生物化学53 第三章 脂类化学
合集下载
生物化学脂化学
二、类脂——固定脂
不受营养状况及机体活动影响的类脂，也称固定脂
生理功能：构成各种细胞膜结构，并参与多种生理活动。
磷脂 糖脂
甘油磷脂 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂
胆固醇及其酯
磷脂
• 分布：各组织的膜结构上 • 生理功能：
① 构成生物膜结构，参与细胞间的识别和细胞信息传递。 ② 协助脂肪的消化吸收，并参与脂类在血浆中的转运。 ③ 构成神经髓鞘的组成成分，维持神经兴奋的正常传导。
磷脂又称甘油磷脂、磷酸甘油酯
鞘磷脂，又称神经磷脂，在脑组织和神经组织中 含量较多。
A B
C B
A
甘油磷脂
鞘磷脂
C
糖脂
• 分布：细胞膜上，神经末梢等处 • 生理功能： 1) 组成细胞膜的重要成分 2) 参与神经传导过程 3) 作为激素等的受体
与鞘磷脂 不同
胆固醇及其酯
• 分布： 细胞重要组成成分，在神经组织及肾上腺中含量 尤其丰富
O CH-3 (CH2)16 -C- S-CoA
硬脂酰辅酶A
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-
OH
软脂酸
O
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C-S-CoA 软脂酰辅酶A
脂类是脂肪和类脂的总称，是一大类不溶 于水而易溶于有机溶剂的化合物。
脂肪（甘油三酯,三脂酰甘油）
脂类
磷脂 糖脂 类脂
磷酸甘油酯 鞘磷脂 脑苷脂 神经节苷脂
胆固醇及其酯
脂类的结构通式
甘 脂肪酸
脂肪酸
油 脂肪酸
《生物化学》-脂质化学
概述
一、脂类物质概念 脂类是是生物体中的重要有机物，其共同点是
低（不）溶于水，高（易）溶于苯、乙醚、氯仿及 石油醚等有机溶剂；大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇形成的酯及其衍生物。以及与这些化合物的 生物合成或生物功能紧密相关的一类物质。 二、脂类物质的分类 （一）按其化学组成分 （二）按其生物学功能分
2.命名与简写符号 系统名称按有机化合物命名原则进行。 十六碳脂肪酸（软脂酸） 十八碳脂肪酸（硬脂酸） 9-十六碳烯酸（棕榈油酸） 9-十八碳烯酸（油酸）
如18:0
18:1（9）
3.天然脂肪酸的结构特点
（1）一般为偶数碳原子，碳骨架长度4-36，常见 12-24，一般是不分支和无环、无羟基的单羧酸。
OH
（Sn-立体特异性编号体系） Sn -3-磷脂酸
常见甘油磷脂的极性头部和其净电荷（pH=7）
甘油磷脂名称
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸
HO-X的名称
—— 胆胺 胆碱 丝氨酸
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
HH
心磷脂
双磷脂酰甘油
例题：中性pH下，净电荷为零的 甘油磷脂是（ ）（ ）。
然而，催化加氢是一个可逆反应，饱和脂肪酸在 反应过程中，也会脱氢生成不饱和脂肪酸。这样，脱 氢的产物就可能有两种，顺式和反式。
反式不饱和脂肪酸比顺式不饱和脂肪酸空阻小，更 稳定，更容易生成，而且一旦生成，又不易被氢化饱 和。
所以，在顺式不饱和脂肪酸催化加氢的产物饱和脂 肪酸中，会含有一定量的反式不饱和脂肪酸。这就是 反式脂肪酸的由来。
影响油脂自动氧化的因素 （1）油脂的脂肪酸组成
不饱和脂肪酸越多，越容易发生自动氧化。 思考：为什么家用猪油比花生油更易变“哈喇”？ 因为天然植物油脂中溶有维生素E，起抗氧化作用。
一、脂类物质概念 脂类是是生物体中的重要有机物，其共同点是
低（不）溶于水，高（易）溶于苯、乙醚、氯仿及 石油醚等有机溶剂；大多数脂质的化学本质是脂肪 酸和醇形成的酯及其衍生物。以及与这些化合物的 生物合成或生物功能紧密相关的一类物质。 二、脂类物质的分类 （一）按其化学组成分 （二）按其生物学功能分
2.命名与简写符号 系统名称按有机化合物命名原则进行。 十六碳脂肪酸（软脂酸） 十八碳脂肪酸（硬脂酸） 9-十六碳烯酸（棕榈油酸） 9-十八碳烯酸（油酸）
如18:0
18:1（9）
3.天然脂肪酸的结构特点
（1）一般为偶数碳原子，碳骨架长度4-36，常见 12-24，一般是不分支和无环、无羟基的单羧酸。
OH
（Sn-立体特异性编号体系） Sn -3-磷脂酸
