羧酸_课件(1)
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《羧酸的性质与应用》课件
功能性高分子
高分子材料改性
羧酸常用于高分子材料的改性，通过 与高分子链上的反应基团反应，改善 高分子材料的性能，如提高耐热性、 增强力学性能等。
通过在羧酸分子中引入特定的功能基 团，可以合成具有特殊性能的高分子 材料，如导电、发光、吸附等功能。
合成有机化合物
有机药物
许多药物分子中含有羧酸基团， 通过羧酸的酯化、成盐等反应，
香料
一些羧酸衍生物具有芳香气味，可以作为香料添 加到化妆品、洗涤剂和香水等产品中。
04
羧酸的生产方法
天然提取法
01
天然提取法是从天然资源中提取 羧酸的方法，如植物果实、动物 脂肪等。
02
优点是来源广泛，成本较低，但 提取纯度不高，且受资源限制较 大。
化学合成法
化学合成法是通过一系列化学反应将原料转化为羧酸的方法 。
研究和发展绿色合成方法，减少羧酸生产过程中的环境污染和资源 消耗。
智能化技术
利用人工智能、大数据等技术手段，实现羧酸生产过程的智能化和 精细化控制。
绿色合成方法的研究
高效催化体系
01
研究和发展高效、环保的催化体系，用于羧酸的生产和制备。
循环利用资源
02
通过循环利用资源，实现羧酸生产的可持续发展和资源的高效
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羧酸的酸性
相对强弱
羧酸的酸性受其结构的影响，一 般来说，烷基取代的羧酸酸性较 弱，而芳香取代的羧酸酸性较强
。
影响因素
诱导效应、共轭效应和空间效应等 都会影响羧酸的酸性。
比较
与无机酸相比，有机酸的酸性较弱 ，但某些有机酸（如甲酸、乙酸） 的酸性较强。
03
有机化学羧酸ppt课件
•羧酸概述与结构特点•羧酸制备方法及反应机理•羧酸衍生物及其性质研究•羧酸及其衍生物在有机合成中应用目•实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验•课程总结与拓展延伸录01羧酸概述与结构特点羧酸定义及分类定义分类结构特点与命名规则结构特点命名规则羧酸的命名通常以烃基为基础，将“酸”字加在烃基名称之后。
例如，甲酸、乙酸、苯甲酸等。
物理性质与化学性质物理性质化学性质02羧酸制备方法及反应机理伯醇氧化醛氧化烯烃臭氧化030201氧化法制备羧酸羧化反应及其机理探讨卤代烃的羧化烯烃的羧化芳烃的羧化其他制备方法简介酯的水解酯在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和醇。
酰胺的水解酰胺在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和胺。
腈的水解腈在酸性条件下，可发生水解反应生成羧酸和氨。
03羧酸衍生物及其性质研究酯酯是由羧酸与醇反应形成的一类衍生物，具有广泛的生物活性和化学应用。
酯类化合物在自然界中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰卤酰卤是一类由羧酸与卤素反应形成的衍生物，具有较强的反应活性。
常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酰胺酰胺是由羧酸与胺反应形成的一类衍生物，具有良好的稳定性和广泛的应用。
酰胺类化合物在生物医药、农药等领域有重要应用。
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍各衍生物间相互转化关系探讨酯向酰胺的转化酰卤向酯的转化酯可以通过还原反应生成相应的酰胺。
这一转化在有机合成中具有一定的应用价值。
酰胺向羧酸的转化衍生物在合成中应用实例分析酰卤在合成中的应用01酯在合成中的应用02酰胺在合成中的应用0304羧酸及其衍生物在有机合成中应用酯化反应在有机合成中作用酯化反应的定义和机理01酯化反应在有机合成中的应用02酯化反应的实例031 2 3酰胺化反应的定义和机理酰胺化反应在有机合成中的应用酰胺化反应的实例酰胺化反应在有机合成中作用其他类型反应在有机合成中应用羧酸的还原反应羧酸的脱羧反应羧酸及其衍生物的其他反应05实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验实验目的和原理步骤一步骤二步骤三步骤四注意事项一注意事项二清洗实验器具，整理实验报告注意事项三注意实验过程中的温度变化，避免发生危险注意事项四实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁结果分析一通过红外光谱、核磁共振等手段对合成产物进结果分析二对比不同羧酸衍生物的物理和化学性质，探究其结果分析三讨论一讨论二讨论三实验结果分析和讨论06课程总结与拓展延伸羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点，以及它们对羧酸物理和化学性质的影响。
羧酸的分类和命名PPT课件
.
