12羧酸-PPT课件
合集下载
《羧酸的性质与应用》课件
功能性高分子
高分子材料改性
羧酸常用于高分子材料的改性，通过 与高分子链上的反应基团反应，改善 高分子材料的性能，如提高耐热性、 增强力学性能等。
通过在羧酸分子中引入特定的功能基 团，可以合成具有特殊性能的高分子 材料，如导电、发光、吸附等功能。
合成有机化合物
有机药物
许多药物分子中含有羧酸基团， 通过羧酸的酯化、成盐等反应，
香料
一些羧酸衍生物具有芳香气味，可以作为香料添 加到化妆品、洗涤剂和香水等产品中。
04
羧酸的生产方法
天然提取法
01
天然提取法是从天然资源中提取 羧酸的方法，如植物果实、动物 脂肪等。
02
优点是来源广泛，成本较低，但 提取纯度不高，且受资源限制较 大。
化学合成法
化学合成法是通过一系列化学反应将原料转化为羧酸的方法 。
研究和发展绿色合成方法，减少羧酸生产过程中的环境污染和资源 消耗。
智能化技术
利用人工智能、大数据等技术手段，实现羧酸生产过程的智能化和 精细化控制。
绿色合成方法的研究
高效催化体系
01
研究和发展高效、环保的催化体系，用于羧酸的生产和制备。
循环利用资源
02
通过循环利用资源，实现羧酸生产的可持续发展和资源的高效
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
羧酸的酸性
相对强弱
羧酸的酸性受其结构的影响，一 般来说，烷基取代的羧酸酸性较 弱，而芳香取代的羧酸酸性较强
。
影响因素
诱导效应、共轭效应和空间效应等 都会影响羧酸的酸性。
比较
与无机酸相比，有机酸的酸性较弱 ，但某些有机酸（如甲酸、乙酸） 的酸性较强。
03
有机化学羧酸ppt课件
•羧酸概述与结构特点•羧酸制备方法及反应机理•羧酸衍生物及其性质研究•羧酸及其衍生物在有机合成中应用目•实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验•课程总结与拓展延伸录01羧酸概述与结构特点羧酸定义及分类定义分类结构特点与命名规则结构特点命名规则羧酸的命名通常以烃基为基础，将“酸”字加在烃基名称之后。
例如，甲酸、乙酸、苯甲酸等。
物理性质与化学性质物理性质化学性质02羧酸制备方法及反应机理伯醇氧化醛氧化烯烃臭氧化030201氧化法制备羧酸羧化反应及其机理探讨卤代烃的羧化烯烃的羧化芳烃的羧化其他制备方法简介酯的水解酯在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和醇。
酰胺的水解酰胺在酸性或碱性条件下，可发生水解反应生成羧酸和胺。
腈的水解腈在酸性条件下，可发生水解反应生成羧酸和氨。
03羧酸衍生物及其性质研究酯酯是由羧酸与醇反应形成的一类衍生物，具有广泛的生物活性和化学应用。
酯类化合物在自然界中广泛存在，如油脂、蜡等。
酰卤酰卤是一类由羧酸与卤素反应形成的衍生物，具有较强的反应活性。
常见的酰卤有酰氯、酰溴等。
酰胺酰胺是由羧酸与胺反应形成的一类衍生物，具有良好的稳定性和广泛的应用。
酰胺类化合物在生物医药、农药等领域有重要应用。
酰卤、酯、酰胺等衍生物介绍各衍生物间相互转化关系探讨酯向酰胺的转化酰卤向酯的转化酯可以通过还原反应生成相应的酰胺。
这一转化在有机合成中具有一定的应用价值。
