高中化学 第3章 烃的含氧衍生物专题总结拓展课件 新人教版选修5
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2020-2021学年人教版选修5 第三章 烃的含氧衍生物 章末专题整合 课件(22张)
(5)4－甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的
精细化工中间体，写出由苯甲醚(
)制备 4－甲氧基乙
酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。
解析： 根据流程图及有关物质的结构简式可推知，A 为
，B 为
，F 为
。
(2)反应③为硝化反应，试剂为浓硝酸和浓硫酸的混合液，
条件为加热(或水浴加热)。(3)反应⑤是 E 与
在吡啶条件
插入对称的 C—C 键之间只能形成一种酯，
插入不对称的 C—C 键之间则能形成两种不同的酯。
例如： 构体，可进行如下分析：
属于含有苯环的酯的同分异
从
中提出 1 个—O1 个
)后，剩余部分组合成
，
该分子中共有 4 种等价的 C—H 键，故将 键之间形成 4 种甲酸酯：
插入 C—H
根据反应条件推断反应类型
1．在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代 烃的水解反应或酯的水解反应。
2．在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一 定是卤代烃发生了消去反应。
3．在浓硫酸存在并加热至170 ℃时发生反应，则该反应 为乙醇的消去反应。
4．能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯烃、炔烃、 苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
下发生的取代反应。吡啶的作用是吸收生成的 HCl，提高反应
转化率。(4)因所求同分异构体在苯环上有 3 个取代基，可用“定
二移一”法找出其同分异构体的种数，共有 10－1＝9 种符合
条件的同分异构体。(5)苯甲醚先与浓硝酸发生取代反应生成对
硝基苯甲醚，再将对硝基苯甲醚还原为对胺基苯甲醚，最后与
CH3COCl 发生取代反应可生成 4－甲氧基乙酰苯胺。
2．某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子 中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。因为—OH 转变 为—OOC—CH3。
高中化学第三章烃的含氧衍生物本章专题总结拓展课件新人教版选修5
1．卤代烃在碳链增减中的作用 利用卤代烃的消去反应与取代反应的性质，可以实现官能团 位置的变化，引入合成环状有机物的官能团，也可以利用卤代烃 的其他性质增长碳链等。如由乙烯合成乙二酸乙二酯的转化关
系：乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→ 乙 乙二 二酸 醇→乙二酸 乙二酯。
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏 试剂就是金属有机化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成 中非常重要的试剂之一。它是卤代烃在乙醚存在条件下与金属镁 作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成碳链 更长的烃。
无水乙醚 RX＋Mg ――→ RMgX，CH2===CHCH2Cl＋ RMgCl ―→CH2===CHCH2R＋MgCl2 卤代烃与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备高级烷 烃或环烷烃。 2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr
2．卤代烃在官能团的引入和消除中的作用 (1)实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化 在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发 生消去反应，消去小分子 HX 后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳 三键，再与 X2 加成，从而使碳链上连接的卤素原子增多，进而 达到增加官能团的目的。如乙醇→乙二醇的转化关系：乙醇→乙 烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。
复习课件
高中化学第三章烃的含氧衍生物本章专题总结拓展课件新人教版选修5
2021/4/17
高中化学第三章烃的含氧衍生物本章专题总结拓展课件新 人教版选修5第三章烃的氧衍生物本章专题总结拓展
专题一：有机合成中的“明星分子”——卤代烃 烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学学习中一类重要的 物质间的转化。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间的一座重要 的桥梁，又是有机合成中一类重要的中间体。
化学选修⑤第三章烃的含氧衍生物(课堂PPT)
注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管
物理性质
化学性质
用途制法
课堂小结
CH还3原CH剂O+2 A氧g(化NH剂3)2OH 水浴
巩固练习
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
10
复习引入
分子结构 （1）碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生 成乙酸铵
物理性质 （2） 1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
至生成的沉但淀氨恰水好不溶应解过。量太多
课堂小结 巩固练习
AgNO3+NH3.H2O
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3.H2O
[Ag(NH3)2]OH+2H2O
（氢氧化二氨合银）
9
复习引入 分子结构
2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨 溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管 放在热水浴中静置。
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
（2）乙醛的氧化：
在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至 沸腾。
现象：有红色（Cu2O）沉淀生成
13
复习引入 分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结
CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH 巩固练习 ＋Cu2O↓＋3H2O
CH3COONa
化学性质
用途制法 2CH2
O
钯盐
CH2 ＋ O2 加压、加热2CH3－C－H
课堂小结
巩固练习
18
最简单的醛—甲醛
复习引入
分子结构 分子式： CH2O
物理性质
O
化学性质 结构式： H C H 结构简式： HCHO
物理性质
化学性质
用途制法
课堂小结
CH还3原CH剂O+2 A氧g(化NH剂3)2OH 水浴
巩固练习