常见甘油磷脂的极性头部和其净电荷（pH=7）
甘油磷脂名称
磷脂酸 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰胆碱 磷脂酰丝氨酸
HO-X的名称
—— 胆胺 胆碱 丝氨酸
—X的结构
极性头基净电荷
磷脂酰甘油
甘油
磷脂酰肌醇
肌醇
H -1
HH
心磷脂
双磷脂酰甘油
例题：中性pH下，净电荷为零的 甘油磷脂是（ ）（ ）。
然而，催化加氢是一个可逆反应，饱和脂肪酸在 反应过程中，也会脱氢生成不饱和脂肪酸。这样，脱 氢的产物就可能有两种，顺式和反式。
反式不饱和脂肪酸比顺式不饱和脂肪酸空阻小，更 稳定，更容易生成，而且一旦生成，又不易被氢化饱 和。
所以，在顺式不饱和脂肪酸催化加氢的产物饱和脂 肪酸中，会含有一定量的反式不饱和脂肪酸。这就是 反式脂肪酸的由来。
影响油脂自动氧化的因素 （1）油脂的脂肪酸组成
不饱和脂肪酸越多，越容易发生自动氧化。 思考：为什么家用猪油比花生油更易变“哈喇”？ 因为天然植物油脂中溶有维生素E，起抗氧化作用。
生物化学3-脂类化学
甘油三脂
O
H 2C
OH
O H2C O C (CH2)mCH3
HO CH
H3C (CH2)n C O CH O
H 2C
OH
H2C O C (CH2)k CH3
甘油磷脂
O
O H2C O C (CH2)m CH3
H3C (CH2)n C O CH
O
H2C O P O X OH
X = 胆碱、水、乙 醇胺、 丝氨酸、甘 油、肌醇、磷脂酰 甘油等
（二）饱和脂肪酸
• 饱和脂肪酸---无双键 室温下多为固态， 生物体内的饱和脂肪酸多以软脂酸和硬脂 酸存在分布广并且比较重要。
2020/2/12
（三）不饱和脂肪酸
• 单不饱和脂酸 • 多不饱和脂酸
含2个或2个以上双键的不饱和脂酸亚 油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱 和脂酸是人体不可缺乏的营养素
2020/2/12
2020/2/12
按其化学组成可分为：
• （一）单纯脂类（simple lipid）
由脂肪酸与甘油所形成的脂。如甘油三酯和蜡
• （二）复合脂类（compound lipid
）
由脂肪酸、醇和其他非
脂成分构成。如磷脂、糖脂
• （三）衍生脂质（derived lipid）
由单纯脂和复合脂衍生构成，具有脂质的一般性质， 如 取代烃、固醇类、萜等。
• 碳的个数大多分布在4-26之间；12-24多 见。
• 其通式为：R-COOH
2020/2/12
（一）脂肪酸的种类
• 短链脂肪酸 C4 • 中链脂肪酸 （C6~C10） • 长链脂肪酸（C12~C26） • 饱和脂肪酸-无双键 室温下多为固态 • 不饱和脂酸-有双键 室温下多为液态
脂类生物化学
2.1、脂质的概念
存在 广泛存在于动物、植物油和微生物中，是构成原 生质的重要成分。
脂类物质是指脂肪酸（C4以上）和醇形成的酯类及其衍 生物的统称。醇包括：甘油醇、鞘氨醇、高级一元醇 和固醇。
脂类具有下列3个特征： 不溶于水而溶于有机溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 为脂肪酸与醇所组成。 能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之 用。
• 非动物固醇：植物中含有植物固醇，包括豆固醇、 菜油固醇和β－谷固醇等。其中最丰富的是β－谷固 醇，它是在C17位置上连接有10碳烷烃而不像胆固 醇为8碳烷烃，因为其在C24位上有一个β取向的乙 基，所以又叫24β－乙基胆固醇。植物固醇很少被 消化吸收，并能抑制胆固醇吸收。此外，真菌中还 有麦角固醇（在紫外线照射下可转变为维生素D2的 前体，后者加热转变成维生素D2）和酵母固醇等
• 立体结构：环与环稠合构型顺式，两个基角处在环面的同 侧；环与环稠合构型反式，两个基角处在环面的异侧。
• 类固醇分子平面上的取代基可以是直立的，也可以是平伏 的。一般说来，由于空间上的原因平伏取代比直立取代稳 定，例如胆固醇的C3上的羟基是平伏的。
胆固醇和非动物固醇
• 胆固醇：在脑、肝、肾和蛋黄中含量很高，是最常 见的动物固醇。它是两亲分子，它极性基（C3上的 羟基）弱小，非极性部分（甾核和C17上的烷烃侧 链）大而刚性，对膜中脂质的物理状态具有调节作 用，它是动脉粥样硬化斑斑块成分之一，也是类固 醇激素和胆汁酸的前体。
类固醇
