羧酸_课件(1)
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与碱（如NaOH、KOH，NH3等）发生中和反应 与部分盐（如碳酸盐等）反应
2、羟基被取代的反应
酯化反应
O ||
浓硫酸
R1—C—OH＋H—O—R2 △
O || R—C—O —R2
＋ H2O
3、—H 被取代
催化剂
RCH2COOH + Cl2
RCHCOOH + HCl ∣
Cl
应用：通过—H 的取代反应，可以合成卤
乙酸的酯化反应
▪ 碎瓷片 (防止暴沸) ▪ 乙醇 3mL ▪ 浓硫酸 2mL ▪ 乙酸 2mL ▪ 饱和Na2CO3溶液
2、酯化反应 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
CH3COOH + HOC2H5 浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O
本质：酸脱羟基、醇脱氢。
乙酸乙酯
用同位素示踪法验证
O
CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5
代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等
4、还原反应
LiAlH4
RCOOH
RCH2OH
应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸
转变为醇。
常见的有机物之间的转化
三类重要的羧酸
O
1、甲酸 ——俗称蚁酸
结构特点：既有羧基又有醛基 H—C—O—H
化学
醛基 氧化反应 银镜反应、碱性新制Cu(OH)2
还原反应 与H2加成
否饱和
不饱和羧酸 CH2=CHCOOH
4. 同分异构体及命名
符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。
如乙酸有一种跨类异构体：
HO
OH
HCCOH H 乙酸
HC OC H H 甲酸甲酯
练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。
CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
甲酸乙酯
学习目标:
1.掌握羧酸的分子结构主要化学性质 2.了解羧酸的分类命名和同分异构体 重点: 羧酸的分子结构和化学性质
一、羧酸：
1、定义：分子里烃基（或氢）和羧基 相连的有机化合物叫作羧酸
官能团：羧基 -COOH 2、饱和一元羧酸：
—C—OH O
CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
3 、 分类: 脂肪酸: CH3COOH
乙酸甲酯
5、羧酸的水溶性和沸点的特点
（1）状态：液态和固态 （2）水溶性：C≤ 4与水互溶；(氢键）
C> 4随碳链增长溶解度迅速减小
（3）分子量相近羧酸和醇，羧酸的沸点 比相应的醇的沸点高
（分子间形成氢键可能性更大）
名称 甲酸
二：其他常见的羧酸
俗名 结构简式
物理性质
蚁酸
HCOOH （特殊）
刺激性气味，无色液体 有腐蚀性，能与水、乙 醇、乙醚、甘油互溶。
性质
羧基
酸性 酸的通性 酯化反应 与醇发生酯化反应
问题解决 浓硫酸 HCOOH + HOCH2CH3 △ HCOOCH2CH3 + H2O 甲酸乙酯 2HCOOH +2 Na → 2 HCOONa + H2↑
HCOOH + 2Ag(NH3)2OH水△→浴 2Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3↑+ H2O
浓H2SO4
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
【知识回顾】
1、加碎瓷片 ——防暴沸
2、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 ——防倒吸 3、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；乙酸、乙醇 3、浓H2SO4的作用？催化剂、吸水剂 4、长导管的作用？ 导气、冷凝
5、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
熔点： 16.6℃
溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
分子组成与结构
HO
分子式： C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式：CH3COຫໍສະໝຸດ BaiduH
H
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
1）根 据 烃基不同 芳香酸 C6H5COOH
一元羧酸 HCOOH 2）根据羧基的数目 二元羧酸 COOH
COOH
3）根据烃基 低级脂肪酸 CH3COOH 的碳原子数目 高级脂肪酸 C17H35COOH 、 C15H31COOH
C17H33COOH为不饱和的是液态
4）根据烃基是 饱和羧酸 CH3COOH
代表 物
结构简式
羟基 氢的 活性
酸性
与钠 与NaOH 与Na2CO3 反应 的反应 的反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
中性 能
增 强 比碳酸弱
能
比碳酸强 能
不能 不能
能
能，得到 HCO3-
能 能，得到
CO2
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
二乙酸乙二酯
③高级脂肪酸与甘油形成油脂。如： 硝化甘油
CH2 - OH
CH2 – OOCC17H35
CH
-
OH
+
3C17H35COOH
浓硫酸
△
CH
–
OOCC17H35
+
3H2O
① 常见羧酸酸性强弱顺序：
酸性: 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸
② 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而 逐渐减弱。
酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。如：
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
②一元酸与二元醇或多元醇。如：
O
2
浓H2SO4CH2 O CH2 O
2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 →△ Cu2O↓+ CO2↑+ 3H2O
2、乙二酸 ——俗称草酸
OO
HO C C OH
结构特点：分子内有两个羧基
O
+ COOH
COOH
CH2OH 浓硫 酸 CH2OH △
O O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
用途
还原剂、 消毒剂
苯甲 安息 酸 香酸
白色针状晶体，易升华， 微溶于水，易溶于乙醇、 乙醚。
苯甲酸及其钠 盐或钾盐，常 用做食品防腐 剂。
乙二 酸
草酸
COOH 无色透明晶体，能溶于 COOH 水或乙醇。
洗涤
乙酸的物理性质：
颜色状态： 无色液体 (无水乙酸又称为:冰醋酸)
气味： 有强烈刺激性气味
沸点： 117.9℃ （易挥发）
①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出 ②吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味
羧酸的化学性质 （羟与基乙受酸羰相基似影响），
1、有酸性