22
p R C 2 C HO +O 2 C Hl R CC HO +OH
β苯基丙烯 酸(肉桂酸)
COOH
对-甲基苯 甲酸(4-甲 CH 3 基苯甲酸)
.
9
羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的
原子团称为酰基，按原来羧酸的名称
而叫做某酰基。例如：
O CH3 C OH
乙酸
O CH 3 C
乙酰基
O
C OH 苯甲酸
O
C 苯甲酸基
O HOOCC
OH
草酸
O HOOCC
草酰基
.
10
二、羧酸的结构和化学性质 羧酸的化学性质主要由其官能
.
18
1. 酯的生成 羧酸与醇在强酸(如硫
酸等)催化下，生成酯和水的反应，
称为酯化反应。酯化反应为可逆
反应。
O
H + O
C 3 C O H + H H C 2 O C 3 H H C 3 C O H 2 C C 3 + H 2 O H
乙酸 乙醇
乙酸乙酯
.
19
2. 酰卤的生成
羧酸和磷的卤化物(如五氯化
R-COO 3 H + R-C N+ O a C H 2 ↑ O O C N 2 + O O a H
羧酸的钠、钾和铵盐易溶于水，制 药工业中常利用此性质，将不溶于水 的药物变成水溶性的盐，以便配制水 剂或注射液使用。
.
17
(二) 羧基中羟基的取代反应 羧基中的羟基在一定条件下，
可被烃氧基(-OR)、卤素(-X)和 酰氧基取代，分别生成酯、酰 卤和酸酐等羧酸衍生物
第九章 有 机 酸 羧酸是指分子中含着羧基(-COOH) 的化合物，羧基是羧酸的官能团。通 式（Ar）RCOOH表示。羧酸分子中 烃基上的氢原子被其它原子或原子团 取代的衍生物叫取代羧酸。重要的取 代羧酸有卤代酸、羟基酸、酮酸和氨 基酸等。 本章重点讨论羧酸、羟基酸和酮酸。
大学有机化学课件- 羧酸
H
O C=O
O
H
=
=
CH2
[ CH3 C ] = CH2
O CH3—C—CH3
=
27
3、通过自由基进行脱羧(p12)
羧酸钾或钠盐溶液的电解、其他羧酸金属盐的热 分解则是通过自由基历程进行脱羧。 ⑴、柯尔贝（kolbe)电解
2 RCOONa H2O R R CO2 H2 NaOH
O
阳极: 2R C O
通过空间传递的电子效应叫场效应。
H CO2H Cl COOH
δ
δ δ
H O C
Cl
O
pka
6.04
6.25
11
3、对芳羧酸酸性的影响
取代基具有+C、-I效应时：
( HO NH2
酸性: 邻
CH3O
间
X )
>
>
对
取代基具有-C、-I效应时：
(NO2.
酸性:
CN CHO COR )
邻
>
对
>
间
12
分析: 邻位: 诱导效应、共轭效应、 间位:以诱导效应为主，共轭效应很小 对位:以共轭效应为主，诱导效应较小
13
第四节：羧酸的化学性质
还原反应
O
脱羧反应
R C C O H H
酸性
羧羟基被取代（加成.消除） 转化成羧羟衍生物的反应. α-H被取 代的反应
14
一、与碱反应——羧酸的酸性
2e
阳极 O
阴极
2R
C
O.
2R.
