对氨基苯磺酰胺的合成
对氨基苯磺酰胺的制备
四、实验步骤
将反应也冷却至室温，加少量活性炭煮沸。 将滤液转移至烧杯中，并加入碳酸钠调节ph= 7-8
四、实验
冷却析出白色固体，抽滤得到产物
四实验步骤3将上述产物转移至圆底烧瓶加入27ml浓盐酸加入3粒沸石回流30min四实验步骤将反应也冷却至室温加少量活性炭煮沸
对氨基苯磺酰胺的制备
一、实验目的
• 掌握由乙酰苯胺经氯磺化、胺解和水解等多步反应制备磺胺类 药物的原理和方法。 • 熟悉和巩固气体捕集器的使用、回流、脱色、重结晶等操作。
二、实验原理
四、实验步骤
将反应瓶置于冰水浴中冷却后，慢慢倒入 盛有60g碎冰的大烧杯中，并不断搅拌最终得 到均匀的白色固体。抽滤得到白色固体产物。
四、实验步骤
2、将产物转移至烧杯中，再搅拌下 加入14ml浓氨水，加完后，继续搅拌 15min，然后加入5ml水，加热10min ,并不断搅拌。
பைடு நூலகம்
四、实验步骤
3、将上述产物转移至圆底 烧瓶，加入2.7ml浓盐酸， 加入3粒沸石回流30min
乙酰苯胺经过氯磺化，氨解与水解等反应转变为对氨基苯磺酰胺。
三、主要试剂
乙酰苯胺 3.75g 氯磺酸 9.5ml 浓氨水 14ml 浓盐酸、碳酸钠
四、实验步骤
1、去50ml锥形瓶，加入3.75g乙酰苯 胺，在石棉网上加热熔化。 将锥形瓶置于水浴中冷却后，迅 速倒入9.5ml 氯磺酸，塞上带有氯化氢 导气管的塞子。
制药工艺学综合性实验：对氨基苯磺酰胺(磺胺)的制备
制药工艺学开题报告题目：磺胺的制备及工艺条件考察学生：学号： 25院（系）：生命科学与工程学院专业：制药工程指导教师：2011年 3月 12日制药工艺学实验开题报告一·实验题目：磺胺的制备及工艺条件的考察1.1磺胺及磺胺类药物简介1.1.1发展历程:磺胺类药物的发现，开创了化学治疗的新纪元，使死亡率很高的细菌性传染疾病得到了控制。
同时它的作用机制的阐明为药物研究提供了新的思路——代谢拮抗。
早在1908年，磺胺就被合成，但当时仅作为合成偶氮染料的中间体，无人注意到它的医疗价值。
直到1932年Domagk发现了百浪多息，可以使鼠、兔免受链球菌和葡萄球菌的感染，次年报告了用百浪多息治疗由葡萄球菌引起败血症的第一病例，引起了世界范围的极大兴趣。
令人奇怪的是“百浪多息”只有在体内才能杀死链球菌，而在试管内则不能。
而由于乙酰化是体内代谢的常见反应，因此推断百浪多息在体内代谢成磺胺，而产生抗菌作用。
然后证明磺胺在体内外均有抑菌作用。
从此之后，磺胺名字很快在医疗界广泛传播开来；磺胺类药物的研究工作发展极为迅速。
1937年制出“磺胺吡啶”，1939年制出“磺胺噻唑”，1941年制出了“磺胺嘧啶”……至1946年共合成了5500余种磺胺类化合物，并有20余种作为合成抗菌药在临床上使用。
磺胺类药物在细菌性传染的化学治疗上，有卓越的功效。
它的发现以及随之而来的一系列新的磺胺药物合成上的研究成果，是医疗事业上一件有极重要意义的事。
人类依靠了磺胺类药物，在与病菌作战中，取得过空前的胜利。
许多严重的危机人们生命安全的疾病，诸如产褥热、丹毒、猩红热、败血症以及肺炎、骨髓炎、流行性脑膜炎、细菌性痢疾和各种创伤传染及眼耳鼻喉等的化脓性传染等，都纷纷低头；它的治疗功效，在化学治疗学上，写下了光辉的一页。
1.1.2磺胺（对氨基苯磺酰胺）【结构式】：【化学名】对氨基苯磺酰胺【中文通用名称】磺胺【英文通用名称】Sulfanilamide【其他名称】磺酰胺、对苯胺磺酰胺、对磺酰胺苯胺。
对氨基苯磺酰胺
对氨基苯磺酰胺氨基苯磺酰胺是一种化学物质，常用作抗菌剂及催化剂。
它是由苯磺酰氯与氨基苯酚反应得到的产物。
氨基苯磺酰胺具有一定的化学活性和广泛的应用领域，在医药、化工等领域发挥着重要作用。
首先，氨基苯磺酰胺在医药领域被广泛用作抗菌剂。
它具有良好的抑菌特性，对多种病原菌有较强的抑制作用。
通过抑制菌体内的蛋白质合成，氨基苯磺酰胺能够有效地抑制细菌的生长和繁殖。
同时，它对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都具有较好的抗菌活性，对耐药菌种类也有一定的杀菌作用。
因此，氨基苯磺酰胺被广泛应用于医药领域的抗生素研发和制备中，对于治疗感染疾病有着重要的意义。
此外，氨基苯磺酰胺还可以作为催化剂用于有机合成反应中。
由于其分子结构中含有活泼的氨基与磺酰基团，使得它具有一定的亲核性和电子云密度，可以作为亲核试剂与其他化合物发生加成反应。
氨基苯磺酰胺作为催化剂的应用领域广泛，可用于合成有机分子、药物合成、染料合成等多个领域。
通过调整反应条件和催化剂的用量，可实现不同类型反应的高效催化合成。
此外，氨基苯磺酰胺还具有一定的化学稳定性和热稳定性，使得它在高温、酸碱等恶劣条件下仍能保持较好的活性。
这使得氨基苯磺酰胺在工业生产过程中得到了广泛应用。
比如，在染料工业中，氨基苯磺酰胺可以作为催化剂参与染料分子的合成反应，提高染料的生产效率和质量。
然而，氨基苯磺酰胺的应用也存在一些问题。
首先，酮类化合物对氨基苯磺酰胺具有一定的抑制作用。
在某些特定的反应条件下，氨基苯磺酰胺可能会与酮类化合物发生副反应，降低反应的效率和选择性。
因此，在设计催化反应时需要注意这一问题，选择合适的反应条件和催化剂。
总结来说，氨基苯磺酰胺是一种重要的化学物质，具有广泛的应用领域。
它在医药、化工等领域发挥着重要的作用，具有抗菌和催化反应等多重功能。
然而，对于其应用还需要进一步的研究和优化，以提高其效率和选择性。
希望未来能有更多的科学家关注氨基苯磺酰胺的研究，推动其在不同领域的应用发展。
对氨基苯磺酰胺(磺胺)的合成
对氨基苯磺酰胺【中文名称】磺胺；对氨基苯磺酰胺【英文名称】sulfanilamide;sulfanilic amide【结构或分子式】（C６H８N２O２S）【相对分子量或原子量】172.22【密度】1.08(20℃)【熔点（℃）】164.5～166.5【水溶性】7.5G/L AT 25℃【毒性LD50(mg/kg)】狗经口2000【性状】白色颗粒或粉末状晶体。
无臭，味微苦。
【溶解情况】微溶于冷水、乙醇和丙酮，易溶于沸水、甘油、乙醚和氯仿。
【用途】磺胺类药物中最简单的一种。
用于外敷消炎药和兽药。
【制备或来源】由制造磺胺噻唑的副产物对乙酰磺胺经水解而成。
也可将对乙酰氨基苯磺酰氯与氨水反应，再经水解而得。
危险性概述【健康危害】接触磺胺类的工人，主诉有干咳、食欲不振、口中有恶味、头痛、头晕、易疲乏、精神萎靡、工作后思睡等。
遇热分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。
