阿司匹林

乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备

一、实验目的

学习乙酰水杨酸的合成和提纯方法。

二、反应原理

乙酰水杨酸又称阿司匹林．是一个广泛使用的具有解热止痛作用、冶疗感冒的药物。它是由水杨酸(邻羟基苯曱酸)和乙酸酐为原料合成的。

主反应

副反应

三、实验药品与仪器

水杨酸12g (0.09mol) 醋酸酐18mL(19g，0.19mol) 三氯化铁溶液(1%）浓硫酸乙醇

锥形瓶(100m1，50ml）温度计布氏漏斗吸滤瓶水浴锅量筒烧杯

四、实验步骤

乙酰水杨酸的制备：

在100mL锥形瓶中加入12g水杨酸、18mL醋酸酐，缓慢加人0.5ml浓硫酸，边加边摇锥形瓶。振摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热，控制浴温85—90o C，保持瓶内温度在70-80o C，维持20min，并不时摇动。稍冷却后，在不断搅拌的情况下倒人200ml冷水中，用冷水冷却，待大量结晶析出后抽滤，用冷水洗涤结晶两次．抽干，得到粗制乙酰水杨酸．

取少量上述产品溶于几滴乙醇中，加人1%三氯化铁1—2滴，观察颜色变化。

乙酰水杨酸的提纯

将粗制乙酰水杨酸放人100ml烧杯中．加10ml 95％乙醇，在70o C水浴上加热片刻，待全部溶解(若未全部溶解，可补加适量乙醇），加30ml蒸馏水，搅拌后放人冰水中冷却（用玻璃棒不时摩擦锥型瓶壁，可使结晶加快析出)。待结晶完全析出后抽滤。用冰水洗涤结晶两次，柚干后再放在表面皿上置烘箱中于80o C烘干，即得纯化的乙酰水杨酸；

干燥产品称重，计算产率；用1%三氯化铁溶液检验乙酰水杨酸纯度。测定熔点。测定产物的红外光谱。

五、乙酰水杨酸的性质

乙酰水杨酸(Acetylsalicylic acid)，又名阿司匹林(Aspirin)，白色针状或板状结晶或粉末。熔点135，无气味，微带酸味，在于燥空气中稳定，在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。能溶于乙醇、乙醚和氯仿，微溶于水。在氢氧化碱或碳酸碱溶液中能溶解，但同时分解。本品1g能溶于300ml水、5mL乙醇、10-15mL乙醚，17mL氯仿。其红外光谱如下所示。

五、注意事项

1、反应温度不宜超过90o C，否则将有水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯及高聚物等副产物生成。

2、乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不很明显。它的分解温度为128-135o C。测定熔点时，应先将热载体加热至120o C左右，然后放入样品测定。

六、思考题

1、制备阿司匹林时，加入浓硫酸的目的何在？

2、阿司匹林在沸水中受热时，分解而得到一种溶液，后者对三氧化铁呈阳性实验，试解释之，并写出反应方程式，