三苯甲醇的制备
2022——2023学年吉林省长春市高考化学【理综】测试模拟试题(一模二模)含答案
第1页/总40页2022-2023学年吉林省长春市高考化学【理综】测试模拟试题（一模）第I 卷（选一选）评卷人得分一、单选题1．化学推动着社会的进步和科技的创新，下列说法错误的是A ．抗击新冠疫情时，免洗手消毒液的成分中活性银离子、乙醇均能使蛋白质变性B ．北京手持火炬“飞扬”在出口处喷涂含碱金属的焰色剂，实现了火焰的可视性C ．“天和核心舱”电推进系统中的腔体采用的氮化硼陶瓷属于新型无机非金属材料D ．舰艇隐形涂料中可以使用掺杂态聚乙炔作为绝缘材料，聚乙炔可通过加聚反应制得2．设N A 为阿伏加德罗常数的值，下列说法错误的是A ．27g 铝加入足量1mol/L 的NaOH 溶液，转移的电子数为3N AB ．18g 氨基(－ND 2)中含有的电子数为10N AC ．向100mL0.1mol/L 醋酸溶液中加CH 3COONa 固体至溶液刚好为中性，溶液中醋酸分子数为0.01N AD ．用惰性电极电解100mL0.1mol/L 的CuSO 4溶液，当阴、阳两极产生相同条件下等体积的气体时，电路中转移电子数为0.04N A3．有机物A 是一种多靶向性抗癌，结构简式如图所示。
下列有关有机物A 的说法错误．．的是A ．能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO 4溶液褪色，原理相同B ．1molA 完全水解，消耗2molNaOHA．若用导线连接a、c，则a为负极，该电极附近pH减小B．若用导线连接a、c，则c电极的电极反应式为H x WO3-xe一=WO3+xH+ C．若用导线先连接a、c，再连接b、c，可实现太阳能向电能转化试卷第2页，共9页第3页/总40页D ．若用导线连接b 、c ，b 电极的电极反应式为O 2+4H ++4e 一═2H 2O6．X 、Y 、Z 、W 为原子序数依次增大的四种短周期主族元素，A 、B 、C 、D 、E 为上述四种元素中的两种元素组成的化合物，Z 2为Z 元素的一种单质。
已知：A 、D 均含有10个电子，C 的相对分子质量为30。
实验十五三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质
实验十五 三苯甲醇的制备和芳基自由基及正离子性质一、实验目的1．掌握格氏试剂的制备、应用和反应条件。
2．掌握搅拌、回流、水蒸气蒸馏、低沸点易燃液体的蒸馏及重结晶等操作。
3．掌握通过格氏试剂制备三苯甲醇的原理及方法。
二、基本原理格林拉试剂是有机金属化合物中最重要的一类化合物，也是有机合成上非常重要的试剂之一。
它是由卤代烃在无水乙醚中反应制得：RX + Mg RMgX此反应是法国科学家格林拉首先发现的，并且成功地用于有机合成上，从而获得了1912年的诺贝尔化学奖。
到目前为止，格氏试剂的结构还是不太清楚RMgX 能与醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应，生成醇、酸等一系列化合物。
所以RMgX 在有机合成上用途极广。
C 6H 5Br + MgC 6H 5MgBr 无水乙醚C 6H 5MgBr + (C 6H 5)2C=O无水乙醚6H 5)3COMgBr (C 6H 5)3(C 6H 5)3COHNH 4ClH 2O自由基、碳正离子和碳负离子是有机化学中的重要活性中间体，由于它们的活性很大，通常难以观察到它们的存在，三苯甲基自由基、三苯甲基正离子和三苯甲基负离子由于存在三个苯环，使甲基碳上的单电子、正负电荷离域三个苯环上（P ～π共轭），提高了它们的稳定性，从而可观察到它们的存在。
三苯甲基正离子的生成最为容易，只要将三苯甲醇溶于浓硫酸即可。
(C 6H 5)3COH H 2SO 4无色 橙红色(C 6H 5)3C +三苯甲基正离子遇到大量水又会回复到无色的三苯甲醇。
+ H 2O 6H 5)3COH (C 6H 5)3C +三苯甲基自由基首先由M·Gombeg 发现，他企图用三苯基氯甲烷和金属粉末反应制备六苯基乙烷，结果发现了三苯甲基自由基，这一发现对自由基化学的发展产生了极大的影响。
(C 6H 5)3COH CH 3+6H 5)3CCl + CH 3COOH 石油醚桔黄色(C 6H 5)3CCl 2(C 6H 5)3C H =C(C 6H 5)22锌粉(C 6H 5)3C·三苯甲基自由基能与氧反应，产生白色的过氧化物沉淀。
学案导学---三苯甲醇的合成及其性质研究