酰胺向羧酸的转化衍生物在合成中应用实例分析酰卤在合成中的应用01酯在合成中的应用02酰胺在合成中的应用0304羧酸及其衍生物在有机合成中应用酯化反应在有机合成中作用酯化反应的定义和机理01酯化反应在有机合成中的应用02酯化反应的实例031 2 3酰胺化反应的定义和机理酰胺化反应在有机合成中的应用酰胺化反应的实例酰胺化反应在有机合成中作用其他类型反应在有机合成中应用羧酸的还原反应羧酸的脱羧反应羧酸及其衍生物的其他反应05实验部分：羧酸和它们衍生物性质实验实验目的和原理步骤一步骤二步骤三步骤四注意事项一注意事项二清洗实验器具，整理实验报告注意事项三注意实验过程中的温度变化，避免发生危险注意事项四实验结束后要及时清洗实验器具，保持实验室整洁结果分析一通过红外光谱、核磁共振等手段对合成产物进结果分析二对比不同羧酸衍生物的物理和化学性质，探究其结果分析三讨论一讨论二讨论三实验结果分析和讨论06课程总结与拓展延伸羧酸分子中的羰基和羟基的结构特点，以及它们对羧酸物理和化学性质的影响。
有机化学：12 羧酸及羧酸衍生物
-
C
+
O C O
H
(二)羧基上羟基的取代反应
O 酰卤 O 酸酐 O O 酯 O 酰胺 R C X R C O C R R C O R R C NH2(R)
1.成酯反应
O R C OH + H OR' H
+
O R C OR' + H2O
称酯化反应 反应特点：用酸做催化剂，反应可逆，速率慢
1.成酯反应
(1)诱导效应
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
pKa 3.77 4.76 4.88
(一)酸性
如：卤素的位置——越靠近羧基影响越大
CH3CH2CHCOOH Cl
CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl
pKa
2.86
4.41
4.70
卤素的数目——越多，酸性越强
RCH2COOH + RCHCOX
X RCHCOOH
X X 该反应称为赫尔-佛尔哈德-泽林斯基(Hell-VolhardZelinsky)反应。 α-位如果还有H，可以进一步发生卤代反应，直至 所有α-H全部反应完。
问：
COOH CH3COOH 1 COOH 2 H2C COOH COOH 3
CH3COOH+SOCl2
pKa
4.20
3.83
4.09
4.10
2.电子效应的影响
邻位取代：
C和 I 都发挥作用，还有空间效应，情况复杂。
除氨基外，-X、-CH3、-OH、NO2酸性都比间 位或对位取代的强。邻位有取代时，羧基与 苯环不共平面，苯环电子云向羧基偏移少。
C
+
O C O
H
(二)羧基上羟基的取代反应
O 酰卤 O 酸酐 O O 酯 O 酰胺 R C X R C O C R R C O R R C NH2(R)
1.成酯反应
O R C OH + H OR' H
+
O R C OR' + H2O
称酯化反应 反应特点：用酸做催化剂，反应可逆，速率慢
1.成酯反应
(1)诱导效应
HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH
pKa 3.77 4.76 4.88
(一)酸性
如：卤素的位置——越靠近羧基影响越大
CH3CH2CHCOOH Cl
CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOH Cl Cl
pKa
2.86
4.41
4.70
卤素的数目——越多，酸性越强
RCH2COOH + RCHCOX
X RCHCOOH
