蒽醌类 -结构分类(2)
第八章 蒽醌
三、菲醌类 包括邻菲醌和对菲醌两类。为橙色或橙红色结晶。 例如丹参中的丹参醌ⅡA、丹参新醌甲等。
四、蒽醌类
丹参醌ⅡA
CH（CH3）CH2OH
丹参新醌甲
第三节 蒽醌类化合物
蒽醌类化合物（Anthraquinones）按母核的结构可分为单蒽核 及双蒽核两大类。
一、单蒽核类 1.蒽醌及其苷类 以9，10-蒽醌最为常见，其母核结构如下：
游离蒽醌酸性强弱顺序： 大黄酸 > 大黄素 > 芦荟大黄素 > 大黄素甲醚 大黄酚
习题
一、A型选择题 1.检查中药中是否有羟基醌类成分常用__试剂。（A.无色亚甲蓝 B.稀盐 酸溶液 C.稀氢氧化钠溶液 D.甲醛） 2.可用对亚硝基二甲基苯胺反应鉴别的化合物是___。（A.羟基蒽醌 B.羟 基蒽酮 C.萘醌 D.二蒽酮） 3.具有升华性的天然产物是____。（A.蒽醌苷 B.黄酮 C.萘醌 D.二蒽 酮） 4.酸性最强的化合物是___。（A.1－羟基蒽醌 B.2－羟基蒽醌 C.2－羟 基萘醌 D.5－羟基蒽醌） 5.不能发生Feigl反应的是___。（A.蒽醌 B.蒽酮 C.苯醌 D.菲醌） 6.可用升华法提取的成分是___。（A.蒽醌苷 B.二蒽酮 C.游离蒽醌 D. 游离菲醌）
二、X型选择题 1.pH梯度萃取法适合___类化合物的分离。（A.羟基蒽醌 B.羟基黄酮 C. 生物碱 D.糖类） 2.含蒽醌类成分的乙醚溶液，用5％Na2CO3溶液萃取，可进入碱水层的蒽醌 是___。（A.含-COOH者 B.含2个以上β -OH者 C.含1个β -OH者 D.含1个以上 α -OH者） 3.具有对醌结构的化合物是____。 （A.茜草素 B.大黄素 C.丹参醌ⅡA D.蒽酮） 4.大黄素能发生的反应是___。（A.无色亚甲蓝反应 B.Feigl反应 C. 5％氢氧化钠溶液反应 D.醋酸镁反应 E.对亚硝基二甲基苯胺反应）
蒽醌类化合物
二、结构类型 —蒽醌
O OH
O R3
O OH OH
OH
R1
R1 茜 草 素
OH
羟 基茜 草素 OH
R2 伪羟 基茜 草素 OH
H2 OC
OO
OH
OH OH
OH O
R2 R3
HH H OH COOH OH
O
二、结构类型 —蒽醌
（二） 氧化蒽酚衍生物蒽醌在碱性溶液中可被锌 粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚。
另外，大黄药材中含有的五种主要的羟基蒽醌类 成分，其相应的蒽酚衍生物都可能存在于新鲜的大黄 根茎中。但贮存三年以上的大黄，就不再检出这些蒽 酚类成分了。
二、结构类型 —蒽醌
新鲜的虎杖根中存在少量大黄酚、蒽酚是 以苷的形式存在的，但在生长三年以后的根 中，此种蒽酚特别是苷的形式显著减少。
但是，如果蒽酚衍生物的meso位羟基与 糖缩合成苷，则性质比较稳定，只有经过水 解，除去糖才容易被氧化为蒽醌衍生物。大 黄中含有此种蒽酚苷类，只是不易提纯，研 究起来较难。
小知识：芦荟简介
芦荟的起源与发展
芦荟（Aloe），原产于非洲或地中海干燥地区，性寒味苦，
入心、肝、脾径，是一种集医药医疗、美容化妆、保健护肤、
食用和观赏功能为一体的经济作物，百合科芦荟属多年生常绿
多肉质草本植物。
芦荟的药理作用及应用
目前，芦荟的应用主要集中在三个方面：化妆品、保健食品
和药品。在芦荟产业发展过程中，发展最快、最易被消费者接
二、结构类型 —蒽醌
(四)蒽醌(anthraquinones)
蒽醌是广泛存在于植物界的一种色素，是许多中药如 大黄、何首乌、虎杖等的有效成分。目前已经发现的蒽醌 类化合物近200种，主要分布于高等植物中，其他则主要 存在于真菌及地衣类中，在动物及细菌中也偶有发现，而 且在真菌、地衣和动物中存在的蒽醌类化合物的结构也往 往比较特殊，这类化合物具有多方面的生理活性，是醌类 化合物中最重要的一类物质。
天然药物化学第五章_蒽醌类化合物
应用： 可用于提取分离。
（二）碱性
蒽醌类化合物羰基上的氧原子有微弱的碱 性，能溶于浓硫酸中成盐，再转成阳碳离 子，同时伴有颜色的显著变化。
