半胱氨酸

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半胱氨酸

科技名词定义

中文名称:半胱氨酸

英文名称:cysteine;Cys

定义:学名:2-氨基-3-巯基丙酸。一种脂肪族的含巯基的极性α氨基酸,在中性或碱性溶液中易被空气氧化成胱氨酸。L-半胱氨酸是蛋白质合成编码氨基酸,哺乳动物非必需氨基酸和生糖氨基酸。

D-半胱氨酸存在于萤火虫的萤光素酶中。符号:C。

所属学科:生物化学与分子生物学(一级学科);氨基酸、多肽与蛋白质(二级学科)

本内容由全国科学技术名词审定委员会审定公布

百科名片

半胱氨酸,一种生物体内常见的氨基酸,人体必须的氨基酸之一。分子式:cysteine HSCH2CH(NH2)COOH,为含硫α-氨基酸之一,遇硝普盐(nitroprusside)呈紫色(因SH而显色),存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中,与Ag+,Hg+,Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐(mercapti-de)。即R -S-M′, R-S-M″-S-R(M′,M″各为1价、2价金属)。

目录

基本信息

使用说明

技术指标

合成过程

代谢过程

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基本信息

半胱氨酸

cysteine(Cys)

1名称:cysteine

2缩写:Cys

3分子量:157.5

一种生物体内常见的氨基酸,可由体内的蛋氨酸(甲硫氨酸,人体必需氨基酸)转化而来,可与胱氨酸互相转化。

HSCH2CH(NH2)COOH,(C3H7NSO2)为含硫α-氨基酸之一,遇硝普盐(nitroprusside)呈紫色(因SH而显色),存在于许多蛋白质、谷胱甘肽中,与Ag+,Hg+,Cu+等金属离子可形成不溶性的硫醇盐(mercapti-de)。即R-S -M′, R-S-M″-S-R(M′,M″各为1价、2价金属)。半胱氨酸是属于非必需氨基酸。在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸,在植物和细菌中,从硫酸经过3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的硫化氢通过和O- 乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。半胱氨酸的分解是在厌氧条件下通过脱硫氢酶的作用分解成丙酮酸和硫化氢和氨,或是通过转氨基作用,经由中间产物β-巯基丙酮酸分解成为丙酮酸和硫黄,在氧化条化条件下,氧化成半胱氨酸亚硫酸后,可经转氨基作用分解成为丙酮酸与亚硫酸,以及由脱羧基作用分解成为亚牛磺酸、牛磺酸等。此外,[1]

是不稳定的化合物,容易氧化还原,与胱氨酸相互转换。还可与有毒的芳香族化合物缩合成硫醚氨酸(mercapturic acid)而起解毒作用。

半胱氨酸

半胱氨酸是一种天然产生的氨基酸,在食品加工中具有许多用途,它主要用于焙烤制品,作为面团改良剂的必需成分

半胱氨酸是一种还原剂,它可以促进面筋的形成,减少混合所需的时间和所需药用的能量,半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键,减弱了蛋白质的结构,这样蛋白质就伸展开来。

使用说明

半胱氨酸

【用法用量】①喷雾吸入:仅用于非应急情况下,以10%溶液喷雾吸入,1~3ml/次,2~3次/日。②气管滴入:急救时以5%溶液经气管插管或直接滴入气管内,1~2ml/次,2~6次/日。③气管注入:急救时以5%溶液用注射器自气管的甲状软骨环骨膜处注入气管腔内,每次0.5~2ml(婴儿0.5ml,儿童1ml,成人2ml)。

【不良反应】①本品直接滴入呼吸道可产生大量痰液,需用吸痰器吸引排痰。

②可引起呛咳、支气管痉挛、恶心、呕吐、口臭等不良反应,一般减量即可缓解,如遇恶心、呕吐可暂停给药。支气管痉挛可用异丙肾上腺素缓解。③与异丙肾上腺素合用或交替使用可提高药效,减少不良反应。

【禁忌】支气管哮喘患者禁用。

【注意事项】①不宜与金属、橡皮、氧化剂、氧气接触,故喷雾器须用玻璃或塑料制作。本品应临用前配制,用剩的溶液应严封贮于冰箱中,48小时内用完。②本品能增加金制剂的排泄;减弱青霉素、四环素、头孢菌素类的抗菌活性,故不宜与这些药物并用。必要时可间隔4小时交替使用。

技术指标

比旋光度:+8.3°~+9.5°

溶解状况:≥95.0%

含量:98.0%~101.5%

重金属:≤10ppm

氯化物:≤0.04%

砷盐:≤1ppm

干燥失重:≤0.5%

灼烧残渣:≤0.1%

PH值:4.5~5.5

铁盐:≤10ppm

氨盐:≤0.02%

硫酸盐:≤0.03%

合成过程

在动物体内是从蛋氨酸和丝氨酸经过胱硫醚而合成。无机硫黄

半胱氨酸

(来自硫酸盐)导入到半胱氨酸,在植物和细菌中,从硫酸经过3抇-磷酸腺苷-5抇-磷酸硫酸和亚硫酸还原生成的硫化氢通过和O-乙酰丝氨酸或丝氨酸反应而生成。

代谢过程

体内半胱氨酸含有巯基(-SH),而胱氨酸含有二硫键(-S-S-

半胱氨酸

),二者可以相互转化。半胱氨酸在体内分解时,有以下几条途径:①直接脱去巯基和氨基,生成丙酮酸、NH3和H2S。H2S再经氧化而生成H2SO4。②巯基氧化成亚磺基,然后脱去氨基和亚磺基,最后生成丙酮酸和亚硫酸,后者经氧化后可变为硫酸。③半胱氨酸的另一代谢产物是牛磺酸,它是胆汁酸的组成成分,胆汁酸盐有助于促进脂类的消化吸收。④半胱氨酸也是合成谷氨酰胺的原料。谷胱甘肽(glutathion)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸所组成的三肽,它的生物合成不需要编码的RNA。而与一个称之为“g-谷氨酰基循环”的氨基酸转运系统相联系。

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L-半胱氨酸是一种具有生理功能的氨基酸,是组成蛋白质的20多种氨基酸中惟一具有还原性基团巯基(-SH)的氨基酸,目前已在医药、食品添加剂和化妆品中广泛应用。2002年全世界对半胱氨酸的需求达到4400-4600吨,而且以每年2-3%速度递增。其中西欧需求的递增速度达到3-4%,日本则为2%。国内目前,L一半胱氨酸的生产主要依靠人或动物的毛发经酸水解或碱水解提取L-胱氨酸后,再经过电解还原制得L一半胱氨酸。该方法收率低,能耗高,水解过程产生大量刺激性气体,废酸处理困难,对环境污染严重。随着L一半胱氨酸生产技术的发展,微生物转化法制生产L-半胱氨酸逐渐取代了毛发水解制备L-半胱氨酸。微生物转化法制备工艺以其反应条件温和、专一性强、对环境友好等优点而日益受到重视。德国的WACKER公司已经成功的进行商业化生产发酵法L-半胱氨酸,其年产量已经达到世界总产量的30%,相信在不久的将来,在国内

占主导地位的水解法L-胱氨酸生产L-半胱氨酸的会成为历史.

此外,半胱氨酸是一种天然产生的氨基酸,在食品加工中具有许多用途,它主要用于焙烤制品,作为面团改良剂的必需成分。半胱氨酸是一种还原剂,它可以促进面筋的形成,减少混合所需的时间和所需药用的能量,半胱氨酸通过改变蛋白质分子之间和蛋白质分子内部的二硫键,减弱了蛋白质的结构,这样蛋

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