有机推断大题(难)

（2014天津）8．（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：

（1）H的分子式为。

（2）B所含官能团的名称为。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为、。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为。

（7）写出E→F的化学方程式：

。

（8）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体异构）。

Ⅰ．已知：

烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相

关的反应如下

请回答下列问题：

（1）A的分子式为_________________。

（2）B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。（3）写出C → D反应的化学方程式：_______________________________________。（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：___________________ ______、________________________。

①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。

Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下

（5）写出G的结构简式：____________________________________。

（6）写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和① ~ ③步反应类型：

(12分) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC2H5

请回答下列问题：

⑴ A所含官能团的名称是________________。

⑵ A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：

_______________________________________________________________。

⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：

_____________。

①核磁共振氢谱有2个吸收峰②能发生银镜反应

(4) B → C、E → F的反应类型分别为_____________、_____________。

⑸ C → D的化学方程式为____________________________________________。

⑹试剂Y的结构简式为______________________。

⑺通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是______________和_____________。

⑻ G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：________________________。

已知：

水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为______；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为______．

（2）B能与新制的Cu（OH）2发生反应，该反应的化学方程式为______．

（3）C有______种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______．

（4）第③步的反应类型为______；D所含官能团的名称为______．

（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：______．

a．分子中有6个碳原子在一条直线上：

b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团．

（6）第④步的反应条件为______；写出E的结构简式：______．

请仔细阅读以下转化关系：

A．是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；

B．称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；

C．的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

D．中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；

E．为烃。

请回答：

（1）B的分子式为____。

（2）B不能发生的反应是（填序号）______________ 。

a．氧化反应b．聚合反应c．消去反应d．取代反应e．与Br2加成反应

（3）写出D→E、E→F的反应类型：

D→E_________________ 、E→F________________。

（4）F的分子式为__________。

化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_______________ ___________

（5）写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：

A：_______________C：___________ ，F的名称：_______________。

（6）写出E→D的化学方程式：_______________________________________。

（8）；3

（1）C12H16O

（2）正丙醇或1-丙醇；

（3）

（4）；（或）（5）

（6）

（1）羰基、羧基；

（2）；

（3）C8H14O3；；

（4）取代反应；酯化反应（取代反应）；

（5）；

（6）CH3MgX（X=Cl、Br、I）；

（7）NaHCO3溶液；Na（其他合理答案均可）；

（8）。