CH3COONH4 +2Ag +3NH3+H2O
10
复习引入
分子结构 （1）碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与 NH3反应生 成乙酸铵
物理性质 （2） 1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原
至生成的沉但淀氨恰水好不溶应解过。量太多
课堂小结 巩固练习
AgNO3+NH3.H2O
AgOH↓+NH4NO3
AgOH+NH3.H2O
[Ag(NH3)2]OH+2H2O
（氢氧化二氨合银）
9
复习引入 分子结构
2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨 溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管 放在热水浴中静置。
Cu2++2OH-= Cu(OH)2
（2）乙醛的氧化：
在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至 沸腾。
现象：有红色（Cu2O）沉淀生成
13
复习引入 分子结构 物理性质 化学性质 用途制法 课堂小结
CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH 巩固练习 ＋Cu2O↓＋3H2O
CH3COONa
化学性质
用途制法 2CH2
O
钯盐
CH2 ＋ O2 加压、加热2CH3－C－H
课堂小结
巩固练习
18
最简单的醛—甲醛
复习引入
分子结构 分子式： CH2O
物理性质
O
化学性质 结构式： H C H 结构简式： HCHO
最新人教版选修5高中化学第三章 烃的含氧衍生物复习课件共24ppt
取代反应 稳定性
烯烃（乙烯）
炔烃（乙炔）
化学性质
芳香烃————苯
化学性质
加成反应 取代反应
烃的衍生物的性质
官能团：－Br(－X)
溴乙烷 （卤代烃）
化学性质
官能团：醇——OH
乙醇（醇） 化学性质
官能团（酚）—OH 弱碱性
苯醛（酚）
化学性质
取代反应
显色反应（FeC）
例4 由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示： 请 回答下列问题：
【解析】 乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1，2二溴乙烷，则 A的结构简式为 CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成 F，则 F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成 G，则G是CH2==CHCl；G中含有碳 碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧
【解析】
A项中若有机物 a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙
醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44，则有机物d为乙醛，有机物a为 乙烯； C 项中若有机物 a 为苯乙烯， 则有机物 d 为苯乙醛，其分子式为 C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。 【答案】 D
【答案】
（3）CH2—CH2 + 2NaOH — Br — Br nCH2 — Br
△
CH2—CH2 + 2NaBr 或 — —
OH △
NaOH
OH —
CH2—CH2 + 2H2O — Br CH Cl —
一定条件下
CH2—CH2 + 2HBr — OH Cl — OH
— [ CH2—CH — ]n
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R—若为烷基则为饱和一元脂肪醛
饱和一元脂肪醛的分子式的 通式：CnH2nO（n≥1）
二、甲醛 1、结构
2、性质 ： 与乙醛相似
不 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的 同 气体 点 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具
应 用
有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
三、醛的同分异构现象
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
① 银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
归纳总结 三.乙醇
1.乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明
气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 沸点：远高于式量相 挥发性： 易挥发 近的烷烃
密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
结构式:
比例 模型
HH
H — C—C—O—H
② 与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基
饱和一元脂肪醛的分子式的 通式：CnH2nO（n≥1）
二、甲醛 1、结构
2、性质 ： 与乙醛相似
不 1) 常温下甲醛为无色有刺激性气味的 同 气体 点 2) 甲醛中有2个活泼氢可被氧化
（1）甲醛的水溶液叫福尔马林，具
应 用
有防腐和杀菌能力。
（2）能合成酚醛树脂
三、醛的同分异构现象
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O
① 银镜反应---与银氨溶液的反应 CH3CHO + 2［Ag(NH3)］2 + + 2OH－ △
CH3COO－ + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
归纳总结 三.乙醇
1.乙醇的物理性质：
颜 色 ： 无色透明
气 味 ： 特殊香味 状 态： 液体 沸点：远高于式量相 挥发性： 易挥发 近的烷烃
密 度： 比水小 溶解性： 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
2、乙醇分子结构
乙醇的分子式：C2H6O
结构式:
比例 模型
HH
H — C—C—O—H
② 与新制氢氧化铜的反应
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH 操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL， 滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙 醛溶液0.5mL，加热
现象：生成红色沉淀
△
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O 该反应也可用于检验醛基
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物本章整合课件 新人教版选修5
团为醛基和醇羟基,因此E,v可a通lu过at检io验n甲o中n的ly.酚羟基、乙中的羧基、 eate丙d中w的it醛h基A来sp鉴o别se三.S种li物de质s。for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0
答案:(C1)o醛p基yr、ig醇h羟t 基200(42)-甲20、1乙1、A丙sp互o为s同e 分Pt异y构Lt体d.
Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.
官能团,则 A 的结构简式是
。
(2)A 与等物质的量的 H2 反应生成的 E 应为
。
专题1 专题2 专题3
(3)G的结构简式为
,由H的分子式C9H14O4
可知1 molG和1 molHEOvOaCluCaHt2CioHn2CoOnOlHy反. 应脱去2 mol水。 eated(w5)判it断h 共As平p面o的se原.S子li时de要s以fo乙r烯.N、E乙T炔3、.5苯C、li甲en烷t等P物ro质fi的le结5.2.0
Na2CO3 溶液
含碳原子数较少的羧酸 产生无色无味气体(CO2)
FeCl3 溶液
苯酚
溶液显紫色
专题1 专题2 专题3
【例题3】 今有化合物甲:
,乙:
,
丙(1):请写出丙中含氧官。E能va团lu的a名ti称on only. 。 eated(w2)请it判h 断As上p述o哪se些.S化li合de物s互fo为r同.N分E异T构3体.5 Client Pro。file 5.2.0
②由丙C烯op生y成riAg的ht反2应0类04型-是201。1 Aspose Pty Ltd.
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是 。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质
答案:(C1)o醛p基yr、ig醇h羟t 基200(42)-甲20、1乙1、A丙sp互o为s同e 分Pt异y构Lt体d.
Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd.
官能团,则 A 的结构简式是
。
(2)A 与等物质的量的 H2 反应生成的 E 应为
。
专题1 专题2 专题3
(3)G的结构简式为
,由H的分子式C9H14O4
可知1 molG和1 molHEOvOaCluCaHt2CioHn2CoOnOlHy反. 应脱去2 mol水。 eated(w5)判it断h 共As平p面o的se原.S子li时de要s以fo乙r烯.N、E乙T炔3、.5苯C、li甲en烷t等P物ro质fi的le结5.2.0
Na2CO3 溶液
含碳原子数较少的羧酸 产生无色无味气体(CO2)
FeCl3 溶液
苯酚
溶液显紫色
专题1 专题2 专题3
【例题3】 今有化合物甲:
,乙:
,
丙(1):请写出丙中含氧官。E能va团lu的a名ti称on only. 。 eated(w2)请it判h 断As上p述o哪se些.S化li合de物s互fo为r同.N分E异T构3体.5 Client Pro。file 5.2.0
②由丙C烯op生y成riAg的ht反2应0类04型-是201。1 Aspose Pty Ltd.
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是 。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质
人教版选修五第三章《烃的含氧衍生物》ppt复习课件
【应用4】 已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。
由烯烃合成有机玻璃的反应过程如下图所示，把下列各步变化中指定 分子的有机产物的结构简式填入空格内：
【解析】 本题主要是依据衍生物的相互关系设计的推断合成题，
其主要特点是通过已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并将其 理解加以迁移应用。解答的关键是：首先分析已知条件(主要对比反 应物与生成物的结构不同)，找出新的知识的规律，然后再结合被指 定发生类似变化的物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。
①正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手找出合成 所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思 维程序是：原料―→中间体―→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标化合物合成有机物 的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体， 逐步推向已知原料，其思维程序：产品―→中间产物―→原料。
―[―O]→ ―酯―化→ C2H5OH
④碳骨架的增减。 a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方 式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。 b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧 化、羧酸盐的脱羧反应等。
(2)有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径 和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理 正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本 低，中学常用的合成路线有三条：
①一元合成路线。 RCHCH2 ―H―X→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇 ―→ 一 元 醛 ―→ 一元羧酸―→酯。
(3)有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻 找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有 机物的关键点和突破口，其基本方法有：
高中化学含氧衍生物全章复习课件人教选修5.ppt
化 学
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O
性
反应机理： 酸脱-OH醇去氢
质 2）酯化反应 反应特点：可逆
反应条件：浓硫酸、加热
3）甲酸能发生银镜反应等
酯 概念：酸跟醇通过酯化反应，生成的一类有机物
O 酯的通式： R–C–OR 或 RCOOR＇
R与R＇可相同可不同
2 官能团的消去：
a.通过加成消去不饱和键。 b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（—OH） c.通过加成或氧化等消去醛基（—CHO） d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）
3 官能团的衍变：
根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变
途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产 物递进。常见的有三种方式。
乙醚等有机溶剂。俗苯名石酚炭有酸毒，其浓溶液
苯对如酚皮果钠肤不有慎溶强沾液烈到通的皮入腐肤C蚀上O性，2会，应出使立现用即浑时用浊要酒小精心洗!
