖；多糖则是能水解生成多个单糖的糖，如淀粉和纤维素等。
除了葡萄糖、果糖和半乳糖能被人体直接吸收外，其余的糖类在人体内需要转化为基本的单糖后才能被吸收利用。
例如，淀粉在口腔中被唾液淀粉酶水解成麦芽糖，然后进入小肠被麦芽糖酶进一步分解为葡萄糖而被身体吸收。
需要注意的是，含糖饮料中的糖主要是单糖，会快速被身体吸收。
这些被快速吸收的糖一旦无法及时消耗，可能会对身体带来负面影响，如增加罹患心脏病和糖尿病的风险等。
因此，保持适量的糖摄入和注意均衡饮食对于健康至关重要。
第十四章糖类化合物
五碳糖：
CHO H H H OH OH OH CH 2OH H H H CHO H OH OH CH 2 OH
D－核糖
D－2－脱氧核糖
氨基糖： 甲壳素 －D－2－氨基葡萄糖的高聚物
HOH 2C HO HO O NH2
OH
维生素C
CH 2OH C O NHNH 2 (过量）
HC
C
NNH NNH
果糖
果糖脎＝葡萄糖脎
D－葡萄糖 苯肼 D－果糖 D－甘露糖
D－葡萄糖脎
糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的糖 脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎的 生成对糖进行鉴定。
四、苷的生成
苷是糖的环式结构中苷羟基的氢原子被烃基取代后 形成的产物，也叫配糖体。
1
H 2C HO
3C
H H5
HO H 4 H OH 3 H OH
H 4C
H， OH
H 5C OH
6CH2 OH
OH H CH 2OH
CH 2OH O OH OH OH
~ H， OH
CHO OH HO OH OH CH 2 OH
5 4 3 2 6
OH HOH 2C
6 5 4 3 2
CHO
1
OH OH
葡萄糖酸
酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖和酮糖。
2、硝酸氧化
CHO (CHOH)4 CH 2OH
HNO 3 , H 2O 100℃
COOH (CHOH)4 COOH
葡萄糖二酸
应用：根据生成的糖二酸是否具有旋光性来推测 糖的构型
例： D－四碳糖
H H
HNO3
糖类化合物的正确定义
糖类化合物的正确定义1. 引言糖类化合物是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界中的生物体内，包括植物、动物和微生物等。
糖类化合物是由碳、氢和氧元素组成的，其基本化学结构为多羟基醛或酮。
糖类化合物在生物体内起着重要的生理功能和结构作用，是生命体系中的主要能源来源之一。
2. 糖类化合物的分类糖类化合物可以根据其化学结构和性质进行分类。
根据化学结构，可以将糖类化合物分为单糖、双糖和多糖。
根据性质，可以将糖类化合物分为还原糖和非还原糖。
2.1 单糖单糖是由3到7个碳原子组成的单个糖分子，如葡萄糖、果糖和核糖等。
单糖是糖类化合物的最基本单位，也是生物体内主要的能量源。
2.2 双糖双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的，如蔗糖和乳糖等。
双糖在生物体内起到能量储存和运输的重要作用。
2.3 多糖多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的，如淀粉和纤维素等。
多糖在生物体内起到结构支撑和保护细胞的作用。
2.4 还原糖还原糖是能够被氧化剂（如硝酸银）还原成相应的醛或酮的糖类化合物，如葡萄糖和木糖醇等。
2.5 非还原糖非还原糖是不能被氧化剂还原的糖类化合物，如蔗糖和乳糖等。
3. 糖类化合物的生理功能糖类化合物在生物体内具有多种重要的生理功能。
3.1 能量供应糖类化合物是生物体内的主要能量来源之一。
在有氧条件下，葡萄糖通过糖酵解和三羧酸循环最终产生能量。
在无氧条件下，葡萄糖通过乳酸发酵产生能量。
3.2 结构支撑和保护多糖在生物体内起到结构支撑和保护细胞的作用。
例如，纤维素是植物细胞壁的主要组成部分，可以增加植物的机械强度。
软骨中的软骨素是由多糖组成，可以增加软骨的韧性和弹性。
3.3 细胞识别和信号传递糖类化合物在细胞表面上参与细胞识别和信号传递，并参与多种生理过程。
例如，血型抗原是通过细胞表面的糖类化合物来识别不同的血型。
3.4 免疫调节糖类化合物在免疫系统中起着重要的调节作用。
糖类化合物可以与免疫细胞表面的受体结合，调节免疫细胞的功能和活性。
有机化学——第12章糖类化合物
葡萄糖单元是通过α-1,4-苷键相连。与直链不同的是，每隔20－25
个葡萄糖单元，就有一个以α-1,6-苷键相连的支链。
α-1,6-苷键
α-1,4-苷键
32
性质：
(1) 水溶性： 热水
直链淀粉：溶解 支链淀粉：糊化
(2) 水解性：大分子 淀粉 蓝糊精
小分子 无色糊精 麦芽糖 D-葡萄糖
