苯妥英锌的合成实验报告

苯妥英锌的合成实验报告篇一：苯妥英锌的合成完整版

苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成

一、【药物概述】

二、【实验目的】

1、学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2、掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

三、【实验原理】

合成路线如下：

[O]

CO

CO

HN

ONaNO

HOHNO

HONO

2

OOH

CO

CO

+

NH2NH2

CO

NaOH

NH3.H2OZnSO4

Zn

【2】

四、【仪器和试剂】

1、实验仪器: 圆底烧瓶，球形冷凝管，温度计，布氏漏斗，抽滤瓶，烧杯，

电子天平，循环水真空泵，玻璃棒，移液管，洗耳球，电热器

2、试剂: FeCl3·6H2O，冰醋酸，安息香，尿素，20%氢氧化钠，50%乙醇，10%

稀盐酸，氨水，ZnSO4·7H2O,联苯甲酰

3、主要物理性质:

五、【实验方法】 1.实验步骤

1.1.联苯甲酰的制备

在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2O 7g，冰醋酸7.5mL，水3 mL及沸石一粒，在石棉网上直火加热沸腾

5 min。稍冷，加入安息香1.5 g及沸石一粒，加热回流50 min。稍冷，加水25 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后，将反应液倾入100 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，

抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp.88~90℃，计算收率。 1.2.苯妥英的制备

在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入联苯甲酰1 g，尿素0.35 g，20% 氢氧化钠3mL，50% 乙醇5mL 及沸石一粒，直火加热，回流反应30 min，然后加入沸水30mL，活性碳0.3 g，煮沸脱色10 min，放冷过滤。滤液用10 % 盐

酸调pH 6，析出结晶，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，计算收率。 1.3.苯妥英锌的制备

将苯妥英0.5 g置于50 mL烧杯中，加入氨水（15 mL NH3.H2O + 10mL H2O），尽量使苯妥英溶解，如有不溶物抽滤除去。另取0.3 g ZnSO4.7H2O加3 mL水溶解，然后加到苯妥英铵水溶液中，析出白色沉淀，抽滤，结晶用少量水洗，干燥，得苯妥英锌，称重，测分解点，计算收率。 2.实验装置图：

3.实验流程图： 3.1.联苯甲酰的制备

3.2.苯妥英的制备

3.3.苯妥英锌的制备

4.结构确证

（1）红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。（2）核磁共振光谱法。

【2】

苯妥英锌的结构红外光谱图见附表。从图可得：吸收峰

为3587.4cm-1区域为C-NH-C的特征伸缩频率，吸收峰为3025.1cm-1区域为Ph-H的特征伸缩频率，吸收峰为760.9cm-1区域为C-C的特征伸缩频率，吸收峰为1033.8~1275.8cm-1区域为C-O的特征伸缩频率，吸收峰为，吸收峰为1652.9~1733.9cm-1区域为酰胺中C=O的特征伸缩频率。

篇二：苯妥英锌的合成

苯妥英锌（Phenytoin-Zn）的合成

一、药物概述

【化学名】5,5-二苯基乙内酰脲锌【学结构式为】

HO2

Zn

【理化性质】有效血清浓度范围为10-20ug/mg,浓度在20-40ug/ml时，可产生副作用。在剂量为100ug以上时，半衰期随投药量而定；其血浆半衰期大约在7-40h范围内，苯妥英能广泛和迅速地分布于全身，存贮于乳汁，蓄积在红细胞内。苯妥英锌为白色粉末，mp.222~227℃（分解），微溶于水，不溶于乙醇、氯仿、乙醚。

【性状】本品水溶液里显碱性反应，常因部分水解而发生浑浊，此系吸收二氧化碳而析出游离基苯妥英之故。

【药理作用】苯妥英锌可作为抗癫痫药，用于治疗癫痫大发作，也可用于三叉神经痛。苯妥英锌腹腔注射的ED50

和LD50分别为9.74 mg/kg和138.1mg/kg,治疗指数与苯妥英钠接近，刺激性比苯妥英钠小。在亚急性毒性试验中，白细胞总数和血小板数似有减少趋势，血红蛋白含量和血清谷丙转氨酶活力无较大改变。1. 动物实验证明，本品对超强电休克、惊厥的强直相有选择性对抗作用，而对阵挛相无效或反而加剧，故其对癫癎大发作有良效，而对失神性发作无效。2.另外本品缩短动作电位间期及有效不应期，还可抑制钙离子内流，降低心肌自律性，抑制交感中枢，对心房、心室的异位节律点有抑制作用。3.其稳定细胞膜作用及降低突触传递作用，而具抗神经痛及骨骼肌松弛作用。4.本品可抑制皮肤成纤维细胞合成（或）分泌胶原酶。其主要有效成分是苯妥英，用于治疗癫痫大发作，对大发作有明显的对抗作用，增加剂量对小发作也具有一定的作用，但不如大发作明显. 该药呈强碱性，口服对胃肠道刺激性大，而且长期服用可致眼球震颤、共济失调、机体锌缺乏等副作用.

二、目的要求：

1. 学习二苯羟乙酸重排反应机理。

2. 掌握用三氯化铁氧化的实验方法。

第 1 页共 8 页

三、实验原理：

[O]

HONaHOHNH3.H2OZnSO4

HO2

+NH2CONH

2

NaOH

Zn

四、主要仪器和试剂：

【仪器】球形冷凝管、圆底烧瓶、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、分析天平，

电炉、电热套、量筒、石棉网

【试剂用量及相关物理常数】

第 2 页共 8 页

【实际简介】

五、实验步骤：

（一）联苯甲酰的制备

在装有球形冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，依次加入FeCl3.6H2O14 g，冰醋酸15 mL，水6 mL及沸石一粒，在电热套加热沸腾5 min。稍冷，加入安息香2.5 g及沸石一粒，加热回流50 min。稍冷，加水50 mL及沸石一粒，再加热至沸腾后，将反应液倾入250 mL烧杯中，搅拌，放冷，析出黄色固体，抽滤。结晶用少量水洗，干燥，得粗品，测熔点，mp.88~90℃，计算收率。（二）苯妥英的制备

在装有球形冷凝器的100 mL圆底烧瓶中，依次加入上