羟基上的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 性与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
2、羟基被取代的反应
酯化反应
O ||
浓硫酸
R1—C—OH＋H—O—R2 △
O || R—C—O —R2
＋ H2O
3、—H 被取代
催化剂
RCH2COOH + Cl2
RCHCOOH + HCl ∣
Cl
应用：通过—H 的取代反应，可以合成卤
乙酸的酯化反应
▪ 碎瓷片 (防止暴沸) ▪ 乙醇 3mL ▪ 浓硫酸 2mL ▪ 乙酸 2mL ▪ 饱和Na2CO3溶液
2、酯化反应 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
CH3COOH + HOC2H5 浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O
本质：酸脱羟基、醇脱氢。
乙酸乙酯
用同位素示踪法验证
O
CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5
代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等
4、还原反应
LiAlH4
RCOOH
RCH2OH
应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸
转变为醇。
常见的有机物之间的转化
三类重要的羧酸
O
1、甲酸 ——俗称蚁酸
结构特点：既有羧基又有醛基 H—C—O—H
化学
醛基 氧化反应 银镜反应、碱性新制Cu(OH)2
还原反应 与H2加成
否饱和
不饱和羧酸 CH2=CHCOOH
4. 同分异构体及命名
符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。
如乙酸有一种跨类异构体：
HO
OH
HCCOH H 乙酸
HC OC H H 甲酸甲酯
练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。
CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
甲酸乙酯
学习目标:
1.掌握羧酸的分子结构主要化学性质 2.了解羧酸的分类命名和同分异构体 重点: 羧酸的分子结构和化学性质
一、羧酸：
1、定义：分子里烃基（或氢）和羧基 相连的有机化合物叫作羧酸
官能团：羧基 -COOH 2、饱和一元羧酸：
—C—OH O
CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
3 、 分类: 脂肪酸: CH3COOH
乙酸甲酯
5、羧酸的水溶性和沸点的特点
（1）状态：液态和固态 （2）水溶性：C≤ 4与水互溶；(氢键）
C> 4随碳链增长溶解度迅速减小
（3）分子量相近羧酸和醇，羧酸的沸点 比相应的醇的沸点高
（分子间形成氢键可能性更大）
名称 甲酸
二：其他常见的羧酸
俗名 结构简式
物理性质
蚁酸
HCOOH （特殊）
刺激性气味，无色液体 有腐蚀性，能与水、乙 醇、乙醚、甘油互溶。
性质
羧基
酸性 酸的通性 酯化反应 与醇发生酯化反应
问题解决 浓硫酸 HCOOH + HOCH2CH3 △ HCOOCH2CH3 + H2O 甲酸乙酯 2HCOOH +2 Na → 2 HCOONa + H2↑
HCOOH + 2Ag(NH3)2OH水△→浴 2Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3↑+ H2O
浓H2SO4
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
【知识回顾】
1、加碎瓷片 ——防暴沸
2、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 ——防倒吸 3、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；乙酸、乙醇 3、浓H2SO4的作用？催化剂、吸水剂 4、长导管的作用？ 导气、冷凝
5、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
熔点： 16.6℃
溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
分子组成与结构
HO
分子式： C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式：CH3COຫໍສະໝຸດ BaiduH
H
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
1）根 据 烃基不同 芳香酸 C6H5COOH
一元羧酸 HCOOH 2）根据羧基的数目 二元羧酸 COOH
COOH
3）根据烃基 低级脂肪酸 CH3COOH 的碳原子数目 高级脂肪酸 C17H35COOH 、 C15H31COOH
C17H33COOH为不饱和的是液态
4）根据烃基是 饱和羧酸 CH3COOH
代表 物
结构简式
羟基 氢的 活性
酸性
与钠 与NaOH 与Na2CO3 反应 的反应 的反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
中性 能
增 强 比碳酸弱
能
比碳酸强 能
不能 不能
能
能，得到 HCO3-
能 能，得到
CO2
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
二乙酸乙二酯
③高级脂肪酸与甘油形成油脂。如： 硝化甘油
CH2 - OH
CH2 – OOCC17H35
CH
-
OH
+
3C17H35COOH
浓硫酸
△
CH
–
OOCC17H35
+
3H2O
① 常见羧酸酸性强弱顺序：
酸性: 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸
② 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而 逐渐减弱。
酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。如：
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
②一元酸与二元醇或多元醇。如：
O
2
浓H2SO4CH2 O CH2 O
2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 →△ Cu2O↓+ CO2↑+ 3H2O
2、乙二酸 ——俗称草酸
OO
HO C C OH
结构特点：分子内有两个羧基
O
+ COOH
COOH
CH2OH 浓硫 酸 CH2OH △
O O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
用途
还原剂、 消毒剂
苯甲 安息 酸 香酸
白色针状晶体，易升华， 微溶于水，易溶于乙醇、 乙醚。
苯甲酸及其钠 盐或钾盐，常 用做食品防腐 剂。
乙二 酸
草酸
COOH 无色透明晶体，能溶于 COOH 水或乙醇。
洗涤
乙酸的物理性质：
颜色状态： 无色液体 (无水乙酸又称为:冰醋酸)
气味： 有强烈刺激性气味
沸点： 117.9℃ （易挥发）
①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出 ②吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味
羧酸的化学性质 （羟与基乙受酸羰相基似影响），
1、有酸性
羟基上的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 性与金属氧化物（如Na2O、CaO等）