O 2 C=O R R
=
阴极: 2 Na
=
+
=
《羧酸及取代羧酸》课件
取代羧酸中的取代基可能参与还原反应，影响其 化学性质。
取代羧酸可通过取代基的亲核作用与其他分子发 生反应。
Hale Waihona Puke 羧酸的脱羧反应羧酸可脱去羧基，生成相应的 醛或酮化合物。
羧酸的应用
1 食品工业
羧酸可用作食品酸味剂和抗氧化剂。
2 药物工业
羧酸是制备药物的重要原料，可调控药物的性质和稳定性。
3 洗涤品工业
羧酸可用作洗涤剂的表面活性剂，改善洗涤效果。
什么是取代羧酸？
取代羧酸是指羧酸分子中的一个或多个氢被其他原子或基团取代的化合物，具有类似羧酸的化学性质，但性质 和用途也有所不同。
不同的取代基赋予取代羧酸不同的功能，影响其在化学和生物领域的应用。
取代羧酸的物性质
溶解性
取代羧酸的溶解性依赖于取 代基的性质和溶剂的性质。
熔点和沸点
取代羧酸的熔点和沸点受取 代基和羧酸的影响。
分子构型
取代羧酸的立体构型由取代 基的空间位阻决定。
取代羧酸的化学性质
酸性 还原性
亲核性
取代羧酸可通过脱质子反应表现出酸的性质。
羧酸的物理性质
• 羧酸通常呈液体或固体，具有特定的熔点和沸点。 • 具有酸性，可以与碱发生中和反应。 • 一些羧酸具有特殊的气味，例如柠檬酸和醋酸。
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
羧酸与醇反应生成酯，常用于 有机合成和食品调味中。
羧酸的酰氯化反应
羧酸与酰氯反应生成酰氯，用 作有机合成中的重要中间体。
取代羧酸的命名方式
取代羧酸的命名方式与羧酸类似，根据取代基的种类和位置进行命名。例如，“氨基乙酸”代表乙酸的一个氨基 取代物。
取代羧酸的化学特性
1
取代基的电子效应
取代羧酸可通过取代基的亲核作用与其他分子发 生反应。
Hale Waihona Puke 羧酸的脱羧反应羧酸可脱去羧基，生成相应的 醛或酮化合物。
羧酸的应用
1 食品工业
羧酸可用作食品酸味剂和抗氧化剂。
2 药物工业
羧酸是制备药物的重要原料，可调控药物的性质和稳定性。
3 洗涤品工业
羧酸可用作洗涤剂的表面活性剂，改善洗涤效果。
什么是取代羧酸？
取代羧酸是指羧酸分子中的一个或多个氢被其他原子或基团取代的化合物，具有类似羧酸的化学性质，但性质 和用途也有所不同。
不同的取代基赋予取代羧酸不同的功能，影响其在化学和生物领域的应用。
取代羧酸的物性质
溶解性
取代羧酸的溶解性依赖于取 代基的性质和溶剂的性质。
熔点和沸点
取代羧酸的熔点和沸点受取 代基和羧酸的影响。
分子构型
取代羧酸的立体构型由取代 基的空间位阻决定。
取代羧酸的化学性质
酸性 还原性
亲核性
取代羧酸可通过脱质子反应表现出酸的性质。
羧酸的物理性质
• 羧酸通常呈液体或固体，具有特定的熔点和沸点。 • 具有酸性，可以与碱发生中和反应。 • 一些羧酸具有特殊的气味，例如柠檬酸和醋酸。
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
羧酸与醇反应生成酯，常用于 有机合成和食品调味中。
羧酸的酰氯化反应
羧酸与酰氯反应生成酰氯，用 作有机合成中的重要中间体。
取代羧酸的命名方式
取代羧酸的命名方式与羧酸类似，根据取代基的种类和位置进行命名。例如，“氨基乙酸”代表乙酸的一个氨基 取代物。
取代羧酸的化学特性
1
取代基的电子效应
[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件
![[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件](https://img.taocdn.com/s3/m/b7c4094d53d380eb6294dd88d0d233d4b04e3f5c.png)
强、宽谱带
NMR：
-COOH 上质子的化学位移9.5～13ppm
-
11
§13.3 羧酸的化学性质
-COOH的结构: C（近似）sp2杂化
O
O
P-π共轭,羟基、
R
C O
R H
C
O.. H
羰基不是独立的
H离解后负电荷为- 三原子共同承担
12
O
O-
RC
RC