X X 该反应称为赫尔-佛尔哈德-泽林斯基(Hell-VolhardZelinsky)反应。 α-位如果还有H，可以进一步发生卤代反应，直至 所有α-H全部反应完。
问：
COOH CH3COOH 1 COOH 2 H2C COOH COOH 3
CH3COOH+SOCl2
pKa
4.20
3.83
4.09
4.10
2.电子效应的影响
邻位取代：
C和 I 都发挥作用，还有空间效应，情况复杂。
除氨基外，-X、-CH3、-OH、NO2酸性都比间 位或对位取代的强。邻位有取代时，羧基与 苯环不共平面，苯环电子云向羧基偏移少。
《羧酸及取代羧酸》课件
取代羧酸中的取代基可能参与还原反应，影响其 化学性质。
取代羧酸可通过取代基的亲核作用与其他分子发 生反应。
Hale Waihona Puke 羧酸的脱羧反应羧酸可脱去羧基，生成相应的 醛或酮化合物。
羧酸的应用
1 食品工业
羧酸可用作食品酸味剂和抗氧化剂。
2 药物工业
羧酸是制备药物的重要原料，可调控药物的性质和稳定性。
3 洗涤品工业
羧酸可用作洗涤剂的表面活性剂，改善洗涤效果。
什么是取代羧酸？
取代羧酸是指羧酸分子中的一个或多个氢被其他原子或基团取代的化合物，具有类似羧酸的化学性质，但性质 和用途也有所不同。
不同的取代基赋予取代羧酸不同的功能，影响其在化学和生物领域的应用。
取代羧酸的物性质
溶解性
取代羧酸的溶解性依赖于取 代基的性质和溶剂的性质。
熔点和沸点
取代羧酸的熔点和沸点受取 代基和羧酸的影响。
分子构型
取代羧酸的立体构型由取代 基的空间位阻决定。
取代羧酸的化学性质
酸性 还原性
亲核性
取代羧酸可通过脱质子反应表现出酸的性质。
羧酸的物理性质
• 羧酸通常呈液体或固体，具有特定的熔点和沸点。 • 具有酸性，可以与碱发生中和反应。 • 一些羧酸具有特殊的气味，例如柠檬酸和醋酸。
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
羧酸与醇反应生成酯，常用于 有机合成和食品调味中。
羧酸的酰氯化反应
羧酸与酰氯反应生成酰氯，用 作有机合成中的重要中间体。
取代羧酸的命名方式
取代羧酸的命名方式与羧酸类似，根据取代基的种类和位置进行命名。例如，“氨基乙酸”代表乙酸的一个氨基 取代物。
取代羧酸的化学特性
1
取代基的电子效应
取代羧酸可通过取代基的亲核作用与其他分子发 生反应。
Hale Waihona Puke 羧酸的脱羧反应羧酸可脱去羧基，生成相应的 醛或酮化合物。
羧酸的应用
1 食品工业
羧酸可用作食品酸味剂和抗氧化剂。
2 药物工业
羧酸是制备药物的重要原料，可调控药物的性质和稳定性。
3 洗涤品工业
羧酸可用作洗涤剂的表面活性剂，改善洗涤效果。
什么是取代羧酸？
取代羧酸是指羧酸分子中的一个或多个氢被其他原子或基团取代的化合物，具有类似羧酸的化学性质，但性质 和用途也有所不同。
不同的取代基赋予取代羧酸不同的功能，影响其在化学和生物领域的应用。
取代羧酸的物性质
溶解性
取代羧酸的溶解性依赖于取 代基的性质和溶剂的性质。
熔点和沸点
取代羧酸的熔点和沸点受取 代基和羧酸的影响。
分子构型
取代羧酸的立体构型由取代 基的空间位阻决定。
取代羧酸的化学性质
酸性 还原性
亲核性
取代羧酸可通过脱质子反应表现出酸的性质。
羧酸的物理性质
• 羧酸通常呈液体或固体，具有特定的熔点和沸点。 • 具有酸性，可以与碱发生中和反应。 • 一些羧酸具有特殊的气味，例如柠檬酸和醋酸。
羧酸的化学性质
羧酸的酯化反应
