2019年醛和酮习题及答案

第十一章醛和酮习题

1、用系统命名法命名下列化合物：

（1）（2）

4）（（3）

6）（（5）

2、写出下列有机物的构造式：

（1）2－methylbutanal （2）cyclohexanecarbaldehyde （3）4－penten－2－one （4）5－chloro－3－methylpentanal （5）3－ethylbenzaldehyde （6）1－phenyl－2－buten－1－one

3、以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。

⑴CH=CHCHCHO ⑵CH=CHOCH=CH ⑶CH=CHCHCHOH 2222222⑷CHCHO

34、完成下列反应方程式：

OCH HNNH, NaOH223O(1)OCH二缩乙二醇3

(2)O?

+MgBrHCOH563

AgO2(3)PhCH=CHCHO

LiAlH4(4) CH=CHCHCHO22

NHNHCONH22COCH(5) CH365

?CH SeO22O(6)CH2

O ONaCH52(7)+CHCOCH=CH256OHHC52CH3

OOH?(8)OHO C(9OOH

NaOH Br(10)OCHCHO+2

5、试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。

6、以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。

(1)(Ph)CO (2)PhCOCH (3)ClCCHO (4)ClCHCHO 2332CHO

(6)CH3、预料下列反应的主要产物：

7．(S)-CHCH(CH)CHO +

CHCHMgBr（1）2255566iAlH L4甲基环戊酮(S)-3-）（28、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。

9、写出CHCOCH与苯肼反应的机制，并说明为什么弱酸性介质（PH~3.5）33反应速度快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

10、对下列反应提出合理的机理：

CCCC3

O NaOH COCHCH(2) CHCOCH3322CH3

11、我国盛产山苍子精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮：

试回答：(1)在每个箭头上注明必需的试剂和催化剂；(2)拟出能解释上述反应的历程；-第二步反应中β紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(3) 可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？-在紫外(4)．

环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，、顺-1,2-12 A 对碱稳定，遇稀酸生成原料。CHO的产物A，获得分子式为2814 A的结构；（1）推测-1,2-环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？（2）用反NMR

处显一强吸收峰；O)碘仿实验呈阴性，IR谱中1690cm13、化合物B(CH-1109多重峰，试推测化合物=7.7(5H)=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ谱中δ值的结构。B处显一强吸收峰，在IRB，碘仿实验呈阳性，谱中1705cmB的异构体-1/的结单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测BNMR谱中δ值2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)/构。14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成：从乙醛合成1,3-丁二烯（1）

）由环己酮合成己二醛（2 CH(CH)）从丙醛合成CHCHCH（322332

OCHCHO从乙醛合成（4）33、以苯、甲苯、四个碳或四个

碳以下的简单原料合成下列化合物：15

COCH(2)CH33NO)=CH(1) CHC(CHCH

22332CHCHCHCH(CHOH)CHCHCH(3) CH32222232(4)

(CH)C(OH)CHCHC(OH)(CH)232223．

OH(5)(6)CHO

)(8) PhCH=C(CH OHCHCH(7) CHCOCH232322

BrCl(9)Br

16、比较下列化合物(C)和(D)，哪一个比较稳定？为什么？从化合物(E)出发分别合成(C)和(D)，各应使用什么试剂？为什么？

17、写出下列各化合物存在的酮式－烯醇式互变异构，用长箭头指向稳定的一方（如有两个或以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：

（1）乙醛（2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺

（4）丁酮（5）乙酰丙酮（CHCOCHCOCH）32318、用简便的化学方法区

别下列各组化合物：

OHOOHHCCHO(1)CHCHHCCHHC333333ClOCHClCHCHO32(2)

19、化合物F，分子式为CHO，能发生银镜反应，F对220 nm的紫外光有1610分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振F强烈吸收，核磁共振数据表明信号互相间无偶合作用。F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G的分子式为CHO，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合258物F和G的合理结构。

20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M的+m/e 为98，其紫外光谱、红外光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式。

第十一章醛和酮习题答案

1、解：

（1）2—甲基丙醛

（2）苯乙醛

（3）1—苯基—1—丙酮

（4）2—甲基—3—戊酮

（5）对甲基苯甲醛

（6）4—甲基环己酮

2、解：

O

O(2)(3)(1)OO(6)(5)O(4)Cl O3、解：

沸点高低顺序为⑷<⑵<⑴<⑶，有机物沸点随分子量增加而增加，故⑷沸点最低。

在⑴⑵⑶中，只有⑶可形成分子间氢键，故沸点最高。⑴与⑵相比，⑴是羰．基化合物，极性较强，分子间作用较大，而⑵为醚，分子极性小，所以沸点比⑴