五、显色反应
（一）Borntrager’s reaction(碱液试验) 羟基蒽醌类遇碱显红-紫红色，这是蒽醌类一个很 重要的鉴别反应。 反应机理如下：
四、酸碱性 （一） 酸性
蒽醌类化合物多数带有羧基、酚羟基，因 此具有酚的通性，呈弱酸性。 规律如下：
1.有-COOH的酸性> 无-COOH（Ph-OH) 2. β-OH>Ph-OH >α-OH
H O OH OH O O
>
O
>
O
β-羟基蒽醌 Pka 7.6
α-羟基蒽 9.9
α-羟基蒽醌 11.5
3．酚-OH数目增多，酸性↑
第五章 蒽醌类化合物
一、结构类型
8 7 6 5
O
9 10
1 2 3 4
位—— 1，4，5，8 位—— 2，3，6，7 meso（中位）—— 9， 10
O
依据其还原程度的不同，将其分成以下几类：
蒽醌
O [H]
OH
O
OH
O
COOH O
[O] O
大黄酸
O OH
互变异构
OH
蒽醌
蒽酮
O
茜草素
蒽酚
glc O
OH
OH
OH CH2CH2CH C CH3 CH3
OH
OH
异构体 O OH
CH3
蒽酚
柯桠素
glc
O
蒽酮
OH
OH
O
OH + g lu c o se
2012主管药师复习辅导：蒽醌类化合物的分类
按母核可分为：单蒽核类及双蒽核类，按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。
（一）单蒽核类
1.蒽醌及其苷类：天然蒽醌以9，10-蒽醌最为常见，其C-9、C-10为最高氧化状态，较为稳定。
①大黄素型：羟基分布于两侧的苯环上。
多数化合物呈黄色。
大黄中的大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚和芦荟大黄素属于此类。
虎杖也含有此类成分。
②茜草素型：羟基分布在一侧苯环上，颜色为橙黄至橙红色，种类较少，如茜草中的茜草素、羟基茜草素和伪羟基茜草素等。
2.氧化蒽酚类：蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚，氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定，氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚，蒽二酚易氧化成蒽醌。
3.蒽酚或蒽酮类：蒽醌在酸性溶液中被还原，则生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。
4.C-糖基蒽类。
（二）双蒽核类
1.二蒽酮类衍生物：二蒽酮以苷的形式存在。
若催化加氢还原则生成二分子蒽酮，用FeCl3氧化则生成二分子蒽醌。
大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。
二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂，生成蒽酮类化合物。
大黄中致泻的主要成分番泻苷A，就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。
2.二蒽醌类。
3.去氢二蒽酮类。
天然药物化学 第四章 醌类化合物(2)
一、醌类化合物结构类型-蒽醌
Andira inermis
一、醌类化合物结构类型-蒽醌
OH O OH
OH OH OH
CH 3
CH 3
柯桠素:黄色针状结晶体 用柯桠素调制成的软膏曾用于 治疗金钱癣、皮癣等皮肤病。
一、醌类化合物结构类型-蒽醌
蒽酚和蒽酮生理作用
（1）蒽酮对粘膜有强烈的刺激作 用，内服
大黄酸
一、醌类化合物结构类型-蒽醌
1、蒽醌衍生物—(1)大黄素型
羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷， 有单糖苷，也有双糖苷，如
一、醌类化合物结构类型-蒽醌 1、蒽醌衍生物—(1)大黄素型
举例：大黄 (Rheum palmatum L.)