红糊精
(3) 显色反应：
-苷键
甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷 20
6、酯化反应
应用制备酯的通用方法可以在糖中的每一个有羟基的位点发生成 酯反应。
快 Ac2O NaAc 0oC 无水 ZnCl2 Ac2O 0oC 慢 100oC 相对较快 -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 快 Ac2O NaAc 0oC Ac2O, NaOAc 100oC相对较慢
鼠李糖 (C6H12O5)
戊糖 根据碳原子数不同： 己糖 单糖 (monosaccharides) 分类： 根据羰基的不同： 醛糖 酮糖
低聚糖 (Oligosaccharides) 2－10个单糖
多聚糖 (Polysaccharides) > 10 个单糖
2
第一节 单糖
单糖是多羟基醛或多羟基酮。
除丙酮糖外，所有单糖都有旋光性。多数单糖有变旋现象。
14
五、单糖的化学性质： 1、碱催化的异构化反应
15
2、氧化反应
还原糖和非还原糖的概念：
凡是对斐林试剂、托伦试剂、本尼迪试剂呈正反应的糖称为还 原糖，呈负反应的糖称为非还原糖。 醛糖具有醛基(或半缩醛羟基)，可以被弱氧化剂氧化；酮糖在碱 性条件下发生互变异构形成醛糖，也可被氧化。
黄原酸纤维素：
35
纤维素酯
2019主管中药师-基础知识讲义--中药化学--第二单元 糖和苷类
中药化学——第二单元糖和苷类一、糖类化合物定义：糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称，又称为碳水化合物。
通式：C x（H2O）y分类：糖类化合物根据能否被水解及分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖。
（一）糖的结构与分类1.单糖单糖是不能被水解的、糖类化合物的最小单位。
阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在丽身。
引申知识点——糖的衍生物2,6-二去氧糖2.低聚糖由2～9个单糖分子通过糖苷键聚合而成的聚糖称为低聚糖。
低聚糖依据是否含有游离的醛基或酮基，可分为：还原糖（含有）：如龙胆二糖、芸香糖、槐糖和麦芽糖非还原糖（不含有）：如蔗糖、棉子糖和水苏糖3.多聚糖10个以上的单糖分子通过糖苷键聚合而成。
分类：水不溶性多糖，如纤维素，甲壳素水溶性多糖，如淀粉、菊糖、黏液质（植物体内贮藏的营养物质），人参多糖、黄芪多糖、刺五加多糖、昆布多糖（植物体内的初生代谢产物）。
（二）糖的理化性质1.性状小分子量：无色或白色结晶；有甜味。
大分子量：非结晶性的白色固体。
糖的衍生物，如糖醇等，也多为无色或白色结晶，有甜味。
2.溶解性糖为极性大的物质。
单糖和低聚糖易溶于水，特别是热水；可溶于稀醇；不溶于极性小的溶剂。
糖在水溶液中往往会因过饱和而不析出结晶，浓缩时成为糖浆状。
3.旋光性糖的分子中有多个手性碳，故有旋光性。
天然存在的单糖左旋、右旋的均有，以右旋为多。
糖的旋光度与端基碳原子的相对构型有关。
4.化学反应二、苷类化合物（一）苷的结构与分类定义：苷类化合物是由糖或糖的衍生物与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接。
而成的化合物按苷元的化学结构可分：香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。
按苷在植物体内的存在状态可分：原生苷与次生苷。
按苷键原子的不同可将苷分：氧苷、硫苷、氮苷和碳苷，其中以氧苷最为常见。
按连接单糖基的数目可分：单糖苷、二糖苷、三糖苷等。
按连接糖链的数目可分：单糖链苷、双糖链苷等。
第14章 糖类化合物
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D甘露糖
CHO
H
OH
HO
H
HO
H
HO
H
CH2OH
L阿卓糖
CHO
H
OH
H
OH
HO
H
HO
H
CH2OH
L甘露糖
CHO
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
D古罗糖
CHO
HO
H
HO
H
H
OH
HO
H
CH2OH
L古罗糖
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
CH2OH
D艾杜糖
CHO
H
OH
HO
H
OH
H
CH2OH
β-L-半乳糖
α-D-阿洛糖
β-L-艾杜糖
β-D-甘露糖
（三）单糖的哈沃斯式环状结构式 （Haworth）透视式
平面环状式（台面式）（H-透视式）
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
