氯化石蜡配套甘油法环氧氯丙烷工艺技术交流
上海氯碱甘油法环氧氯丙烷工艺中试基本完成
Ｋｅ ｙｗｏ ｄ ｒ ｓ：ｐ ａ ｔｃｚ ｒ ａ ｃ ｈ ｌ ２ 一 ｅｈ ｌ一 １一 ｈｅ ａ ｏ ， ｓ ｎ ｎ ｌａ ｃ ｈ ｌ ｉｏ ｅ ａ ｏ ， 一ｐ ｏ ｙ ｌ ｓｉ ｉｅ ｌｏ ｏ ， ｔｙ ｘ ｎ ｌ ｉｏ ｏ ｙ ｌｏ ｏ ， ｓ ｄ ｃ ｎ ｌ ２ ｒ ｐ ｌ一 １ 一
ｐ ａ ｔ ｉｅ ｌｏ ｌｗｅ ｅ ｃ ｍｐ ｒ ｄ， ｎ ｒ ｐ ｓ ｌ ｒ ａｓ ｄ ｏ ｈ ｅ ｅ ｏ ｍｅ ｔａ ｄ ａ ｐ ｉａ ｉｎ ｏ 一ｂ ｅ ｅ ｌ ｓｉ ｚ ｒａｃ ｈｏ ｒ ｏ ａ ｅ ａ ｄ ｐ ｏ ｏ ａｓ ｗｅ ｅ ｒ ｉｅ ｎ ｔ ｅ ｄ ｖ ｌｐ ｎ ｎ ｐ ｌｃ ｔ ｆ２ ｃ ｏ ｕ ｎ
（ Ｉ Ｏ Ｅ ｈ ｎ ｈ ｉ ｅ ｏｈｍｉ ｌ ｏ ，ｔ．２ ０ ４ ） ＳＮ Ｐ Ｃ Ｓ ａ ｇ ａ Ｐ ｔ ｃｅ ｃ ． Ｌｄ ０ ５ ０ ｒ ａＣ
ＡＢＳＴＲＡＣＴ
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技 ，０ ８３ （ ）７ ８ ． ２０ ，６ ６ ：８— １
甘油法环氧氯丙烷生产技术
工公 司各 自成 功开 发 了醋 酸丙 烯 酯法 过 程 ： 料 丙 原
烯、 氧气 和醋 酸进行 气 相 催化 氧 乙酰 化反 应 制 醋酸 烯 丙酯 ； 醋酸烯 丙酯 水解制 烯丙 醇 ； 丙醇 与氯加成 烯
用于生 产环 氧树脂 ， 外 还 可 用 于生 产 硝 化甘 油 炸 此 药 、 醇橡胶 、 氯 缩水 甘油 醚 、 面活性 剂 、 表 纸张湿 强度 增强 剂 （ 酰胺 环氧 氯丙烷 树 脂 ）水 处 理 剂 、 、 阻燃 剂 、 季铵盐 、 离子 交换 树脂 、 塑剂 等多 种产 品 ， 医药 、 增 在 农药 、 溶剂 、 种胶 黏剂 等领域 也有一 定 的消费 量 。 特
℃， 微溶 于水 ，０℃ 时在 水 中 的溶解 度 为 ６ ６ （ ２ ． ％ 质
量分 数 ） 易 溶 于 乙 醇 、 ， 乙醚 、 仿 、 等 有 机 溶 剂 ， 氯 苯 可与 多种 有 机 液 体 形 成 共 沸 物 ， 水 形 成 共 沸 物 与
（ 沸 点为 ８ 共 ８℃ ， 水 质量 分 数 为 ２ ％ ） 含 ８ 。环 氧 氯 丙烷是 重要 的有机化 工原 料 和精 细化工 产 品 ，主要
进一 步改进 。
１ 传统的环 氧氯丙烷 生产技术
１１ 丙烯 高温氯 化法 ． 丙烯 高温氯 化法 又称氯 丙烯 法 ， 由美 国 Ｓｅ 公 ｈｌ ｌ
司 于 １４ ９ ８年首 次 开发 成 功… ， 主要 原 料 是 丙烯 、 氯
２ 甘油法生产环氧氯丙烷 的重新兴起
多年 以前 ， 油 法 环 氧氯 丙 烷生 产 技术 就 已得 甘
１ ２ 醋酸 丙烯酯 法 ． ２ ０世纪 ８ ０年 代 ， 原苏 联 科 学 院 和 日本 昭 和 电
味 的低黏 度 、 挥 发 、 稳 定 的无 色 油 状 液 体 ， 相 易 不 其
环氧氯丙烷技术和市场
3万吨∕年环氧氯丙烷项目（甘油法）前言：氯化石蜡等有机氯产品的副产盐酸销售困难，不但体现在价格上，更重要的是区域消化能力低。
随着公司有机氯产品的陆续开工建设，副产盐酸的日益严峻的销售形势会逐渐摆到重要议事日程来，因此尽快建设耗副产盐酸或氯化氢的产品，是当务之急。
作为消耗氯化氢较多的环氧氯丙烷项目近几年发展迅速，下面就环氧氯丙烷项目的市场形势、技术方案和能耗水平等指标进行分析。
一、概述：环氧氯丙烷是一种重要的有机合成中间体，以它为原料制得的环氧树脂在涂料、胶黏剂和电子层压材料等领域被广泛应用。
环氧氯丙烷还可用于生产硝化甘油炸药、玻璃钢、电绝缘品、表面活性剂、医药、农药、涂料、离子交换树脂、增塑剂、氯醇橡胶等。
目前我国环氧氯丙烷的消费比例为：环氧树脂85%，合成甘油7%，氯醇橡胶2%，其他约占6%。
甘油法生产环氧氯丙烷是我国60年代生产环氧氯丙烷的主要方法，其中间体为二氯丙醇，经过碱化之后形成环氧氯丙烷，1965年广州助剂厂率先采用甘油法进行生产，1968年之后无锡树脂厂、沈阳化工厂等建成丙稀高温氯化法装置，由于当时甘油紧张，甘油法消耗较高，因此该工艺逐步淡出视野，但我国对该技术的研究一直没有中断，2006年江苏杨农化工6万吨/年的甘油法装置正式投产，是国内第一家采用甘油法生产环氧氯丙烷的生产厂家，产品主要自用。
由于我国是能源消耗大国，原油自给率只有50%左右，随着丙稀成本的不断增长，采用甘油制备环氧氯丙烷的方法得到了推崇，目前甘油原料相对较丰富，利用甘油可摆脱丙稀紧缺的制约，同时投资成本、生产成本相对较低，还能实现清洁生产，不需要昂贵的催化剂，因此近期国内在建的环氧氯丙烷基本为甘油法。
二、原料供应与产品市场：1、原材料甘油市场供应情况甘油法环氧氯丙烷工艺过程的主要原料是甘油、HCl和石灰（或烧碱）。
甘油的主要来源是西欧（60-70万吨/年）、南美（50-60万吨/年）、东南亚（25-30万吨/年）、美国（40-50万吨/年，国内消费）、中国（约20万吨/年）。
甘油法制备环氧氯丙烷工艺流程