用其根及根茎做药，主要是作为一种泻下药， 因而可治疗便秘
会促进激烈的呕吐。正因为有这样的作用， 所以，有些中药必须贮存，让蒽酮氧化掉。
（2）蒽酮还有泻下的作用。
（3）羟基蒽酚类化合物对霉菌有较强的作 用，故是治疗皮肤癣病较常用的外用药。
一、醌类化合物结构类型-蒽醌
3、二蒽酮类衍生物
可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结 合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’ 或C4-C4’)相连。多为C10-C10’连接，不同于一般 的C-C键，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。
O HO
H
O O
O
H O O
〉
OH O
O O H
H
〉
O
二、 醌类化合物的理化性质-化学性质
酸性
强
游离蒽醌的酸性强弱顺序为： 含COOH 含2个以上β-羟基 可溶于NaHCO3 含1个β-羟基 可溶于Na2CO3 含2个以上α-羟基 可溶于1%NaOH 含1个α-羟基 可溶于5%NaOH
蒽醌类化合物—结构类型(天然药物化学课件)
大黄素甲醚（physcion） 大黄酚（chrysophanol）
—CH3 —CH3
R2 —COOH —OH —CH2OH — OCH3
—H
掌叶大黄 大黄药材
（2）茜草素型 ，化合物颜色较深，
多为橙黄色至橙红色。 ❖ 例如：中药茜草的主要成分茜草素 ❖ 茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎 ❖ 具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用
茜
草
O OH
及
OH 茜
草
药
材
O
茜草素
2、蒽酚或蒽酮衍生物
蒽酚、蒽酮是蒽醌的还原产物，常与蒽醌 同时存在于药材中，且能相互转化。还原型的蒽酚 、蒽酮多存在于新鲜药材中，对粘膜有很强的刺激 性，可引起呕吐（副作用）。
长叶冻绿主要成分柯桠素为蒽酚类； 具有清热解毒、杀虫利湿作用；
长叶冻绿
（二）双蒽核类
1、二蒽酮类
由两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C结合 而成的化合物。结合方式多为C10-C10′连接。
glc O O OH
COOH COOH
番泻苷A
glc O O OH
豆科植物狭叶番泻或尖叶番泻的干燥小叶 番泻叶中致泻的主要有效成分番泻苷类。 具有泻热行滞、通便、利水作用。
番泻叶
二蒽酮类一般性质：
二、蒽酚类化合物
长叶冻绿
柯桠素
❖鼠李科植物长叶冻绿的根及根皮。 ❖具有消毒、杀菌的作用。
三、蒽酮类化合物
掌
叶
大
黄
的
干
大黄酚蒽酮
燥
根
及
根
茎
❖来源于廖科多年生草本植物掌叶大黄、唐 古特大黄、药用大黄的干燥根及根茎。
❖具有致泄等作用。
四、二蒽酮类化合物
蒽醌类化合物
第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构，当其分子中连有OH， OCH3等助色团时，多显示黄、红、紫等颜色。
在许多常用中药中，如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物，其中许多有明显的生物活性。
第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。
从中药软紫草（Arnebia euchroma）中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。
二、萘醌类从结构上考虑可以有α（1，4），β（1，2）及amphi（2，6）三种类型。
但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。
萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌，后者又可重新氧化得到萘醌，并重新显色。
许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用，与其清热凉血的药性相符，可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
三、菲醌类天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。
如从中药丹参（Salvia miltionrrhiza）根中提取得到多种菲醌衍生物，其中丹参醌ⅡA。
、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。
丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品，加浓硫酸2滴，丹参醌ⅡA显绿色，隐丹参醌显棕色。
丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用，由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床，用于治疗冠心病、心肌梗死。
丹参醌类结构上具有菲醌母核，但生源却属于二萜类。
蒽醌化合物
活血化瘀，清心除烦。用于 冠心病引起的心绞痛及心神 不宁。
泻火解毒，清热通便。
健脾益肾，润肠通便。
决明子
丹参
大黄
芦荟
醌类化合物
醌类化合物
定义：
醌类是一类具有醌式结构(环己二 烯二酮）的合物。
环己二烯二 酮结构？
环：环式结构 己：五个碳 烯: 不饱和结构——双键 酮: 羰基
中药大黄采收以后为 什么不能直接药用？
[o] 需要放置两
三年以上
（三） 二蒽酮类
可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。 又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。
这类物质多为黄色结晶，多以苷的形式存在，最重要的二 蒽酮类化合物是从番泻叶中得到的番泻苷A,B,C,D.