【环境危害】对环境可能有危害，对水体和土壤可造成污染。
【燃爆危险】可燃。
急救措施【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
【吸入】迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
【食入】饮足量温水，催吐。
就医。
消防措施【危险特性】遇明火、高热可燃。
其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。
受高热分解放出有毒的气体。
【有害燃烧产物】一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫。
【灭火方法】消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
泄漏应急处理【应急处理】隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘口罩，穿一般作业工作服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存【操作注意事项】密闭操作，提供充分的局部排风。
磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺
广州大学化学化工学院本科学生综合性、设计性实验报告实验课程有机化学基础实验实验项目磺胺的合成-多步骤合成对氨基苯磺酰胺专业班级学号姓名指导教师开课学期至学年学期时间年月日磺胺的合成—多步骤合成对氨基苯磺酰胺姓名：摘要：对氨基苯磺酰胺作为一种简单的磺胺药，投入大量生产。
能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
本实验以苯为原料经过硝化、还原、酰胺化、氯磺化、氨置换、水解及中和等一系列反应，得到磺胺。
最后通过测定熔点和红外光谱图鉴定磺胺的结构。
关键词：对氨基苯磺酰胺、磺胺药物，红外光谱Abstract:As a simple sulfa drugs, Sulfanilamide put into mass production. Sulfa drugs can inhibit the growth and multiplication of certain kinds of bacteria and a few virus for the preventing bacteria infections. In this experiment, benzene was treated by nitration, reduction, acylation, chlorine, ammonia substitution, hydrolysis and a series of reactions to get sulfanilamide. The structure of sulfanilamide was characterized by melt point and IR spectra analysis.Key words: Ammonium p-aminobenzene sulfonic acid, sulfa drugs, IR前言：磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
对氨基苯磺酰胺(磺胺药物)的合成
实验八十三 磺胺的制备磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药的一般结构为：由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成的磺胺衍生物多达一千种以上，但真正用于临床的只有为数不多的十多种，而且大多数磺胺药物R 1和R 2为H 。
本实验将要合成的磺胺是最简单的磺胺类药物。
磺胺的制备从苯和简单的脂肪族化合物开始，其中包括许多中间体，这些中间体有的需要分离提纯出来，有的不需要精制就可直接用于下一步的合成。
合成路线：SO 2N H RR 1R 2N SO 2N H 2H 2N磺胺(SN )3H SO N O 2Fe N H 2N H C OC H 3C lSO 3H N H C O C H 3SO 2Cl N H C O C H 3SO 2N H 2N H 2SO 2N H 2H N H 3②H 2N SO 2N HNS磺胺噻唑(ST )H 2NSO 2N HNN磺胺嘧啶(SD )H 2NSO 2N HCN H 2N H磺胺胍(SG )H 2N SO 2N HN NO CH 3长效磺胺(SM P)一、 乙酰苯胺的制备Preparation of acetanilide【目的与要求】1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2. 进一步熟悉固体有机物的提纯的方法——重结晶。
【基本原理】芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用, 例如保护氨基。
一级和二级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰化衍生物，以降低芳胺对氧化降价的敏感性或避免与其它功能基或试剂（如RCOCl ，－SO 2Cl ，HNO 2等）之间发生不必要的反应。
同时，氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第Ⅰ类定位基变为中强度的第Ⅰ类定位基，使反应由多元取代变为有用的一元取代；由于乙酰基的空间效应，对位取代产物的比例提高。
对氨基苯磺酰胺的制备
实验结果: 实验结果: 对氨基苯磺酰胺: 对氨基苯磺酰胺 4-5 g, mp 164-166℃. ℃
注意事项
加入活性炭时，一定要将溶液冷却至沸点以下，以免产生暴沸而 溢出烧杯造成损失。 用碱中和反应中的盐酸,使对氨基苯磺酰胺析出.必须注意控制pH 值为7-8,否则产品不易析出. 用碳酸钠中和盐酸时有大量二氧化碳气体产生，故需不断搅拌， 以免产品溢出；产品可溶于过量碱中，故中和时必须控制碳酸钠 的用量，以免降低产量。
2. 对氨基苯磺酰胺的制备 将对乙酰氨基苯磺酰胺粗品放入50 mL烧杯中,加入 20 mL 10%盐酸,装上回流冷凝管, 小火加热回流约0.5 h, 产品完全溶解后, 冷却至室温(若溶液呈黄色,则加入少量 活性炭,煮沸、过滤、冷却),在搅拌下加入固体碳酸钾(约 4 g)中和至pH为7-8,冷却,固体析出,抽滤,水洗,抽干.粗产 品可用沸水重结晶.