甘油法制备环氧氯丙烷工艺流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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甘油法环氧氯丙烷生产技术进步
甘油法环氧氯丙烷生产技术进步The production processes of epoxy chloropropane from glycerol摘要：环氧氯丙烷生产工艺对比分析，通过工程实例对现有工艺中存在的原料消耗高、氯化反应周期长、废水COD高等问题，针对性的提出并实施技改方案，使得问题得到良好的解决，实现了经济效益和环境效益的双赢。
关键词：甘油法环氧氯丙烷；生产技术改进；清洁生产技术；Abstract:Epoxy chloropropane production process comparison analysis. Through the project example for existing process in the presence of raw materials consumption, chlorination reaction cycle is long, COD higher, according to the proposed and implemented technological transformation scheme, making the problem solved good, to achieve a win-win economic and environmental benefits of.Key words: epoxy c hloropropane from glycerol ; The progress of production technology;Clean production technology;概述：环氧氯丙烷（ECH）别名表氯醇，化学名称为1-氯-2，3-环氧丙烷，分子式C3H5OCl，分子量92.85，是一种易挥发、不稳定的无色油状液体，能与多种有机溶剂混溶，可与多种有机液体形成共沸物。
环氧氯丙烷是一种重要的有机化工原料和精细化工产品，用途十分广泛，主要用于生产环氧树脂、合成甘油、氯醇橡胶、硝化甘油炸药、玻璃钢、电绝缘制品。
甘油法环氧氯丙烷生产技术进展
１ 环 氧 氯丙 烷 的 用 途
环 氧氯丙 烷 是一种 重 要 的有机 化工 原料 和精 细 化工 产 品 ，用 途 十 分广 泛 。 以它 为原 料 制 得 的环 氧 树 脂 ，具 有黏 结性 强 、耐腐蚀 、收缩性 低 、化学 稳定 性 好 、抗 冲击强度 高 以及介 电性能优 异等特点 ，在涂 料 、胶 黏 剂 、增 强 材料 、浇 铸 材料 和 电子 层 压 制 品 行 业 具 有广 泛 的应 用 。此 外 ，环 氧氯 丙 烷 还 可 用 于 合 成 硝 化 甘 油 炸 药 、电绝 缘 品 、表 面 活 性 剂 、医药 、农 药 、离子交 换 树 脂 、增 塑 剂 、（缩 ）水 甘 油 衍 生 物 、氯 醇橡胶等多种产品 ，用作纤维素酯 、树脂 、纤维素醚 的溶 剂 ，用 于 生 产 化 学 稳 定 剂 ，化 工 染 料 和 水 处 理 剂 ，等等 。
第 ５４卷 第 ２期 ２０１８年 ２月
氯 碱 工 业
Ｃｈｌｏｒ—Ａｌｋａｌｉ ＩｎｄｕｓⅡｙ
Ｖｏ１．５４， Ｎｏ．２ Ｆｅｂ．，２０１８
甘 油 法环 氧氯 丙烷 生产技 术 进展
魏 晓芸 ，冯海 潇 ，周先锋 ，赵 娟 ，刘文 强 （１．德州实华化工有限公 司，山东 德州 ２５３００７； ２．德 州市元和农业科技 开发有 限责任公 司，山东 德 州 ２５３００７）
耗氯产品推荐2—环氧氯丙烷篇
耗氯产品综述2——环氧氯丙烷氯碱作为化工的基础产业经过多年的发展，已经出现产能过剩的态势，国家相关产业政策也明确属于限批类，只能作为自用配套的情况批建。
原有的氯碱厂家因为下游耗氯产品的限制，或因为产品的饱和、液氯外售难等原因导致设计产能无法得到充分的发挥，而处于经常性的减产或限产状态。
目前的化学品大多处于过剩和饱和状态（少数高技术含量产品和医药、农药等精细化学品除外），那么寻找好的耗氯产品成了各家的棘手难题和重中之重。
下面结合我在行业中多年的经验和感触，为大家推荐一条解决途径，供参考和交流。
在国家宏观调控和供给侧改革的政策方针下，目前已出现部分产能消减和淘汰，部分企业生产经营盈利向好的趋势。
但仍有部分企业受资源、成本、产能和环保的影响，深陷泥潭而苦苦挣扎，是放弃还是涅槃重生需要极大的勇气和魄力。
这时就需要对整个行业状况有做够的了解和判断，对同业者有清醒的认识，决策要比同业者跨出上一大步甚至若干步，才能领先行业和率先脱困。
其无非是从产能发挥、降本增效、技术革新和突破瓶颈等几方面入手。
氯碱行业延长产业链，提产增效发挥下游氯产品的优势更加迫切，更为实际。
通过近几年对氯产品的市场调研经验，感觉要在中等产能的氯产品上实现突破还是机会很大的，一方面是产业为较分散，小产能和实力不强的私企较多，另一方面，随着产业的发展，市场需求增长较快，面临产品质量和技术升级的契机。
