立体化学基础

第五章 立体化学基础（手性分子）　

一、选择题

1．下列化合物具有旋光性的是( )。

CH 2OH

HO H

2OH

3

H

A ．

B ．

C ．

D ．

3

3COOH

H

2．3-氯-2,5-二溴己烷可能有的对映体的个数是( )。 A ．3对 B ．1对 C ．4对 D ．2对

3．下列羧酸最稳定的构象是( )。

COOH

CH 3H 3C H 3C

COOH

CH 3A ．B ．

C ．

D ．

4．下列化合物构型为S 型的是( )。

A ．

B ．

C ．

D ．CH 3

Br

H

2

CH 3

HO

H 2CH 3

CH 2OH

Cl

H COOH

HO

H 2OH

5．具有手性碳原子，但无旋光活性的是( )。

A.E-1,2-二甲基环丁烷

B.Z-1,2-二甲基环丁烷

C.1,2-二氯丁烷

D.1,3-二氯丁烷

E.1,4-二氯丁烷 6．下列化合物的绝对构型为( )。

COOH H OH

2CH 3

A ．

B ．

C ．

D ．D-L-R-S-型

型型型

7．下列化合物构型为S 型的是( )。

A ．

B ．

C ．

D ．CH 3

Br

H

2

CH 3

HO

H 2CH 3

CH 2OH

Cl

H COOH

HO

H 2OH

8．下列互为对映体的是( )。

H HO COOH H OH COOH

H OH

H COOH H

HOOC

OH H HO COOH OH

H COOH HO

COOH (1)(3)

(4)

(2)(1)(3)(4)(2)(1)(3)(2)和和和和(3)A ．

B ．

C ．

D ．

9．3R ，4R-3，4-二苯基戊酸的最稳定构象是( )。

A ．

B ．

C ．

D ．

3

C 6H 5

6H 5

HOOCH 2

3

C 6H

6H 5

3

C 6H H C 6H

65

H 3H C 6H

10．下列分子没有手性的是( )。

A ．顺-1-甲基-3-乙基环戊烷

B ．反-1-甲基-3-乙基环戊烷

C ．顺-1-甲基-2-乙基环丙烷

D ．反-1-甲基-3-乙基环丁烷 11．下列化合物的Newman 式对应的费歇尔投影式为( )。

CH 2Cl H OH 2Cl

H OH

A

．B ．C ．D ．2ClH 2CH 2Cl

HO

H 2Cl

HO

H CH 2Cl

HO H

2Cl H OH

CH 2Cl

H OH 2Cl

HO H

12．下列化合物的立体异构体数目为( )。

CH 2CH=CHCH 3

H OH 3H

OH

A ．4

B ．8

C ．16

D ．32 二、 是非题

1．凡是有其镜像的分子都是手性分子。 ( ) 2．对映异构体的比旋光度应大小相等、旋光方向相反。 ( ) 3．手性分子中必定含有手性碳原子。 ( ) 4．含有一个手性碳的分子一定是手性分子。 ( ) 5．含有两个手性碳原子的分子也一定是手性分子。 ( ) 6．手性分子与其镜像互为对映异构体。 ( ) 7．没有手性碳原子的的分子一定是非手性分子，必定无旋光性。 ( ) 8．光学异构体的构型与旋光方向无直接关系。 ( ) 9．对映异构体可通过单键旋转而相互重合。 ( ) 10．如果一个化合物没有对称面，它必然是手性的。 ( ) 三、推导结构

某链状化合物A 的分子式为C 5H 9Cl ，有旋光性，经催化加氢后得到B ，B 仍有旋光性。试写出A 和B 的可能的结构式。

四、计算题

20。C时，用钠光灯光源测得1L含50克果糖的水溶液的旋光度为-4.64。，计算其比旋光度。

(李兆楼编)