涤写。出上述有关的化学方程式
醛类：定义？ 通式？ O 分类？ 同分异构类型？ R—C—H
饱和一元醛的通式为: CnH2n+1CHO
◆乙醛的结构:
分子式
C2H4O
质
制 制法：乙醇氧化法
法
◆写出下列反应的化学方程式,并指 出 反应类型
1. 乙醛 → 乙醇 2. 乙醛 → 乙酸 3. 乙醛与新制Cu(OH)2反应 4. 乙醛与银氨溶液反应
催化剂
1.CH3CHO + H2 △ CH3CH2OH
催化剂
2. 2CH3CHO + O2 △ 2CH3COOH
3. CH3CHO + 2Cu(OH)2 △
选修5第3节 烃的含氧衍生物(共182张PPT)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
实验现象：①钠沉在乙醇底部；②钠呈不规则形状，不会熔 成闪亮的小球；③有气体生成；④比与水反应缓慢。 ②乙醇的氧化反应
a. 燃烧 乙醇燃烧的化学方程式为 点燃 C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 现象：发出淡蓝色火焰，同时放出大量热。 总结：a. 在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、
b. 分子间脱水，生成醚(取代反应)，化学反应方程式为
乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟 基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子 间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
④跟氢卤酸的反应
小结：乙醇的断键方式：
乙醇与钠：② 脱水：①②
追本溯源拓认知
知识点一
醇类
1. 定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合 的羟基的化合物。
乙二醇和丙三醇都是无色，黏稠、有甜味的液体，乙二醇易 溶于水和乙醇；丙三醇具有吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混 溶。乙二醇常用作抗冻剂，制涤纶；丙三醇有护肤作用，俗称甘 油。 3. 饱和一元醇的通式： CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O 。
[固本自测] 1. 下列有机物分子中不属于醇类的是( )
答案：B 解析：－OH 直接连在苯环上时属于酚。
知识点二Biblioteka 苯酚1. 苯酚的结构特征 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 芳香醇：羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物。 苯酚的结构简式： 或C6H5OH。
苯酚与乙醇在结构上的相同点和不同点： 相同点：官能团相同，都为羟基—OH
第3节
烃的含氧衍生物
高考地位：3年14考
预测指数：★★★★
实验现象：①钠沉在乙醇底部；②钠呈不规则形状，不会熔 成闪亮的小球；③有气体生成；④比与水反应缓慢。 ②乙醇的氧化反应
a. 燃烧 乙醇燃烧的化学方程式为 点燃 C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O 现象：发出淡蓝色火焰，同时放出大量热。 总结：a. 在空气中燃烧火焰呈淡蓝色的有CO、H2、H2S、
b. 分子间脱水，生成醚(取代反应)，化学反应方程式为
乙醇在170℃和140℃都能脱水，这是由于乙醇分子中存在羟 基的缘故。在170℃发生的是分子内脱水，在140℃发生的是分子 间脱水，说明外界条件不同时，脱水的方式不同，产物也不同。
④跟氢卤酸的反应
小结：乙醇的断键方式：
乙醇与钠：② 脱水：①②
追本溯源拓认知
知识点一
醇类
1. 定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合 的羟基的化合物。
乙二醇和丙三醇都是无色，黏稠、有甜味的液体，乙二醇易 溶于水和乙醇；丙三醇具有吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混 溶。乙二醇常用作抗冻剂，制涤纶；丙三醇有护肤作用，俗称甘 油。 3. 饱和一元醇的通式： CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O 。
[固本自测] 1. 下列有机物分子中不属于醇类的是( )
答案：B 解析：－OH 直接连在苯环上时属于酚。
知识点二Biblioteka 苯酚1. 苯酚的结构特征 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。 芳香醇：羟基连在苯环侧链碳原子上的化合物。 苯酚的结构简式： 或C6H5OH。
苯酚与乙醇在结构上的相同点和不同点： 相同点：官能团相同，都为羟基—OH
第3节
烃的含氧衍生物
高考地位：3年14考
预测指数：★★★★
高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 章末专题整合课件 新人教版选修5
物章末专题整合课件新人教版选修5
2．某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子 中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。因为—OH 转变 为—OOC—CH3。
3．某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质 量 增 加 16 ， 则 表 明 该 机 物 分 子 内 有 一 个 —CHO( 变 为 — COOH)；若增加32，则表明该有机物分子内有两个—CHO(变 为—COOH)。
5．能与金属钠反应放出氢气，可推知该物质分子结构中 含羟基或羧基。
6．加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生CO2气体，可推 知该物质分子结构中含有羧基。
7．加入溴水，出现白色沉淀，或加入FeCl3溶液，溶液显 紫色，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
根据物质的性质、特征数字推断官能团