氯化石蜡和环氧氯丙烷刚好就符合这两方面的特性，是作为耗氯产品产业量延伸的绝佳选择。
通过对其中几家的调研和交流（技术交流）,目前主流技术为连续氯化、石灰乳环化技术，市场需求旺,有较好的盈利空间，且多家有扩产和技改计划，主要是针对自动化控制程度提高、设备优化和环化废水回收处理的革新。
是一次技术升级的大好契机，也是淘汰和置换落后产能和小散装置的好时机。
目前主流厂家技术发展日趋成熟,加上配套上下游的优势,在今年均取得较好的经济效益。
充分利用上游甘油精制和副产氯化氢资源，下游环氧树脂配套优势，环氧项目不失为目前较好的耗氯项目。
环氧氯丙烷生产技术改进
环氧氯丙烷生产技术改进研究一、甘油法环氧氯丙烷生产技术优化与进步1、实际生产中存在的问题（可优化项）：根据过去几年环氧生产技术的从业经验，并查阅相关文献资料和同行专家技术交流。
项目实际生产过程中，装置普遍存在以下问题：（1）、原材料单耗较高，由于采用醋酸催化连续氯化工艺，实际生产效果不理想，氯化速度尚可，实际氯化收率较己二酸法低；甘油转化率较低，造成甘油单耗较高。
采用己二酸催化,生产连续性较差,容易产生半固状副产物堵塞管道、预反应塔和冷凝器。
（2）、氯化产物虽然经过处理，但是未反应的甘油和一氯丙醇没有回收装置，而是随重组分排出，不仅造成原材料和能源浪费且处理困难。
装置运行温度较高，腐蚀性强，造成泵的运行工况差，故障率高。
（3）、环化废水的杂质多、COD较高，没有经预处理设施处理，造成废水处理系统运行困难；换热管道结垢堵塞严重，设备运行稳定性差产能低，钙产品品质低。
（4）、环氧精馏系统排出的轻重组分经分析，环氧的含量在40%至80%、一氯、二氯和甘油的总含量在20%-40%左右，作为废液处理较浪费。
（5）、产品精制系统运行温度较高，造成环氧自聚严重，不仅会造成公用工程的消耗加大还会对产品的色度产生不利影响。
（6）、原废水氯化钙浓度较低10%-13%，造成后期提浓处理费用增加；二次废水COD超标，不经生化无法排放。
2、存在问题解决思路和方案：1）、改变生产中的催化剂为己二酸，通过与同业厂家的技术交流，己二酸催化工艺也不是没有问题，主要问题有：堵塞管道及设备（换热器与预反应吸收塔），连续性较差，且控制要求高。
目前大多采取半连续生产状态，备用设备轮换法。
考虑解决方案是采用非填料塔或新鲜甘油吸收；若暂存罐材质用钢衬四氟，高温出料可把换热器省略，省去清理换热器的麻烦。
2）、针对氯化氢、甘油和一氯丙醇没有回收，造成原材料浪费；装置运行温度较高，故障率高的问题，通过工艺装置对比，采用低温蒸馏，氯化氢回收率得到较大提升，同时由于催化剂的改变，甘油转化率提高，暂时舍弃重组分的塔式回收（通过粗甘油精制可知，从重组分中回收甘油需较高的真空-0.098mpa和温度200℃，结果就会造成回收困难，经济性差），而是采用间歇加压反应来彻底转化原料和中间体，通过蒸馏得以回收。
环氧氯丙烷工艺技术讲义[1][1]
![环氧氯丙烷工艺技术讲义[1][1]](https://img.taocdn.com/s3/m/3e3c9d1da8114431b90dd832.png)
环氧氯丙烷工艺技术讲义山东博汇集团环氧装置组2006年1月22日说明这部分技术资料主要用于培训ECH车间的职工对ALC、ECH两核心单元工艺原理的理解。
今后还将对工艺流程，工艺操作（包括开停车）进行讲解。
但是大量的基础资料的编写和人员的培训要由技术人员担任。
如各单元岗位操作法应由本单元技术人员自行编写。
所以学习本资料的技术人员，应深道自己所肩负的责任。
让我们大家共同努力将ECH装置尽快建成！顺利投产！谨此共勉！赵书方2006年1月22日目录1、生产原理及工艺特点1.1装置所采用工艺流程的整体特点2、氯丙烯单元原理及特点2.1高温氯化反应2.2反应条件的优化2.3作业3环氧氯丙烷单元3.1环氧氯丙烷工艺原理及特点3.1.1氯醇化反应工序3.1.2环化工序（皂化工序）3.1.3ECH单元工艺过程的特点3.1.4作业环氧氯丙烷装置工艺生产技术1、生产原理及工艺特点环氧氯丙烷装置由丙烯（PP）精馏、氯丙烯（ALC）、环氧氯丙烷（ECH）、氯化氢吸收和解析（HCL）、废水处理（SW）五个生产单元和公用工程设施组成。
其中ALC、ECH单元是生产产品的主要生产单元。
整个装置的工艺流程方块图如（图1）1.1.1以环氧氯丙烷单元为中心，从中间原料氯丙烯的制造到氯醇化反应生成二氯丙醇中间原料最终环化反应生成环氧氯丙烷，确定了连续的工艺过程。
氯丙烯既是中间原料又可作商品出售，这样就增加了产品生产和销售的灵活性。
1.1.2高温氯化副产物HCL，经水吸收和解析后所得到的高纯HCL可供氯乙烯单体合成，提高了副产HCL的经济价值，减少了氯气的消耗，这在国内外是首创。
1.1.3氯丙烯和环氧单元副产的D－D混剂，副产粗ECH等，均可成为市场的畅销产品。
1.1.4本装置可获得高纯度的氯丙烯和环氧氯丙烯产品，完全可以取代进口产品。
适用于各种化工产品的中间体及合成甘油，环氧树脂、氯醇橡胶的原料。
1.1.5环氧单元环化塔所用的消石灰将有可能被本公司乙炔发生器所产生的电石泥废渣所部分甚至全部取代。
