大学有机化学的习题PPT课件

Na D
NH3(l)
H C
H3C
H
C
C
H CH3
A
S
C CH3
H2/Pt
H2/ Lindlar
H
无旋光性 CH3CH2CH2
CH2CH2CH3 B
CH3
H C
H3C
HH
C
C
H CH3
H
C
C
CH3 有旋光性
Na NH3(l)
H C
H3C
HH
C
C
H CH3
CH3
C H D 无旋光性
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7. 指出下列化合物中哪些能与2，4-二硝基苯 肼反应，哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银 镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应，哪些 可发生康尼扎罗反应。
O
(5)
C CH2CH3 1-苯基-1-丙酮
H3C (6)
H3C
COOH COOH
(7)
ຫໍສະໝຸດ Baidu
CH3
二甲基丙二酸 1-甲基-1,3-环己二烯
(8)C H3 C H2 C H2 C N
1
整体 概述
一 请在这里输入您的主要叙述内容
二
请在这里输入您的主要 叙述内容
三 请在这里输入您的主要叙述内容
2
(9 )C HC C H C 2 H C 2 HC H 2
(B )C H 3 C (H 2 )4 C O O H (D )C 3 H O 7C 3 H 7
(B)>(A)>(C)>(D)
(A) 2-甲基庚烷、 (B) 2-甲基己烷、 (C) 3，3-二甲基戊烷、(D) 庚烷
(A)>(D)>(B)>(C)
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2. 碳正离子的稳定性。
(A) (C6 H5)3 C+
12
9. 指出下列化合物中哪些具有变旋光现象。 (A)葡萄糖；(B)果糖；(C)麦芽糖；(D)蔗糖
具有变旋光现象： (A)、(B)、(C)
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10. 完成下列反应时什么基团要保护？如何保护？
( C 1 ) C H lC 2 H C 2 H O H O C H C 2 H C 2 H O
2ROH CHO
CH3
H
CH3
H
OH
HO
CH3
H3C
H
H
立体异构(非对映异构体)
(5)H3 C
C(C H3)3
顺反异构体 C H3
C(C H3)3
8
5. 指出下列化合物哪些具有旋光性。
OH
HO (1)
CH3
H
CH3
H H
H
H C 3
(2 ) H
C H 25
O H
(3 ) C l
OH OH
CCHH3 3
OH
H
CH3
(2 )O N 2
C H C 3O C l A C l l3 O N 2
C O C H 3
硝基苯不能发生付-克反应。
O H
+ O H
(3)C H3 C H O C H3 C H2 C H O
C H3 C H C H C H O
C H3
两个都含有α-氢的醛在稀碱中发生自身羟醛缩 合和交叉羟醛缩合，产物复杂，不易分离。
干HCl
OR CH
OR
(3)H2 N
C H3
H2 N
C O O H
C (H 3 C O )2 O N H 2
O N H C C H 3
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11. 指出下列化合物制备反应的错误之处。
M g (1 ) B C rH C 2 H C 2 H O B M rg C H C 2 H C 2 H O
格利雅试剂会和醛基反应，应先保护。
C2H5
OH
OH OH
H3CH
HC2H5
C H3
H
OH
C2H5 S
OH R
H
C2H5
H3C
H
OH R
7
4. 指出下列各对化合物之间的结构关系。
CH3
(1) CH3CHCHCl
CH3
H3C
(2) H
C2H5
OH
CH3 CH3CHCHCH2Cl
CH3 HO H
C2H5
构造异构体 对映异构体
OH
(3) HO
稳定性：
H3C
C(CH3)3 >
CH3
C(CH3)3
5
2. 用Newman投影式表示1，2-二溴乙烷的 最稳定和最不稳定构象。
最稳定
Br
H
H
H
H
Br
最不稳定
BrBr
H
H
H
H
6
3. 用Fischer投影式表示下列化合物的结构， 并标注手性碳原子的构型。
OH
HO
H
(1)
H
C2H5
CH3
H3C
(2) H
1-己烯-5-炔
(10) CH3CH CCH2OH CH3
OCH3 (11) CH3CH2CHCHCH3
OH
2-甲基-2-丁烯-1-醇 3-甲氧基-2-戊醇
(12)
CH CH CHO 3-苯丙烯醛
3
Cl
H
(13)
C=C
Br
CH2CH3
(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯
CH(CH3)CH2CH3 (14) H Cl
CH3
H CH3 (15)
CH3 H
(16) O
（R）-3-甲基-2-氯戊烷
反-1,2-二甲基环丙烷
SO3H
2-呋喃磺酸
4
二、有机化学基本概念
1. 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷和反-1-甲基 -4-叔丁基环己烷的最稳定构象，并比较它们的 稳定性大小。
反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷
能发生碘仿反应： (2)、(3)、(6)
发生银镜反应： (1)、(2)、(4)
自身羟醛缩合反应： (2)、(6)
发生康尼扎罗反应： (1)、(4)
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8. 指出下列化合物中哪些具有芳香性。
(A)
N
S
(D)
(B)
NN
H3C O CH3
(E)
NH
N
(C)
NN NH
(F)
具有芳香性： (A)、(B)、(E)、(F)
(1 )H C H O O H
(3 )C H 3 C H C H 3
(2 ) C H 3 C H O O H
(4 ) C (H 3 )3 C C H O O
(5 )C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3
(6 ) C H 3 C C H 3
与2，4-二硝基苯肼反应：(1)、(2)、(4)、(6)
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12. 指出下列化合物中哪些不能用来制备相应 的格利雅试剂。
(1)CH3CHCH2CH2Br NH2
(5) Br
O
(2) CH3C CCH2Br
(3) BrCH2COOH
(4)
Cl (6)
Cl
不能用来制备相应的格利雅试剂： (1)、(3)、(5)
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三、有机化合物理化性质比较
1. 沸点
(A ) nC -6 H 1 O 3H (C )C 3 H 7 C O O C 3 H 7
H
CH3
OH
B r
H
O H H
(4 )
H
B r
H
(5 )C H C 3H C C lH B C rH 3
具有旋光性：(2)、(5)
9
6. 用R/S标记下列反应式中化合物A的构型，
写出B、C和D的结构，并指出它们是否具有旋
光性。
H2/Pt B
H C
H3C
H
C
C
H CH3 A
C
CH3
H2/
C
Lindlar
+
(B) C6 H5 C H2
(C )C H3 C H2+
(D )CC lH2 C H2 +
(E) C H3+
(A)>(B)>(C)>(E)>(D)