羧酸与醇反应生成酯，常用于 有机合成和食品调味中。
羧酸的酰氯化反应
羧酸与酰氯反应生成酰氯，用 作有机合成中的重要中间体。
取代羧酸的命名方式
取代羧酸的命名方式与羧酸类似，根据取代基的种类和位置进行命名。例如，“氨基乙酸”代表乙酸的一个氨基 取代物。
取代羧酸的化学特性
1
取代基的电子效应
[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件
![[工学]第十三章--羧酸及其衍生物PPT课件](https://img.taocdn.com/s3/m/b7c4094d53d380eb6294dd88d0d233d4b04e3f5c.png)
强、宽谱带
NMR：
-COOH 上质子的化学位移9.5～13ppm
-
11
§13.3 羧酸的化学性质
-COOH的结构: C（近似）sp2杂化
O
O
P-π共轭,羟基、
R
C O
R H
C
O.. H
羰基不是独立的
H离解后负电荷为- 三原子共同承担
12
O
O-
RC
RC
O-
O
共 振酸 结根 构的 式
亲核试剂进攻生成羧酸衍生物
反丁烯二酸 (富马酸)
-
6
§13.2 羧酸的物理性质和波谱性质
• C1～3：无色透明液体 C4～10： 油状液体 C10以上：蜡状固体。 • 饱和一元羧酸的沸点随分子量的增加而升高。
分子量相近时，沸点：羧酸＞醇。
原因：羧酸氢键较稳定，并形成双分子缔合。
O HO
H3CC OH
CCH3 O
例：甲酸 (101℃) > 乙醇 (78℃)
解： -Cl 连在开链烃上主要为诱导效应，距离越近作用越大。
酸性：CH3CHClCOOH > CH2ClCH2COOH
-
18
例：比较酸性
COOH
COOHCOOH COOH
OC3H HO
H2N
解：供电子强弱顺序：-NH2 > -OH > -OCH3 都使酸性减弱
COOH COOH COOH COOH
-
30
二.由烃氧化制备
CH 3
KMnO4
H+
COOH
烯烃、有α-H的烷基苯氧化
三.由R-MgX制备
R-MgX + O=C=O
羧酸.PPT
•10
三、几种常见的羧酸
名称
结构简 式 俗名
甲酸 HCOOH 蚁酸
色态
无色液体
溶解性
与水、乙醇、乙 醚、甘油等互溶
苯甲酸
安息香酸 白色针状晶体 微溶于水，易溶 于乙醇和乙醚
乙二酸
HOOC— COOH
草酸
无色透明晶 体
能溶于水 和乙醇
•.
•11
1 ．甲酸（HCOOH) ——俗称蚁酸
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？
可能存在H——易取代
•.
•5
1 ．酸性
受羰基影响，羟基上 的氢变得活泼
R—COOH
R—COO- ＋ H＋
使紫色的石蕊溶液变红
Байду номын сангаас
具 有
与活泼金属（如Na、Mg等）反应放出氢气
酸 的
与金属氧化物（如Na2O、CaO等）
通 与碱（如NaOH、KOH等）发生中和反应
性 与部分盐（如碳酸盐等）反应
例如：
2RCOOH
A．新制生石灰
B．银氨溶液
C．浓溴水
D．新制Cu(OH)2
解析：可用新制Cu(OH)2来鉴别四种溶液。其实验现象 是：向四种溶液中加入新制Cu(OH)2，仅乙酸、甲酸 使Cu(OH)2溶解而溶液不浑浊，再将两组溶液分别加 热时，乙醛、甲酸能产生砖红色沉淀，从而将它们
区别开来。
答案：D
•.
•15
+ Na2CO3
→ 2RCOONa •.