业内成功推出甘油法环氧氯丙烷技术
江苏工大业内成功推出甘油法环氧氯丙烷技术环氧氯丙烷是一种重要的有机化工原料和精细化工产品，用途十分广泛。
以它为原料制得的环氧树脂具有粘结性强，耐化学介质腐蚀、收缩率低、化学稳定性好、抗冲击强度高以及介电性能优异等特点，在涂料、胶粘剂、增强材料、浇铸材料和电子层压制品等行业具有广泛的应用。
国内环氧氯丙烷几乎都用于制备环氧树脂，中国目前是全球环氧树脂最大生产厂、重要消费国，2006年生产量55万吨、消费量74万吨，需要越来越多的环氧氯丙烷平配套。
面对进入环氧氯丙烷产业大发展的契机，江苏工业学院向业内推出甘油直接生产环氧氯丙烷技术。
目前全球环氧氯丙烷大多是发达国家用丙烯高温氯化法生产的。
用该工艺生产的产品每吨产生约40吨含甘油和二氯化钠的废水。
由于原油价格居高不下，各国大力发展生物柴油工业，随之副产大量生物甘油(占生物柴油量的1/10)，造成甘油市场过剩、价格大跌；而另一方面全球环氧氯丙烷十分紧缺，在这种背景下甘油法制环氧氯丙烷获得新生。
甘油法诞生时间并不晚，我国在40多年前就已成功应用这一技术制造环氧氯丙烷，但甘油的紧缺使国内外放弃了这一技术。
致使只有少数公司掌握甘油法技术，此前有消息称目前国际上，只有陶氏、苏威2家拥有新的甘油法技术，其中苏威2006年2月初在法国Tavaux建立甘油法环氧氯丙烷工厂，计划2007上半年投产，生产能力1万吨/年；而陶氏准备在中国建设的15万吨/年环氧氯丙烷工厂，可能采用甘油法技术。
近年国内加紧开发甘油法技术，江苏工业学院就是其中的佼佼者。
他们的甘油法技术，相对丙烯高温氯化法和乙酸丙烯酯法，具有明显的优势：资源宽松，不消耗丙烯；安全可靠，不需使用氯气和次氯酸；投资小，仅为丙烯法的四分之一；成本低，比丙烯法低3000元/吨；操作条件缓和，污染大大降低，废水是丙烯法的十分之一；也不需昂贵的催化剂。
他们采用自己开发的技术经过间歇式放大生产，在催化剂和反应工艺上都较先进、反应效率高，已申请专利。
甘油催化氯代合成环氧氯丙烷催化剂及工艺研究
随着石油资源的日渐枯竭及人们对环境要求提 高 ,生物柴油以其环保性和可再生性受到世界各国 的重视 ,而如何充分利用生物柴油生产过程中所产 生的 10 %左右的副产物甘油已引起普遍关注[1 - 4] 。 环氧氯丙烷 ( ECH) 作为重要的基本化工原料和精细 化学品 ,其用途十分广泛 ,甘油生产 ECH 工艺技术 具有了经济可行性 , 相应的新技术也相继开发问 世[5 - 7] 。目前国外由甘油合成环氧氯丙烷的工艺通 常是将甘油在催化剂醋酸的条件下 ,通入干燥的氯 化氢气体制备二氯丙醇 , 二氯丙醇与碱反应合成 ECH。该工艺路程短 ,副产物少 ,设备投资低 ,没有 大量废水排放 ,容易实现工业化生产 。但用醋酸作
(1. College of Chemistry and Chemical Engineering , China University of Petroleum , Qingdao 266555 , China ; 2. Torch High Technology Industry Development Center , Beijing 100045 , China ; 3. Jiangxi Hurricane Chemical Limited Company , Yichun 336000 , China)
北京 100045 ; 3. 江西飓风化工有限责任公司 ,江西 宜春 336000)
摘要 :以甘油为原料催化合成环氧氯丙烷 ,开发了一种新型催化剂 ,催化剂为带羧基侧基的高分子聚合物 ,主链有酮基 、砜
基等功能基团 ,其氯代反应的催化活性及选择性高 (无 1 ,2 ,3- 三氯丙烷生成 ,1 ,3- 二氯- 2- 丙醇选择性 > 94 %) ,在反应介质中
甘油法环氧氯丙烷生产工艺
甘油法环氧氯丙烷生产工艺
甘油法环氧氯丙烷生产工艺是一种工业化生产环氧氯丙烷的方法。
下面将介绍甘油法环氧氯丙烷生产工艺的步骤。
首先，制备甘油。
将反应釜加热至50-60摄氏度，然后将适量
的石碱加入，反应4-5小时。
反应完成后，将反应物过滤，得
到甘油。
接下来，进行环氧化反应。
将甘油和氯丙烷加入反应釜中，并加入碱催化剂。
反应温度为70-80摄氏度，反应时间为3-4小时。
反应完成后，得到环氧氯丙烷。
然后，进行环氧烯化反应。
将环氧氯丙烷和双氧水加入反应釜中，加入硫酸固体、催化剂和溶剂。
反应温度为40-50摄氏度，反应时间为2-3小时。
反应完成后，得到环氧氯丙烷。
最后，进行分离和纯化。
将反应物经过冷却和蒸馏，将其中的杂质分离出去，得到纯净的环氧氯丙烷。
然后对得到的产物进行包装，即可得到成品。
甘油法环氧氯丙烷生产工艺具有以下特点：简单易行，反应条件温和，无需大规模设备，且产率高，对环境友好。
这使得甘油法环氧氯丙烷生产工艺成为了一种应用广泛的工业化生产方法。
甘油法环氧氯丙烷生产技术进展
甘油法环氧氯丙烷生产技术进展发布时间：2021-03-12T05:26:47.920Z 来源：《中国科技人才》2021年第4期作者：吴凤兴[导读] 环氧氯丙烷是一种重要的有机化工原料和中间体，主要用于合成环氧树脂和氯醇橡胶。