O-
O
共 振酸 结根 构的 式
亲核试剂进攻生成羧酸衍生物
反丁烯二酸 (富马酸)
-
6
§13.2 羧酸的物理性质和波谱性质
• C1～3：无色透明液体 C4～10： 油状液体 C10以上：蜡状固体。 • 饱和一元羧酸的沸点随分子量的增加而升高。
分子量相近时，沸点：羧酸＞醇。
原因：羧酸氢键较稳定，并形成双分子缔合。
O HO
H3CC OH
CCH3 O
例：甲酸 (101℃) > 乙醇 (78℃)
解： -Cl 连在开链烃上主要为诱导效应，距离越近作用越大。
酸性：CH3CHClCOOH > CH2ClCH2COOH
-
18
例：比较酸性
COOH
COOHCOOH COOH
OC3H HO
H2N
解：供电子强弱顺序：-NH2 > -OH > -OCH3 都使酸性减弱
COOH COOH COOH COOH
-
30
二.由烃氧化制备
CH 3
KMnO4
H+
COOH
烯烃、有α-H的烷基苯氧化
三.由R-MgX制备
R-MgX + O=C=O
羧酸及其衍生物ppt课件
RCOCl + R'MgCl
RCOOR"+ R'MgCl
RCOR' (fast)
RCOR'
(1) R'MgCl (2) H2O
R' R C OH R'
酸酐与Grignard 试剂的反应在低温下也可得到酮。
2.2.3 还原
催化氢化或用LiAlH4作还原剂，酰卤、酸酐、酯可被还原成醇，酰胺 则被还原成胺。 2.2.4 酯的缩合反应 • Claisen缩合:
2.2 化学性质 2.2.1 亲核取代反应 （水解、醇解、氨解等）
O R C
L
O O
+
Nu
R
C Nu
L
RCNu
+
L
反应活性： RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 > RCONR’2
水解： RCOCl (RCO)2O RCOOR’ RCONH2 醇解： RCOCl (RCO)2O + R’OH RCOOR’ + HCl RCOOR’ + RCOOH + H2O RCOOH + HCl 2 RCOOH (加热) （催化） （催化、回流） RCOOH + R’OH RCOOH + NH3
一元羧酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CHCH2COOH
COOH
CH3C CH3
CHCOOH
Cl
3-甲基-2-丁烯酸
3-（对-氯苯基）丁酸
苯甲酸
二元羧酸：
COOH
CHCOOH
HOOCCOOH
RCOOR"+ R'MgCl
RCOR' (fast)
RCOR'
(1) R'MgCl (2) H2O
R' R C OH R'
酸酐与Grignard 试剂的反应在低温下也可得到酮。
2.2.3 还原
催化氢化或用LiAlH4作还原剂，酰卤、酸酐、酯可被还原成醇，酰胺 则被还原成胺。 2.2.4 酯的缩合反应 • Claisen缩合:
2.2 化学性质 2.2.1 亲核取代反应 （水解、醇解、氨解等）
O R C
L
O O
+
Nu
R
C Nu
L
RCNu
+
L
反应活性： RCOCl > (RCO)2O > RCOOR’ > RCONH2 > RCONR’2
水解： RCOCl (RCO)2O RCOOR’ RCONH2 醇解： RCOCl (RCO)2O + R’OH RCOOR’ + HCl RCOOR’ + RCOOH + H2O RCOOH + HCl 2 RCOOH (加热) （催化） （催化、回流） RCOOH + R’OH RCOOH + NH3
一元羧酸：
HCOOH 甲酸
CH3COOH 乙酸
CH3CHCH2COOH
COOH
CH3C CH3
CHCOOH
Cl
3-甲基-2-丁烯酸
3-（对-氯苯基）丁酸
苯甲酸
二元羧酸：
COOH
CHCOOH
HOOCCOOH
羧酸.PPT
•10
三、几种常见的羧酸
名称
结构简 式 俗名
甲酸 HCOOH 蚁酸
色态
无色液体
溶解性
与水、乙醇、乙 醚、甘油等互溶
苯甲酸
安息香酸 白色针状晶体 微溶于水，易溶 于乙醇和乙醚
乙二酸
HOOC— COOH
草酸
无色透明晶 体
能溶于水 和乙醇
•.