• 结构特点：类固醇也称为甾类，这类化合物的结构以环戊 烷多氢菲母核结构为基础。甾核C3位常为羟基或酮基； C17位可以是羟基、酮基或其他各种形式的侧链；C4－C5 和C5－C6之间常是双键；A环在某些化合物如甾酮中是苯 环，这些类固醇无C19－角甲基；类固醇种类很多，原因是 ：a、环上的双键数目和位置不同，b、取代基的种类、数 目、位置和取向（α，β）不同；环与环稠合的构型（顺反 异构）不同。
第3章 脂类化学第三节 类脂
食品生物化学
图3-11 脑磷脂结构
食品生物化学
（3）肌醇磷脂 肌醇磷脂是从组织所含的脑磷脂粗制品中 分离出来的。
（4）缩醛磷脂 肌肉和脑组织中的磷脂中，有10%是缩醛磷 脂。
2．非甘油磷脂 非甘油磷脂只有一类，即神经鞘磷脂，由神经鞘氨基醇、 脂肪酸、磷酸及胆碱组成，主要存在与脑及神经组织中。
二、糖脂
食品生物化学
第三章 脂类化学
• 第一节 概述 • 第二节 脂肪 • 第三节 类脂 • 第四节 油脂加工的化学
食品生物化学
学习目标
1．了解脂类化合物的特征及分类。 2．掌握脂肪及脂肪酸的性质。 3．了解食品热加工中油脂的变化。 4．了解油脂加工中的化学变化。
食品生物化学
第三节 类脂 一、磷脂
磷脂结构比较复杂，由醇类、脂肪酸、磷酸和一个含氮化 合物(含氮碱)所组成。按其组成中醇基部分的种类又可分为甘 油磷脂和非甘油磷脂两类。
糖脂亦称脑苷脂，由糖、脂肪酸及神经鞘氨基醇组成。按 糖的种类，可分为半乳糖脑苷脂及葡萄糖脑苷脂两类，以半乳 糖脑苷脂较普遍。
食品生物化学
图3-12 神经鞘磷脂结构式
食品生物化学
三、固醇
固醇是脂类中不被皂化，在有机溶剂中容易结晶出来，因常 温下呈固态而得此名称。固醇多于脂肪和磷共同存在，一部分为 游离型，另一部分与高级脂肪酸发生酯化。
在室温下，蜡是固体，熔点为60～80℃，溶于醚、苯、三 氯甲烷等有机溶剂，不溶于水，不易皂化，在人及动物消化道中 不能被消化，故无营养价值。
蜡的生物学意义是起保护作用，皮肤、毛皮、植物叶、果实 表面及昆虫表皮均有蜡层。
1．甘油磷脂 甘油磷脂可视为磷脂酸脂酸的结构
食品生物化学
主要的甘油磷脂：
【2021年整理】食品生物化学---第3章
未经酯化的甘油能溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶剂，沸点为 290℃，相对密度1.260。
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
精品课件，可编辑，欢迎下载，
21
食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
精品课件，可编辑，欢迎下载，
22
脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
精品课件，可编辑，欢迎下载，
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
精品课件，可编辑，欢迎下载，
21
食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
精品课件，可编辑，欢迎下载，
22
脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
精品课件，可编辑，欢迎下载，
生物化学脂类化学与代谢ppt课件
在十二指肠下段及空肠上段吸收 CH3COCH2C0-SACP
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c （二）脂肪酸（长链烃基+羧基） 3、酮体生成的生理意义 脂类、类脂、简单脂、复合脂、必需脂肪酸 饥饿时酮体可占脑能量来源的25%-75%。 抑制脂肪动员，如胰岛素、前列腺素E2、烟酸等。
2021/8/30
18
第二节 脂类的消化吸收和转运
一、 脂类的消化
小肠上段是主要的消化场所
脂类(TG 、PL 、Ch等)
胆汁酸盐乳化
微团
胰脂肪酶、辅脂酶等水解
甘油一脂、溶血磷脂、 长链脂肪酸、胆固醇等 乳化
混合微团
2021/8/30
19
2021/8/30
20
2021/8/30
21
二、 吸收
因哺乳动物缺乏在C-9位上引进双键的酶，因此，亚油酸和亚麻酸是必需脂肪酸。
▪ 在号码后面用c（顺式），t（反式）标明双键几 何构型。
2021/8/30
7
▪ 例如：不饱和脂肪酸：1-6个双键