上世纪60年代，为适应环氧树脂生产发展的需求，开始以丙烯为原料作为主要产品进行生产。
近年，利用甘油生产ECH技术具有取得长足发展，相应的新技术也相先后出现。
吴凤兴天津渤化化工发展有限责任公司 300480摘要：环氧氯丙烷是一种重要的有机化工原料和中间体，主要用于合成环氧树脂和氯醇橡胶。
上世纪60年代，为适应环氧树脂生产发展的需求，开始以丙烯为原料作为主要产品进行生产。
近年，利用甘油生产ECH技术具有取得长足发展，相应的新技术也相先后出现。
本文将介绍国内外环氧氯丙烷工业化生产技术，分析甘油法环氧氯丙烷合成的技术发展趋势。
关键词：甘油法；环氧氯丙烷；生产技术；发展1.概述环氧氯丙烷（ECH）是一种重要的有机化工原料和精细化工产品，用途十分广泛。
以它为原料制得的环氧树脂具有黏结性强、耐腐蚀、收缩性低、化学稳定性好、抗冲击强度高以及介电性能优异等特点，在涂料、胶黏剂、增强材料、浇铸材料和电子层压制品行业具有广泛的应用。
此外，环氧氯丙烷还可用于合成硝化甘油炸药、电绝缘品、表面活性剂、医药、农药、离子交换树脂、增塑剂、缩水甘油衍生物、氯醇橡胶等多种产品，用作纤维素酯、树脂、纤维素醚的溶剂，还可用于生产化学稳定剂、化工染料和水处理剂等。
目前，工业上环氧氯丙烷的生产方法主要是丙烯高温氯化法、乙酸丙烯酯法和甘油氯化皂化法这3种。
2.环氧氯丙烷的生产现状近年来，环氧氯丙烷的消费数量迅速增长，而生产的数量远远不够，我国目前的产量远远不能满足国内需求，每年都需要进口，目前生产环氧氯丙烷主要有丙烯高温氯化法和醋酸丙烯酯法，但这些方法存在能耗高，污染物排放的多，生产成本高等问题，而同时现在生物甘油产量过剩，因此产生了甘油法制环氧氯丙烷这个新工艺，该工艺是借助专有的催化剂，用甘油和氯化氢等制取环氧氯丙烷，该工艺的生产的副产物很少，原材料价格便宜，符合绿色生产的要求。
甘油法环氧氯丙烷的生产技术
１ 环 氧氯丙烷 的现状
环 氧 氯丙 烷 是 一 种 重 要 的有 机 化 工 中间体 ， 也 是一 种 重要 的氯 碱 下游 产 品 。 世 界 上 环 氧氯 丙 烷 （ Ｃ 的 用途 分 配 为 ： 氧 Ｅ Ｈ） 环 树脂 占 ７ ％ ． 成 甘 油 占 １％～ ５ 水 处理 剂 和 有 ５ 合 ０ １ ％， 机化工中间体等 占 １￣ ５ 近年来 。 ０ ￣１ ％。 ／ 随着汽 车 、 能源 、 交通 运 输 以及建 筑 业 的调整 发 展 ，对环 氧树 脂 的需 求 大为 增加 。带动 了其 上 游原 料环 氧氯 丙 烷生 产 能 力 的提 高 。２ ０ ０ ８年 ， 界 环 氧氯 丙 烷 总生 产 能力 超 世 过 １０万 ｔ 中美 国 ５ ７ ， 其 Ｏ万ｔ欧洲 ４ 、 ０万ｔ 日本 １ 万ｔ 、 ５ 、
第 １ 期 ２１ ０ ２年 １月
中 国氯 碱
Ｃｈｉ ａ Ｃｈ ｏ —Ａｌ ａ ｉ ｎ ｌｒ ｋｌ
Ｎｏ １ ．
Ｊ ｎ，０１ ａ． ２ ２
甘油法环氧 氯丙烷 的生产 技术
吴 礼 定
（ 海 盐湖 工业 股份 有 限公 司 ， 海 西 宁 ８ ０ ０ ） 青 青 １ ０ ０
摘 要 ： 绍 了环 氧 氯 丙烷 的 生产 工 艺概 况 。 比较 了丙烯 高温 氯化 法 、 酸 丙烯 酯 法 、 油 法 的优 缺 介 醋 甘 点 。指 出在 中 国石 油 资源短 缺 的 背景 下 ， 油 法生产 环氧 氯 丙烷 清 洁生 产路 线是 发展 方 向 。 甘
２１ ０ ０年 ， 产能 达到 ７ ．万 妇 ， ２ ０ ４２ 比 ０ ８年增 长 ３ ． ９２ ％。
天 津 渤 天 化 工 有 限 责 任 公 司 ２ ０ — ０ ０年 扩 建 的 ０８ ２１
甘油法制备环氧氯丙烷的研究
环氧氯丙烷
环路喷射反应器
中国日用化学工业研究院硕士学位论文Ａｂ来自ｔｒａｃｔＡｓａｎ
ｉｍｐｏｒｔａｎｔ ｏｒｇａｎｉｃ ｉｎｔｃｒｒｎｅｄｉｕｍ，ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ ｉｓ ｗｉｄｅｌｙ ｕｓｅｄ ｉｎ ｅｐｏｘｙ ｒｅｓｉｎｓ，
ｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ
ｒｕｂｂｅｒ，酉ｙｃｉｄｏｌ
ｍｏｒｅｏｖｅｒ ｔｈｅ
ｒａｗ
ｒｅｓｏｕｒｃｅ
ｔｈｅ ｇｌｙｃｅｒｏｌ ｈａｖｉｎｇ ｍａｄｅ
ｏｆ ｂｙｐｒｏｄｕｃｔ ｏｆ ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ， ｉｓ ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
ｏｎ
ｍａｔｅｒｉａｌ
ｈａｖｉｎｇ
ｃｈａｎｇｅｄ
ｔｈａｔ
ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ
ｎｏｎ－ｒｅｎｅｗａｂｌｅ ｒｅｓｏｕｒｃｅ ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ
求量为９５－－一１００ ｋｔ。就全球ＥＣＨ需求增长而言，欧洲和美国欠稳定，日本相对较为
