高中化学 第3章 烃的含氧衍生物专题总结拓展课件 新人教版选修5

④双烯的聚合(Diels－Alder反应)(共轭二烯烃与含有 碳碳双键的化合物)
(2)烃的衍生物的缩合成环 ①羟基—羟基缩合成环 a．分子内脱水
b．分子间脱水 2HOCH2CH2OH催――△化→剂
＋2H2O
②羟基—羧基(酯化反应)成环 a．羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物
b．羟基酸分子内脱水可以生成环状化合物
HБайду номын сангаасCH2CH2CH2COOH浓――△硫→酸
＋H2O
c．多元酸和多元醇脱水成环
③羧基—羧基脱水成环(酸酐)
④羧基—氨基缩合成环 a．分子间脱水
b．分子内缩合
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卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其 中格氏试剂就是金属有机化合物中最重要的一类化合物， 也是有机合成中非常重要的试剂之一。它是卤代烃在乙醚 存在条件下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活 泼的卤代烃反应，生成碳链更长的烃。
RX＋Mg 无―水―乙→醚 RMgX，CH2===CHCH2Cl＋ RMgCl―→CH2===CHCH2R＋MgCl2
1．常见的有机成环反应 (1)烷、烯、炔烃的成环 ①烷烃的成环(是由催化重整)：
CH3(CH2)5CH3催――化→剂
＋H2
②烯烃的氧化： 2CH2===CH2＋O2200―～A―3g→00℃ 2RCH===CHR′＋O2催――化→剂2 ③炔烃的聚合： 3CH≡CH催―50―化0℃→剂
4CH≡CH△催―、―化加→剂压
由以上分析可以看出，在中学化学知识的范围内，许 多有机物之间的转化都离不开卤代烃这座重要的桥梁，正 是这座桥梁使许多看似“不相干”的有机物之间建立了联 系。如利用卤代烃可发生取代反应的性质，可实现烷烃、 烯烃，甚至由炔烃向醇、醛、羧酸的转化，如乙烯→乙酸 的转化：乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。
专题二：有机化学中成环、开环题型巧解 在近年来高考的有机推断和合成题中，经常会涉及有 机成环与开环问题，其反应的特征往往是通过信息的形式 给出，来考查学生的学习性研究问题的能力。试题常与新 药物及新材料的合成结合在一起，反应以酯化反应的成环 和酯的水解开环为具体表现形式。
(2)改变某些官能团在碳链上的位置 由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤 素原子连接的碳原子不同。卤代烃在NaOH水溶液中可发 生取代反应生成醇，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成 不饱和键。这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃 b→水解，使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团 (如—OH)的位置发生改变。 如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去 反应得到丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。
第三章 烃的含氧衍生物
本章专题总结拓展
专题一：有机合成中的“明星分子”——卤代烃 烃与烃的衍生物之间的转化是中学化学学习中一类重 要的物质间的转化。卤代烃是建立在烃与烃的衍生物之间 的一座重要的桥梁，又是有机合成中一类重要的中间体。
1．卤代烃在碳链增减中的作用 利用卤代烃的消去反应与取代反应的性质，可以实现 官能团位置的变化，引入合成环状有机物的官能团，也可 以利用卤代烃的其他性质增长碳链等。如由乙烯合成乙二 酸乙二酯的转化关系：乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙 二醛→ 乙 乙二 二酸 醇→乙二酸乙二酯。
卤代烃与金属钠反应可生成烷烃，利用此反应可制备 高级烷烃或环烷烃。
2RBr＋2Na―→R—R＋2NaBr
2．卤代烃在官能团的引入和消除中的作用 (1)实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化 在有机合成中，许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶 液中发生消去反应，消去小分子HX后而生成不饱和的碳 碳双键或碳碳三键，再与X2加成，从而使碳链上连接的卤 素原子增多，进而达到增加官能团的目的。如乙醇→乙二 醇的转化关系：乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。