1．能使溴水褪色的物质，含有碳碳双键、三键或醛基； 能发生银镜反应的物质，含有醛基；能与金属钠发生置换反应 的物质，含有—OH、—COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有 羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解 的物质，应为卤代烃或酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是 酯。但如果只与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸 和酯都有可能。
6．能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或与苯 酚的取代反应。
(2017 年全国卷Ⅲ，36)氟他胺(G)是一种可用于治疗 肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下，回 答下列问题：
(1)A的结构简式为______。C的化学名称是______。 (2)③ 的 反 应 试 剂 和 反 应 条 件 分 别 是 ______________ ， 该 反应的类型是__________。 (3)⑤的反应方程式为__________________________。 吡啶是一种有机碱，其作用是__________________。 (4)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但 位置不同，则H可能的结构有______种。
2．某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子 中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。因为—OH 转变 为—OOC—CH3。
3．某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质 量 增 加 16 ， 则 表 明 该 机 物 分 子 内 有 一 个 —CHO( 变 为 — COOH)；若增加32，则表明该有机物分子内有两个—CHO(变 为—COOH)。
5．能与金属钠反应放出氢气，可推知该物质分子结构中 含羟基或羧基。
6．加入Na2CO3溶液或NaHCO3溶液产生CO2气体，可推 知该物质分子结构中含有羧基。
7．加入溴水，出现白色沉淀，或加入FeCl3溶液，溶液显 紫色，可推知该物质为苯酚或其衍生物。
根据物质的性质、特征数字推断官能团
1．能使溴水褪色的物质，含有碳碳双键、三键或醛基； 能发生银镜反应的物质，含有醛基；能与金属钠发生置换反应 的物质，含有—OH、—COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有 羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解 的物质，应为卤代烃或酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是 酯。但如果只与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸 和酯都有可能。
6．能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应或与苯 酚的取代反应。
(2017 年全国卷Ⅲ，36)氟他胺(G)是一种可用于治疗 肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下，回 答下列问题：
(1)A的结构简式为______。C的化学名称是______。 (2)③ 的 反 应 试 剂 和 反 应 条 件 分 别 是 ______________ ， 该 反应的类型是__________。 (3)⑤的反应方程式为__________________________。 吡啶是一种有机碱，其作用是__________________。 (4)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但 位置不同，则H可能的结构有______种。
新课标人教版高中化学选修第三章烃的含氧衍生物【精品】文档PPT
CH2－CH2
浓H2SO4 170℃
CH2＝ CH2↑＋H2O
H OH
断裂邻位碳上碳氢键，碳氧键
思考：下列醇能否发生消去反应？若能别发生， 则生成物为什么？从中你能得出什么结论？
CH3
CH3
CH3—C —CH2—OH C2H5
CH3—CH—CH2—OH
OH
CH3
归纳、CH总3—结CH2 —C—OH
化学键的生成 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
C=C
CH3CH2OH 浓硫酸、加热到 170℃
C—O、C—H
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
3、氧化反应
(1) 燃烧反应 作内燃机燃料
点燃
CH3CH2OH+3O2 2 CO2+3 H2O
(2) 催化氧化（去氢）
CH3CH2Br
CH3CH2OH+3O2
2 CO2+3 H2O
反应条件 口诀：加氧去氢是氧化，加氢去氧是还原。
3、醇-OH所连碳上无H，则不能被氧化。
CH2－OH
NaOH的乙醇溶液、 加热
① 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃（醇中存在氢键）。
与羟基相连的C上有H就能够被酸性高锰酸钾氧化。
氧化
氧化
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
乙醇
乙醛
乙酸
是否酒后驾车的判断方法
⑤
Ｈ Ｈ② ①
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
③ ④Ｈ Ｈ
①
②
① 、② ②④
①③
归纳、总结——乙醇的化学性质
人教版选修5 第三章 烃的含氧衍生物 章末复习 课件(30张)
合 测
专
评
题 总
条件的 G 的同分异构体应为甲酸酯类，分别为
结
对
练
返 首 页
知
识
网
络
构
建
章
末
综
合
测
专
评
题
总
结
对
练
返 首 页
知
识 网
【答案】 (1)丙酮 (2) 2 6∶1
络
构 建
(3)取代反应
(4)
专
题
总
结
(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8
对
练
章
末
综
＋NaCl
合 测
评
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谢谢观看
评
结
对 练
⑯CH3COONa＋HCl―→CH3COOH＋NaCl