平稳，而除日本的亚洲其他地区预期年增长率为５％～６％（因为环氧树脂需求的增
长）。若全球年增长率以４％～５％为基础推算，２００８年ＥＣＨ需求量可接近１．１５ Ｍｔ。 ２００３年ＥＣＨ用途分配为：环氧树脂占７５％，合成甘油占１０％～１５％，水处理剂和 纸张加工树脂及弹性体等占１０％～１５％。目前，世界ＥＣＨ生产具有三大特点：一是 区域不均衡，７５％以上的生产能力和产量集中在美国、西欧和日本三个地区；二是 生产能力又为少数专利商所垄断，Ｄｏｗ、Ｓｈｅｌｌ和Ｓｏｌｖａｙ三家公司生产能力约占全 球总生产能力的５０％；三是工艺路线比较单一，全球９０％以上的产能为丙烯高温氯
ｏｂｓｅｒｖｅｄ．
ｔｈｅ
Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ ｉｎｃｒｅａｓｅ ｉｎ ｍｏｌｅ ｒａｔｉｏ ｏｆ ｃａｌｃｉｕｍ
甘油法制取环氧氯丙烷工艺
甘油法制取环氧氯丙烷工艺生产线，采用的是甘油法生产环氧氯丙烷。
甘油法工艺具有能耗低、无污染、副产物少等优点，同时也能够消化过剩的甘油产能，使得传统的甘油生产企业能够继续保持生产，实现产业链的良性循环。
结论生物柴油的广泛使用带动了甘油产能的过剩，但这也为甘油的利用提供了新的机遇。
甘油法生产环氧氯丙烷具有能耗低、无污染等优点，可以消化过剩的甘油产能，促进产业链的良性循环。
因此，对于传统的甘油生产企业来说，开发甘油法技术是非常有前途的。
同时，政府也应该加大对生物能源的支持力度，推动可再生能源的发展，促进国民经济的可持续发展。
环氧氯丙烷是一种挥发性较高的化学物质，其在不同温度下的饱和蒸汽压可以在表1.2中查看。
由于其易与水蒸气发生反应，因此其蒸汽与空气混合后易形成爆炸性物质。
此外，环氧氯丙烷还具有易燃性，燃烧过程中会产生刺激性的氯化氢及光氯毒物。
在高温下，环氧氯丙烷能自发进行聚合反应，在较低温度下，酸、碱、醇、胺、金属、金属氧化物等物质会引发其聚合反应。
因此，对于ECH的生产、储运及使用都有比较严格的要求，以防止聚合反应可能引发的爆炸。
表1.2中列出了不同温度条件下ECH的饱和蒸汽压数据。
可以看出，随着温度的升高，ECH的饱和蒸汽压也逐渐增大。
作为一种重要的有机化工原料和精细化工产品，环氧氯丙烷的用途十分广泛。
以它为原料制得的环氧树脂具有粘结性强、耐化学介质腐蚀、化学稳定性好、抗冲击强度高以及介质电性能优异等特点，在涂料、胶粘剂、增强材料、浇铸材料和电子层制品等行业具有广泛的应用。
此外，环氧氯丙烷还可用于合成多种产品，如甘油、硝化甘油炸药、玻璃钢、电绝缘品、表面活性剂、医药、农药、涂料、胶料、离子交换树脂、增塑剂、（缩）水甘油衍生物、氯醇橡胶等。
同时，它也是纤维素酯、树脂、纤维素醚的溶剂，用于生产化学稳定剂、化工染料和水处理剂等。
在国内外，环氧氯丙烷的生产现状也十分活跃。
随着科技的不断发展和应用领域的不断拓展，环氧氯丙烷的生产和应用前景也将越来越广阔。
环氧氯丙烷工业化技术优化
甘油法环氧氯丙烷生产技术介绍一、环氧工艺简介：环氧氯丙烷又名表氯醇，化学名称：1-氯-2、3-环氧丙烷，氯甲代氧丙环，简称ECH，分子式C3H5CLO。
外观为无色、易燃、挥发性液体，具有与氯仿相似的刺激性气味。
环氧氯丙烷是有机化工领域重要的原料及中间体，除了大量用于环氧树脂的制造之外，在合成甘油、氯醇橡胶、阻燃不饱和树脂、离子交换树脂、环氧活性稀释剂、水质凝絮剂、木材防腐剂、纸质增强剂、电镀液制备过程也需要使用。
环氧氯丙烷的生产工艺按原料分主要有丙烯法和甘油法。
丙烯法又分丙烯高温氯化法和醋酸丙烯酯发。
甘油法其实也是相对的古老的工艺方法，只是因为过去原料价格的原因，没有工业生产价值，随着近年来生物柴油世界范围内的大规模发展，副产甘油价格逐年下降，甘油法的工艺才被业界重视，并得到长足的发展，一度成为暴利的追逐焦点（08-12年间轻松获利3000—5000元/吨，150********甚至更高）。
随着环氧价格逐年走低，甘油法相对丙烯法的一些优势得到体现，特别适合有废酸和副产氯化氢资源的企业，具体在以下几个方面：1、不消耗昂贵的原材料（丙烯和氯气）。
2、反应收率高，副产少。
3、公用工程消耗低。
4、废水量大大降低（5吨/吨环氧）。
5、设备投资省（0.2万元/吨环氧）。
6、无高温高压，操作条件温和，设备要求较低，安全性高。
7、工艺成熟稳定，安全可操，自动化控制程度高。
8、消耗指标：6894*1.17=8066元/吨，环氧近年实际售价在：9600——1300元之间，毛利润在1500以上。
常压解析1吨氯化氢需蒸汽1.4吨。
环氧氯丙烷的生产主要有两步反应附带一些后处理程序组成，主要反应步骤是：精制甘油在催化剂的作用下、在一定的反应温度和压力下，反应生成二氯丙醇；二氯丙醇与石灰乳皂化反应生成环氧氯丙烷。
项目由下列6个工序组成：（QQ2060421795）1）氯化氢解析2）二氯丙醇合成3）二氯丙醇精制4）石灰消化5）皂化（环氧氯丙烷ECH合成）及精制6）废水处理。
甘油法制取环氧氯丙烷工艺
随着国际市场原油价格的节节攀升，石油路线化工原料的价格居高不下，而地球上有限的化石类资源趋于衰竭，可再生的生物资源的开发日益受到人们关注，生物基化工原料的开发利用是新的发展方向之一。