α-D-(+)-吡喃葡萄糖
CH2OH
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
β-D-(+)-吡喃葡萄糖
[α]= -21°
CH2OH O
HO
H
H
OH
H
OH
CH2OH
D-(-)-果糖
开链式
多糖-2
植物多糖（枸杞多糖、茶多糖、南瓜多糖
等）
活性多糖
细菌多糖（多数脂多糖） 真菌多糖（香菇多糖、虫草多糖、灵芝多
糖等）
同多糖——淀粉
是植物的种子、根、块茎、果实和叶子等细胞组成的主要成分。 特别是稻米、小麦、玉米和薯类, 是生命活动的主要能源。 人体消化系统中存在淀粉酶，可使α苷键水解生成葡萄糖。
由于α-1,4-糖苷键连接淀粉分子中的每个残基与下一个残 基都成一定角度，形成有规则的螺旋构象。 左手螺旋（left-handed helix），每圈螺旋含6个残基， 螺距0.8nm，直径1.4nm。
遇碘变蓝
淀粉的螺旋结构并不稳定，当不与 其他分子相互作用的时候呈无规则卷 曲状态。如果加入碘液，碘液中的碘 分子便嵌入到螺旋结构的空隙处，每 圈容纳一个碘分子，借助范德华力与 直链淀粉联系在一起，形成淀粉-碘络 合物。 颜色反应：淀粉遇碘分子可显色， 具体颜色与聚合度有关（聚合度越大， 颜色越深）。 红色→紫色→紫蓝色→蓝色 链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。 链长为20个葡萄糖基，呈红色。 链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。
多
糖
一、糖类概述
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
定义：糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍
生物的总称。
糖类的生物学意义：
1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；
2.是生物体合成其它化合物的基本原料； 3.充当结构性物质；
4'
1'
支链淀粉
高度的分支结构，D-葡萄
食品化学 第二章 糖类
D(+)甘露糖
D(+)葡萄糖
D(+)半乳糖
单糖的环状结构
1、单糖的环状结构的证据
（1）、不象醛类那样形成缩醛，而是只和一分子 的醇形成半缩醛（Hemiacetals)
（2）、葡萄糖的醛基不能象一般醛类那样与Schi ff试剂(品红-亚硫酸）起反应发生紫红色反应， 即不能使被亚硫酸漂白了的品红呈现红色。葡萄 糖也不能与亚硫酸氢钠起加成反应。
• D-果糖C5上的羟基与C2的酮基加成形成五元环的为呋
喃（型）果糖（Fructofuranose）
38%
62%
D-葡萄糖在水溶液中主要以 吡喃糖(pyranose) 存在，
呋喃糖(furanose) 次之。
0.02%
<0.5%
<0.5%
5 6
• D-果糖在水溶液中主要以呋喃糖存在，吡喃糖次之。
• 天然存在的已醛糖都是D型的。
• 含有n个C*的化合物，旋光异构体的数目为2n，
组成2n/2对对映体。
D(+)甘油醛
D(-)赤藓糖
D(-)苏糖
D(-)来苏糖 D(-)核糖 D(-)阿位伯糖 D(+)木糖
D(+)葡萄糖
D(+)甘露糖
D(+)半乳糖
dihydroxyacetone 二羟丙酮 erythrulose D(-)-赤藓糖
（3）、变旋现象(mutarotation):一般醛类在水溶液中 只
有一个比旋度，但新配制的葡萄糖水溶液的比旋随时 间而变化。 [α] =+112° [α] =+18.7° 称α-D-(+)葡萄糖 称β-D-(+)葡萄糖
变旋现象将这两种葡萄糖分别溶于水后,其旋光率都 逐渐变为+52.7°,这一现象称变旋现象。
第十五章糖类化合物
CHO CH2OH
(+)- 葡萄糖 (glucose,G)
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
CH2OH CO
CO
CH2OH
(-)-果糖 (fructose,F)
(-)-果糖C3以下各手性碳原子的构型 与(＋)-葡萄糖的完全一样。
CHO
CH2OH 核糖
CHO
H
HH
H
CH2OH 2-脱氧核糖
“碳水化合物”(carbohydrates) 定义： 多羟基醛、多羟基酮及其缩合物。
糖类据其能否水解及水解后生成分子数的多 少，可分为3类： ➢ 单糖(monosaccharides) 果糖和葡萄糖等 ➢ 低聚糖或寡糖(oligosaccharides) 蔗糖、麦芽糖、 纤维二糖、环糊精等
➢ 多糖(polysaccharides)-水解后生成10个分子以 上单糖, 淀粉、糖原、纤维素
（二）单糖的相对构型
糖类的相对构型是由编号最大的手性碳原子 的构型所决定的。
CHO
CHO
...... ......