四、实验步骤
1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备 将上次实验制备的对乙酰氨基苯磺酰氯粗产品 移入50 mL 烧杯中,在通风橱内,搅拌下慢慢加入浓氨 水35 mL(28%, 相对密度0.9),立即起放热反应生成糊 状物,加完后继续搅拌10 min, 再在水浴(70 ℃)中加热 搅拌10 min,以出去多余的氨.冷却、抽滤、水洗、抽 干,得粗品.
对氨基苯磺酰胺的制备（实验演示学与环境科学学院
一、实验目的
掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解; 巩固回流、脱色、重结晶等基本操作.
二、实验原理
对乙酰氨基苯磺酰氯经过氨解、水解反应就可 转变为对氨基苯磺酰胺:
三、实验装置
回流装置
抽滤装置
对氨基苯磺酰胺(磺胺)的制备
实验十 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备一. 实验目的1. 通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解；2. 巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。
二. 实验原理本实验从对乙酰氨基苯磺酰氯出发经下述三步反应合成对氨基苯磺酰胺（磺胺）。
三. 试剂及实验装置对乙酰氨基苯磺酰氯粗产品（FW 233.5） 自制液氨水（28%） 35mL d 420 0.9g/mL盐酸（10%） 20mL d 420 1.047g/mL 碳酸钠 4g四. 实验步骤1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备:1. 将自制的对乙酰氨基苯磺酰氯粗品放入一个50mL 的烧杯中。
2. 在通风橱内，搅拌下慢慢加入35mL 浓氨水[1]（28%），立即发生放热反应生成糊状物。
3. 加完氨水后，在室温下继续搅拌10min ，使反应完全。
4. 将烧杯置于热水浴中，于70℃反应10min ，并不断搅拌，以除去多余的氨，然后将反应物冷至室温。
5. 振荡下向反应混合液加入10%的盐酸，至反应液使石蕊试纸变红（或对刚果红试纸显 酸性）。
6. 用冰水浴冷却反应混合物至10℃，抽滤，用冷水洗涤。
得到的粗产物可直接用于下步合成[2]。
2. 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备:1. 将对乙酰氨基苯磺酰胺的粗品放入50mL 的圆底烧瓶中，加入20mL10%的盐酸和一粒 沸石。
2. 装上一回流冷凝管，使混合物回流至固体全部溶解（约需10分钟），然后再回流0.5h [3]。
32NH 32NHCOCH 3SO 2NH 2HCl 22+_2+_2+Na 2CO 3NH 2SO 2NH 22+ 2 NaCl3. 将反应液倒入一个大烧杯中，将其冷却至室温。
4. 在搅拌下小心加入碳酸钠固体[4]（约需4g），至反应液对石蕊试纸恰显碱性（Ph=7～8）[5]，在中和过程中，磺胺沉淀析出。
5. 在冰水浴中将混合物充分冷却，抽滤，收集产品。
6. 用热水重结晶产品并干燥。
7. 称重，计算产率。
对氨基苯磺酰胺的制备
授课题目对氨基苯磺酰胺的制备Preparation of sulfanilamide 授课类型实验课首次授课时间年月日学时8 教学目标1、学习对氨基苯磺酰胺的制备方法。
2、通过对氨基苯磺酰胺的制备掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解。
3、熟悉使用有害气体吸收装置和巩固回流、脱色、重结晶与过滤操作。
重点与难点⑴由对乙酰氨基苯磺酰氯氨解、水解制备对氨基苯磺酰胺的原理和方法⑵各步操作要点。
教学手段与方法指导练习法教学过程包括授课思路、过程设计、讲解要点及各部分具体内容、时间分配等本实验的起始原料用上节课制备的乙酰苯胺。
一、实验目的教学目标二、实验原理见乙酰苯胺的制备一节三、试剂及主要试剂的物理常数乙酰苯胺5g 0.037mol 自制氯磺酸22.5g12.5mL0.19mold1.77浓氨水3.5 mL28 d0.9浓盐酸碳酸钠对氨基苯磺酰胺sulfanilamide分子量172.21熔点163-164℃。
白色针状结晶。
易溶于沸水、丙酮及乙醇难溶于乙醚及氯仿。
四、实验步骤 1. 对氨基苯磺酰胺①在100mL干燥的锥形瓶中放置5g干燥的乙酰苯胺先在石棉网上加热熔化然后冷却熔化物使凝结成块。
瓶壁上若有水气凝结应用干净的滤纸吸去。
②将锥形瓶置于冰浴中冷却后迅速倒入12.5mL氯磺酸并迅速吸收氯化氢。
若反应过于剧烈可用冰水浴冷却。
③反应缓和后旋摇锥形瓶使固体全溶温水浴加热10min使反应完全。
④冰浴中充分冷却后把反应混合液慢慢倒入盛有75克碎冰的烧杯中同时在通风橱中用力搅拌。
