烃的衍生物

第十四章烃的衍生物

第三课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)

【考纲要求】

１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.

2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。

教与学方案【自学反馈】

1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律

2.醇类在反应中的断键规律

(1)断O—H键

【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。

【举例】2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2O Na + H2↑【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。

【拓展】HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2↑(2)断C—O键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

(3)断C—H和O—H键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

(4) 断C—H和C—O键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

(5)断C—O和O—H键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

(6) 断C—H、O—H、C—C、C—O键

【条件】

【举例】

【规律】

【拓展】

2．二元酸的特殊性质

二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。

(1)具有酸性如：HOOC－COOH＋2NaOH→NaOOC－COONa＋2H2O

(2)发生酯化反应

（3）发生缩聚反应如：

（4）发生氧化反应如：

（5）发生脱水反应如：

HOOC－COOH

C2O3＋H2O（C2O3为乙二酸的酸酐）

3．甲酸的性质

(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：

HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋CO2↑＋H2O

(2)发生酯化反应。

(3)具有可燃性。

(4)发生脱水反应。

(5)具有还原性

①银镜反应

②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应

③使酸性高锰酸钾溶液褪色。

【例题解析】

【例1】白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是

A、1mol 1mol

B、3.5 mol 7mol

C、3.5mol 6mol

D、6mol 7mol

解题思路：。

易错点：。

【例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B 的一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。

解题思路：。

易错点：。

【考题再现】

1.(2002年测试题)已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：

CH3CH2CH2CH2OH

催化剂

−

−→

−][O CH3CH2CH2CHO

催化剂

−

−→

−][O CH3CH2CH2COOH

(CH3) 2CHCH2OH

催化剂

−

−→

−][O(CH3) 2CHCHO

催化剂

−

−→

−][O(CH3) 2CHCOOH

(CH3) 3COH

催化剂

−

−→

−][O不反应

醛

醛

羧酸

羧酸

酮

不反应

一定条件

（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式。（2）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式。（3）始终不反应的戊醇的结构简式是。

思维方法：。

展望高考：

2.（93年北京题）液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

(1)对位上有－C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是：

(2)醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,

它们是：

思维方法：。

展望高考：

【针对训练】

A.基础训练

1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应；试按下列要求各举一个实例（与出化学方程式）。

（A）乙酸钠在a处断键：；

（B）乙酸在b处断键：；

（C）乙酸在c 处断键：。

2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。

B.提高训练

3.具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。

4.化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是。

5.D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是。

6.利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流利程图，其中：C 是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。