中不要直接用手拿取镁条以防玷污。 镁条要尽量剪碎， 提高反应接触面积。 溶于乙醚， 将会对实验产生 3. 防止空气中水蒸汽进入反应瓶中。 4. 碘起诱导引发的作用： Mg + I2 → MgI2 Mg I2 + Mg → 2 ·MgI RX + ·MgI → MgIX + R· MgIX + Mg → ·MgI + ·MgX R· + ·MgX → RMgX 起引发作用的碘不要多加，否则在反应过程中会生成白色块状的碘化 镁，对后续实验不利。 5. 由于反应放热，金属镁受热后使表面的乙醚沸腾，故出现气泡。碘的棕 色褪去是因为碘与镁反应。产生混浊是卤化镁生成，卤化镁不溶于乙醚。 6. 乙醚可以和有机镁化合物形成醚合物，使有机镁化合物更稳定，并能溶 解于乙醚；乙醚沸点低，蒸气压大，在反应体系中易形成乙醚氛围，降低 了空气中的氧和二氧化碳等对反应的影响，且反应结束后乙醚溶剂易从反 应体系中除去。 7. 由于是放热反应，若溴苯加入过快，会使反应过于激烈，同时会产生过 多的副产物联苯。 什么影响？ ） 3. 制备格氏试剂时， 乙醚 和四氢呋喃（THF）都是常 用的试剂。 在哪些情况下需 使用四氢呋喃？为什么？ 3. 在本实验中，当格氏反 应引发后， 对溴苯乙醚溶液 的滴加速度有什么要求？ 如何控制？ 4. 以乙醚为溶剂加热回流 时， 如果水浴温度过高， 将 会怎样？ 5. 制备绝对无水乙醚时， 应使用什么干燥剂？ 6. 如何检验液体有机溶剂 中是否含有水分？ 7. 如何鉴别不同类型的卤 代烃？
1/3
东北师范大学化学实验中心教学资料——学案导学：三苯甲醇的合成及性质研究 1. 苯基溴化镁与二苯甲酮 1. 若苯基溴化镁制备成功，当与二苯甲酮反应时，随在反应进程，体系会 1. 苯基溴化镁与二苯甲酮反 将装有苯基溴化镁的反应瓶用冰水浴冷却，充分 搅拌下，将恒压滴液漏斗中的 2.75g（0.015mol）二苯 甲酮-10ml 无水乙醚溶液滴加到反应瓶中，注意观察 体系的颜色变化。滴加完毕后，温水浴加热回流 0.5h 使反应进行完全，然后冷却至室温。 三 苯 甲 醇 将反应瓶用冰水浴冷却，搅拌下加入稀硫酸溶液 （1mL 浓硫酸+15mL 水）分解加成物。可观察到反应 瓶中溶液分为两层，上层为溶有三苯甲醇的醚层，下 层为水层。分解完毕后，将溶液转入分液漏斗，分出 醚层，然后利用蒸馏装置水浴加热蒸出醚相中的乙 应时，体系有何颜色变化？ 2. 可否直接用蒸馏水分解苯 基溴化镁与二苯甲酮加成产 物？为什么？应该用什么溶 液来分解？ 3. 用稀硫酸分解加成产物完 全后，如果体系中乙醚很少， 会产生什么问题？如何解 决？ 4. 如何蒸馏乙醚（低沸点、易 有颜色变化：红→粉红→浅粉→浅白，这种颜色变化是由于苯基溴化镁与 二苯甲酮反应时产生的各种中间体所引起的。 （一有颜色变化， 则表明苯基 溴化镁制备很成功） 2. 若直接用水分解苯基溴化镁与二苯甲酮加成产物， 会生成羟基溴化镁胶 体沉淀： (Ph)3COMgBr + H2O → (Ph)3COH + Mg(OH)Br ，给分离带来麻烦， 因此，为了避免生成氢氧化物胶体，通常使用稀硫酸或稀盐酸水解；对强 酸敏感的醇类化合物可使用饱和氯化铵溶液水解 （饱和氯化铵溶液显酸性， 可有效防止氢氧化镁的生成） 。 3. 在这个体系中，乙醚起到萃取剂的作用，将三苯甲醇萃取到醚相中。如 果乙醚很少，则萃取不完全，水相中会留有白色三苯甲醇固体，这时就要 补加适量的乙醚。 4. 试验台附近无明火，水浴加热，冰水浴冷却蒸出物，尾气导管通入下水 道或室外。 5. 水浴加热蒸出醚相中的乙醚后，得到的粘稠物中除了三苯甲醇外，还可 能含有未反应完全的溴苯及副产物联苯。利用水蒸气蒸馏方法可蒸出溴苯 和联苯；另外，三苯甲醇在石油醚中不溶，而溴苯及联苯确有较好的溶解 度，利用它们溶解性能的不同，加入石油醚可提取溴苯及联苯等副产物， 从而达到分离的目的。 三 苯 甲 基 正 离 子 2/3 在小烧杯中加入少许三苯甲醇和几滴浓硫酸，震 荡使三苯甲醇溶解，溶液呈现橙红色，生成三苯甲基 正离子。把上述橙红色溶液缓慢倒入 30ml 冷水中， 可观察到橙红色褪去，同时水溶液中有白色三苯甲醇 微粒析出。 1.在浓硫酸溶液中，三苯甲醇 容易离解成三苯甲基正离子， 同时三苯甲基正离子具有一 定颜色（橙红色） ，请解释说 明其原因。 的反应属于何种反应类 型？写出其反应机理。 2. 石 油 醚 主 要 成 分 是 什 么？ 3. 在分液漏斗中存在不互 溶的水相和有机相， 如果不 清楚有机相的密度， 如何通 过实验的方法辨别有机相 和水相？ 4. 什么是水蒸汽蒸馏？水 蒸汽蒸馏常用于哪些情 况？利用水蒸气蒸馏时， 被 提纯物必须具备哪些条 件？ 写出水蒸气蒸馏时， 馏出液中有机相和水相的 质量比值关系式。 5. 结合所学的有机化学知 识， 总结一下醇类化合物的 制备方法。 1. 在浓硫酸中，醇的羟基被质子化，削弱了 C-O 键的键强，导致 C-O 易断 裂，生成平面三角形的碳正离子，能够稳定碳正离子的因素会促进醇脱去 羟基形成碳正离子。对于三苯甲醇而言，在浓硫酸溶液中被质子化脱水后 1. 为什么三苯甲醇是白色 （或无色） 的， 而三苯甲基 正离子显橙红色的？请解
(完整版)大学大二学期有机化学实验思考题答案.
