羧酸 PPT课件
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R—C—O—H
烃基不同 3．分类：
脂肪酸 芳香酸
CH3COOH CH2＝CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸 CnH2n+1COOH
二元羧酸 HOOC－COOH
CH2—COOH
多元羧酸 HO—C—COOH
CH2—COOH
1、酸性 CH3COOH
CH3COO－+H+
RCOOH＋ NaHCO3 RCOONa＋ CO2 ＋H2O
O R–C–OH + NH3
O R–C–ONH4
2、酯化反应 RCOOH+HOR 浓H2SO4 RCOOR+H2O
酯化反应的机理分析：
HO—C—COOH
柠檬酸
CH2—COOH
柠檬酸、苹果酸、乳酸、等酸味剂；苯甲酸、 水杨酸等都属于羧酸或取代酸。羧酸的组成是怎 样？决定其性质的官能团是什么呢？
1．羧酸的结构—— 分子由烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。 羧基（ –COOH ）是羧酸的官能团
–COOH 由-OH和C=O直接相连 O ||
2. 沸点: 沸点较高， 羧酸 > 醇 (分子量相
同或相近时) 3. 水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶
于水，戊酸以上水溶性减小。
6．结构与性质
下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应 的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应
C
O C
O
H
酸性
-卤代 H
酯化
羟基被取代
成酰胺等的反应
O
加热
R–C–OH +NH3
O R–C–NH2+H2O
酰胺
O
O
脱水剂
R–C–OH + R–C–OH
OO
R–C–O–C–R +H2O 酸酐
课堂探究：某些二元羧酸(丁二酸、戊二酸 和 邻苯二甲酸 等) 分子内脱水，结果如何？
α- H被取代的反应
RCH2COOH＋Cl2催化剂 RCHCOOH＋HCl Cl
用途：通过α- H羧酸的取代反应，可以合成卤 代酸，进而制得氨基酸，羟基酸
还原反应
RCH2COOH LlAlH4 RCH2CH2OH
用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇 的转化
【课堂练习】
1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和
操作是（ C ）
A．蒸馏 B．水洗后分液 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
2.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是
（A）
A．乙醛
B．硝酸
C．苯甲酸
D．硫酸
辨析
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基
代表 结构简 氢的
物
源自文库
式 活泼
性
酸性
与钠 反应
与
NaOH 的反应
与 Na2CO3 的反应
乙醇
苯酚
乙酸
课后探究：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律
⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑵一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑶多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑷多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑸羟基酸自身(乳酸)的酯化反应 ⑹无机含氧酸(硝酸)与醇（丙三醇）之间的酯化反应
4 .羧酸命名
①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主 链碳原子数称“某酸”；
②从羧基开始给主链碳原子编号； ③在“某酸”名称之前加上取代基的位次
例号如和：C名6 H称3。–5CCCHH–C334H2–3CCHH3–C2 H2–C1OOH
3,5,5–三甲基己酸
5.羧酸的物理性质
1. 状态： 含九个碳原子以下为液态，
《羧 酸》教学
资料卡片
蚁酸(甲酸) HCOOH
苹果酸
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH COOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等
水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
CH2COOH
CH3CHCOOH
CH(OH)COOH
OH 乳酸
CH2—COOH
烃基不同 3．分类：
脂肪酸 芳香酸
CH3COOH CH2＝CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸 CnH2n+1COOH
二元羧酸 HOOC－COOH
CH2—COOH
多元羧酸 HO—C—COOH
CH2—COOH
1、酸性 CH3COOH
CH3COO－+H+
RCOOH＋ NaHCO3 RCOONa＋ CO2 ＋H2O
O R–C–OH + NH3
O R–C–ONH4
2、酯化反应 RCOOH+HOR 浓H2SO4 RCOOR+H2O
酯化反应的机理分析：
HO—C—COOH
柠檬酸
CH2—COOH
柠檬酸、苹果酸、乳酸、等酸味剂；苯甲酸、 水杨酸等都属于羧酸或取代酸。羧酸的组成是怎 样？决定其性质的官能团是什么呢？
1．羧酸的结构—— 分子由烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。 羧基（ –COOH ）是羧酸的官能团
–COOH 由-OH和C=O直接相连 O ||
2. 沸点: 沸点较高， 羧酸 > 醇 (分子量相
同或相近时) 3. 水溶性：低级饱和一元酸和二元酸均易溶
于水，戊酸以上水溶性减小。
6．结构与性质
下式为羧基的结构式，请同学们讨论可能发生化学反应 的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应
C
O C
O
H
酸性
-卤代 H
酯化
羟基被取代
成酰胺等的反应
O
加热
R–C–OH +NH3
O R–C–NH2+H2O
酰胺
O
O
脱水剂
R–C–OH + R–C–OH
OO
R–C–O–C–R +H2O 酸酐
课堂探究：某些二元羧酸(丁二酸、戊二酸 和 邻苯二甲酸 等) 分子内脱水，结果如何？
α- H被取代的反应
RCH2COOH＋Cl2催化剂 RCHCOOH＋HCl Cl
用途：通过α- H羧酸的取代反应，可以合成卤 代酸，进而制得氨基酸，羟基酸
还原反应
RCH2COOH LlAlH4 RCH2CH2OH
用途：在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇 的转化
【课堂练习】
1．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和
操作是（ C ）
A．蒸馏 B．水洗后分液 C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
2.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是
（A）
A．乙醛
B．硝酸
C．苯甲酸
D．硫酸
辨析
【知识归纳】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基
代表 结构简 氢的
物
源自文库
式 活泼
性
酸性
与钠 反应
与
NaOH 的反应
与 Na2CO3 的反应
乙醇
苯酚
乙酸
课后探究：羧酸与醇发生酯化反应的一般规律
⑴一元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑵一元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑶多元羧酸与一元醇之间的酯化反应 ⑷多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 ⑸羟基酸自身(乳酸)的酯化反应 ⑹无机含氧酸(硝酸)与醇（丙三醇）之间的酯化反应
4 .羧酸命名
①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主 链碳原子数称“某酸”；
②从羧基开始给主链碳原子编号； ③在“某酸”名称之前加上取代基的位次
例号如和：C名6 H称3。–5CCCHH–C334H2–3CCHH3–C2 H2–C1OOH
3,5,5–三甲基己酸
5.羧酸的物理性质
1. 状态： 含九个碳原子以下为液态，
《羧 酸》教学
资料卡片
蚁酸(甲酸) HCOOH
苹果酸
自然界和日常生活中的有机酸
安息香酸 （苯甲酸）
草酸 （乙二酸）
COOH
COOH COOH
醋酸（乙酸）
CH3COOH
未成熟的梅子、李子、杏子等
水果中,含有草酸、安息香酸 等成分
CH2COOH
CH3CHCOOH
CH(OH)COOH
OH 乳酸
CH2—COOH