蒽醌类 -结构分类(2)

glc O O OH
10 H 10' H
COOH COOH
glc
O
O
OH
番泻苷A
（二）双蒽核类
二蒽醌类：为两分子蒽醌通过 C-C键结合而成的化合物，天
然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同且对称的，由于空
间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列。
O CH3 OH O OH
OH
O
OH H3C O
山扁豆双醌（cassiamine）
O [H] [O] O O OH
互变异构体
蒽醌
蒽酮
蒽酚
蒽酮、蒽酚性质不稳定，易被氧化成蒽醌，故只存在于新 鲜植物中。如新鲜大黄经两年以上储存则慢慢被氧化而检 识不到蒽酚。
（二）双蒽核类
二蒽酮类：可以看成是两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C键 结合而成的化合物，其结合方式多为C10-C10’，也有其他位 置。
OH O OH
O OH OH
COOH O
O
大黄酸
茜草素
（一）单蒽核类
大黄素型：大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类。
OH O OH 大黄酚 大黄素 大黄素甲醚 芦荟大黄素 大黄酸 R 1=CH2 R 1=CH3 R 1=CH3 R1=H R1=H R2=H R2=OH R2=OCH3 R2=CH2OH R2=COOH
meso（中位）—— 9，10
O
（一）单蒽核类
天然蒽醌类化合物母核上常被羟基、甲氧基、甲基、羧基 取代。以游离或与糖结合成苷的形式存在于植物体中，大 多为氧苷，少数以碳苷形式存在。

芦荟苷
（一）单蒽核类
根据-OH在蒽醌母核上分布的位置不同分两类： （1）大黄素型（-OH分布在苯环的两侧） （2）茜草素型（-OH分布在苯环一侧）
蒽醌类化合物-结构分类
蒽醌及其苷类
单蒽核wk.baidu.com
蒽酚（酮）类
按 母 核
二蒽酮类 双蒽核
二蒽醌类
（一）单蒽核类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。C9、C10处于最高氧化 状态，因此比较稳定。
O
8 7 6 5 10a 8a 9 10 9a 1 2 4a 3 4
位—— 1，4，5，8 位—— 2，3，6，7
R1 O
R2
（一）单蒽核类
茜草素型：茜草中的蒽醌类成分多属于此型
O OH R1 R2 O 茜草素 R 1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素 R 1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素 R 1=OH R2=COOH R3=OH
（一）单蒽核类
蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。