有机化学练习题-完成反应式上-答案
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有机化学练习题（上）—答案
（完成反应式）
o
1.
CH 2CH 3
2CHCH 3
Cl
（芳香烃侧链α-H 被卤代，自由基取代反应）
2.CH 3CH=CHCH 3
CH 3CH=CHCH 2Br
（NBS ：N-溴代丁二酰亚胺，溴化试剂，自由基取代反应）
+CH 3
HBr
ROOR
3.
CH 3Br
（自由基加成反应，过氧化物效应，反马氏加成产物，仅适用于HBr ）
+C=C
CH 3H CH 3
H
Br 2
4.
Br
H CH 3
CH 3
Br H Br H CH 3
CH 3
Br H
+
（一对对映体，形成外消旋体）
（亲电加成反应，经过溴翁离子中间体，立体化学为反式加成，反-2-丁烯与溴加成生成一个内消旋体）
( )
( )
CH 3
5.
CH 3CO 3H Na 2CO 3
+2CH 3O ( + )
CH 3
OH
O H
H ( + )
（过氧化物氧化双键，环氧化物酸性条件下开环水解，生成反式邻二醇）
6.
H 2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2
Hg(OAc)2NaBH 4
H 2O
CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3
OH
OH
（羟汞化-脱汞还原反应生成醇，不重排，马氏加成产物）
7.
CH 3
CH 3
HOCl
+CH 3CH 3
OH Cl ( + )
CH 3Cl
OH
CH 3
（亲电加成，反面加成）
8.
( )
HCl
+
Cl -
Cl
+
重排
CH 3CH=CHCH 2CH=CHCCl 3
Cl 2
9.CH 3CHCHCH 2CH=CHCCl 3
Cl Cl
（亲电加成反应优先发生在电子云密度较高的双键上）
CH 3
B 2H 6H 2O 2/OH -
12
10.
( )( + )
OH CH 3
H H
（硼氢化氧化反应，反马氏加成产物，顺式加成）
冷OH -
KMnO 4
11.
（生成顺式邻二醇）
）
12.
COOH
COOH
+
不反应
（S —反式共轭双烯不能发生D-A 反应）
13.
O O
O
NH +
（D-A 反应，注意键连位置和立体化学特征）
( )
14.
+
CH 3
CHO
CH
3
CHO
（D-A 反应，邻对位产物为主，立体构型保持）
15.
CH 3
23C C
CH 3H
CH 3CH 3CH 2
（邻二卤代物消除反应，反式共平面消除）
H 3
CH 3CH 2CH 2C Na/NH 3(l)
C C
CH 3H
H
CH 3CH 2CH 2
（炔烃在Na/NH 3作用下还原生成反式烯烃）
17. CH 2=CHCH 2CH 2C CH
H 2CH 3CH 2CH 2CH 2C CH
（优先还原C=C 双键）
18. CH 2=CHC CH
H 2CH 2=CHCH=CH 2
（当能形成稳定的共轭体系时，可先还原双键）
H CH 2=CHCHC OH
4CH 2=CHCH
OH
C C
CH 3H
H
（Lindlar 催化剂作用下，炔烃还原成顺式烯烃）
20.
Cl
CH 3CO
Cl
O
AlCl 3
Cl
CH 3CO
O
（F-K 酰基化反应不在带有强吸电子芳环上发生）
21.
+
AlCl 3
（F-K 烷基化反应，烷基化试剂可以是卤代烃、烯烃、醇等，经过碳正离子中间体，易重排）
( )22.
+CH 3COCl
NO 2
AlCl 3
不反应
9（当芳环上带有强吸电子基时，不能发生F-K
酰基化反应）
23.( )
( )
CH 2=C CH=CH 2CH 3
+CH 2=CHCHO
NaBH 4
CHO
3
CH 2OH
CH 3
（D-A 反应，邻对位产物为主，NaBH 4只还原羰基）
NO 2
2Fe
24.
NO 2
Br
（亲电取代反应易发生在电子云密度较高的苯环上）
+25.CH 3
CH 3CH 2CH 2O
AlCl 3
HCl
CH 3
CCH 2CH 2CH 3
O
3CH 2CH 2CH 2CH 3
（F-K 酰基化反应，发生在邻或对位）
26.CH 3
C CH 3
3
CH 2OH ZnCl 2/HCl
CH 3C CH 3
CH 2CH 3
Cl
（当碳正离子相邻的为叔碳时，极易发生重排）
27.ClCH 2CH 2CH 2CH 2OH
NaOH
O
（分子内的SN2反应）
+
28.CH 3CH=CHCH 2CH 2OH
CH 3CH=CHCH=CH 2
（醇在酸作用下脱水消除生成烯烃）
29.
3
3
CH 3CH 3
（E2反应，反式共平面消除，查依采夫规则）
30.
CH 3
Br C 6H 5
OH H
H C 2H 5ONa
H
OC 2H 5C 6H 5
CH 3
OH H +
H
C 2H 5O
C 6H 5
CH 3
HO H
（亲核取代反应，发生邻基参与）
31.
Br
Br
KOH/C 2H 5OH
（邻二卤代物在碱的醇溶液中发生消除时生成二烯烃，不能生成碳碳三键）
32.
D NaI 丙酮
HO
CH 2CH 3
TsCl
吡啶
TsO 2CH 3CH 3CH 2,
（先生成磺酸酯，构型不变，再发生SN2反应，构型翻转）