+
CO2↑ + H2O•6
不同衍生物中的羟基的活泼性
羟基中氢 物质 结构简式 原子的活
泼性
酸性
与金属 与NaOH 钠反应 反应
高中化学人教版《有机化学基础》-羧酸ppt课件
④跟碱起中和反应，生成盐和水．（氢氧化镁）
(CH3COO)2Mg+ 2H2O
⑤跟某些盐反应，生成另一种酸和另一种盐 （碳酸钙）
CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + H2O + CO2
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 酸性：
分析甲酸的结构，探究甲酸的性质。
H-C-O-H
1、羧酸的性质 2、醛的性质
=
O
—COOH
苯甲酸俗称安息香酸，白 色针状晶体，易升华，微 溶于水，易溶于乙醇、乙 醚。苯甲酸及其钠盐或钾 盐常用做食品防腐剂。
乙二酸（HOOC— COOH），俗称草 酸，无色透明晶体， 能溶于水或乙醇。 以钠盐或钙盐存在 于植物中。草酸钙 （CaC2O4）难溶于 水，是膀胱结石和 肾结石的主要成分。
乙酸>碳酸>苯酚
【比较】
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代 表 物
结构简式
羟基 氢的 活泼 性
酸性
与 与 与钠 NaOH NaHCO3 反应 的反应 的反应
乙 CH CH OH 3 2 醇 苯 C H OH 酚 6 5 乙 CH COOH 3 酸
中性
增 强 比碳酸弱
比碳酸强
能 能
不能
不能
能
能
不能
能，产 生CO2
连组成的有机化合物叫羧酸。
通式：RCOOH 官能团：
羧 —C—OH （或—COOH） 基
O
2、命名下列羧酸 ，并给其分类。
CH3—CH2 —COOH
有机化学12羧酸衍生物
C H 3C O O C H 3>C H 3C O O C H 2C H 3> C H 3C O O C H (C H 3)2>C H 3C O O C (C H 3)3
2021/4/6
25
（一）水解
❖酰氯比酸酐活泼，在常温下立即发生反应，酸酐大多需 要加热才发生反应。
乙酰氯暴露在空气中即水解，放出HCl。
2021/4/6
22
❖反应的活性和离去基团的性质有关，羧酸衍生物的离去 基团L同时具有-I和+C效应。 第一步亲核加成，取决于羰基碳原子的亲电性。
电子效应：-I效应使羰基碳原子的电子密度减小，更容 易与亲核试剂起加成反应；
+C效应，使反应物的稳定性增加，羰基更不容易和亲 核试剂起加成反应。
R
2021/4/6
丙烯酸
2021/4/6
acryloic acid
O C Cl
苯甲酰氯 benzoyl chloride
O CH2 CHC Br
丙烯酰溴 acryloyl bromide
10
❖酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代后的生成物。 酰胺氮原子上的氢被烃基取代，称为取代酰胺。
O R C N H 2 酰胺
O R C NHR'
NCH3 O
❖酯的氨解，与氨反应不需加酸碱催化，氨本身就是碱。
2021/4/6
35
O
O
RCO R'+N H 3 RCN H 2+R'O H
酯的氨解反应比酸酐温和，与亲核性较弱的胺反应，常 在碱催化剂存在下进行。
O
CH3O
COC2H5+C6H5NH2
NaOH
DMSOCH3O
羧酸-高二化学系列教学课件(人教版选择性必修3)
活动2：设计实验方案证明乙酸具有酸性
A、使紫色石蕊试液变色
具有
B、与活泼金属反应
酸的
C、与碱性氧化物反应
通性
D、与碱反应
E、与某些盐（如碳酸盐，酸式碳酸盐）反应
上述方案哪些更为合理？（反应灵敏，现象明显）
【活动3】如果想进一步证乙酸是弱酸，该怎么设计方案？ （1）取0.1 mol·L-1乙酸溶液，测pH。 （2）取乙酸钠溶液，测pH。 （3）取浓度相等的盐酸和乙酸溶液，加入烧杯，测其导电性。
(1)当和_______________反应时，可转化为
。 。
(2)当和______________反应时，可转化为
。
(3)当和_____________反应时，可转化为
。
[答案] (1)NaHCO3 (2)NaOH(或 Na2CO3) (3)Na
乙二酸
2-甲基丁二酸
丙烯酸
如何解释？ 阅读P72第一段及表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中 碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 随着分子中碳原子数的增加 ，其沸点也逐渐升高。
O—H键断裂时,解离出H+,
C—O键断裂时,
【联想质疑】 （1）乙醇中含有羟基（-OH），乙酸中的羧基也含有（OH），为什么乙醇没有酸性，而乙酸有酸性； （2）醛和酮中的碳氧双键能和H2发生加成反应，乙酸中的羧基也含有碳 氧双键，能否和氢气发生加成反应？
受碳氧双键的影响：
受羟基的影响：
