8-羟基喹啉的合成

8 羟基喹啉的制备

8 羟基喹啉的制备
1. 2-氨基苯酚经过乙醛基化、缩合和环氧化反应得到
2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇，再通过羟醛化、脱水和环化反应合成8 羟基喹啉。

该方法中，乙醛和氯化亚砜作为催化剂，可以提高反应速率和收率。

环氧化反应条件需加入亚铁氯化物和过氧化苯乙烯，反应温度在80-100℃，反应时间约为8小时。

2. 对-苯二酚通过三氯化铁氧化反应得到8 羟基喹啉。

该方法中，三氯化铁作为氧化剂，反应条件要求温度在25-30℃，反应时间约为4小时。

得到的产物需要经过结晶纯化，以获得高质量的8 羟基喹啉产品。

3. 2-羟基苯胺和氰化氢缩合后，经过烷基化和羟甲基化反应得到 N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺，再通过环化反应得到8 羟基喹啉。

该方法中，烷基化和羟甲基化反应需要加入硫酸三乙酯和过硫酸铵作为催化剂。

环化反应要求温度为150℃，反应时间为12小时。

总之，以上五种方法分别通过乙醛基化、三氯化铁氧化、缩合、硝化还原和羟甲基化等反应，得到2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺、2-羟基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(苯基)甲基乙酰胺等中间体，再通过环化反应合成8 羟基喹啉。

这些方法均有自己的适用场景和反应条件，可以根据需要进行选择。

8羟基喹啉制备实验报告

8羟基喹啉制备实验报告8羟基喹啉制备实验报告引言：8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如药物合成、材料科学等。

本实验旨在通过一系列反应步骤，以苯酚为原料，制备8羟基喹啉。

实验步骤：1. 首先，将苯酚溶解于稀盐酸中，加入硝酸和硫酸作为催化剂。

反应混合物在适当的温度下搅拌反应一段时间，使苯酚发生硝化反应，得到硝基苯酚。

2. 接下来，将硝基苯酚与甲醛反应，生成羟甲基苯酚。

反应条件需要控制得当，以避免产生副反应。

3. 羟甲基苯酚与氨水反应，生成氨基甲基苯酚。

该步骤需要在碱性条件下进行，以促进反应进行。

4. 最后，氨基甲基苯酚与甲醛在碱性条件下缩合反应，生成8羟基喹啉。

该步骤需要控制反应时间和温度，以提高产率和纯度。

实验结果：经过以上步骤，成功合成了8羟基喹啉。

通过红外光谱、核磁共振等仪器分析，确认了产物的结构和纯度。

讨论：本实验中，选择苯酚作为起始原料，是因为其易得且价格相对较低。

同时，苯酚的性质也适合进行后续反应。

在制备过程中，反应条件的选择和控制非常重要。

过高或过低的温度、浓度等因素都会对反应产率和产物纯度产生影响。

在实验过程中，还需要注意安全操作。

苯酚、硝酸等化学品具有一定的毒性和腐蚀性，必须佩戴防护手套、护目镜等个人防护装备，确保实验操作的安全性。

结论：通过本实验，成功合成了8羟基喹啉。

实验结果表明，所得产物的结构和纯度符合预期要求。

实验过程中，合理选择反应条件和注意安全操作是取得良好结果的关键。

展望：虽然本实验成功合成了8羟基喹啉，但仍有一些改进的空间。

例如，可以尝试优化反应条件，提高产率和纯度。

同时，也可以进一步研究8羟基喹啉的应用领域，探索其在药物合成、材料科学等方面的潜力。

总结：本实验通过一系列反应步骤，以苯酚为原料，成功制备了8羟基喹啉。

实验结果表明，所得产物具有良好的结构和纯度。

实验过程中，合理选择反应条件和注意安全操作是取得成功的关键。

通过本实验的实施，对有机合成反应的原理和实践有了更深入的了解，并为进一步研究和应用提供了基础。

8羟基喹啉的制备总结和讨论

8羟基喹啉的制备总结和讨论
8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline）是一种有机化合物，常用于药物合成、配位化学和光学材料等领域。