•11
1 ．甲酸（HCOOH) ——俗称蚁酸
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？
可能存在H——易取代
•.
•5
1 ．酸性
受羰基影响，羟基上 的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
Байду номын сангаас
具 有
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 的
与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
通 与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应
性 与部分盐（如碳酸盐等）反应
例如：
2RCOOH
A．新制生石灰
B．银氨溶液
C．浓溴水
D．新制Cu(OH)2
解析：可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象 是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸 使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加 热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们
区别开来。
答案：D
•.
•15
+ Na2CO3
→ 2RCOONa •.
+
CO2↑ + H2O•6
不同衍生物中的羟基的活泼性
羟基中氢 物质 结构简式 原子的活
泼性
酸性
与金属 与NaOH 钠反应 反应
3.4.1羧酸高二化学精品课件(人教版2019选择性必修3)
多元羧酸
柠檬酸(羟基酸)
根据烃基是否饱和 饱和羧酸 CH3COOH 不饱和羧酸 CH2＝CHCOOH
(丙烯酸)
5.羧酸的物理性质
5.1 熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加， 熔沸点逐渐升高。 ②羧酸与相对分子质量相当的 其他有机化合物相比，沸点较 高。这与羧酸分子间可以形成 氢键有关。
几种羧酸的熔点和沸点
CH3COOH
CH3COO－+H+
酸的通性:
（1）使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红 （2）与活泼金属反应:2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑ （3）与碱性氧化物反应：2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O （4）与碱反应：CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O （5）与盐反应：2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
2CH3COOH＋
浓H2SO4
＋2H2O
＋2CH3CH2OH 浓H2SO4
＋2H2O
②生成环状酯 a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
＋
浓H2SO4
＋2H2O
b.羟基酸分子间脱水形成环酯 ＋
浓H2SO4
＋2H2O
c.羟基酸分子内脱水形成环酯
浓H2SO4
＋H2O
③其他：生成无机含氧酸酯(如硝化甘油)、高分子酯(涤纶)等。
3 21 CH3CH2COOH
CH3
2-甲基丙酸
CH3−CH−CH2−COOH CH3 3-甲基丁酸
【注意】由于羧基总是位于碳链的一端，所以羧基碳往往在第一位！
高中化学人教版《有机化学基础》-羧酸ppt课件
④跟碱起中和反应，生成盐和水．（氢氧化镁）
(CH3COO)2Mg+ 2H2O
⑤跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐 （碳酸钙）
CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 酸性：
分析甲酸的结构，探究甲酸的性质。
H-C-O-H
1、羧酸的性质 2、醛的性质
=
O
—COOH
苯甲酸俗称安息香酸，白 色针状晶体，易升华，微 溶于水，易溶于乙醇、乙 醚。苯甲酸及其钠盐或钾 盐常用做食品防腐剂。
乙二酸（HOOC— COOH），俗称草 酸，无色透明晶体， 能溶于水或乙醇。 以钠盐或钙盐存在 于植物中。草酸钙 （CaC2O4）难溶于 水，是膀胱结石和 肾结石的主要成分。
乙酸>碳酸>苯酚
【比较】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简式
羟基 氢的 活泼 性
酸性
与 与 与钠 NaOH NaHCO3 反应 的反应 的反应
乙 CH CH OH 3 2 醇 苯 C H OH 酚 6 5 乙 CH COOH 3 酸
中性
增 强 比碳酸弱
比碳酸强
能 能
不能
不能
能
能
不能
能，产 生CO2
连组成的有机化合物叫羧酸。
通式：RCOOH 官能团：
羧 —C—OH （或—COOH） 基
O
2、命名下列羧酸 ，并给其分类。
CH3—CH2 —COOH
有机化学羧酸及其衍生物PPT课件
C4H10O26, M醋P酸a，盐1(或50环~2烷50酸℃钴)CH3COOH+HCOOH+CH3CH2COOH
2021
9
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂 RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 RCOOH + R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
2021
C O O H
13
13.2.4 从格利雅试剂制备
• 得到增加一个碳原子的羧酸
2021
14
13.3 羧酸的物理性质
• 低级羧酸是具有臭味的液体，高级羧酸是无臭固体。 • 羧酸的沸点高于质量相近的醇——双分子缔合。 • 低级羧酸溶于水，但高级羧酸不溶于水，能溶于
酒精，乙醚等有机溶剂。
•羧酸溶于水——与水分子氢键缔合 (如甲酸与水)
4
• 脂肪族二元羧酸的命名
• 选择分子中含有两个羰基的碳原子在内的最长碳链 作主链,称为某二酸.