种类较少，最重要的中药是茜草
茜草根
茜草的根能止血、活血，主治咳
嗽、咳中带痰以及风湿性关节炎。
从茜草根分离得到茜草素及其苷等多种蒽衍生物。
（二） 蒽酚（或蒽酮）衍生物
蒽醌在酸性条件被还原，生成蒽酚及其互变
异构体－－蒽酮。
蒽酮、蒽酚性质不稳定，可以缓缓被氧化成蒽醌类 成分，故该类衍生物一般存在于新鲜植物中。
9、10位为中位。 蒽醌基本母核
二、蒽醌类化合物分类
蒽醌衍生物
蒽 醌
蒽酚衍生物 二蒽酮类衍生物
（一）蒽醌衍生物
大黄素型 茜草素型
1
2 根据羟基在蒽醌母核
上的分布状况不同分
为两类
（1）大黄素型：羟基分布于两侧苯环上
例：中药大黄中有致泻作用的1，8-二羟基蒽醌 衍生物属于这一类型。
大黄
第六章 蒽醌类
云南省楚雄卫生学校2005学年第二学期天然药物化学教案授课专业及班级药剂76 ，77，78班 授课人李洪文第六章 蒽醌类化合物第一节 概述醌类（quinonoid ）化合物主要有苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。
其中以蒽醌类数量较多，分布较广，生物活性亦较强。
蒽醌类(anthraquinones)在植物界的分布 蒽醌类化合物的生物活性。
第二节 蒽醌类化合物的结构与分类天然蒽醌类的基本母核是蒽的中位羰基衍生物。
蒽醌类化合物根据其氧化、还原状态不同及聚合与否分为以下几类。
一、羟基蒽醌衍生物。
二、蒽酚或蒽酮衍生物O O12345678910。
蒽醌 蒽酮蒽酚三、 酮或二蒽醌衍生物二蒽酮衍生物是由两分子蒽酮脱去一分子氢聚合而成的化合物，其结合方式有C 10-C 10´连接等，多以苷的状态存在。
如从番泻叶、大黄中提取出具有泻下作用的成分番泻苷A ，就是一种中位连接的二蒽酮苷。
C-C 键聚合而成的化合物。
如变质的大米或花生中存在的黄色霉素即属此类。
此成分毒性极大，微量即可引起肝硬化。
第三节 蒽醌类化合物的理化性质一、性状游离蒽醌化合物大多为结晶状，而其苷类多呈粉末状。
两者一般均具有黄、橙、红等颜色。
羟基分布于两侧苯环的蒽醌颜色较浅，多为黄色；羟基分布于一侧苯环的蒽醌颜色较深，多为橙或红色。
蒽醌类化合物多具有荧光。
二、升华性游离蒽醌衍生物多具有升华性，常压下加热可升华且不被分解。
利用此性质可检查药材中有无蒽醌类化合物的存在。
如将大黄药材粉末加热升华，可得到黄色菱状针晶或羽状结晶，是大黄药材的一种鉴别方法。
互变[H][O]OOOOHOOOglc OOHCOOHCOOH glcOHHHOHOHOHOOH OHOHOOHOOOHCH 3CH 3三、溶解性游离蒽醌类化合物具有亲脂性，可溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂，难溶于水。
但与糖结合成苷后极性增大，易溶于甲醇、乙醇中，也能溶于水，在热水中溶解度增大，几乎不溶于氯仿、苯、乙醚等亲脂性有机溶剂中。
天然产物化学蒽醌类化合物(ppt)
（优选）天然产物化学蒽醌类 化合物
第一节 概述
• 醌类化合物(quinonoids)是指分子内具有不饱和环 二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的 天然有机化合物。
• 在植物界分布较广泛，高等植物中大约有50多个 科100余属的植物中含有醌类，集中分布于蓼科、 茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等植物 中。
O
O
二蒽酮
O
长时间贮存
2
.