下面是关于8-羟基喹啉制备的总结和讨论：
制备方法：
1. 溴化8-氨基喹啉：首先将8-氨基喹啉与溴在适当溶剂中反应，生成溴化8-氨基喹啉。

2. 氧化：将溴化8-氨基喹啉与碱性高锰酸钾（KMnO4）或其他氧化剂反应，进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。

讨论：
1. 溴化8-氨基喹啉的反应条件：溴化反应可以在适当的溶剂（如醚类、醇类溶剂）中进行，在适当的温度下进行反应。

反应条件的选择应考虑到反应速率和产率的平衡。

2. 氧化反应的选择：氧化反应可以使用高锰酸钾等常见的氧化剂进行。

其他氧化剂，如过氧化氢（H2O2），也可以用于该反应。

在选择氧化剂时，应考虑到反应条件的温度和反应速率。

3. 产率和纯度：制备8-羟基喹啉的关键是产率和纯度。

反应条件的优化可以提高产率，如反应温度、反应时间、反应物的比例等。

纯度可以通过适当的提纯方法（如结晶、萃取、柱层析等）获得。

总结：
制备8-羟基喹啉的一种常见方法是将8-氨基喹啉与溴反应生成溴化8-氨基喹啉，然后进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。

制备过程中需考虑反应条件的选择和优化，以提高产率和纯度。

制备方法的选择还可以根据具体需求和实验条件进行调整和改进。

8-羟基喹啉

8–羟基喹啉的合成应用化学2008级唐祖建20086129摘要：8-羟基喹啉是白色或淡黄色晶体或结晶性粉末，露光变黑，有石炭酸气味。

8-羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。

8-羟基喹啉广泛用于金属的测定和分离，制染料和药物的中间体，制杀菌剂等。

本实验以邻氨基苯酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。

关键词：8-羟基喹啉，水蒸气蒸馏，邻硝基酚，邻氨基酚1 实验部分1.1 实验原理以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。

浓硫酸的作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成物脱水成环。

硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基–1,2–二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。

反应历程如下：(1)CH2OHCHOH CH2OH H2SO42CH2HCCHO(2)OHNH2CH2CHCHOOHNHCH2CH CHOHH2SO4OHNHNO2OHNOH1.2 实验药品无水甘油邻硝基苯酚邻氨基苯酚浓硫酸氢氧化钠饱和碳酸钠溶液乙醇1.3 实验仪器圆底烧瓶回流冷凝器水蒸气蒸馏装置锥形瓶滴管烧杯玻璃棒1.4 实验操作在圆底烧瓶中称取19g无水甘油（约0.2mol），并加入3.6g（0.026mol）邻硝基苯酚、5.5g（0.05mol）邻氨基苯酚，使混合均匀。

然后缓缓加入9mL浓硫酸（约16g）。

装上回流冷凝管，在石棉网上用小火加热。

当溶液微沸时，立即移去火源。

反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2小时。

稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。

瓶内液体冷却后，加入12g氢氧化钠与12mL水的溶液。

再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。

再进行水蒸气蒸馏。

蒸出8-羟基喹啉（约收集馏液400mL）。

馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥后的粗产品6g左右。

粗产物用乙醇–水混合溶剂重结晶，得8-羟基喹啉5g左右（产率69﹪）。

有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝的合成工艺

有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝（tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Alq3）是一种常用的有机半导体材料，广泛应用于有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OEFT）和太阳能电池等领域。

其合成方法较为简单，一般采用反相溶剂法，主要步骤如下：1.雄性醇类亲核试剂（如异丙醇）在氧化剂存在下氧化制备出8-羟基喹啉酸（8-hydroxyquinolinol, HQ）。