此时对氨基苯磺酰氯成白色或粉红色块状沉淀析出。
⑤粉碎固体块状物抽滤用少量冷水洗涤、压干立即进行下面反应。
2. 对乙酰氨基苯磺酰胺①在通风橱中将上述产物慢慢加入17.5mL浓氨水并不断搅拌。
放热产生白色糊状物。
加完氨水后继续搅拌10min使反应完全。
②加入10mL水小火加热10min并不断搅拌以除去多余的氨。
得到的混合物直接进行下一步的合成。
对氨基苯磺酰胺的制备电子版实验报告
药物化学实验报告实验课程：药物化学实验项目：对氨基苯磺酰胺的制备时间：2010年12月05日对氨基苯磺酰胺的制备一、目的要求：1、通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解。
2、进一步熟悉回流重结晶等基本操作。
二、基本原理：对氨基苯磺酰胺可以看作是磺胺类药物的母体三、实验材料：1.器材：电加热搅拌油浴锅、电子天平、铁架台、球形冷凝管、100 mL三口烧瓶、温度计、50 mL烧杯、玻璃棒、100 mL量筒、抽滤瓶（布氏漏斗）、洗瓶、胶头滴管、PH试纸2.试剂：乙酰氨基苯磺酰氯、浓氨水（28%, d=0.9）、稀盐酸（6M）、固体碳酸钠3.主要试剂及产物的性质试剂熔点℃沸点℃水溶性性状化学性质毒性对乙酰氨基苯磺酰氯149 426.8 不溶于水白色至灰色晶体。
易溶于乙醇、乙醚，溶于热苯、热氯仿。
LD50＝16500mg/kg（小鼠经口）氨水-77 165 与水以任意比溶无色澄清液体挥发性、腐蚀性、水溶液呈弱碱性、不稳定性、沉淀性、还原性低毒、LD50＝350 mg/kg碳酸钠851 ——21g（20℃）白色粉末状,是固体盐的通性无毒稀盐酸-114.8(纯) 108.6(20%)与水以任意比溶无色澄清液体1与酸碱指示反应 2和活泼的金属反应生成盐和氢气3与某些盐反应4与碱反应生成盐和水 5与某些金属氧化物反应生成盐和水低毒对氨基苯磺酰胺164--166 °C7.5 g/Lat 25 ºC白色颗粒或粉末状结晶，无臭。
味微苦。
微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮，易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液，不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚。
中毒4.投料比试剂分子量（Mr）质量／体积摩尔数(mol) 摩尔比Ρ(g/ml)对乙酰氨基苯磺酰氯233.5 5g 0.021 1 0.059 浓氨水35.045 35 mL ——0.104稀盐酸36.46 20 mL ———实验步骤 实验内容实验现象第一步 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备1.将乙酰氨基苯磺酰氯 5 g 加入50 mL 烧杯中，在搅拌下慢慢加入35mL 浓氨水（28%, d=0.9）立即起放热反应，生产糊状反应物，加完氨水后继续搅拌，以除去多余的氨。
实验 对氨基苯磺酰胺的制备
实验 对氨基苯磺酰胺的制备一、实验目的1. 学习对氨基苯磺酰胺的制备方法，掌握苯环上的磺化反应、酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物水解反应；2. 巩固回流、脱色、重结晶及抽滤等基本操作。
二、实验原理对氨基苯磺酰胺是一种最简单的磺胺药，俗称SN 。
它是以乙酰苯胺为原料，然后再氯磺化和氨解，最后在酸性介质中水解除去乙酰基而制得。
乙酰苯胺的氯磺化需要用过量的氯磺酸[1]，1 mol 的乙酰苯胺至少要用2 mol 的氯磺酸，否则会有磺酸生成。
过量氯磺酸的作用是将磺酸转变为磺酰氯。
反应式： NHCOCH 3+ 2HOSO 2Cl NHCOCH 32Cl+ H 2SO 4 + HCl NHCOCH 32Cl + NH 3NHCOCH 32NH 2+ HCl NH 2SO 2NH 2NHCOCH 32NH 2+ H 2O++ CH 3COOH三、实验步骤1. 对乙酰氨基苯碘酰氯在干燥的100 mL 三口烧瓶中，加入5 g （0.037 mol ）干燥的乙酰苯胺，用小火加热熔化[2]，瓶壁上若有少量水气凝结，应用干净的滤纸吸去。
边冷却边转动烧瓶使熔化物在瓶壁上凝结成薄层，将烧瓶置于冰水浴中充分冷却后，接上氯化氢吸收装置，迅速加入 13 mL （0.192 mol ）氯磺酸。
反应迅速发生，若反应过于激烈，可用冰水浴冷却。
但如果不反应，可将烧瓶温热。
待反应缓和后，轻轻摇动烧瓶使固体全溶，然后再在温水浴中加热10 ~ 15 min 使反应完全，直至无氯化氢气体产生[3]。
将反应瓶在冷水中充分冷却后，于通风橱中在强烈搅拌下，将反应液以细流慢慢倒入盛75 g 碎冰的烧杯中[4]，用少量冷水洗涤反应瓶，洗涤液倒入烧杯中。