一、熔点的测定1、测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？(1 熔点管壁太厚；(2熔点管底部未完全封闭，尚有一针孔。
（3）熔点管不洁净；(4样品未完全干燥或含有杂质；(5样品研得不细或装的不紧密。
(6加热太快。
答：(1 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。
(2 熔点偏低(3 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。
(4 熔点偏低(5 样品研得不细或装的不紧密，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所占据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。
(6 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。
2、是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的有机化合物再作第二次测定呢？为什么？答：不可以。
因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。
二、重结晶提纯有机物1、重结晶一般包括哪几个步骤？各步骤的主要目的是什么？答：重结晶一般包括下列几个步骤：（1）选择适宜溶剂，目的在于获得最大回收率的精制品。
（2）制成热的饱和溶液。
目的是脱色。
（3）热过滤，目的是为了除去不溶性杂质（包括活性炭）。
（4）晶体的析出，目的是为了形成整齐的晶体。
（5）晶体的收集和洗涤，除去易溶的杂质，除去存在于晶体表面的母液。
（6）晶体的干燥，除去附着于晶体表面的母液和溶剂。
2、重结晶时，溶剂的用量为什么不能过量太多，也不能过少？正确的应该如何？答：过量太多，不能形成热饱和溶液，冷却时析不出结晶或结晶太少。
过少，有部分待结晶的物质热溶时未溶解，热过滤时和不溶性杂质一起留在滤纸上，造成损失。
考虑到热过滤时，有部分溶剂被蒸发损失掉，使部分晶体析出留在波纸上或漏斗颈中造成结晶损失，所以适宜用量是制成热的饱和溶液后，再多加20％左右。
3、用活性炭脱色为什么要在固体物质完全溶解后才加入？为什么不能在溶液沸腾时加入？答：说法一、若固体物质未完全溶解就加入活性炭，就无法观察到晶体是否溶解，即无法判断所加溶剂量是否合适。
三苯甲醇的制备-石先莹.ppt
(Triphenyl carbinol)
石先莹
shixy@
陕西师范大学化学化工学院
1912年诺贝尔化学奖。
法国化学家维克多• 格林尼亚（Victor Grignard） 1871-1935
一、实验目的
1、了解无水反应装置的搭建 2、掌握格氏试剂的制备 3、掌握醇的一种制备方法 4、加深课本基础知识的理解
如有絮状物 加少量盐酸分解 将残留物
分液
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
乙醚层
干燥
滤除干燥剂后 蒸馏
80%的乙醇重结晶 回流装置
抽滤，称重，计算产率
五、操作要点
1、使用仪器及试剂必须干燥：两口瓶、滴液漏斗、球形
冷凝管、干燥管、量杯，预先烘干；乙醚经金属钠等
处理放置一周成无水。 2、滴加二苯乙酮需要控制滴加速度 、滴加二苯乙酮需要控制滴加速度，因反应放热。
3、乙醚沸点很低，回流时，注意水浴温度。 、
二、实验反应原理
三、试剂及装置
•苯基格氏试剂 6.6mL •二苯甲酮 •无水乙醚 3.7g
•饱和氯化铵溶液
•乙醇
返回
四、实验步骤
•二苯甲酮 3.7g •无水乙醚12 mL
搅拌、冰水冷却下滴加
格氏试剂 6.6mL
冰水浴冷却 滴加完毕后， 水浴继续回 滴液漏斗滴加 流0.5h 约16mL氯化铵饱和溶液
化学实验报告——三苯甲醇的合成
三苯甲醇的合成一、 实验目的和要求1、 了解无水条件下的实验操作要求；2、 掌握无水乙醚制备方法；3、 了解Grignard 反应；4、 掌握水蒸气蒸馏操作；5、 熟练掌握混合溶剂重结晶及熔点测定。
二、 实验内容和原理卤代烷在无水乙醚中和金属镁作用后生成的烷基卤化镁RMgX ，称为Grignard 试剂。
实验中，结构复杂的醇通常由Grignard 试剂来制备。
R X + Mg + 2(C 2H 5)2OMg(C 2H 5)2O (C 2H 5)2OR XX=Cl,Br,IGrignard 试剂实际是烷基卤化镁与二烷基镁和卤化镁的混合物。
芳香族氯化物和氯乙烯类型的化合物，在上述无水乙醚为溶剂的条件下，不易生成Grignard 试剂。
但如果改用碱性比乙醚稍强，沸点较高的四氢呋喃（沸点66℃）作溶剂，它们也能生成Grignard 试剂，并且操作比较安全。
Grignard 反应必须在无水、无氧和无CO 2的条件下进行。
微量水的存在，不但会阻碍卤代烷和镁之间的反应，同时会破坏Grignard 试剂而影响产率。
因此，反应时最好用氮气赶走反应瓶中的空气。
一般在乙醚作溶剂时，由于乙醚的挥发性大，也可以借此赶走反应瓶中的空气。
此外，在Grignard 反应中，有热量放出，所以反应液滴加速度不宜过快。
必要时反应瓶需要用冷水冷却。
Grignard 试剂与醛酮等形成的加成物，在酸性条件下可以进行水解反应。