H
[O]
蒽醌类
蒽酮游离基
• 2.2．二蒽醌类 为两分子蒽醌通过碳-碳键结合 而成的化合物。天然二蒽醌类化合物中的两 个蒽醌环都是相同而对称的，由于空间位阻 的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列，如：
OH O
OH
HO OH O
H3C
CH3
O
OH
OH
OH O
OH
黄色霉素
2.3 去氢二蒽酮类 中位二蒽酮再脱去1分子氢即进一步氧化，两
• 醌类化合物多数存在于植物的根、皮、叶及心材 中，也有存在于茎、种子和果实中。
天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、丹参、 番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。
虎杖
p136
何首乌
芦荟
天然醌类主要有四种类型 苯醌 benzoquinones 萘醌 naphthoquinones 菲醌 phenanthraquinones 蒽醌 anthraquinones
紫红素是茜草中所含 的茜草素以外的另外 一种重要色素。
1.4 四取代蒽醌
大黄素是最广泛分布的一种 天然蒽醌。 伪紫红素属于茜草素型蒽醌。
1.5 五取代蒽醌
1,4,6,8-四羟基-3-甲基蒽醌
第五章蒽醌类化合物第一节蒽醌结构
蒽醌类
第一节结构类型
蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物， 如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。
8 7 6 5
O
9 10
1 2 3 4
O
1，4，5，8---α位
2，3，6，7—β位 9，10—meso位
O [H] [O] O 蒽醌 Sn, HCl 还原
O
OH
氧 化 蒽酚
[O]
[H]
OH 互变
O OH OH OH OH OH
R1 OH OH OH O
R2
R3
H H H OH COOH OH
O
OH
R3
O O H2 C
O
O
2、 蒽酚和蒽酮衍生物 蒽醌在酸性条件下还原生成蒽酚及互变异构体蒽酮。
O Zn HCl O
OH
O
蒽醌
蒽酚
蒽酮
NOTE： （1）蒽酚及蒽酮类一般只在存于新鲜植物中，存放期间易被 氧化，生成蒽醌类。 （2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳 定，因为形成的苷只有被水解除去糖才易被氧化而转变为蒽醌 衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。 （3）羟基蒽酚抑菌作用较强，可治疗疥癣之类皮肤病。
O OH O O OH OH O O O
三色柿醌
胡桃醌
拉帕醌
苜宿中的维生素K1是黄色粘稠状油，熔点-20℃，加 热至100-200℃以上即被分解。
K-Vitamin 是一类自然界存在的萘醌衍生物，基本结 构与Vitamin K1相似，只是3位上的侧链有长有短， 由不同数目的异戊二烯组成。
它的生物活性是兴奋或促进能合成凝血酶原 (phothrombin)的信使RNA形成，可促进血液凝固。该 类属于生物醌类的一种。
第五章 蒽醌类
鉴别特点
苯、萘、菲、蒽 醌 苯、萘醌
意义
非醌成分 与蒽醌区别 羟基蒽醌 呈红色
无色亚甲蓝反 无色亚甲蓝溶液 应 Bornträge反 应 与金属离子 碱液 醋酸镁（铅）
橙、红、紫红、 苯、萘、菲、蒽 蓝 （羟基醌类）
橙黄、橙红、 蒽醌（ａ-酚羟 羟基取代位置的 鉴别 紫、红紫、 基、邻二酚羟基） 蓝色 蒽酮 1，8-二羟基 蒽酮呈绿色
第一节 蒽醌类结构类型 一、蒽醌衍生物
2.茜草素型：-OH分布在一侧的苯环上，化合物颜色较 深，多为橙黄色至橙红色。例如：中药茜草中的茜草 素等化合物即属于此类型。
O OH
茜草素
R1
R1=OH 羟基茜草素 R1=OH
R2=H R2=H
R3=H R3=OH
R2
O
伪OOH
2、碱提取酸沉淀法
用于提取含酸性基团（Ar-OH、-COOH)的化合物。可溶 于碱性水液中，加酸后又沉淀析出
3、水蒸气蒸馏法
适用于分子量小、有挥发性的苯醌及萘醌类化合物。
第三节
醌类化合物的提取与分离
二、蒽醌类成分的分离 ㈠、 游离羟基蒽醌（苷元）的分离 1． pH梯度萃取法 羟基蒽醌Ar-OH位置、数目不同，其酸性强弱也 就不同。可分别溶于不同碱性的水液，故可采用pH 梯度萃取法。此法为分离游离蒽衍生物的经典方法，
第二节 六.颜色反应
理化性质
1、碱液呈色反应（Bornträger，s反应） 羟基蒽醌类化合物遇碱显红～紫红色的反应。