COOH
H C O O HC -H2C -O O H
COOH
乙二酸（草酸）
丙二酸（胡萝卜酸）
H COOH CC
HOOC H
富 马 酸
HH CC
HOOC COOH
马 来 酸
(反丁烯二酸） 2021
(顺丁烯二酸） 5
• 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取 代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
2021
7
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
高中化学有机化学基础课件(人教版)：羧酸
或CnH2n＋1COOH。
二、羧酸的分类
1．根据与羧基相连的烃基不同，羧酸分为 脂肪 酸（如甲酸、乙酸）和
芳香 酸(如苯甲酸)。
2．根据羧基数目，羧酸分为一元羧酸（如丙酸）、二元羧酸(如乙二酸
)
和多元羧酸等。
三、常见的羧酸
1．甲酸——最简单的羧酸，俗称 蚁酸 。
①甲酸分子的结构为
，含有的官能团为 羧基 和 醛基 ，具
第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
学习目标
1．了解羧酸的结构特点，熟悉乙酸的弱酸性和酯化反应； 2．理解羧酸的化学性质及应用。
蚁酸(甲酸) HCOOH
自然界和日常生活中的有机酸
醋酸（乙酸） CH3COOH
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH
COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中，含有草酸、
安息香酸等成分
CH2COOH 苹果酸 CH(OH)COOH
CH3CHCOOH
乳酸 OH
CH2—COOH HO—C—COOH 柠檬酸
CH2—COOH
知识梳理
一、羧酸的定义与通式
1．定义 由 烃基(或氢原子) 与 羧基 相连而构成的有机化合物，其官能团的名 称为 羧基 ，结构简式为 —COOH 。
2．通式 饱和一元脂肪酸的通式为 CnH2nO2
4．羟基酸——具有 羟 基和 羧 基性质。乳酸与柠檬酸是羟基酸。
四、饱和一元羧酸的物理性质变化规律
1．随分子中碳原子数的增加，溶解度迅速 减小 ，沸点逐渐 升高 。 2．羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子 间可以形成 氢键 有关。
五、羧酸的化学性质
3.4.1羧酸及羧酸衍生物(第1课时,羧酸)-2024-2025学年高中化学选择性必修3教学课件
δ+
R
OH
C—O易断裂 ﹒取代反应
元素符号 C
H
O
电负性 2.5
2.1
3.5
【任务二】羧酸的化学性质 1.酸性（以乙酸为例）
羧酸是一类弱酸,具有酸的通性。 酸碱指示剂 紫色石蕊试剂变红 金属单质 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑
酸
碱性氧化物 2CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O
2. 熔沸点：
(1)随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
(2)羧酸与相对分子质量相当的有机化合物相比， 沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
【任务二】羧酸的化学性质
思考：结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及
所具有的化学性质？ δ-
O
O—H易断裂 ﹒酸性
断键方式:
δ+C δ-
【任务二】羧酸的化学性质
写出各装置中反应的化学方程式：
①2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
②CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
ONa
OH
①
②
③③
＋CO2＋H2O →
＋NaHCO3
②中 NaHCO3溶液的作用：
除去挥发出来的乙酸， 防止乙酸干扰CO2与 苯酚的反应。
碱
CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ H2O
盐
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
【任务二】羧酸的化学性质
有机化学课件羧酸
3)、单分子酰氧断裂—酰基碳正离子历程
酰基碳正离子