如通常用稀盐酸或稀硫酸使产生的碱式卤化镁转变成易溶于水的镁盐，以便于乙醚溶液和水溶液分层。
由于水解时放热，因此要在冷却下进行。
对遇酸极易脱水的醇或易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵溶液进行水解。
反应式如下：OMgBr42OH苯甲酸甲酯与苯基溴化镁的反应：COCH 3OMgBretherOMgBr副反应：Grignard 试剂是一个强亲核试剂，除了与羰基化合物加成外，Grignard 试剂中的烃基负离子还可以与CO 2、O 2等加成，能被活泼氢分解。
三苯甲醇的制备
Guangzhou UniversitySchool of Chemistry & Chemical Engineering广州大学化学化工学院实验报告专用日期12.18 气温20℃基础合成实验报告姓名学号班级指导老师成绩实验题目三苯甲醇的制备一、实验目的1. 学习和掌握叔醇的制备原理和方法；2. 进一步巩固Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard 反应的条件；3. 掌握无水反应、回流、萃取、蒸馏（包括低沸点物蒸馏）、重结晶等操作。
二、实验原理三苯甲醇可以通过Grignard反应，用苯甲酸乙酯与苯基溴化镁反应而制取：主反应：副反应：格氏试剂很活泼（C-Mg 极性很强），遇含活泼氢的物质（如H2O、ROH）即被分解，也可与O2、CO2反应反应条件反应需在无水、无氧条件下进行;进行格氏反应的试剂要经过充分纯化，整个反应过程保持干燥极为重要，即使只有痕迹量的水存在也可抑制反应的进行，而发生反应试剂一生成就被分解成烃和碱性卤化镁。
研究工作中通常采用在惰性气体（如氮气、氦气）下反应，可防止氧气和二氧化碳与格氏试剂反应。
如果用乙醚作溶剂，由于乙醚具有很高的蒸气压，这样可以排除反应瓶中一部分空气，使反应顺利进行。
影响反应的主要因素：1．用于格氏反应的有机卤素化合物一般，碘代烃与金属镁作用最快，氯代烃最慢，而最常用的是溴代烃，因为其价格不像碘代烃那样昂贵，并且能与镁顺利进行反应。
碘化物虽然容易参加反应，但生成烃类副产物的速度也最快，其产率通常比用相应的溴化物或氯化物要差。
当然，使用溴苯制格氏试剂也存在生成联苯副产物的反应，而脂肪族溴化物比芳香溴化物更易反应。
在制备格氏试剂过程中，卤化物和镁之间引发反应是困难的，尤其是氯化物，通常是在反应中加入少量碘来引发反应，由于有少量卤化物转化为碘化物，故使反应变得更易进行。
镁有机化合物（格氏试剂）的产率一般为80~99%。
另外，格氏试剂与羰基进行加成时，如果羰基上有较大的两个基团，可因空间阻碍而使反应不能进行。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备注意：① 实验前一天，烘干仪器。
烘干仪器包括：100mL 三颈圆底烧瓶，恒压滴液漏斗（活塞取下，塑料不烘），空心塞（14# 2个；19# 1个），量筒（10mL ，25mL ），锥形瓶（19# 50mL ），干燥管，接头（14塞19口）放于600mL 烧杯中，以及球形冷凝管；【烧杯和冷凝管上贴标签】②本实验为实验期中考试，请大家提前做好预习，注意实验操作等。
[目标] 通过对高活性的金属有机试剂的制备让学生了解无水操作的技能，并掌握金属有机试剂的应用和反应的条件；复习回流、萃取、重结晶等基本实验操作；学习并掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
[重点] 掌握无水操作的技术；掌握低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
[难点] 活泼金属有机试剂的应用和反应的条件【实验目的】了解格氏试剂的制备、应用和进行格氏反应的条件。
掌握搅拌、回流、重结晶、萃取等基本实验技能低沸点易燃液体的蒸馏技术和要领。
【实验原理】格式试剂是有机合成中应用最广泛的金属有机试剂。
其化学性质十分活泼，可以与醛、酮、酯、酸酐、酰卤、腈等多种化合物发生亲核加成反应，常用于制备醇、醛、酮、羧酸及各种烃类。
三苯甲醇是一种带有相同基团的第三醇，可以通过苯基溴化镁格式试剂和二苯甲酮或苯甲酸乙酯反应制备得到，本实验采用二苯甲酮和苯基溴化镁的反应制备。
Br I 2MgBr+ Mg无水乙醚MgBrOC OMgBr无水乙醚+COMgBrCOHNH 4Cl / H 2O副反应：MgBrBr无水乙醚+[演示] 【实验装置图】图1 反应装置 图2蒸馏装置 图3 重结晶装置【实验所用试剂及性质】试剂 分子量 沸点 (熔点 o C)比重 (g / cm 3)溴苯 157.01 156 1.49 镁条 24.30 651 1.74 碘 253.81 二苯酮 182.22 49~51 苯甲酸乙酯150.18 212 1.05 乙醚 74.12 34.6 0.7 乙醇 46.06 78 0.78 石油醚 60~90 氯化铵53.49340 (dec.)1.52【实验所用仪器及设备】100 mL 三颈圆底烧瓶，恒压漏斗，回流冷凝管，干燥管，圆底烧瓶，蒸馏头，直型冷凝管，尾接管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，抽滤装置磁力搅拌器，搅拌子，量筒，电吹风【实验步骤】如图1所示，在100 mL三颈瓶上分别装置回流冷凝管和恒压滴液漏斗[1]，在冷凝管的上口装置氯化钙干燥管[2]。