1、羧酸的酸性
如何解释？
（4）羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相 比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
A、使紫色石蕊试液变色
具有
B、与活泼金属反应
酸的
C、与碱性氧化物反应
通性
D、与碱反应
E、与某些盐（如碳酸盐，酸式碳酸盐）反应
上述方案哪些更为合理？（反应灵敏，现象明显）
【活动3】如果想进一步证乙酸是弱酸，该怎么设计方案？ （1）取0.1 mol·L-1乙酸溶液，测pH。 （2）取乙酸钠溶液，测pH。 （3）取浓度相等的盐酸和乙酸溶液，加入烧杯，测其导电性。
(1)当和_______________反应时，可转化为
。 。
(2)当和______________反应时，可转化为
。
(3)当和_____________反应时，可转化为
。
[答案] (1)NaHCO3 (2)NaOH(或 Na2CO3) (3)Na
乙二酸
2-甲基丁二酸
丙烯酸
如何解释？ 阅读P72第一段及表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中 碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 随着分子中碳原子数的增加 ，其沸点也逐渐升高。
O—H键断裂时,解离出H+,
C—O键断裂时,
【联想质疑】 （1）乙醇中含有羟基（-OH），乙酸中的羧基也含有（OH），为什么乙醇没有酸性，而乙酸有酸性； （2）醛和酮中的碳氧双键能和H2发生加成反应，乙酸中的羧基也含有碳 氧双键，能否和氢气发生加成反应？
受碳氧双键的影响：
受羟基的影响：
1、羧酸的酸性
如何解释？
（4）羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相 比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
O-
1.27Å
讨论
1 羧酸根比较稳定，所以羧酸的氢能解离而表现 出酸性。
2 多数的羧酸是弱酸，pKa约为4-5（大部分的 羧酸是以未解离的分子形式存在）。
羧酸的酸性比醇强:
RC H 2O H
R C H 2O+ H
定域
O
O
RC ← O ← H
RCO+H 离域
O R C 或R C
O
1
O2
1或 R C
pKa 0.70
1.29
2.81
4.75
不同杂化
HCCCH2COOH CH2COOH H2CCHCH 2CO O HCH3CH2COOH
O (Ar) R CO H
H R C COOH
H
COOH H
（1）羧酸的酸性 （甲）羧基的结构与羧酸酸性
羧基结构
O
O
R
C
RC
OH
OH
羧酸和羧酸根的结构比较
两个碳氧键
不等长，部
O
分离域。
HC
O HC
OH
1.23Å 1.36Å
OH
醇中C-O单键键长为1.43Å
两个碳氧键
O
等长，完全
O
离域。
HC
HC
O
水溶性 由于羧酸能与水形成氢键,甲酸至丁酸与水互溶.
O HOH
OHO
RC
RC
CR
沸点
O H OH
O HO
H
比相对分子量相同醇的沸点高,因羧酸分子之间形
成两个氢键,缔合成稳定的二聚体.
C H 3 C H 2 O H H C O O H C H 3 C H 2 C H 2 O H C H 3 C O O H
利用羧酸的酸性和羧酸盐的性质，可把羧酸与中 性或碱性化合物分开.
ArONa + CO2 + H2O
ArOH + NaHCO3 酚不能和碳酸氢钠反应
羧酸盐的若干性质
*1. 羧酸盐是固体 *2. 羧酸盐的溶解度
钠、钾、銨 盐可溶于水，重金属盐不溶于水。 *3. 羧酸根具有碱性和亲核性
羧酸盐能与活泼卤代烷反应
Y的电负性小 于H,供电子.
取代基诱导效应对酸性的影响
Y
O_ CO
Y
O_ CO
供电基使负离子不稳定 酸性减弱
吸电基使负离子稳定 酸性增强
吸电基:
不同原子
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOHICH2COOH
pKa 2.66
2.81
2.87
3.31
不同数目
Cl3CCOOH Cl2CHCOOHClCH2COOH CH3COOH
M 46
46
b .p . 78.5℃ 100.7℃
所有的二元酸都是结晶化合物。
60 97.4℃
60 117.9
(三)羧酸的化学性质 O
羧酸的官能团是
C OH
由 C=O 和 O-H 直接相连而成。根据羧酸分子 结构的特点,羧酸可在以下五个部位发生反应:
O
O
(Ar) R C-O-H
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
(Ar)R C OH
第十二章 羧酸
(一)羧酸的分类和命名 (二)羧酸的物理性质 (三)羧酸的化学性质
羧酸：分子中含有羧基（COOH)的化合物.