⑰CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
返 首 页
[专题总结对练]
知
识
专题一 烃的含氧衍生物的结构与性质
网
络 构
高考热析 烃的含氧衍生物主要包括醇(酚)、醛、羧酸和酯，高考主要以选
建
章
择题的形式考查它们的组成、结构、同分异构体、分子式、性质以及相互转化； 末
综
在性质方面主要考查与溴水、酸性 KMnO4 溶液、FeCl3 溶液、NaOH 溶液、Na2CO3
合 测
专
评
题 溶液等反应的情况以及反应类型；在同分异构体方面主要考查醇与酚(或醚)、醛
总
结 对
与酮、羧酸与酯之间的异构关系；在结构上通常以新信息考查烃的含氧衍生物
练
官能团的种类判断等。
返 首 页
[专题对练]
高中化学 第3章 烃的含氧衍生物章末专题复习课件 新人教版选修5
第十一页，共47页。
4．氧化(yǎnghuà)反应 有机物得氧或失氢的反应。氧化(yǎnghuà)反应包括：①烃 及烃的衍生物的燃烧反应；②烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系 物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液等氧化(yǎnghuà)剂的反应； ③醇氧化(yǎnghuà)为醛和酮；④醛基化合物被银氨溶液或新制 氢氧化(yǎnghuà)铜悬浊液氧化(yǎnghuà)的反应。 5．还原反应 有机物加氢或去氧的反应，如乙醛与H2加成生成乙醇的反 应、乙烯与H2加成生成乙烷的反应等。
成才之路 ·化学 (huàxué)
人教版 ·选修 (xuǎnxiū)5
路漫漫其修远兮 吾将上下而求索
第一页，共47页。
烃的含氧衍生物
第三章
第二页，共47页。
章末专题(zhuāntí)复习
第三章
第三页，共47页。
1 知识网络·宏观掌控 2 专题突破·纵引横连
第四页，共47页。
知识网络·宏观掌控
第三十一页，共47页。
再由Ⅰ和 G 的结构简式和(2)可推出 H 为两个 CH3CHO 结合的 产 物 ， 即 H 为 CH3CH===CHCHO 。 (1)E 的 结 构 简 式 为 BrCH2COOH，含有溴原子和羧基两种官能团。(2)G 和 H 发生 加成反应生成 I。(3)符合条件的同分异构体有两种，分别为
较浓
②苯酚
实验现象 均使紫色溶液褪色
①溴水褪色 ②产生白色沉淀
第四十二页，共47页。
试剂 银氨溶液
新制Cu(OH)2 悬浊液
被鉴别的有机物 含醛基的有机物 ①含醛基的有机物
②羧酸
酸碱指示剂
Na2CO3溶液 FeCl3溶液
含碳原子数较少的羧 酸 含碳原子数较少的羧 酸
4．氧化(yǎnghuà)反应 有机物得氧或失氢的反应。氧化(yǎnghuà)反应包括：①烃 及烃的衍生物的燃烧反应；②烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系 物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液等氧化(yǎnghuà)剂的反应； ③醇氧化(yǎnghuà)为醛和酮；④醛基化合物被银氨溶液或新制 氢氧化(yǎnghuà)铜悬浊液氧化(yǎnghuà)的反应。 5．还原反应 有机物加氢或去氧的反应，如乙醛与H2加成生成乙醇的反 应、乙烯与H2加成生成乙烷的反应等。
成才之路 ·化学 (huàxué)
人教版 ·选修 (xuǎnxiū)5
路漫漫其修远兮 吾将上下而求索
第一页，共47页。
烃的含氧衍生物
第三章
第二页，共47页。
章末专题(zhuāntí)复习
第三章
第三页，共47页。
1 知识网络·宏观掌控 2 专题突破·纵引横连
第四页，共47页。
知识网络·宏观掌控
第三十一页，共47页。
再由Ⅰ和 G 的结构简式和(2)可推出 H 为两个 CH3CHO 结合的 产 物 ， 即 H 为 CH3CH===CHCHO 。 (1)E 的 结 构 简 式 为 BrCH2COOH，含有溴原子和羧基两种官能团。(2)G 和 H 发生 加成反应生成 I。(3)符合条件的同分异构体有两种，分别为
较浓
②苯酚
实验现象 均使紫色溶液褪色
①溴水褪色 ②产生白色沉淀
第四十二页，共47页。
试剂 银氨溶液
新制Cu(OH)2 悬浊液
被鉴别的有机物 含醛基的有机物 ①含醛基的有机物
②羧酸
酸碱指示剂
Na2CO3溶液 FeCl3溶液
含碳原子数较少的羧 酸 含碳原子数较少的羧 酸
2021_2022学年高中化学第三章烃的含氧衍生物本章整合课件新人教版选修5
考点一
考点二
考点三
随堂演练
变式训练3化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香 化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:①RCHO+CH3CHO ②
RCH CHCHO+H2O
考点一
考点二
考点三
随堂演练
回答下列问题:
(1)A的化学名称是
。
(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是
、
。
(3)E的结构简式为
。C→D 是浓硝酸和 C 中的羟基发
生取代反应,故 D 的结构简式为
。
考点一
考点二
考点三
随堂演练
根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为
+NaOH
+CH3COONa。F 是 B 的
同分异构体,故F的相对分子质量为 g F的物质的量为 mol,与足量饱
和NaHCO3反应释放出 L CO2(标准状况),则一个F分子中含有2个— COOH,结合F的分子式,其结构有
(7)C2H5OH
CH2 CH2↑+H2O;
(8)C2H5X+NaOH C2H5OH+NaX; (9)C2H5OH+HX C2H5X+H2O;
(10)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O;
(11)CH3CHO+H2
C2H5OH;
(12)2CH3CHO+O2
2CH3COOH;
(13)CH3COOC2H5+H2O
有四个取代基时,有
与
;
考点一
考点二
考点三
当苯环上有三个取代基时,则有
随堂演练
与
2020届人教版选修5第3章烃的含氧衍生物重点突破课件(45张)
(5)酯与NaOH反应中量的关系：
～NaOH，若为酚酯，则有
～2NaOH。
变式2 (2018·汕头高二期末)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式 如下图，关于绿原酸判断正确的是