无水无氧
三、无水无氧实验操作 安瓿（bù）瓶中溶剂的转移
37
三、无水无氧实验操作
（2）双针头管法 当转移50mL以上液体时，使用注射器不方便。 插针步骤：先通氮气到密封容器内，双针头管一端插入此容器液面以上， 氮气流出，另一端插入到带有橡皮隔膜或特氟隆塞的、换气充气过的试剂空 瓶（反应瓶、滴液漏斗、定量量筒）中，再将试剂瓶中的针头插入液面下， 试剂便立即压入试剂空瓶（反应瓶、滴液漏斗、定量量筒）中。
由于无水无氧操作技术主要对象是对空气敏感的物质，操作技术是成 败的关键。稍有疏忽，就会前功尽弃，因此对操作者要求特别严格。
（1）实验前必须进行全盘的周密计划。由于无氧操作比一般常规操作
机动灵活性小，因此实验前对每一步实验的具体操作、所用的仪器、加料 次序、后处理的方法等等都必须考虑好。
（2）在操作中必须严格认真、一丝不苟、动作迅速、操作正确。实验
无水无氧操作
三苯甲醇的制备
C6H5Br + Mg
பைடு நூலகம்
无水乙醚
C6H5MgBr 无水乙醚
2C6H5MgBr + C6H5COOC2H5 NH Cl,H O
(C6H5)3COMg
在化学实验中，经常会遇到一些对空气中的氧气和水敏
感的化合物。在这种情况下就需要在无水无氧条件下进
行实验。无水无氧操作有以下几种： 直接保护 手套箱 schlenk技术
40
三、无水无氧实验操作
3.固体试剂的转移
在惰性气体环境下处理固体试剂较为困难，最稳妥的解决办法是在
手套箱内进行。
对空气不过敏的固体试剂可以在抽真空前或后加，但一定要在惰性 气体保护下进行。
将固体物质溶解成溶液，就可以凭借液体的转移技术进行操作；也
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备一、 实验目的1.了解格氏试剂的制备、应用和格氏反应的条件。
2.掌握制备三苯甲醇的原理和方法。
3.掌握搅拌、回流、萃取、蒸馏等基本操作。
二、 实验原理1. 格氏试剂的制备BrMgBr + Mg 2. 格氏试剂反应合成三苯甲醇 MgBr O OC OMgBr +C OH NH 4Cl / H 2O23. 副反应 MgBr Br无水乙醚+三、 试剂0.75g （0.032mol ）镁屑，5g （3.5ml ，0.032mol ）溴苯（新蒸），2g （1.9ml ，0.013mol ）苯甲酸乙酯，无水乙醚，4g 氯化铵，乙醇。
四、物理参数1、三苯甲醇：英文名称：Triphenylmethanol, Triphenylcarbinol, Trityl alcohol Cas 号：【76-84-6】MDL 号：--MFCD00004445Beilstein 号：1460837 EINECS: --200-988-5分子式：C19H16O；(C6H5)3COH 结构式：分子量：260.33性质：片状晶体。
熔点164.2℃；沸点380℃。
相对密度1.199。
折光率：1.1994溶解性：不溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯，溶于浓硫酸显黄色。
化学性质：羟基很活泼，与干燥氯化氢在乙醚中生成三苯氯甲烷。
与一级醇作用成醚。
用锌和乙酸还原得三苯甲烷。
由三苯氯甲烷水解，或溴化苯基镁（格利雅试剂）与二苯甲酮（或苯甲酸乙酯）制备。
用途：有机合成中间体。
市场价：65000元／吨顺强生物科技有限公司阿里巴巴-化工2012/3/14。
2、溴苯：中文名：溴苯外文名： bromobenzene别名：一溴代苯分子式： C6H5Br 结构式：相对分子质量： 157.02熔点(℃)：—30.7沸点(℃)：156.2相对蒸气密度（空气=1）：5.41外观与性状：无色油状液体，具有苯的气味。
溶解性：不溶于水，溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳等多数有机溶剂。
三苯甲醇的制备24513049
三苯甲醇的制备24513049
三苯甲醇是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值，如有机合成、催化剂、高
分子材料、药物等领域。
下面是关于三苯甲醇的制备方法的介绍。
一、氢氧化钠法制备三苯甲醇
氢氧化钠法制备三苯甲醇的方法是将三苯甲酸和氢氧化钠在水中反应生成三苯甲酸钠，然后用二氧化碳转化为三苯甲醇：
反应方程式：
C6H5-CH(C6H5)COOH + NaOH → C6H5-CH(C6H5)COONa + H2O
反应条件：
（1）反应温度：20-25℃；
（2）反应时间：8h；
（3）摇床振荡频率：120min-1；
（4）摇床摇动幅度：1.27cm。
催化剂法是将苯甲醛、苯和甲醇在催化剂的作用下反应生成三苯甲醇。
使用的催化剂
有金属催化剂和非金属催化剂两种类型。
1.金属催化剂法
常用的金属催化剂有铝、铑、铱、钌等。
催化剂通常是在氢气中还原制备的，经过处
理后用于反应。
在反应中，甲醇和苯甲醛在催化剂的作用下发生加成反应，生成三苯甲
醇。
非金属催化剂包括氧化铝、硅酸盐、氧化钻等。
以氧化铝为例，反应方程式如下：
以上为三苯甲醇的制备方法介绍，不同的制备方法有其特点，适用于不同的生产需求。
在进行实际操作时应根据实际情况选择合适的制备方法。