2.成酰卤
常用卤化剂：PCl3 PCl5 SOCl2
3.形成酰胺：羧酸与氨作有生成铵盐，铵盐加热失水生成酰胺。
4 . 成酸酐
羧酸加热失水。脱水剂：醋酸酐或P2O5等。 对于能形成五六元环的二元羧酸加热后则易失水成酐沸点高的酸酐，一般用乙酐为脱水剂进行制备： 混酐通常由酰氯与羧酸钠作用制得：
氧化法 1o醇、醛和芳烃的氧化
烯烃、炔烃的氧化断裂
二、腈的水解
主要用于制备其它方法难于制备的羧酸。
甲基酮的卤仿反应
三、格氏试剂与CO2作用
格氏试剂与CO2进行亲核加成，然后水解，得到比原试剂多一个碳原子的羧酸
多数情况下腈的水解与格式试剂合成两种方法可以互换，但在有些情况下就不可互换了。
四、油脂的水解
酯化反应的最大特点是反应的可逆性，为提高转化率，通常采取的措施是： 1、增加某一原料的投料量； 2、不断移走反应的的生成物（除去水或移走反 应生成的酯）
酯化反应历程：
双分子酰氧断裂——加成～消除反应历程 ν=k[CH3COOH][H+]
单分子烷氧断裂——碳正离子历程 烷氧断裂 叔碳正离子
第一节 羧酸的命名、物理性质
系统命名法
脂肪族羧酸：选含羧基的最长连续碳链为主链，从羧基碳原子开始编号，根据主链上碳原子的数目称为某酸，以此作为母体，然后在母体名称前面加上取代基的名称和位置。
2）含碳环的羧酸：将碳环作为取代基命名。
B. 羧基与侧链相连:母体为脂肪酸 A. 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.
01
02
03
2、α-羟基腈的水解
Reformatsky反应
二、化学反应
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性质
羧基
酸性 酸的通性 酯化反应 与醇发生酯化反应
问题解决 浓硫酸 HCOOH + HOCH2CH3 △ HCOOCH2CH3 + H2O 甲酸乙酯 2HCOOH +2 Na → 2 HCOONa + H2↑
HCOOH + 2Ag(NH3)2OH水△→浴 2Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3↑+ H2O
① 常见羧酸酸性强弱顺序：
酸性: 乙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 丙酸
② 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而 逐渐减弱。
酸和醇酯化反应的类型 ①一元有机羧酸与一元醇。如：
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
②一元酸与二元醇或多元醇。如：
O
2
浓H2SO4CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
二乙酸乙二酯
③高级脂肪酸与甘油形成油脂。如： 硝化甘油
CH2 - OH
CH2 – OOCC17H35
CH
-
OH
+
3C17H35COOH
浓硫酸
△
CH
–
OOCC17H35
+
3H2O
用途
还原剂、 消毒剂
苯甲 安息 酸 香酸
白色针状晶体，易升华， 微溶于水，易溶于乙醇、 乙醚。
苯甲酸及其钠 盐或钾盐，常 用做食品防腐 剂。
乙二 酸
草酸
COOH 无色透明晶体，能溶于 COOH 水或乙醇。
洗涤
乙酸的物理性质：
颜色状态： 无色液体 (无水乙酸又称为:冰醋酸)
气味： 有强烈刺激性气味
沸点： 117.9℃ （易挥发）
2 HCOOH + Cu(OH)2 → Cu(HCOO)2 + 2H2O HCOOH + 2Cu(OH)2 →△ Cu2O↓+ CO2↑+ 3H2O
2、乙二酸 ——俗称草酸
OO
HO C C OH
结构特点：分子内有两个羧基
O
+ COOH
COOH
CH2OH 浓硫 酸 CH2OH △
O O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
乙酸的酯化反应
▪ 碎瓷片 (防止暴沸) ▪ 乙醇 3mL ▪ 浓硫酸 2mL ▪ 乙酸 2mL ▪ 饱和Na2CO3溶液
2、酯化反应 酸和醇起作用，生成酯和水的反应。
CH3COOH + HOC2H5 浓H2SO4 CH3COOC2H5+H2O
本质：酸脱羟基、醇脱氢。
乙酸乙酯
用同位素示踪法验证
O
CH3—C—OH+H—1O8 —C2H5
否饱和
不饱和羧酸 CH2=CHCOOH
4. 同分异构体及命名
符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。
如乙酸有一种跨类异构体：
HO
OH