搅拌数分钟，并尽量将大块固体粉碎[5]，使之成为颗粒小而均匀的白色固体。
抽滤收集，用少量冷水洗涤，压干，立即进行下一步反应。
2.对乙酰氨基苯磺酰胺将上述粗产物移入四口圆底烧杯中，装配好吸收装置，在不断搅拌中慢慢加入18mL （0.457mol）浓氨水，立即发生放热反应并产生白色糊状物。
对氨基苯磺酰胺的合成
对氨基苯磺酰胺（磺胺）的合成一、实验目的1, 了解氯磺化反应的原理及操作方法。
2, 了解氨基的保护与原理。
二，实验原理磺胺是磺胺药物的最基本结构，也是药性的基本结构。
磺胺类药物是指具有 对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病 的化学治疗药物。
磺胺药物种类可达数千种，其中应用较广并具有一定疗效的就 有几十种。
磺胺药是现代医学中常用的一类抗菌消炎药，其品种繁多，已成为 一个庞大的家族了。
可是，最早的磺胺却是染料中的一员。
在某次偶然的机会， 人们发现这种红色的染料对细菌具有很强的抑制作用，从而将它应用于药物，并 在二十世纪上特别是一次与二次世界大战期间乃至到现在依然是一种应用非常 广泛的抗菌药物。
磺胺（对氨基苯磺酰胺）的合成步骤有如下：路线一：苯胺法 2)HCO q 3 路线二：氯苯法[1]路线三：二苯脲法⑵NHCOCH 3 NHCOCH 3 NHCOCH 3 N H 2ClSO_H -3 NH3 1)H 3OSO 2Cl SO 2NH 2 SO 2NH 2Cl Cl ClSO 3 HSO 3Cl *SO 3H SO 2ClNH 4OH NH 4OHCu 2ONH 2SO 2NH 2SO 2NH 2本实验将采用路线一。
三、 实验药品与仪器：药品：5g 乙酰苯胺，氯磺酸，浓氨水，浓盐酸，碳酸钠。
仪器：锥形瓶，抽滤瓶，烧瓶，布氏漏斗。
四、 实验步骤：将5克干燥的乙酰苯胺将入到干燥的250ml 锥形瓶中，用温火加热溶解乙酰苯胺，搅拌油状物以让溶解物附在锥形瓶底部。
冰浴冷却锥形瓶使油状物固化， 一次性迅速加入10ml 氯磺酸（密度1.77g/ml ）。
然后连接预先配置好的氢氧化 钠溶液收集氯化氢气体。
将锥形瓶从冰浴中取出进行搅拌，氯化氢气体剧烈的释放出来，如果反应太 过剧烈，可放冷水中进行冷却。
当反应变缓后，可轻轻摇晃使固体全部溶解。
待 固体全部溶解后，用蒸气浴加热锥形瓶10min 至不在产生氯化氢气体为止，这过 程中必须进行尾气处理。
对氨基苯磺酰胺合成实验方案
毕业论文实验方案实验原料，中间产物，目标产物的物理化学性质：苯胺:无色油状液体。
熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度1.02 （20/4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。
稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
暴露于空气中或日光下变为棕色。
醋酸酐:无色透明液体。
有强烈的乙酸气味。
味酸。
有吸湿性。
折光率极高。
溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
与乙醇作用形成乙酸乙酯。
相对密度 1.080。
熔点-73℃。
沸点139℃。
折光率1.3904。
闪点54℃。
自燃点400℃。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
易燃。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
结晶醋酸钠:无色透明结晶或白色颗粒。
在干燥空气中风化，相对密度1.45，熔点58℃。
溶于水，水溶液呈碱性；微溶于乙醇。
浓盐酸:盐酸为无色液体，在空气中冒白雾（由于盐酸有强挥发性，与水蒸气结合形成小液滴），有刺鼻酸味。
粗盐酸或工业盐酸因含杂质氯化铁而带黄色。
乙酰苯胺:乙酰苯胺，学名N-苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
氯磺酸:氯磺酸（化学式：ClSO2OH）是一种无色或淡黄色的液体，具有辛辣气味，在空气中发烟，是硫酸的一个－OH 基团被氯取代后形成的化合物。
分子为四面体构型，取代的基团处于硫酸与硫酰氯之间，有催泪性，主要用于有机化合物的磺化，制取药物、染料、农药、洗涤剂等。
浓氨水:是氨气的水溶液，无色透明且具有刺激性气味。
易挥发，具有部分碱的通性，由氨气通入水中制得，主要用作化肥。
碳酸钠:碳酸钠，俗名苏打、大大苏打、纯碱、洗涤碱，化学式：Na₂CO₃，普通情况下为白色粉末，为强电解质。
密度为2.532g/cm³，熔点为851℃，易溶于水，具有盐的通性。
对乙酰氨基苯磺酰氯:熔点（℃）149,白色至灰色晶体.不溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮、氯仿、二氯化乙烯。
