亲电加成反应的取向和速率

Nu-
M－CH－CH3
Nu
吸电子诱导效应 < 给电子共轭效应 亲电反应速率
双键电子云密度
如果双键碳上有吸电子基团，如CF3，CN，COOH， NO2等， 如果双键碳上有X,O,N等具有孤电子对的原子或基团如 OH，OR，OCOR，NR2，NHR，NR2，NHCOR等
讨论亲电加成反应的取向和速率
一
吸电子诱导效应
（1）基团： －CX3，－CN，－COOH，－NO2等 • 均为吸电子基团 反马氏规则取向 亲电反应速率变小 X3C－C=C • X3C－C=C X3C－C=C
.. + X－CH2－CH2 .. + X－CH－CH3 +
Nu-
XБайду номын сангаасCH－CH3
Nu
吸电子诱导效应 > 给电子共轭效应 亲电反应速率
双键电子云密度
（2）吸电子诱导效应 < 给电子共轭效应
如：OH，OR，OCOR，NR2，NHR，NR2，NHCOR (用M来表示) 马氏规则取向 .. + M－CH－CH3 P-π 共 轭 .. 主要 + M－CH=CH2 + H .. + M－CH2－CH2 .. + M－CH－CH3 +
δ-
δ + δ-
+ H+Nu-
δ+
X3C－CH=CH2 +
δδ+
H+
+ X3C－CH2－CH2 + NuX3C－CH2－CH2－Nu
• 吸电子能力
双键电子云密度
亲电反应速率
二
吸电子诱导效应+给电子共轭效应
.. + X－CH－CH3
主要
（1）吸电子诱导效应 > 给电子共轭效应 如：X 马氏规则取向 ..P-π 共 轭 X－CH=CH2 + H+