绿原酸 A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体 B.1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
D.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
思维启迪
多官能团有机物性质的判断 (1)找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛 基等。 (2)联想每种官能团的典型性质。 (3)结合选项分析对有机物性质描述的正误。
变式1 (2018·青岛质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人心脑血管 更年轻。咖啡酸的球棍模型如图所示，下列有关咖啡酸的叙述不正确的是 A.咖啡酸的分子式为C9H8O4 B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、酚羟基
A.1∶1∶1 C.1∶2∶1
√B.2∶4∶1
D.1∶2∶2
方法规律
有机反应中的常见数量关系 (1) 醛 发 生 银 镜 反 应 或 与 新 制 Cu(OH)2 反 应 时 ， 量 的 关 系 为 R—CHO ～ 2Ag 、 R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；
甲醛(
)相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制
√A.乙酸
C.甲酸甲酯
B.甲酸乙酯 D.乙酸甲酯
方法规律
醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用 (1)A――氧―― 化→B――氧―化―→C。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物 质。若A为醇，则B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸；若A能水化， 则A为烯烃，B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。 (2)C 还原 A――氧―化―→B。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类(或含醛 基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态)，则A 为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。
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第三章 烃的含氧衍生物
本章专题总结拓展
专题一：有机合成中的“明星分子”——卤代烃 烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学学习中一类重 要的物质间的转化。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间 的一座重要的桥梁，又是有机合成中一类重要的中间体。
1．卤代烃在碳链增减中的作用 利用卤代烃的消去反应与取代反应的性质，可以实现 官能团位置的变化，引入合成环状有机物的官能团，也可 以利用卤代烃的其他性质增长碳链等。如由乙烯合成乙二 酸乙二酯的转化关系：乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙 二醛→ 乙 乙二 二酸 醇→乙二酸乙二酯。
HOCH2CH2CH2COOH浓――△硫→酸
＋H2O
c．多元酸和多元醇脱水成环
③羧基—羧基脱水成环(酸酐)
④羧基—氨基缩合成环 a．分子间脱水
b．分子内缩合
感谢亲观看此幻灯片，此课件部分内容来源于网络， 如有侵权请及时联系我们删除，谢谢配合！
卤代烃与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备 高级烷烃或环烷烃。
2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr
2．卤代烃在官能团的引入和消除中的作用 (1)实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化 在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶 液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳 碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使碳链上连接的卤 素原子增多，进而达到增加官能团的目的。如乙醇→乙二 醇的转化关系：乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其 中格氏试剂就是金属有机化合物中最重要的一类化合物， 也是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烃在乙醚 存在条件下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活 泼的卤代烃反应，生成碳链更长的烃。
RX＋Mg 无―水―乙→醚 RMgX，CH2===CHCH2Cl＋ RMgCl―→CH2===CHCH2R＋MgCl2
1．常见的有机成环反应 (1)烷、烯、炔烃的成环 ①烷烃的成环(是由催化重整)：
CH3(CH2)5CH3催――化→剂
＋H2
②烯烃的氧化： 2CH2===CH2＋O2200―～A―3g→00℃ 2RCH===CHR′＋O2催――化→剂2 ③炔烃的聚合： 3CH≡CH催―50―化0℃→剂
4CH≡CH△催―、―化加→剂压
④双烯的聚合(Diels－Alder反应)(共轭二烯烃与含有 碳碳双键的化合物)
(2)烃的衍生物的缩合成环 ①羟基—羟基缩合成环 a．分子内脱水
b．分子间脱水 2HOCH2CH2OH催――△化→剂
＋2H2O
②羟基—羧基(酯化反应)成环 a．羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物
b．羟基酸分子内脱水可以生成环状化合物
由以上分析可以看出，在中学化学重要的桥梁，正 是这座桥梁使许多看似“不相干”的有机物之间建立了联 系。如利用卤代烃可发生取代反应的性质，可实现烷烃、 烯烃，甚至由炔烃向醇、醛、羧酸的转化，如乙烯→乙酸 的转化：乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。