由于能源供应和消耗之间的矛盾加剧，作为替代能源的生物柴油广受青睐，正在全球范围内逐步升温，它将是未来各国不可缺少的可持续替代品。
我国是一个能源消耗大国，发展生物能源是国家一项长期的战略方针，有利于保护环境，同时也可减轻对石油资源的依赖程度，促进国民经济的可持续发展。
生物柴油目前普遍采用甲醇和油脂进行醇解酯交换生产，每生产10吨生物柴油就将产生1吨副产物甘油，其成本也明显低于传统的甘油生产工艺。
生物基甘油大量涌入市场，使全球甘油市场行情呈总体下降趋势。
2003年底开始,生物柴油产量快速增长，随之而来的甘油产量持续过剩使之价格大幅度下跌，导致部分传统甘油生产企业减产或停产。
例如，陶氏化学公司已于2006年1月底关闭了在美国得克萨斯州FreePort的甘油装置，宝洁公司在英国的天然甘油生产厂也于2006年3月底停产。
廉价甘油供应的增加，也将带动新的以甘油为原料的产业的迅猛发展，寻求甘油利用的新途径已成为人们普遍关注的热点，也为甘油法生产环氧氯丙烷带来了难得的发展机遇。
陶氏化学虽然在减少甘油产能，但却在中国的上海工业园区建设万吨/年的环氧氯丙烷装置，采用的是甘油法工艺。
中国环氧树脂行业协会专家表示，甘油法工艺不但对环氧氯丙烷产业则带来了契机，还可以消化大量的过量甘油产能，使许多传统的甘油生产企业不会被迫关闭。
目前，全球大部分环氧氯丙烷采用丙烯高温氯化法工艺和醋酸丙烯酯法工艺来生产，其中90%以上的环氧氯丙烷采用丙烯高温氯化法。
虽然两者的工艺较成熟，但能耗大、副产物多、工艺流程复杂，并伴有大量含氯化钙和有机氯化物的污水产生，而且许多关键技术只有少数国外公司掌握。
甘油法曾经在早期工业生产中得到应用，但旧的反应工艺落后，收率较低。
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环化废水处理回收氯化钙概况
由于钙法皂化在成本上有一定的优势，主流厂家大多采用此法，也给高盐废水 （约13%CaCl2）处理带来困难。
处理方案： 1、生产无水氯化钙，得到的无水氯化钙品质较差，生产成本高、且生产稳定性较 差； 2、生产二水氯化钙，得到二水氯化钙品质好（废水经预氧化处理），成本低、且 生产稳定性很好。
1、精馏工序（脱轻）
当粗环氧储存罐内物料达到一定液位时，通过油层泵计量输送至真空 的脱轻塔内进行脱除轻组分和水。脱水同样采取的是共沸的原理，含 水共沸物从塔顶蒸出，在脱轻塔顶冷凝进入油水分离器，水层去环化 塔顶分离器，油层回流。通过控制回流和塔釜再沸器加热的作用下， 脱轻塔釜的物料含水控制≤0.015%。合格的脱轻塔釜物料经过脱水塔 釜泵连续采出，经流量计计量送入脱重塔作精馏进料。
1、环化工序
工艺流程图：
二氯丙醇
管道混合器
环 化
反
应
石灰乳
塔
蒸汽
冷
冷
冷真
凝
凝
凝空
器
器
器泵
水层
油水分离器
闪
废水沉
蒸
降槽
罐
压滤
油层
三、环氧精馏与回收
1、精馏（脱轻、脱重） 采用填料塔，控制要素：回流比、塔釜温度
2、尾气吸收工序（尾气处理） 针对精馏系统真空泵排气设置，满足环保要求VOC
排放达标 3、重组分回收（回收环氧、一氯与甘油）
排气筒排放
氯化尾气与 罐排气
甘 油 吸 收 塔
水 吸 收 塔
冷
冷
却 器
却 器
碱 吸 收 塔
冷 却 器
暂存罐
盐酸 罐
废水 罐
二、环化与精馏
1、环化 采用管道反应器+板式汽提塔，控制要素：石灰乳
处理、配比；环化废水COD可控制6000-8000PPm。
1、环化工序
二氯丙醇和18%石灰乳，按照一定的碱醇比，通过流量计精确计量输 送至管道混合器预反应，后进入环化塔上部，在环化塔内，反应生成 的环氧氯丙烷在真空下被汽提出反应液（环氧氯丙烷与水形成共沸）， 防止环氧水解，未反应的二氯丙醇与石灰乳进一步反应，在反应液不 断下降过程中被汽提带出，在塔顶被冷凝下来进入油水分离器。油水 分离器内冷凝液分层，下层的油层（粗环氧）进入粗环氧暂存罐，上 层的水层（含环氧）通过泵回流至环化塔顶，进一步回收分离环氧。 反应生成的废水在塔底经汽提回收余热后泵送至废水沉降槽。
吸附
膜过滤
压滤
预处理目的：降低COD及破坏显色物质， 解决泡沫问题与产品色度高问题，三废少 且处理方案可行。二次废水量少，可用于 配制石灰乳，洗后的活性炭去焚烧或填埋。
渗滤液
洗水
活性 炭
配乳
电厂 焚烧
2、废水多效蒸发浓缩
多效蒸发目的：制得69%钙液回收二水氯化钙，降低蒸汽消耗和能耗，降低回 收氯化钙生产成本，吨回收成本与售价相抵基本持平。550元/吨二水氯化钙。
环化塔
4.7t废液
压滤机
4.7t废水 预处理池
二次水若用于石
灰消化则可全部 用掉
0.8t大于74%钙
进料仓包装
冷却器
二次水COD＜1500PPm
2.73t二次 经精过滤
消化器和配乳
水
二次水COD＜500PPm
多效提浓
污水处理
1.11二次水
热风干燥
0.86t70%钙
振动干燥床
结片机
3、二水钙切片干燥流程图
1、涵盖环氧及配套高盐废水处理方案，集合各家工艺优点、方案成 熟稳定、消耗低、有成功运行业绩；