H * OH
CH2OH
D-型糖
HO * H
CH2OH
L-型糖
如：
*
*
CH2OH
CH2OH
D-(＋)-葡萄糖 L-(—)-葡萄糖
L-阿洛糖 D-阿洛糖 L-阿卓糖 D-阿卓糖 L-葡萄糖 D-葡萄糖 L-甘露糖 D-甘露糖
2. 与溴水的反应——区别酮糖和醛糖
溴水能氧化醛糖而不能氧化酮糖；因为溴水是酸 性试剂，酮糖因不发生差向异构化而不被氧化。
3. 与硝酸的反应 稀硝酸能把醛糖氧化成糖二酸
CHO
溴水
稀 HNO3
有机化学：第十七章 糖类(saccharide)
OH
O
O
糖类分子中既有C=O，又在g- 或 d-位存在—OH， 故可发生分子内羟醛缩合反应，形成环状半缩醛。
糖的环状半缩醛较稳定，通常为四碳一氧的五元 杂环(呋喃糖)或五碳一氧的六元杂环(吡喃糖)。羰基 碳变成手性中心，故有α、β两种异构体。这种仅端 基不同的异构体称端基异构体或异头物。
该环状结构式称为
在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。
D-甘油醛
L-葡萄糖 D-葡萄糖
二. 单糖的环状结构及构象
单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反 应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
(1) 单糖晶体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖PMR谱 无醛氢的特征峰。
谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基； 2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；
方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:
1
2
1为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 2为：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。
(1) 醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线 表示碳链，羰基具有最小编号。 (2) 以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH
C6H12O6 + 6O2 Glucose
绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多 数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖 （C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只 是沿用习惯的称呼。
定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过
水解产生这些醛酮的物质。
如葡萄糖的结构为：
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糖类化合物的定义
糖类化合物是指含有来自水糖的特定碳元素化合物。
水糖是指一种碳，氢，氧组成的
抽象分子，其中碳和氧以1:2的比例存在。
传统意义上，水糖只指重氮碳酸核内少量氢原
子组成的最简单单元，例如戊糖（糖原）、葡萄糖（血糖）和果糖等，这些都属于单糖类
型的物质。
其他复杂的糖类化合物是由单糖组成，以共价键牢牢连接起来，形成不同结构
的二糖、三糖、多糖等类型。
例如，双糖即由两个单糖原子通过键合而形成，常见的有聚糖、糊精、淀粉、碳酸钠等。
另外，还有一些糖类化合物是由其他非糖类元素和碳组成，
但在化学结构上也具有水糖分子特征，这些也是属于糖类化合物的。
例如，核苷酸是由碳、氮、氧、磷组成的分子，它的结构与糖类分子十分相似。
糖类化合物有着多种形式，它们之所以如此多样化，也正是因为水糖它本身在化学结
构上的复杂性。
它的几种最常见的形式包括单糖、多糖、聚糖、脂糖、芳香糖、山梨糖等，它们都是拥有类似的结构，以一定的比例排列氢、碳、氧，不同之处只在于使用了不同的
单糖来组装而成，山梨醇核凝/糖尿病需要用葡萄糖（血糖）、糊精则以星形果糖为主，
聚糖是由多个水糖单元结合而成（糖来源极为复杂），其他形式如核苷酸等也都是除了氢、碳与氧外，能一定程度代替水糖特定分子结构的物质都可被称为糖类化合物。
糖类化合物的研究主要是为了有效利用许多有价值原料，其中广泛应用于食品、医药
等领域。
糖类化合物具有丰富的安全性和营养性，对人体健康、增强体力具有重要意义。
例如，血糖可用作能量来源，而聚糖及水解碳水化合物用作纤维素，有助于泌尿系统的正
常排出。
此外，一些糖类化合物可作为酶催化剂，可用于乳品、植物油等生产过程，同时
也作为抗氧化剂，具有很好的防止食品的氧化变质功能，扩展食品的贮存寿命。
因此，糖
类化合物在日常生活中已经成为不可缺少的成分。