专题二：有机化学中成环、开环题型巧解 在近年来高考的有机推断和合成题中，经常会涉及有 机成环与开环问题，其反应的特征往往是通过信息的形式 给出，来考查学生的学习性研究问题的能力。试题常与新 药物及新材料的合成结合在一起，反应以酯化反应的成环 和酯的水解开环为具体表现形式。
(2)改变某些官能团在碳链上的位置 由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤 素原子连接的碳原子不同。卤代烃在NaOH水溶液中可发 生取代反应生成醇，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成 不饱和键。这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃 b→水解，使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团 (如—OH)的位置发生改变。 如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去 反应得到丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。
本章专题总结拓展
专题一：有机合成中的“明星分子”——卤代烃 烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学学习中一类重 要的物质间的转化。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间 的一座重要的桥梁，又是有机合成中一类重要的中间体。
1．卤代烃在碳链增减中的作用 利用卤代烃的消去反应与取代反应的性质，可以实现 官能团位置的变化，引入合成环状有机物的官能团，也可 以利用卤代烃的其他性质增长碳链等。如由乙烯合成乙二 酸乙二酯的转化关系：乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙 二醛→ 乙 乙二 二酸 醇→乙二酸乙二酯。
HOCH2CH2CH2COOH浓――△硫→酸
＋H2O
c．多元酸和多元醇脱水成环
③羧基—羧基脱水成环(酸酐)
④羧基—氨基缩合成环 a．分子间脱水
b．分子内缩合
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卤代烃与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备 高级烷烃或环烷烃。
2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr
2．卤代烃在官能团的引入和消除中的作用 (1)实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化 在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶 液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳 碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使碳链上连接的卤 素原子增多，进而达到增加官能团的目的。如乙醇→乙二 醇的转化关系：乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。
卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其 中格氏试剂就是金属有机化合物中最重要的一类化合物， 也是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烃在乙醚 存在条件下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活 泼的卤代烃反应，生成碳链更长的烃。
RX＋Mg 无―水―乙→醚 RMgX，CH2===CHCH2Cl＋ RMgCl―→CH2===CHCH2R＋MgCl2
1．常见的有机成环反应 (1)烷、烯、炔烃的成环 ①烷烃的成环(是由催化重整)：
CH3(CH2)5CH3催――化→剂
＋H2
②烯烃的氧化： 2CH2===CH2＋O2200―～A―3g→00℃ 2RCH===CHR′＋O2催――化→剂2 ③炔烃的聚合： 3CH≡CH催―50―化0℃→剂
4CH≡CH△催―、―化加→剂压
④双烯的聚合(Diels－Alder反应)(共轭二烯烃与含有 碳碳双键的化合物)
(2)烃的衍生物的缩合成环 ①羟基—羟基缩合成环 a．分子内脱水
b．分子间脱水 2HOCH2CH2OH催――△化→剂
＋2H2O
②羟基—羧基(酯化反应)成环 a．羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物
b．羟基酸分子内脱水可以生成环状化合物
由以上分析可以看出，在中学化学重要的桥梁，正 是这座桥梁使许多看似“不相干”的有机物之间建立了联 系。如利用卤代烃可发生取代反应的性质，可实现烷烃、 烯烃，甚至由炔烃向醇、醛、羧酸的转化，如乙烯→乙酸 的转化：乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。
专题二：有机化学中成环、开环题型巧解 在近年来高考的有机推断和合成题中，经常会涉及有 机成环与开环问题，其反应的特征往往是通过信息的形式 给出，来考查学生的学习性研究问题的能力。试题常与新 药物及新材料的合成结合在一起，反应以酯化反应的成环 和酯的水解开环为具体表现形式。
(2)改变某些官能团在碳链上的位置 由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤 素原子连接的碳原子不同。卤代烃在NaOH水溶液中可发 生取代反应生成醇，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成 不饱和键。这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃 b→水解，使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团 (如—OH)的位置发生改变。 如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去 反应得到丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。