（二）▪脂肪1酸（、长链油烃基酸+羧基：） 顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
▪ 2、亚油酸（ω-6）： 其他名称：明维欣、洛特、欣露、艾乐汀、洛伐他汀胶囊、洛伐他汀片、洛伐他汀颗粒、雪庆、洛伐他汀分散片、苏欣、海立片、都
琥珀酰 CoA进入TCA循环被氧化
▪ 5、二十二碳六稀酸（DHA） （ω-3） ： （1）在饥饿期间酮体是包括脑在内的许多组织的燃料，因此具有重要的生理意义。
3、酮体生成的生理意义
所以说▪脂肪全是体内顺最有-效二的供能十和储二能物碳质。-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，
▪ 22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，19c
顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：2△9c，12c （二）脂肪酸（长链烃基+羧基） 3、酮体生成的生理意义 脂类、类脂、简单脂、复合脂、必需脂肪酸 饥饿时酮体可占脑能量来源的25%-75%。 抑制脂肪动员，如胰岛素、前列腺素E2、烟酸等。
2021/8/30
18
第二节 脂类的消化吸收和转运
一、 脂类的消化
小肠上段是主要的消化场所
脂类(TG 、PL 、Ch等)
胆汁酸盐乳化
微团
胰脂肪酶、辅脂酶等水解
甘油一脂、溶血磷脂、 长链脂肪酸、胆固醇等 乳化
混合微团
2021/8/30
19
2021/8/30
20
2021/8/30
21
二、 吸收
因哺乳动物缺乏在C-9位上引进双键的酶，因此，亚油酸和亚麻酸是必需脂肪酸。
▪ 在号码后面用c（顺式），t（反式）标明双键几 何构型。
2021/8/30
7
▪ 例如：不饱和脂肪酸：1-6个双键
（二）▪脂肪1酸（、长链油烃基酸+羧基：） 顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
▪ 2、亚油酸（ω-6）： 其他名称：明维欣、洛特、欣露、艾乐汀、洛伐他汀胶囊、洛伐他汀片、洛伐他汀颗粒、雪庆、洛伐他汀分散片、苏欣、海立片、都
琥珀酰 CoA进入TCA循环被氧化
▪ 5、二十二碳六稀酸（DHA） （ω-3） ： （1）在饥饿期间酮体是包括脑在内的许多组织的燃料，因此具有重要的生理意义。
3、酮体生成的生理意义
所以说▪脂肪全是体内顺最有-效二的供能十和储二能物碳质。-4-7-10-13-16-19六稀酸 ，
▪ 22：6 △4c，7c，10c， 13c，16c，19c
生物化学第3章复习题(脂类的化学)
课外练习题一、名词解释1、活性脂质:是由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物2、不饱和脂肪酸：含有不饱和双键3、脂肪酸的Δ命名法：双键位置的碳原子号码从羧基端向甲基末端计数，号码后用c和t分别表示顺势和反式结构4、脂蛋白：是由制止和蛋白质组成的复合物5、糖脂：是指含一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价键结合6、必须多不饱和脂肪酸：人体及哺乳动物能制造的多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键7、复脂：除了含有脂肪酸和各种醇以外，还含有其他成分的酯8、磷脂:是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，是生物膜的重要成分9、鞘磷脂：是有鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱或乙醇胺组成的脂质二、符号辨识1、TG；甘油三酯2、FFA；游离脂肪酸3、PI；磷脂酰肌醇4、CM；乳糜微粒5、VLDL；极低密度脂蛋白6、ILDL；中间低密度脂蛋白7、LDL；低密度脂蛋白8、HDL；高密度脂蛋白9、PUFA；多不饱和脂肪酸10、PC；卵磷脂11、PE；脑磷脂12、PG；磷脂酰甘油13、CL；双磷脂酰甘油三、填空1、脂类按其化学组成分类分为（单纯脂质）、（复合脂质）和（衍生脂质）；2、脂类按其功能分类分为（结合脂质）、（储存脂质）和（活性脂质）；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（羧基）端向（甲基）末端计数；4、脂肪酸的（ω）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为（顺）式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（Δ9）的双键，因而不能合成（亚麻酸）和（亚油酸），必须由膳食提供。