南京市重点中学2024届高考化学一模试卷含解析
南京市重点中学2024届高考化学一模试卷考生须知：1．全卷分选择题和非选择题两部分，全部在答题纸上作答。
选择题必须用2B铅笔填涂；非选择题的答案必须用黑色字迹的钢笔或答字笔写在“答题纸”相应位置上。
2．请用黑色字迹的钢笔或答字笔在“答题纸”上先填写姓名和准考证号。
3．保持卡面清洁，不要折叠，不要弄破、弄皱，在草稿纸、试题卷上答题无效。
一、选择题(共包括22个小题。
每小题均只有一个符合题意的选项）1、类推法是常见的研究物质性质的方法之一，可用来预测很多物质的性质，但类推是相对的，必须遵循客观实际，下列说法中正确的是( )A．Cu与Cl2反应生成CuCl2，则Cu与S反应生成CuSB．Al与Fe2O3能发生铝热反应，则Al与MnO2也能发生铝热反应C．Na2O2与CO2反应生成Na2CO3，则Na2O2与SO2反应生成Na2SO3D．CO2通入Ba(NO3)2溶液中没有现象，则SO2通入Ba(NO3)2溶液中也无明显现象2、下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（）A．A B．B C．C D．D3、一定温度下，在恒容密闭容器中发生反应：H2O（g）+CO（g）⇌CO2（g）+H2（g）。
当H2O、CO、CO2、H2的浓度不再变化时，下列说法中，正确的是（）A．该反应已达化学平衡状态B．H2O和CO全部转化为CO2和H2C．正、逆反应速率相等且等于零D．H2O、CO、CO2、H2的浓度一定相等4、下列各组离子：（1）K+、Fe2+、SO42－、ClO－（2）K+、Al3+、Cl－、HCO3－（3）ClO－、Cl－、K+、OH－（4）Fe3+、Cu2+、SO42－、Cl－（5）Na+、K+、AlO2－、HCO3－（6）Ca2+、Na+、SO42－、CO32－在水溶液中能大量共存的是A．（1）和（6）B．（3）和（4）C．（2）和（5）D．（1）和（4）5、11.9g金属锡跟100mL12mol•L﹣1HNO3共热一段时间．完全反应后测定溶液中c（H+）为8mol•L﹣1，溶液体积仍为100mL．放出的气体在标准状况下体积约为8.96L．由此推断氧化产物可能是（Sn的相对原子质量为119）（）A．Sn（NO3）4B．Sn（NO3）2C．SnO2∙4H2O D．SnO6、化学与生产、生活、科技、环境等密切相关。
三苯甲醇制备的实验原理
三苯甲醇制备的实验原理
三苯甲醇是一种重要的有机化合物，用于合成酸性染料、荧光染料、表面活性剂等。
其制备方法如下：
原理：三苯甲醇是由苯甲醛和苯乙酮在硫酸催化下缩合得到的。
实验步骤：
1. 将苯甲醛和苯乙酮按照化学计量比例加入反应瓶中，加入少量硫酸。
2. 瓶口接上回流冷凝器，以保持反应的高温。
3. 开启加热器，使反应温度在120-130左右进行。
4. 在反应过程中，需不断通入氮气，以去除反应中生成的水。
5. 反应时间一般为2-4小时，待反应结束后，将反应混合物进行冷却和结晶。
6. 取得的三苯甲醇可用环己酮或乙醇等溶剂进行提纯。
7. 最终获得高纯度的三苯甲醇。
备注：反应条件和步骤可根据实验需求适当调整。
三苯甲醇的制备
三苯甲醇的制备三苯甲醇的制备⼀、实验⽬的：1. 掌握制备三苯甲醇的原理和⽅法；2. 熟悉恒压漏⽃及磁⼒加热搅拌器的使⽤；3. 掌握⽔蒸⽓蒸馏装置的安装和使⽤以及其注意事项。
⼆、实验原理醇的制备：以提问的形式问学⽣常⽤的醇的制备⽅法有哪些？然后总结：（1）烯烃的⽔合（2）醛酮的还原（3）卤代烃的⽔解（4）⽤格⽒试剂我们今天就是⽤的格⽒试剂的⽅法，讲到格⽒试剂的制备，对反应原料进⾏选择（主要是看卤素，卤素的反应活性顺序：碘>溴>氯，但是碘的格⽒试剂价格较为昂贵，氯的反应活性太差，反应太慢。
因此选择溴的格⽒试剂），反应条件⽆⽔，⽤⽆⽔⼄醚或四氢呋喃作溶剂。
格⽒试剂的性质：（1）与羰基反应，（格⽒试剂有极性，烷基带负电荷，镁带正电荷，该反应具有亲核反应的⼀些特点）（2）与⼆氧化碳反应（3）与环氧⼄烷反应（考虑正电荷的稳定性）（4）与腈等反应然后联系到本实验，与⼆苯甲酮反应，就是亲核羰基反应。
写出反应⽅程式，说明采⽤的是哪种⽅法，与另⼀种⽅法的差别，我们⽤⽅法⼆，不⽤去制备⼆苯酮，⽤现成的。
格⽒试剂的制备要提到格⽒试剂易与⼆氧化碳、氧、卤代烃等耦合，有卤代烃后，卤代烃的耦合为主要副反应，格⽒试剂因此要控制温度、溴苯的滴加速度、充分搅拌降低溶液浓度（⼤量存在的⼄醚蒸汽可以排出反应体系中的⼤量空⽓减少对反应的影响，格⽒试剂的制备反应是⼀个放热反应，因此反应开始后为了控制反应速度，不要加热，甚⾄⽤冷⽔浴；开始如果反应较长时间没开始，就加⼊少量碘⽚，并⽤⼿或直接略微加热，开始反应⿎泡后就停⽌加热，滴加不能太快，否则副产物（以联苯为主）多。
）Br MgBrMg格⽒试剂反应合成三苯甲醇格⽒试剂与⼆苯酮反应，必须先⽤⽆⽔⼄醚将固体在恒压漏⽃⾥⾯混合，尽量溶解完，然后在冰⽔浴条件下滴加，控制滴加速度，这⼀步也是放热反应。
（加⼊氯化铵饱和溶液⽔解，相当于酸性⽔解，⼜不⾄于酸度太⼤使⼄醚也⽔解了）C O MgBrCOMgBrCOH提纯先⽤⽔浴的⽅式除去多余⼄醚，然后⽤⽔蒸⽓蒸馏的⽅式除去联苯、溴苯等副产物。
三苯甲醇制备实验在教学中的改进探讨