(一)羧酸的分类和命名 (1)分类
(甲)按羧基所连烃基的碳架
C H 3 C O O H C H 3 C H C H C O O HC O O H C O O H C O O H O
H O
CH2CH2CH2CH3
4-溴丁酸
12-羟基-9-十八碳烯酸 4-丁基-2,4-戊二烯酸
HOOCCH CHCOOH CH3 CH2CH3
2-甲基3-乙基丁二酸
HOOC
COOH
CC
H
H
(E)-丁烯二酸
(B)含环羧酸
羧基与环相连: 母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸.
COOH
COOH
COOH
CH3
乙酸
2-丁烯酸 环戊烷甲酸 苯甲酸 -呋喃甲酸
脂肪族羧酸
脂环族羧酸 芳香族羧酸 杂环族羧酸
(乙) 按分子中羧基的数目
O H
C H 3 C H 2 C O O H H O O C C O O H H O O C C O O H H O O C C H 2 C C H 2 C O O H C O O H
O2
O O
-
O RC
O
O RC O
共振
一些化合物的酸性 :
R C O O H H O H R O H H C C H H N H 2 R H P K a 4 ～ 5～ 1 5 . 7 4 1 6 ～ 1 9 ～ 2 5 ～ 3 4～ 5 0
（乙）成盐
R C O O H + N a O H R C O O N a + H 2 O
CH3
CH3
-甲基丁酸 -甲基- -戊稀酸 -羟基戊酸
丙、系统命名法
(A)脂肪族羧酸
母体：
选含羧基的最长碳链, 不饱和羧酸选含羧基 和不饱和键在内的最长碳链为主链.
43 2 1
18
12 10 9
1
5 43 2 1
B r C H 2 C H 2 C H 2 C O O H C H 3(C H 2)5C H C H 2C HC H (C H 2)7C O O HCH2 CCHCHCOOH
(2)命名
甲、俗名
HCOOH CH3COOH C H 3C H 2C H 2C O O HCH3(CH2)16COOH
甲酸 乙酸
丁酸
十八酸
蚁酸 醋酸
酪酸
硬脂酸
乙、普通命名法
γβ α
d γβ α
ω
CH3CH2CHCOOH CH3CH2C CHCOOHH O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H
RCOO - + R’X X-
RCOOR’ +
(丙)影响酸性的因素
当测定条件相同时,羧酸酸性的强弱取决于分子的结构。任 何使羧酸根负离子稳定的因素将增加其酸性,反之酸性减弱。
主要讨论诱导效应的影响. 诱导效应的表示
X ←CR3
- I 效应
H CR3 标准
Y→CR3
+ I 效应
X的电负性大 于H,吸电子.
～ 由 于 羧 酸 的 酸 性 （ P K a = 4 5 ） 比 无 机 强 酸 弱 ， 比 碳 酸
（ P K a =6 。 3 6 ） 强 ， 故 ：
R C O O N a + H C l R C O O H + N a C l
R C O O H + N a H C O 3 R C O O N a + C O 2 ↑ + H 2 O
对甲基苯甲酸
COOH
2,4-环戊二烯甲酸 反-1,2-环戊烷二甲酸
羧基与侧链相连:
CH CHCOOH
母体为脂肪酸.
CH2COOH CH2COOH
CH3CHCH2COOH
3-苯基丙烯酸
1,2-苯二乙酸
3-环戊基丁酸
（二）羧酸的物理性质
（1）一般物性：
物态 C 1 ～ C 9 为 液 体 ,C 1 0 以 上 为 固 体 . 气味 C 1 ～ C 3 有 刺 激 性 气 味 , C 4 ～ C 9 有 腐 败 气 味 .