7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（棕榈酸甘油酯）、（硬脂酸甘油酯）和（油酸甘油酯）等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（烷醚）酰基甘油；9、（蜡）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（磷脂）和（糖脂）两大类；11、（甘油磷脂）是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有（脑磷脂）、（卵磷脂）和（磷脂酰丝氨酸）等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（丝氨酸）、（胆胺）和（胆酰），它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种（醚）甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由（鞘磷脂）、（脂肪酸）和（磷脂胆酰）组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（糖苷键）与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有（唾液酸）或硫酸基成分分为（中性）鞘糖脂和（酸性）鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是（硫酸）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（唾液酸）；19、萜类是（异戊二烯）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以（环戊烷多氢菲）为基础构成的甾核；21、糖脂分为（鞘糖脂）类和（甘油糖脂）类。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
甘油无手性C！ 连接磷酸后变手性。
甘油磷脂 （一般结构）
L-甘油-3-磷酸
头部取代基
甘油磷脂的一般性质
属于两亲分子，在水中能形成双分子微囊，可构成生物膜。 用碱或酶可水解成脂肪酸、甘油和含氮碱，酶水解的一些中间物如溶血 甘油磷脂是强表面活性剂，可使细胞膜溶解。 磷脂酶作为工具酶与薄层层析一起用于磷脂的结构分析。
甘油
简单三酰甘油
混合三酰甘油
三酰甘油起贮存能量和隔 离作用。 贮存能量不以糖原形式：1、 更还原；2、疏水；糖原易溶， 迅速；绝热、低密度。
脂肪在作为能源贮备的时 候，一般贮存在脂肪细胞 中，与胆固醇酯一起以脂 滴（lipid droplet）的形式 存在。在脂滴的表面通常 是一层磷脂单分子层，在 外面覆盖一层脂外被蛋白 （perilipin） 。
前列腺素
凝血烷
白三烯
三、三酰甘油和蜡
鞘氨醇
古细菌醚脂
半乳糖脂/硫脂 二植烷
单糖或寡糖 单糖或双糖
（一）三酰甘油的类型 三酰甘油（甘油三脂）是甘油和脂肪酸形成的酯。的R1，R2，R3相同时，
为简单三酰甘油，16:0、18:0、18:1分别为三硬脂酰甘油、三软脂酰甘油、三 油酰甘油；若R1，R2，R3不同则为混合三酰甘油，大多数天然油脂是简单三 酰甘油和混合三酰甘油的混合物。
为了适应极端恶劣 的环境，古菌细胞 膜主要由醚磷脂组 成，原因是醚键比 酯键更加稳定。
甘油二醚和甘油四醚的化学结构
磷脂分子自组装形成的几种结构
Hydrophobic interactions are important
Head
group
•Lipid is an amphipathic molecule,
三种ω-3脂肪酸的化学结构
（三）天然脂肪酸的结构特点 1.碳原子数多为偶数（12-24）； 2.单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多
在第12和第15位（同样链长下饱和熔点高于不饱和？）； 3.双键多为顺式，少数为反式?