一种以氯苯为原料合成对氨基苯磺酰胺的方法[发明专利]
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专利名称：一种以氯苯为原料合成对氨基苯磺酰胺的方法专利类型：发明专利
发明人：计建明,李东,杜卫刚
申请号：CN201510538277.4
申请日：20150828
公开号：CN105175294A
公开日：
20151223
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种以氯苯为原料合成对氨基苯磺酰胺的方法，其特征在于，它包括以下步骤：（a）向反应釜中加入二氯乙烷、氯化铵并滴加氯磺酸，加热至50~60℃后滴入氯苯继续反应2~5h，降温至15~20℃得第一混合液；所述二氯乙烷、所述氯化铵、所述氯磺酸和所述氯苯的质量比为20~30：1：20~30：10~15；（b）将所述第一混合液滴加到质量浓度为22~25%的氨水中，搅拌反应0.5~1小时后升温至40~42℃，继续搅拌反应1~2h，随后转移到高压反应釜中，加入催化剂，升温至160~200℃，反应10~12h，冷却，泄压，蒸出多余氨气，调节pH至6.5~6.7，析出固体，过滤分离后烘干即可；所述氨水、所述催化剂与所述氯苯的质量比为120~150：1：8~15。
采用氯磺酸作为磺化和酰氯化试剂，一步完成对氯苯磺酰氯的合成，氨解获得对氯苯磺酰氯，直接进入高压釜氨解，不经过中间分离过程，路线相对短，操作容易，产品总收率高。
申请人：苏州市吴赣药业有限公司
地址：215216 江苏省苏州市吴江区同里镇屯村社区东关路1号
国籍：CN
代理机构：苏州创元专利商标事务所有限公司
代理人：仇波
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节能减排的对氨基苯磺酰胺的合成方法及对氨基苯磺酰胺[发明专利]
![节能减排的对氨基苯磺酰胺的合成方法及对氨基苯磺酰胺[发明专利]](https://img.taocdn.com/s3/m/09fba7055ef7ba0d4b733b57.png)
专利名称：节能减排的对氨基苯磺酰胺的合成方法及对氨基苯磺酰胺
专利类型：发明专利
发明人：蔡红新,樊明伟,闫玲玲,王书擘,王元
申请号：CN201810338549.X
申请日：20180416
公开号：CN108395390A
公开日：
20180814
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：节能减排的对氨基苯磺酰胺的合成方法及对氨基苯磺酰胺，属于对氨基苯磺酸合成领域。
合成方法包括：在五氧化二磷的存在下，将氯磺酸与四氯化碳的混合物分多次与乙酰苯胺进行磺化反应且每次磺化反应后进行除气；再依次进行氯化反应、胺化反应以及水解反应。
氯磺酸与乙酰苯胺的摩尔比为2.75‑3.25:1，氯磺酸与四氯化碳的体积比为1:1.0‑1.2。
每次除气操作包括：以0.3‑0.5L/min 每升溶液的速度向反应液中充入惰性气体并以0.6‑1.0L/min每升溶液的速度抽气。
原料反应彻底、氯磺酸用量少、产品收率高、充分回收氯化氢、排放量减小。
由上述合成方法制得的对氨基苯磺酰胺，工艺环保、纯度高、成本低。
申请人：新乡市锦源化工有限公司
地址：453000 河南省新乡市获嘉县楼村工业区
国籍：CN
代理机构：北京超凡志成知识产权代理事务所(普通合伙)
代理人：贾颜维
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对氨基苯磺酰胺（磺胺）的合成一、实验目的1，了解氯磺化反应的原理及操作方法。
2，了解氨基的保护与原理。
二，实验原理磺胺是磺胺药物的最基本结构，也是药性的基本结构。
磺胺类药物是指具有对氨基苯磺酰胺结构的一类药物的总称，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学治疗药物。
磺胺药物种类可达数千种，其中应用较广并具有一定疗效的就有几十种。
磺胺药是现代医学中常用的一类抗菌消炎药，其品种繁多，已成为一个庞大的家族了。
可是，最早的磺胺却是染料中的一员。
在某次偶然的机会，人们发现这种红色的染料对细菌具有很强的抑制作用，从而将它应用于药物，并在二十世纪上特别是一次与二次世界大战期间乃至到现在依然是一种应用非常广泛的抗菌药物。
磺胺（对氨基苯磺酰胺）的合成步骤有如下：路线一：苯胺法NHCOCH3NHCOCH3SO2Cl NHCOCH3SO2NH2NH2SO2NH2 ClSO3H NH31）H3O2)HCO3路线二：氯苯法[1]ClSO3ClSO3HHSO3ClClSO2ClNH4OHClSO2NH2NH2SO2NH2NH4OHCu2O路线三：二苯脲法[2]NH 2NH 2CONH 2加热NHCONH ClSO 3H NHCONH ClO 2S SO 2Cl NHCONH H 2NO 2S SO 2NH 2NH 4OH SO 2NH 2H 2N NaOH本实验将采用路线一。