该显色反应与形成新的共轭体系的酚羟基和羰基 有关。因此羟基蒽醌以及具有游离酚羟基的蒽醌苷 均可呈色，但蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需氧 化形成羟基蒽醌类化合物后才能呈色。
第二节 六.颜色反应
第五章 蒽醌类化合物
第五节 结构测定
章目录
一、紫外光谱
羟基蒽醌的UV光谱主要是由a、b两个部分引起的 。
O
O
O
a
O
b
章目录
一、紫外光谱
羟基蒽醌类应有五个主要吸收峰： 第一峰：230nm左右。 第二峰：240～260nm（有苯甲酰基结构引起）。
第三峰：262～295nm（由对醌结构引起）。
第四峰：305～389nm（由苯甲酰基结构引起）。 第五峰：400nm以上构类型 8 第二节 理化性质 15 第三节 提取与分离 29 第四节 色谱鉴定 34 第五节 结构测定 39
概
述
章目录
一、蒽醌的来源
蒽醌是醌类化合物的四种类型之一，其余是苯
醌、萘醌和菲醌。醌类化合物是指分子中具有
不饱和环已二酮结构的一系列化合物。在自然 植物中能稳定存在的醌的基本结构有：
章目录
一、薄层色谱
吸附剂——
羟基蒽醌及其苷类常采用薄层法检识，常见 的吸附剂为硅胶，也可选用聚酰胺。
章目录
一、薄层色谱
展开剂——
多用混合溶剂。游离蒽醌由于极性较弱可选用
亲脂性溶剂系统，如苯-乙酸乙酯（75∶25）、
甲苯-二氯甲烷-冰醋酸（6∶3∶1）等；蒽醌苷
由于极性较强则需采用极性大的溶剂系统，如
章目录
二蒽酮类化合物：
glc O O OH
• 豆科植物狭叶番 泻Cassia
angustifolia
COOH COOH
Vahl或尖叶番泻
Cassia acutifolia
Delile的干燥小 叶 • 致泻、抑菌
glc
O
O
OH
番泻苷A（sennoside A）
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
O OH OH
COOH O
O
大黄酸
茜草素
（一）单蒽核类
大黄素型：大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类。
OH O OH 大黄酚 大黄素 大黄素甲醚 芦荟大黄素 大黄酸 R 1=CH2 R 1=CH3 R 1=CH3 R1=H R1=H R2=H R2=OH R2=OCH3 R2=CH2OH R2=COOH
R1 O
R2
（一）单蒽核类
茜草素型：茜草中的蒽醌类成分多属于此型
O OH R1 R2 O 茜草素 R 1=OH R2=H R3=H 羟基茜草素 R 1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素 R 1=OH R2=COOH R3=OH
（一）单蒽核类
蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。
蒽醌类化合物-结构分类
蒽醌及其苷类
单蒽核
蒽酚（酮）类
按 母 核
二蒽酮类 双蒽核
二蒽醌类
（一）单蒽核类
天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。C9、C10处于最高氧化 状态，因此比较稳定。
O
8 7 6 5 10a 8a 9 10 9a 1 2 4a 3 4
位—— 1，4，5，8 位—— 2，3，6，7
glc O O OH
10 H 10' H
COOH COOH
glc
O
O
OH
番泻苷A
（二）双蒽核类
二蒽醌类：为两分子蒽醌通过 C-C键结合而成的化合物，天
然二蒽醌类化合物中的两个蒽醌环都是相同且对称的，由于空
间位阻的相互排斥，故两个蒽环呈反向排列。
O CH3 OH O OH
OH
Oபைடு நூலகம்
OH H3C O
山扁豆双醌（cassiamine）
meso（中位）—— 9，10
O
（一）单蒽核类
天然蒽醌类化合物母核上常被羟基、甲氧基、甲基、羧基 取代。以游离或与糖结合成苷的形式存在于植物体中，大 多为氧苷，少数以碳苷形式存在。
芦荟苷
（一）单蒽核类
根据-OH在蒽醌母核上分布的位置不同分两类： （1）大黄素型（-OH分布在苯环的两侧） （2）茜草素型（-OH分布在苯环一侧）
O [H] [O] O O OH
互变异构体
蒽醌
蒽酮
蒽酚
蒽酮、蒽酚性质不稳定，易被氧化成蒽醌，故只存在于新 鲜植物中。如新鲜大黄经两年以上储存则慢慢被氧化而检 识不到蒽酚。
（二）双蒽核类
二蒽酮类：可以看成是两分子蒽酮脱去一分子氢，通过C-C键 结合而成的化合物，其结合方式多为C10-C10’，也有其他位 置。