不饱和脂肪酸多—液态； 饱和脂肪酸多—固态
(四)脂肪酸的理化性质 链长则在水中的溶解度低；双键多则熔点低；顺式异构
体的熔点比反式异构体低；可以发生氧化,加成等化学反应。 (五)脂肪酸盐和乳化作用
脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分，可以使脂类形成小滴， 分散到水中，可以作为去污剂使用，也可以用于生化实验， 分离膜蛋白会使蛋白质变性失活。
（六）类二十碳烷 类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三
Tail
but rarely exists as a monomer.
group
air water
monolayer
Micelle
Inside-out (in nonpolar solvent)Biblioteka Lipid bilayer
几种常见的甘油磷脂
1.磷脂酰胆碱：又称卵磷脂， 在细胞膜中含量高，胆碱属季 胺盐，碱性极强，是甲基供体， 可防止脂肪肝，乙酰胆碱是神 经递质。磷脂酰胆碱在蛋黄和 大豆中含量丰富。
第3章 脂类化学
一、引言
(一)脂质的定义 脂质是低溶于水，高溶于非极性溶剂的有机分子，是脂肪
酸的衍生物，低氧化态、高还原态。对于形成生物膜的结构至 关重要。 (二)脂质的分类 简单脂:是由脂肪酸和醇形成的酯，包括脂肪(甘油三酯)和蜡。 复合脂:除含有脂酰基和醇基团外，还有非脂成分，如磷酸基
团、糖基和胆碱等。分磷脂和糖脂两大类（鞘脂、脂蛋白）。 异戊二烯类脂:在结构上可被剖析成若干个异戊二烯单位，包
棕榈酸
1-三十烷
三十烷醇软脂酸酯（蜂蜡主要成分）
（三）复合脂—a.甘油磷脂—磷酸的衍生物
除含有脂酰基和醇基团外，还含有非脂成分，如磷酸基团和糖基。分 成磷脂和糖脂等。磷脂是含有磷酸基团的脂类，包括以甘油为骨架的 甘油磷脂和以鞘氨醇为骨架的鞘磷脂。糖脂是含有糖基的脂类。这两 大类脂都属于两性脂，是构成生物膜的主要成分。
常见脂肪酸的俗称和结构缩写
棕榈酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
α -亚麻酸
花生四烯酸
(二)多不饱和脂肪酸（PUFA）
亚油酸是ω-6家族PUFA的原初成员,也是二十碳烷化合物 的前体,α-亚麻酸是ω-3家族PUFA的原初成员, ω-6家族PUFA 可降低血清胆固醇, ω-3家族PUFA可显著降低血清甘油三酯， 防治神经、视觉和心脏疾病，人类可能缺乏ω-3家族PUFA。 EPA(20碳五稀酸）和DHA（22碳六稀酸）有保健价值。
括萜、脂溶性维生素和胆固醇及其衍生物。 (三)脂质的生物学作用 1.贮存能量；2.构成体质；3.生物活性物质。
二、脂肪酸=羧基+碳氢链
（一） 脂肪酸的种类 棕榈酸(16:0)、硬脂酸(18:0)、油酸(18:1,△) 、亚油酸
(18:2)、γ-亚麻酸(18:3, △6,9,12)、花生四稀酸(18:3, △5,8,11,14)、 EPA(20:5 ,△5,8,11,14,17)和DHA (22:6,△4,7,10,13,16,9)等较重要(命名 法则)。又分为必需脂肪酸和非必需脂肪酸，必需脂肪酸在人 体内(或其他高等动物)不能合成，但又需要，必须从食物中获 取。亚油酸和α-亚麻酸为必需脂肪酸，其他脂肪酸为非必需脂 肪酸。
烯等，合成的前体主要是花生四烯酸。 前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于
不同的细胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运， 调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。
凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促 进血拴形成。
白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和变态反应。 阿司匹林消炎、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血 烷合成，因而有抗凝血作用。
脂滴的结构模型
（二）蜡
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，天然蜡是多种蜡酯的 混合物。蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾，因此完全不溶于水。 鸟类羽毛、冬青叶片发亮都是分泌了蜡（防水、保水、防虫）
蜂蜡存在于蜂巢；白蜡是白蜡虫的分泌物，可用作涂料、润滑剂和其 他化工原料；鲸蜡是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶体；洗涤羊毛得 到的羊毛蜡可用作药品和化妆品的底料；来源于棕榈树叶片的巴西棕榈蜡 可用作高级抛光剂。
甘油磷脂 （一般结构）
L-甘油-3-磷酸
头部取代基
甘油磷脂的一般性质
属于两亲分子，在水中能形成双分子微囊，可构成生物膜。 用碱或酶可水解成脂肪酸、甘油和含氮碱，酶水解的一些中间物如溶血 甘油磷脂是强表面活性剂，可使细胞膜溶解。 磷脂酶作为工具酶与薄层层析一起用于磷脂的结构分析。
甘油
简单三酰甘油
混合三酰甘油
三酰甘油起贮存能量和隔 离作用。 贮存能量不以糖原形式：1、 更还原；2、疏水；糖原易溶， 迅速；绝热、低密度。
脂肪在作为能源贮备的时 候，一般贮存在脂肪细胞 中，与胆固醇酯一起以脂 滴（lipid droplet）的形式 存在。在脂滴的表面通常 是一层磷脂单分子层，在 外面覆盖一层脂外被蛋白 （perilipin） 。
前列腺素
凝血烷
白三烯
三、三酰甘油和蜡
鞘氨醇
古细菌醚脂
半乳糖脂/硫脂 二植烷
单糖或寡糖 单糖或双糖
（一）三酰甘油的类型 三酰甘油（甘油三脂）是甘油和脂肪酸形成的酯。的R1，R2，R3相同时，
为简单三酰甘油，16:0、18:0、18:1分别为三硬脂酰甘油、三软脂酰甘油、三 油酰甘油；若R1，R2，R3不同则为混合三酰甘油，大多数天然油脂是简单三 酰甘油和混合三酰甘油的混合物。
为了适应极端恶劣 的环境，古菌细胞 膜主要由醚磷脂组 成，原因是醚键比 酯键更加稳定。
甘油二醚和甘油四醚的化学结构
磷脂分子自组装形成的几种结构
Hydrophobic interactions are important
Head
group
•Lipid is an amphipathic molecule,
三种ω-3脂肪酸的化学结构
（三）天然脂肪酸的结构特点 1.碳原子数多为偶数（12-24）； 2.单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多
在第12和第15位（同样链长下饱和熔点高于不饱和？）； 3.双键多为顺式，少数为反式?
不饱和脂肪酸多—液态； 饱和脂肪酸多—固态
(四)脂肪酸的理化性质 链长则在水中的溶解度低；双键多则熔点低；顺式异构
体的熔点比反式异构体低；可以发生氧化,加成等化学反应。 (五)脂肪酸盐和乳化作用
脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分，可以使脂类形成小滴， 分散到水中，可以作为去污剂使用，也可以用于生化实验， 分离膜蛋白会使蛋白质变性失活。
（六）类二十碳烷 类二十碳烷是由20碳PUFA衍生而成的，包括前列腺素、凝血烷和白三
Tail
but rarely exists as a monomer.
