高三专题复习教案：溴乙烷卤代烃

溴乙烷卤代烃

一、学习目标

1．掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反响和消去反响。

2．了解卤代烃的一般通性和用途，且能通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养自

己的分析、综合能力。

3．大致了解氟氯代烷对环境的影响，树立环保意识。

二、根底知识精讲

( 一 ) 、官能团

官能团是指决定化合物化学特性的原子或原子团。

常见的官能团有：卤素原子(—X) 、羟基 (— OH) 、醛基 (— CHO) 、羧基 (— COOH) 、硝基

(— NO2 )、磺酸基 (— SO3H)、氨基 (—NH 2)等。 C═ C 和 C≡C 也分别是烯烃和炔烃的官能团。( 二 ) 、溴乙烷

1．溴乙烷的分子组成和结构

点拨：

①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。乙烷分子是非极性分子，溴

乙烷分子是极性分子，这是因为溴乙烷分子中，溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的

成键电子对偏向溴原子一边，因此，C— Br 是极性键。

②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。

③溴乙烷的官能团是— Br 。

2．溴乙烷的物理性质

纯洁的溴乙烷是无色液体，沸点 38.4 ℃，不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。其密度大于

水的密度。

3．溴乙烷的化学性质

(1) 溴乙烷的水解反响

现象：向试管中滴入AgNO 3溶液后有浅黄色沉淀生成。

解释：溴乙烷在NaOH 存在下可以跟水发生水解反响生成乙醇和溴化氢，溴化氢与

AgNO 3溶液反响生成AgBr 浅黄色沉淀。

实验探究：①检验溴乙烷水解的水溶液中的Br －时，必须待试管中液体分层后再吸取上

层液 , 以免吸取到未水解的溴乙烷。

②检验 Br －前，先将较多的稀HNO 3溶液滴入待检液中以中和NaOH ，防止 OH －干扰Br－的检验。

C 2 H 5 Br H OH NaOH C 2 H 5 OH HBr

或 C 2 H 5 Br NaOH C 2 H 5OH NaBr

点拨：

①溴乙烷的水解反响条件：过量的强碱( 如 NaOH ) 。

②溴乙烷的水解反响，实质是可逆反响，通常情况下，正反响方向趋势不大，当参加

NaOH 溶液时可促进水解进行的程度。

③溴乙烷的水解反响可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反响又属于取代反响。

④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO3溶液不会反响生成AgBr。

(2) 溴乙烷的消去反响

①化学反响原理：溴乙烷与强碱(NaOH或 KOH)的醇溶液共热，从分子中脱去HBr ，生成乙烯。

②反响条件：a．有强碱 ( 如 NaOH 、 KOH ) 的醇溶液； b．加热

③消去反响：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子( 如 H 2O、 HBr等)生成不饱和 ( 含双键或三键) 化合物的反响，叫做消去反响。

点拨：消去反响必须是从相邻的碳原子上脱去一个小分子，只有这样才能在生成物中

有双键或三键。

4.小结

①．知识网络如以下图。

②．溴乙烷的两个化学反响说明，受官能团溴原子的影响，当溴原子与碳原子形成C—Br 键时，共用电子对偏向溴原子，所以C—Br 键的极性较强，在其他试剂的影响下，C— Br 键很容易断裂而发生一系列化学反响。溴乙烷的化学性质比乙烷活泼。

③．溴乙烷的水解和消去反响的区别

( 三 ) 、卤代烃

1．卤代烃：

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，叫做卤代烃。如: CH3Cl、CH 2 Cl 2、 CHCl 3、 CCl 4、 CH 3 CH 2 Br 、

2．卤代烃的物理性质

(1)卤代烃不溶于水，溶于有机溶剂。

(2)卤代烃分子的极性比烃分子强，卤原子的质量比氢原子的质量大许多，因此齿代烃

的沸点和密度都大于同碳原子数的烃。

(3) 相同卤代物中，它们的沸点随着碳原子数的增加而增大( 因碳原子数增多分子量增大，引起分子间作用力增大) ，密度却随着碳原子数的增加而减小。( 因碳原子数增多，卤代

烃分子中卤原子的质量分数降低) 。

(4) 室温下少数低级卤代烃(1 ～ 3 个碳原子的氟代物，l ～ 2 个碳原子的氯代物和溴甲烷)为气体，其余为液体，高级( 碳原子数多 ) 卤代烃为固体。

(5)烃基不同时，一方面氯代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高；另一方面，如

果烃基中所含碳原子数目相同时，氯代烃的沸点随烃基中支链的增多而降低。

3．卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子 ( 官能团 ) 的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强。当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反响。

(1)水解反响

R X H OH NaOH R OH HX

或写作： R X NaOH R OH NaX

注解：

①卤代烃水解反响实质是可逆反响。为了促使正反响进行得较完全，水解时一定要参加

可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反响，减少生成物浓度，平衡右移，加热可提高水解反响的速率。

②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反响，卤代烃的水解反响可看成是卤代烃分

子中的卤原子被水分子中的羟基取代 ( 卤代烃分子中碳卤键断裂 ) ，故卤代烃的水解反响又属取代

反响。

(2)消去反响

注解：

①卤代烃的水解反响和消去反响的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反响时，卤基被

羟基取代。而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反响时，氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂，

所以不能发生羟基的取代反响，只能发生消去反响。

②消去反响与加成反响不互为可逆反响，因为它们的化学反响条件不相同。

③卤代烃在发生消去反响时，生成取代基较多的烯烃，这样的烯烃对称，稳定， ( 扎依采夫规

律 ) 。习惯上称为“氢少失氢〞。如：

④不是所有的卤代烃都能发生消去反响，相邻碳原子上无氢原子( 即无 a— H)

的卤代烃，不能发生消去反响。