三、实验药品与仪器：药品：5g 乙酰苯胺，氯磺酸，浓氨水，浓盐酸，碳酸钠。
仪器：锥形瓶，抽滤瓶，烧瓶，布氏漏斗。
四、实验步骤：1， 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备H 3COCHNNHCOCH 3ClO 2S ClSO 3H将5克干燥的乙酰苯胺将入到干燥的250ml 锥形瓶中，用温火加热溶解乙酰苯胺，搅拌油状物以让溶解物附在锥形瓶底部。
冰浴冷却锥形瓶使油状物固化，一次性迅速加入10ml 氯磺酸（密度1.77g/ml ）。
然后连接预先配置好的氢氧化钠溶液收集氯化氢气体。
将锥形瓶从冰浴中取出进行搅拌，氯化氢气体剧烈的释放出来，如果反应太过剧烈，可放冷水中进行冷却。
当反应变缓后，可轻轻摇晃使固体全部溶解。
待固体全部溶解后，用蒸气浴加热锥形瓶10min 至不在产生氯化氢气体为止，这过程中必须进行尾气处理。
最后通风橱中冰浴冷却反应瓶。
将反应瓶充分冷却之后，在通风橱中缓慢的将冷却的混合物在快速搅拌下倒入到装有80g 碎冰的烧杯中。
用冷水洗涤锥形瓶并将洗涤液倒入到烧杯中（这一步是关键，一定要慢，一定要搅拌充分）。
搅拌打碎块状的沉淀物，然后真空抽滤混合物。
用少量冷水洗涤粗产物乙酰胺基苯磺酰氯。
抽干晶体。
粗产品不必干燥或是提纯，但须很快进行下一步反应，因粗产品在酸性条件下不稳定，易分解。
2 ，对乙酰氨基苯磺酰胺H 3COCHN NHCOCH 3ClO 2S NH3SO 2NH 2在通风橱中将获得的乙酰氨基苯磺酰氯加入到125ml 的锥形瓶中，然后加入26ml（0.66mol）浓的氨水，用搅拌子均匀的搅拌混合物，此时生成白色糊状物。
加完后，在均匀搅拌下在通风橱中蒸气浴中加热反应15min。
然后加入20ml水，在石棉网上小火搅拌加热10min以除去多余的氨。
冷却后抽滤得到乙酰氨基苯磺酰胺，为无色针状晶体。
3 ，对氨基苯磺酰胺的制备H3COCHNNH2H2NO2S1)H3OSO2NH22)HCO3将出产物转移至小圆底烧瓶中，然后加入5ml（0.16mol）浓盐酸，投入沸石，连接好球形冷凝管。
加热回流混合物半小时。
然后在室温下冷却混合物得到几乎澄清的溶液。
如果有固体有重新析出，测试一下溶液的酸碱性，不呈酸性是酌情外加适量盐酸，并继续将混合物煮沸十五分钟，直到在室温冷却后没有固体析出。
往滤液中一边搅拌一边缓缓的加入碳酸氢钠固体，直到恰呈碱性（用石蕊试纸检测）。
每次加入碳酸氢钠溶液都会有泡沫产生，这是释放二氧化碳的缘故。
在中和过程中，产物对氨基本苯酰胺会析出。
冰浴充分冷却混合溶液，然后真空抽滤混合物，尽可能的抽干产物。
用水重结晶粗产物。
测定产量，所得的对氨基苯磺酸酰胺为白色叶片状晶体。
熔点为165—166摄氏度。
五、产品分析产率计算：所得的产品掺了碳酸钠固体与粉末，称量得0.2g，实际的产量还要低。
由于掺有碳酸钠，所以熔点测不出来。
产率姑且按照0.2g计算。
理论产量为：6.37g,产率为：3.14%。
实际上，可能就是百分之一左右。
红外分析：用化学系仪器Nicolet FT-IR傅立叶红外光谱仪对产物进行红外分析，采用的时无水溴化钾作为分散剂，压片制样。
下图便是我的产物的红外图谱：谱图解读：3471cm-1、3382cm-1、3315cm-1三个强吸带是氨基的吸收峰；在3000cm-1附近本应有苯环的吸收带，然而由于其比较弱，而氨基的吸收很强，将苯环的吸收峰所覆盖；1622cm-1、1592cm-1、1505cm-1是苯环的伸缩振动所引起的吸收，较强；1303cm-1、1143cm-1是SO2—NH2指纹吸收；650cm-1-900cm-1氨基的变形振动和苯环C-H面外变形振动相互重叠，难以辨认。
六、实验注意事项及讨论：1，由于氯磺酸忌水，遇水反应非常剧烈，所以在实验开始加热溶解乙酰苯胺后，要将烧瓶内壁的水擦除，以防加入氯磺酸后将氯磺酸分解等。
2，氯磺化反应较为剧烈，将乙酰苯胺凝结成块状后再反应，可使反应较为缓和。
这是减少反应面积，如果某一反应很慢的话，就尽量将原料研磨细，可以很有效的加快反应。
待到反应较缓慢是可以用玻璃棒将块状物弄碎，以加快反应的进行。
由于氯磺酸非常粘稠，反应的效率可能不是很好，可以将氯磺酸溶解于适量的四氯甲烷中，可以增强溶液的流动性，并且减缓反应速率，使反应均匀进行[3—4]。
3，氯磺酸有强烈的腐蚀性，遇空气会冒出大量的氯化氢气体，故取用时必须特别注意不能碰到皮肤和水。
含氯磺酸的废液也不能倒入水槽。
4，实验装置要密封，导气管可连接倒扣的漏斗防止倒吸。
可以往水槽中加入适量的氢氧化钠固体，以加大氯化氢气体的吸收速度与吸收率。
5，反应完毕，将反应液慢慢的倒入碎冰中，防止局部过热而是对乙酰氨基苯磺酰氯水解。