三苯甲醇制备实验在教学中的改进探讨王冬梅;周运友【摘要】本文根据本校本科教学的实际情况,在三苯甲醇的制备实验传统方法的基础上,对影响实验成败的几个关键点做了改进,以保证在规定时间内完成教学任务,达到更好的教学效果.分组实验表明,用改进的方法,更容易抓住实验的关键点,成功率大大增加,产率也有所提高.【期刊名称】《赤峰学院学报（自然科学版）》【年(卷),期】2015(031)024【总页数】2页(P242-243)【关键词】三苯甲醇;格氏试剂;苯甲酸乙酯【作者】王冬梅;周运友【作者单位】巢湖学院化学与材料工程学院, 安徽巢湖 238000;安徽师范大学化学与材料科学学院, 安徽芜湖 241000【正文语种】中文【中图分类】O625;G642三苯甲醇作为一种重要的化工原料和医药中间体可用于合成三苯甲基醚、三苯氯甲烷等重要的有机化合物[1-3].三苯甲醇的衍生物是一些三苯甲烷染料合成的中间体[4].大学有机化学实验中的三苯甲醇的制备是一个综合型实验[5-6]，在有机化学实验教学中占有重要位置，是学生必须掌握的一类实验，目的是让学生了解格氏试剂的制备，掌握无水操作的要点，复习和掌握水蒸气蒸馏，重结晶等基本操作[7-9].制备方法主要是利用苯基溴化镁格氏试剂与羰基化合物反应，再水解得到[10-13]（如图1）.此实验中由于受镁条外层氧化物去除麻烦，对无水要求较高，反应需引发等因素限制，难度系数大，时间长，失败率高，产率低，教学效果不明显，学生们往往耗费了大量的时间最后却没有得到产物，对于学习兴趣也是一个负面影响.因此改进三苯甲醇的合成方法十分必要.本文依据学校现有条件，从三个方面对实验中经常出现的问题提出了切实可行的简便的解决方法，实验证明在这些方法下，反应产率大大提高，学生的学习兴趣也有所提升，很好的达到了预期效果.1.1 苯甲酰氯做羰基化合物在装有回流冷凝管、恒压滴液漏斗的三颈瓶中加入用砂纸打磨光亮的镁屑1.45g （0.06mol）和一小粒碘，加热套中加热数分钟，此时碘受热会有紫色蒸汽形成，停止加热，冷却后在滴液漏斗中加入6.5mL(0.062mol)溴苯和25mL无水乙醚，先缓缓滴加三分之一的混合液于烧瓶中，可见镁屑上有气泡产生，棕色开始消失，溶液放热并有浑浊现象，此时反应引发，若无引发，可稍加热至微沸状态.此时开始搅拌，慢慢滴下剩余的溴苯和无水乙醚混合液，此过程要一直保持微沸状态，滴加完毕后加热回流0.5h，保证镁反应完全，得到格氏试剂.将格氏试剂放入冷水浴中，搅拌下慢慢滴加苯甲酰氯3mL（0.026mol）和无水乙醚10mL混合液，保证反应温和的进行，滴加后再回流反应1h.反应完毕，冷水浴下慢慢滴加氯化铵饱和溶液，分解加成产物.若此时有大量沉淀，可加少量稀盐酸去除.再蒸馏除去乙醚，最后加入30mL水进行水蒸气蒸馏，若无油状物蒸出表示蒸馏结束，冷却抽滤得粗产品，用80%的乙醇溶液重结晶，再干燥得白色晶状固体4.6g.收率为69.7%.熔点为164-166℃.1.2 苯甲酸乙酯做羰基化合物方法同上.用4g(0.026mol)苯甲酸乙酯代替苯甲酰氯与格氏试剂反应，得到粗产品重结晶再干燥后得白色晶体3.4g，收率为51.5%.(1)反应不易引发或引发后又猝灭，成功率低.学生在实验初期往往比较急躁，实验现象又不明显，容易忽略格氏试剂制备的诸多关键点，导致引发不成功或是产生大量副产物，反而会增加后处理时间，影响实验效果.(2)教本中缺乏对反应现象监控及中间产物的检测，学生通常无法判断格氏试剂是否制备成功而盲目的进行下一步.结果耗费大量时间最后没有得到产物或是得到油状液体，导致学生实验积极性不高.(3)反应原料活性不高，学生实验普遍收率低.本文在传统制备方法基础上做了几点改进，并突出了关键点，确保教学在规定时间内达到较好的效果：(1)镁与溴苯制备格氏试剂需要较高的活化能，反应开始不易进行，而且对无水条件要求较高，反应过程也要保持干燥.对此，可在反应瓶中加入碘和镁屑后用加热的办法使碘升华成蒸气覆盖在镁屑上，让二者充分接触，有利于反应的引发，且此加热也可去除反应瓶中存留空气中的水气.另外引发时需要局部大浓度，因此不可搅拌.反应后搅拌应注意温度不可过高，搅拌均匀，滴加缓慢，避免局部浓度过大，以减少卤化物偶联生成联苯等副产物.(2)此反应格氏试剂的制备成功是关键点，针对这点我们完善了反应的监测程序.可从颜色上监测，此格氏试剂为灰色液体，格氏试剂加入羰基化合物后继续反应，会有灰（或灰黑）→玫瑰红→橙色→灰色的颜色变化，可用来直观的检测反应的完成情况.也可取少量加水猝灭后用薄层层析板(TLC)来监测比较产物和原料.这样既复习了基础操作中的薄层层析法又能确定反应是否发生，为下一步反应奠定基础. (3)用苯甲酰氯代替苯甲酸乙酯，反应效果更好.羰基上碳的正电性对反应至关重要.与乙氧基负离子相比，氯离子的拉电子能力更强，羰基碳的正电性更明显，更有利于格氏试剂的进攻.而乙氧基负离子是给电子基团，不利于反应.另外从离去基团考虑，亲核加成后，氯离子比乙氧基负离子更易离去.此反应原理是《有机化学》醛酮醌这一章节的学习内容，通过实验改进既获得了较好的教学效果，又巧妙的验证了理论知识，对于亲核加成反应及影响反应的因素有了更直观的认识，符合有机化学实验的大纲要求.实验通过学生分组进行，最后证明苯甲酰氯参与反应确实得到较高产率.(4)反应结束后加入饱和氯化铵溶液水解生成三苯甲醇，若有大量沉淀说明水解不彻底，可加少量稀盐酸溶解，否则会影响下一步水蒸气蒸馏，很难将溶液蒸馏澄清. 