group
air water
monolayer
Micelle
Inside-out (in nonpolar solvent)Biblioteka Lipid bilayer
几种常见的甘油磷脂
1.磷脂酰胆碱：又称卵磷脂， 在细胞膜中含量高，胆碱属季 胺盐，碱性极强，是甲基供体， 可防止脂肪肝，乙酰胆碱是神 经递质。磷脂酰胆碱在蛋黄和 大豆中含量丰富。
第3章 脂类化学
一、引言
(一)脂质的定义 脂质是低溶于水，高溶于非极性溶剂的有机分子，是脂肪
酸的衍生物，低氧化态、高还原态。对于形成生物膜的结构至 关重要。 (二)脂质的分类 简单脂:是由脂肪酸和醇形成的酯，包括脂肪(甘油三酯)和蜡。 复合脂:除含有脂酰基和醇基团外，还有非脂成分，如磷酸基
团、糖基和胆碱等。分磷脂和糖脂两大类（鞘脂、脂蛋白）。 异戊二烯类脂:在结构上可被剖析成若干个异戊二烯单位，包
棕榈酸
1-三十烷
三十烷醇软脂酸酯（蜂蜡主要成分）
（三）复合脂—a.甘油磷脂—磷酸的衍生物
除含有脂酰基和醇基团外，还含有非脂成分，如磷酸基团和糖基。分 成磷脂和糖脂等。磷脂是含有磷酸基团的脂类，包括以甘油为骨架的 甘油磷脂和以鞘氨醇为骨架的鞘磷脂。糖脂是含有糖基的脂类。这两 大类脂都属于两性脂，是构成生物膜的主要成分。
常见脂肪酸的俗称和结构缩写
棕榈酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
α -亚麻酸
花生四烯酸
(二)多不饱和脂肪酸（PUFA）
亚油酸是ω-6家族PUFA的原初成员,也是二十碳烷化合物 的前体,α-亚麻酸是ω-3家族PUFA的原初成员, ω-6家族PUFA 可降低血清胆固醇, ω-3家族PUFA可显著降低血清甘油三酯， 防治神经、视觉和心脏疾病，人类可能缺乏ω-3家族PUFA。 EPA(20碳五稀酸）和DHA（22碳六稀酸）有保健价值。
括萜、脂溶性维生素和胆固醇及其衍生物。 (三)脂质的生物学作用 1.贮存能量；2.构成体质；3.生物活性物质。
二、脂肪酸=羧基+碳氢链
（一） 脂肪酸的种类 棕榈酸(16:0)、硬脂酸(18:0)、油酸(18:1,△) 、亚油酸
(18:2)、γ-亚麻酸(18:3, △6,9,12)、花生四稀酸(18:3, △5,8,11,14)、 EPA(20:5 ,△5,8,11,14,17)和DHA (22:6,△4,7,10,13,16,9)等较重要(命名 法则)。又分为必需脂肪酸和非必需脂肪酸，必需脂肪酸在人 体内(或其他高等动物)不能合成，但又需要，必须从食物中获 取。亚油酸和α-亚麻酸为必需脂肪酸，其他脂肪酸为非必需脂 肪酸。
烯等，合成的前体主要是花生四烯酸。 前列腺素存在广泛，种类较多，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于
不同的细胞，产生不同的生理效应，如升高体温，促进炎症，控制跨膜转运， 调整突触传递，诱导睡眠，扩张血管等。
凝血烷最早从血小板分离获得，能引起动脉收缩，诱发血小板聚集，促 进血拴形成。
白三烯最早从白细胞分离获得，能促进趋化性，炎症和变态反应。 阿司匹林消炎、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成，也抑制凝血 烷合成，因而有抗凝血作用。
脂滴的结构模型
（二）蜡
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，天然蜡是多种蜡酯的 混合物。蜡分子含一个很弱的极性头和一个非极性尾，因此完全不溶于水。 鸟类羽毛、冬青叶片发亮都是分泌了蜡（防水、保水、防虫）
蜂蜡存在于蜂巢；白蜡是白蜡虫的分泌物，可用作涂料、润滑剂和其 他化工原料；鲸蜡是抹香鲸头部鲸油冷却时析出的白色晶体；洗涤羊毛得 到的羊毛蜡可用作药品和化妆品的底料；来源于棕榈树叶片的巴西棕榈蜡 可用作高级抛光剂。