这一步尽可能的慢进行，因为反应剩余的氯磺酸会和水发生反应，大量放热，并冒出白色的盐酸烟雾。
在这一步，我觉得乙酰氨基磺酰氯在这种酸性条件下不稳定，乙酰氨基会在酸性、加热条件下发生水解，所以有文献在制备乙酰氨基苯磺酰氯是加入干燥氯化钠固体，可以和反应物硫酸生成硫酸钠和氯化氢，可以使反应平衡像产物方向移动，增大收率[3]。
6，用碳酸钠中和盐酸时有大量的二氧化碳气体产生，故需不断搅拌，以免溢出，产品可溶于过量碱中，故中和时必须控制碳酸钠的用量，以免降低产量。
这一步有文献指出可以用碳酸钠溶液来代替碳酸钠固体，因为进行到这一步的时候，溶液可能就那么1或是2ml，加入碳酸钠固体，我们可以看到冒出白泡，很难判定碳酸钠是否足够，所以这样很容易使碳酸钠过量。
如果过量了，不仅会降低产率，而且要除掉过量的碳酸钠，如果本来产量就很少的话，无疑是雪上加霜。
7，本次实验很多人都失败了，这主要是我们在实验是过度的依赖实验讲义，特别是反应物量的加入，由于本次试验特别是第一步的产率很低，而讲义的第二部和第三步反应物的量加入都是按照讲义上的产率来加的。
和我们的实际产率有很大的区别，在加上我们每一步实验结束之后都没有称量计算产率，所以在后续实验时反应物的量的加入都是粗略的。
这样当然实验失败或是产率低下就是成为必然了。
所以在我们实验时，特别是合成实验，我们应当步步为营，稳扎稳打。
不应当急功近利，否则一步错，所有的努力都白费了，只能重新再来了！七、思考题1，为什么苯胺要乙酰化后在氯磺化？直接氯磺化可否？————不可以，磺酰氯会和氨基先发生反应，所以必须先将氨基保护。
2，是比较苯磺酰氯与苯甲酰氯的水解反应难易。
————苯甲酰氯难水解，因为苯上的派电子和羰基上的电子发生离域共轭成88,这样可使能量降低，所以它难发生水解，而苯磺酰氯在酸性条件下却容易发生水解。
3，为什么氨基苯磺酰胺克溶于过量的碱液中？————在碱性条件下，会发生水解，生成氨基苯磺酸钠和氨。
八、实验感想：本次试验失败了很多次，总供给起来应该是5次吧！真的是难以想象。
失败了，重来，还是接着失败，再来。
我就不信还能失败，可惜在第五次才做出点东西，还残留了碳酸钠固体。
相对于苯佐卡因的实验，这次磺胺的合成相对于来说步骤少了，时间缩短了，但是难度也增大了，苯佐卡因实验，失败的时少数，但是此次实验，重复了多次依然失败的依然不在少数。
这究竟是我们实验技巧的问题还是实验本身方案设计的不合理。
当然还是有不少同学成功制备出了产品，但他们也失败后才做出来的。
所以我觉得实验本身是没问题的，只是各反应难把握，需要多次摸索，总结经验。
我们的五次实验，其中有两次中止在第一步乙酰苯磺酰氯的制备。
第1次可能是往碎冰里加入的速度快了，导致磺酰氯发生了水解，在冰水了隔了几分钟，白色固体就逐渐溶解完毕！第2次把反应液往碎冰加的速率变缓缓慢了，但是所得固体依然在水中逐渐溶解了，我觉得，要么是乙酰苯胺和氯磺酸的反应停留在了第一步，生成乙酰苯磺酸；还有就是我现在才想明白：产物乙酰苯磺酰氯在酸性条件下发生了水解，生成了氨基苯磺酰氯，其易溶于水。
但我趋向于后一种可能，就是乙酰氨基发生水解。
第3次失败还是因为当时没能想明白失败的原因，所以继续失败，这一次，加入氨水之后，没有糊状物产生，这还是第一步失败，至于为什么产物没有全部溶解在溶液中，只是操作速度加快，所以获得了一点东西，但是依然不是期望的对氨基苯磺酰氯，应该是苯磺酰酸，和氨水成盐，溶于水中。
第4次，是成功的一次。
这次能成功，是因为在第一步中我把装有碎冰的烧杯放在冰水浴中，然后冰的量也加大了。
减少了产物的水解，但是在最后一步加入碳酸钠时，又出现了问题，这是因为进行到这一步时，溶液只有1ml左右，加入碳酸钠固体冒出大量的泡，根本分不清碳酸钠固体是否过量，结果发现溶液中就有了碳酸钠固体残留，在抽滤的时候想用水洗掉，发现碳酸钠没洗掉，反倒溶解掉很多的产物。
最后在测熔点是，把块状的碳酸钠固体挑出来，以为粉末产物中没有碳酸钠固体，熔点没测出来才发现自己犯傻了。
第5次，也算是成功的，这是在第4次进行到最后一步时才开始的。
因为原先失败了3次，吓怕了，所以我和搭档一人继续做下去，一人在重新做一遍，但进行到第二步时，发现产物不是很多，时间也不够了，还有就是第4次反应到最后也还可以，就没继续往下。
参考文献：[1]、高峰莲，汪颖等，氯苯法合成磺胺新工艺研究，化工生产与技术，2002，第九卷第五期，4—6[2]、李志裕，林克江等，磺胺合成工艺的改进，中国现代应用药学杂志1999，第十六卷第五期，,336[3]苏砚溪，杨纪清，对乙酰氨基苯磺酰氯的合成工艺改进，河北师范大学学报， 2002，第26卷第2期，162—164[4] 李工安，刘锦贵等，有机染料中间体对乙酰氨基苯磺酰氯的合成工艺的改进，河南事发大学学报，2007 第35卷，第4期，182—184[5]、范雪娥，王建革等，对氨基苯磺酰胺的半微量话合成，洛阳师范学报，2005，第二期，133—134。