针对本学校教学条件，本文对三苯甲醇的制备实验做了几点改进，并强调了反应成功的关键点，使学生对整个实验过程关键环节把握的更多，既能将学过的理论知识融会贯通其中，又能将更多的基本操作融入，充分的发挥了综合实验的优势，培养了学生的综合应用能力.从反应的引发到中间产物的验证到产品的后处理，都使学生将所学知识主动的，多样化的运用到实践中.每一步成功都代表着他们实验操作能力和解决问题能力的提高[14]，真正实现了在实验中探索、在解决问题中发现、创新，并在创新中提高[15].〔1〕曹玉蓉,吕晓铃.合成三苯甲基醚的一种简便方法 [J].南开大学学报 (自然科学版),1999,32(4): 121-122.〔2〕晏日安,李晔.由三苯甲醇高效制备三苯基氯甲烷[J].化学世界.2002,43(9):502-503.〔3〕周锦.三苯甲醇合成工艺的改进[J].石油化工应用.2007,26(4):22-23.〔4〕Thomas Gessner,Udo Mayer.Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry[M].2002, Wiley-VCH,Weinheim.〔5〕曾昭琼,曾和平.有机化学实验(第三版)[M].北京：高等教育出版社,2000.101-103.〔6〕兰州大学.复旦大学化学系有机化学教研室.有机化学实验(第二版)[M].北京：高等教育出版社,1994.138-140.〔7〕王秋长,赵鸿喜,张守民,等.基础化学实验[M].北京：科学出版社,2003.199-200.〔8〕北京大学化学系有机教研室.有机化学实验[M].北京：北京大学出版社,1990.149-150.〔9〕郭书好.有机化学实验[M].武汉：华中科技大学出版社,2006.91-92. 〔10〕李兆陇,阴金香.有机化学实验[M].北京：清华大学出版社,2001.108-109. 〔11〕谷珉珉,贾韵仪.有机化学实验[M].上海：复旦大学出版社,1991.56-58. 〔12〕陆大东,叶涛,杭传亭.超声波辐射法合成三苯甲醇研究[J].实验技术与管理,2013,30(9):41-42.〔13〕李英俊,孙晓晓,孙淑琴,等.超声波辐射法合成三苯甲醇[J].辽宁师范学院学报(自然科学版), 2007,30(4):486-487.〔14〕周永生,陈群,席海涛,等.色谱开放实验室管理模式探索与实践[J].实验室研究与探索,2013,32 (8):216-219.〔15〕程春英,程梅燕.浅析高校实验室开放的建设与管理[J].实验室科学,2012,15(1):152-154.。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
熔点：
48.5
305.4
不
溶
溶
联苯
154.21
无色片状晶体
1.5888
0.8660
71
255.9
不
溶
溶
三、实验内容
1、苯基溴化镁制备
2、 在100mL三颈烧瓶上分别装上恒压滴液漏斗、球形冷凝管（带无水CaCl2gan干燥管），放进磁石 向瓶中加入0.5g(0.02moL)剪碎的镁、一小粒碘 恒压漏斗中加入2.1mL(0.02mol）溴苯和15mL无水乙醚混合均匀 滴入约1-2mL混合液（浸没镁条），（数分钟后见溶液微沸，碘颜色消失) 开动搅拌器，继续滴加其余混合液（控制滴加速度），维持微沸状态（如果发现反应液粘稠，则补加适量乙醚） 滴完后，温水浴回流至镁条反应完全（约30min）
密度
熔点（℃）
沸点（℃）
溶解度
水
乙醇
乙醚
乙醚
74.12
无色液体
1.3526
0.7137
-116.2
34.51
微
∞
∞
三苯甲醇
260.34
无色棱晶
／
1.1994
164.2
380
不
易
∞
溴苯
157.02
无色液体
1.5597
1.4950
-30.82
156
不
易
易
二苯甲酮
182.22
白色至淡黄色结晶
1.6077
1.1146
4、引发反应时，所用碘量不能太大，以1/3粒大小为宜
5、制备格氏试剂时，溴苯和乙醚混合液滴加速度不能太快
6、所制备的格氏试剂是混浊有色液体，若为澄清可能瓶中进水没制好格氏试剂
7、滴加二苯甲酮、乙醚混合液后，注意反应液的颜色变化，应该是由原色—玫瑰红—白色
六、实验数据记录
外观：
产量：
理论产量：4.425g
实验21 三苯甲醇的制备
一、实验目的
1、了解Grignard试剂的制备、应用和进行Grignard反映的条件。
2、掌握搅拌、回流、萃取、低沸物（易燃易爆物）蒸馏、水蒸气蒸馏等基本操作。
二、实验原理
1.格氏试剂的制备
2.格氏试剂反应合成三苯甲醇
3.副反应
主要试剂及产物的物理常数
名称
分子量
性状
折光率（20℃）
↓合并，用无水碳酸钠干燥
滤去干燥剂，温水浴蒸馏
↓
析出白色固体
↓加10ml石油醚，搅拌、浸泡片刻、抽滤
粗品
↓95%乙醇-石油醚重结晶
三苯甲醇
干燥，测熔点
四、装置图
五、注意事项
1、格氏试剂对水敏感，使用的仪器和试剂必须干燥
2、冷凝管口的干燥管装无水氯化钙来自先塞一团棉花，防止干燥剂颗粒随气体排出
3、镁条的表面要光亮，剪成2mm左右的小碎条，不能用手接触镁条，避免引起氧化
3、三苯甲醇制备
反应瓶放于冰水浴→搅拌下，漏斗中滴加3.1g（0.017mol）二苯甲酮和15ml无水乙醚混合液→温水浴回流30min→冰水浴中搅拌下加20ml饱和氯化铵，生成三苯甲醇
4、后处理
混合液
↓分液
乙醚 （上层） 水层（下层）
↓用30ml乙醚萃取分两次（2*15mL）
有机相（上层）水层（下层）