2、结合实际，优化三废处理方案，高盐废水得到低成本的合理处置， 二次废物有合理可行的处理途径；
3、配套的三废处理方案（废水催化氧化、多效蒸发和结片干燥）可 推荐优质供应商合作，提供整体方案的整合和设计。
精废水
生蒸汽
生蒸汽
一效
二效
三效
四效
五效
二次冷凝水
回用配乳
冷凝水
69%钙液
三废：二次冷凝水量少（4t/tECH），COD低（小于1000PPm）可回用于石灰 乳配置。
四、工艺方案确定与水平衡
3.33t18%石灰乳+1.394t 二氯+0.2t水
1t环氧
0.02t渣去吸
收盐酸
13%钙液废水
0.8t蒸汽
除尘系统
69% 钙液
切片机
振动流化床干燥、冷却机
斗 提
料 仓
空气
换热器
风机
4、半自动包装线
片状氯化钙产品经半自动包装线包装、自动码垛、入库。
二水氯化钙样品比较图：厂家未经处理回收氯化钙样品 （左图），环化废水经催化氧化处理后，回收的氯化钙 产品（右图）符合产品白度的要求。
样品溶于水后 对照图
总结：方案优点
二水氯化钙作为冷冻盐水，在华南应用于制冰和保鲜冷库方面非常广泛，且生产 厂家很少；因此锦盛化工高盐废水处理回收二水氯化钙有地理优势。
回收二水氯化钙工艺方案： 高盐废水催化氧化处理+多效蒸发+冷却结片、切片+二次干燥冷却+成品包装。
1、环化废水催化氧化处理
原废水
双氧水
活性炭
清水
预处理
催化氧化
2018.05
甘油法环氧氯丙烷工艺技术介绍
流程简图 一、氯化与精馏 二、环化（皂化） 三、环氧精馏 四、环化废水处理：高盐（氯化钙）废水处理回
收氯化钙 五、建设方案、投资与三废说明 六、项目现状与投资建议
甘油法环氧氯丙烷工艺流程简图
精甘油（95%） 氯醇化
氯化氢 结片干燥
1、精馏工序（脱轻）
工艺流程图:
粗环氧 槽
冷
冷
脱 轻
凝 器
凝 器
塔
脱重塔
冷 凝
尾气吸收塔
器
水分离灌
油水分 离器
环氧回流
2、精馏工序（脱重）
脱轻塔釜物料通过塔釜泵采出向脱重塔进料。在脱重塔塔釜蒸汽的作 用下，环氧从精馏塔顶蒸出，经过三级冷凝，环氧氯丙烷被收集在精 馏回流罐内。经过回流泵精馏回流罐内的环氧氯丙烷被部分输送至脱 重塔顶作为回流。在塔釜蒸汽和塔顶回流的共同作用下，脱重塔达到 操作平衡。合格的环氧氯丙烷连续的从回流罐采出，采出成品经冷却 器的冷却后输送至成品班产槽，经批次分析确认合格送罐区成品罐。
4、重组分回收
工艺流程图：
冷
凝
器
回
精馏塔釜
收
塔
冷 凝
低温冷凝器
器
真空泵
回流罐
油层
再
沸
残液罐
泵送氯化
器
四、环化废水处理（氯化钙回收）
1、环化废水预处理 采用板框压滤，预氧化、PH值调节
2、环化废水精处理 采用催化氧化（分解COD），膜过滤处理（优化水
质、防结垢） 3、多效蒸发
对高盐废水蒸发提浓 4、结片干燥（回收二水氯化钙）
五、建设方案、投资与三废说明
1、与氯碱和氯化石蜡项目配套，利用氯气生产氯化石蜡，利用副产氯化氢生 产环氧氯丙烷，形成产业链，提升市场竞争优势。
2、根据物料平衡核算，每1万吨氯气可配套建设氯化石蜡-52-1.4万吨（吨耗 氯0.7t、产氯化氢0.55t），环氧氯丙烷0.6万吨（有富余氯化氢情况下可排气
尾
气
水
吸
收
冷
塔
却
器
高排
尾
气
碱
洗 塔
冷
A
却 器
吸收水罐
吸收碱罐 水处理
4、重组分回收
当脱重塔釜达到一定液位时，通过塔釜采出泵间歇的向重 组分罐输送，达到一定的量后集中处理。在回收塔釜再沸 器的作用下，重组分中的环氧氯丙烷从塔顶蒸出，经冷凝 进入回流罐内，通过控制合适的回流比和塔釜温度，在塔 顶回流罐含量（ECH大于85%）和塔釜环氧氯丙烷含量合适 情况下（ECH小于1%）分别送粗环氧罐和残液接收罐。残 液接收罐物料（主要含一氯与甘油）定期送氯化反应，降 低消耗与成本。
2、精馏工序（脱重）
工艺流程图：
冷
凝
脱
器
脱轻塔釜
重
塔
冷 凝 器
重组分回 收塔
真空泵 冷 凝 器
回流罐
成品
3、尾气处理
真空泵尾气排放状态下含有微量的环氧和轻组分，若不经 过处理则排放超标，现场气味较重。在有末级深冷的前提 下，可以经水洗（吸收环氧）和碱洗（破坏醛类）后达标 排放（处理环氧与丙烯醛）。也可送焚烧或经吸附回收处 理
六、环氧项目现状和投资建议
1、项目现状：由于近年环保要求的提高，导致部分中小厂家限产或停 产，如江西全球、河北冀衡、河北伽奥等，部分迁建和限产，如山东 博汇、益海嘉里等；新建项目遇阻，如山东滨化和晨鸣项目；导致近 年行情大好，价格在1.2万左右（目前1.3万元/吨）。
2、投资机会：在现状下，公司如有上下游资源和项目配套优势，并具 有相对的地区优势，可以投资建设3-6万吨/年的甘油法环氧项目，既 可以解决上游的副产酸或多余氯气的问题，又可很好的消化项目副产 氯化钙，给企业带来较好的经济效益和社会效益。
氯化钙包 装入库
二氯精制
石灰乳（18%） 环化
多效蒸发
废水预处 理
精馏 产品罐区
一、氯化
1、氯化工序 2、精馏工序 3、催化剂配制与尾气吸收工序
3、尾气吸收
工艺流程图：
尾气分配台
尾 气 水 吸 收 塔
冷 却 器
废水
尾
气
碱
吸
收
塔
冷
却
器
碱
3、尾气吸收工序（以下为修改后材料）