虫酰肼

虫酰肼

中文名称:虫酰肼

英文名称:Tebufenozide

中文别名:米螨;N-叔丁基-N-(4-乙基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼;虫酰肼悬浮剂英文别名:Confirm; RH-5992; Tebufenozide suspension; N-tert-butyl-N'-(4-ethylbenzoyl)-3,5-dimethylbenzohydrazide; 3,5-dimethylbenzoic acid 1-(1,1-dimethylethyl)-2-(4-ethylbenzoyl)hydrazide

CAS号:112410-23-8

分子式:C22H28N2O2

分子量:352.4699

1. 性状：灰白色固体

2. 密度（g/mL,25℃）：1.03

存储方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

合成方法

制备方法一2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮的制备采用乙苯和三氯乙酰氯经傅氏反应后成。在反应瓶中加入21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g无水三氯化铝，冰盐浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h内滴加完。继续搅拌反应6h, 反应液倾入234mL盐酸和486mL冰水组成的混合物中，分层。水层用100mL二硫化碳萃取，合并二硫化碳层，减压脱去二硫化碳溶剂，得棕色油状物30.6g，精品经柱色谱法提纯得淡黄色黏稠液。N-(4-乙基苯甲酰基）-N-叔丁基肼的制备将2.37g叔丁基盐酸盐溶于2mL水中，加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氢氧化钠。在氮气保护下，室温滴加5g2,2,2-三氯-（4-乙苯基）乙酮，15min内滴加完。室温下继续反应6h后，停止通入氮气，加入0.3g50%氢氧化钠，搅拌过夜。次日分层，水洗，脱溶得3.56g淡黄色固体，经正己烷-乙酸乙酯重结晶，得白色针状晶体。虫酰肼的合成将2.2gN-(4-乙基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中，保持温度5～10℃。于30min内依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氢氧化钠溶液。然

后升至室温，搅拌反应3h。加入10mL正己烷稀释，过滤，水洗，得到白色固体3g。经乙醚-甲醇重结晶得到白色针状结晶虫酰肼。制备方法二用对乙基苯甲酸出发合成虫酰肼。制备方法三噁二唑开环合成虫酰肼。制备方法四通过氨基保护的办法合成虫酰肼。

主要用途

一种高效、低毒的昆虫生长调节剂型杀虫剂。该品具有胃毒作用，是一种昆虫蜕皮加速剂，能够诱导鳞翅目幼虫在还没进入蜕皮阶段提前产生蜕皮反应。喷药后6-8小时内停止取食，2-3天内脱水，饥饿而死亡。对鳞翅目昆虫及幼虫有特效，对选择性的双翅目和水蚤属昆虫有一定的作用。可用于蔬菜（甘蓝类、瓜类、茄果类等）、苹果、玉米、水稻、棉花、葡萄、猕猴桃、高梁、大豆、甜菜、茶叶、核桃、花卉等作物。是一种安全的理想药剂。可有效防治梨小食心虫、葡萄小卷蛾、甜菜夜蛾等，持效期达14～20d。