HCCOH H 乙酸
HC OC H H 甲酸甲酯
练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。
CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
甲酸乙酯
熔点： 16.6℃
溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂
分子组成与结构
HO
分子式： C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式：CH3COOH
H
思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。
C6H5ONa + CH3COOH → C6H5OH + CH3COONa
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
与碱（如NaOH、KOH，NH3等）发生中和反应 与部分盐（如碳酸盐等）反应
2、羟基被取代的反应
酯化反应
O ||
浓硫酸
R1—C—OH＋H—O—R2 △
O || R—C—O —R2
＋ H2O
3、—H 被取代
催化剂
RCH2COOH + Cl2
RCHCOOH + HCl ∣
Cl
应用：通过—H 的取代反应，可以合成卤
浓H2SO4
O CH3—C—18O—C2H5 + H2O
【知识回顾】
1、加碎瓷片 ——防暴沸
2、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方 ——防倒吸 3、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
不纯净；乙酸、乙醇 3、浓H2SO4的作用？催化剂、吸水剂 4、长导管的作用？ 导气、冷凝
5、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？
乙酸甲酯
5、羧酸的水溶性和沸点的特点
（1）状态：液态和固态 （2）水溶性：C≤ 4与水互溶；(氢键）
C> 4随碳链增长溶解度迅速减小
（3）分子量相近羧酸和醇，羧酸的沸点 比相应的醇的沸点高
（分子间形成氢键可能性更大）
名称 甲酸
二：其他常见的羧酸
俗名 结构简式
物理性质
蚁酸
HCOOH （特殊）
刺激性气味，无色液体 有腐蚀性，能与水、乙 醇、乙醚、甘油互溶。
代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等
4、还原反应
LiAlH4
RCOOH
RCH2OH
应用：在有机合成中可以用该类反应使羧酸
转变为醇。
常见的有机物之间的转化
三类重要的羧酸
O
1、甲酸 ——俗称蚁酸
结构特点：既有羧基又有醛基 H—C—O—H
化学
醛基 氧化反应 银镜反应、碱性新制Cu(OH)2
还原反应 与H2加成
代表 物
结构简式
羟基 氢的 活性
酸性
与钠 与NaOH 与Na2CO3 反应 的反应 的反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
中性 能
增 强 比碳酸弱
能
比碳酸强 能
不能 不能
能
能，得到 HCO3-
能 能，得到
CO2
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出 ②吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味
羧酸的化学性质 （羟与基乙受酸羰相基似影响），
1、有酸性
羟基上的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 性与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
1）根 据 烃基不同 芳香酸 C6H5COOH
一元羧酸 HCOOH 2）根据羧基的数目 二元羧酸 COOH
COOH
3）根据烃基 低级脂肪酸 CH3COOH 的碳原子数目 高级脂肪酸 C17H35COOH 、 C15是 饱和羧酸 CH3COOH
学习目标:
1.掌握羧酸的分子结构主要化学性质 2.了解羧酸的分类命名和同分异构体 重点: 羧酸的分子结构和化学性质
一、羧酸：
1、定义：分子里烃基（或氢）和羧基 相连的有机化合物叫作羧酸
官能团：羧基 -COOH 2、饱和一元羧酸：
—C—OH O
CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
3 、 分类: 脂肪酸: CH3COOH