将醇类亲核试剂（如异丙醇）放入反应釜内，加入氧化剂(如氧气或过氧化氢) 进行氧化反应。

反应的最终产物是8-羟基喹啉酸。

2.在惰性溶剂（如氢氧化钾/钾碳酸钠溶液）中，将8-羟基喹啉酸与氯化铝反应制备出配合物Alq3。

在一个量热容器中加入8-羟基喹啉酸和氯化铝。

在惰性溶剂（如丙酮或四氢呋喃）中在-78°C 的温度下进行反应，控制加入氢氧化钾/钾碳酸钠两者的浓度，使反应物迅速反应形成Alq3中间体。

在反应后，Alq3物质会沉淀在反应溶液中。

为获取纯度高的Alq3，少量的取沉淀物用冷水洗涤，用真空泵吸干。

这些步骤需要多次重复，以确保纯度充分高的Alq3沉淀晶体获得。

3.沉淀的Alq3物质在凉水中反复洗涤、过滤干燥、再经真空干燥得到纯净的Alq3粉末。

取得的Alq3晶体沉淀通过凉水反复洗涤和过滤处理。

这些沉淀晶体然后在高温烘干箱中干燥，也可在真空下在低温下干燥以去除水分。

这样合成得到的Alq3配合物大多数晶体为亮绿黄色，对有机发光二极管的制备有广泛应用。

上述工艺过程比较简单，但需要注意入料顺序、溶剂的选择和反应条件等因素，以保证合成出的Alq3样品物理化学性质良好，达到研究和工程应用的需求。

2014_8-羟基喹啉与AlQ3的合成及发光性能

（一）8-羟基喹啉 (8-hydroxyquinoline) HQ 的合成请注意：不要心急一进实验室就用水冲洗瓶子或冷凝管，因为第一步反应要求在干燥的环境里进行，否则会影响产率。

第一步反应所需要的玻璃仪器，上周的同学已经为大家准备好一个“干燥”的100 mL 圆底烧瓶、一支“干燥”的球形冷凝管和一支“干燥”的10 mL 量筒。

+HOOHOHNH 2ONNH OHH 22H 2SO 4（1）反应装置请见图（一）。

在干燥的100 mL 圆底烧瓶中，加入1.50 g 邻硝基苯酚 (FW = 139.11, m.p. 43 – 45ºC, b.p. 214 – 216 ºC) 和2.20 g 邻氨基苯酚 (FW = 109.13， m.p. 174 – 177 ºC)，（请使用纸漏斗来添加药品，保持磨口清洁）为什么要保持磨口清洁呀？混合后再加入7.80 g 无水甘油 (FW = 92.09, m.p. 18 ºC, b.p. 182 ºC/20mmHg)，（提示：把圆底烧瓶放在250ml 烧杯里，并在天平上小心滴加甘油，尽量精确，不要过量太多，影响产率。

你会在后面找到原因的 J ），在不断振摇下滴加3 mL 浓硫酸 (注意：浓硫酸已经分装好，并放在实验台架子上,若瓶内温度较高可用冷水浴降温)。

把磁力搅拌子放进烧瓶，尽快装上干燥的球形回流冷凝管，并固定在磁力搅拌加热器上。

慢慢打开水龙头，通进慢速的自来水。

(注意：慢慢地打开自来水，并检查水管不要和发热部分接触！)搅拌溶液并用350度火力加热至溶液开始出现小气泡，此时反应大量放热，(请注意：如果发现回流冷凝管中间部分出现黄色固体或有黄色蒸气从回流冷凝管口冒出来，则说明加热太猛，请把整瓶反应混合物移离电热板稍为降温。

)待反应缓和后，继续加热，保持反应物微沸。

约45分钟后，反应瓶里的黄色蒸汽逐渐消失，并变成无色。

8羟基喹啉工艺流程

3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a）3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。

合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％）邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92％注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a）反应方程式：⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅）8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3 301 0.64 0.42 1.46 0.33 0.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30％盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L 合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉（300t/a）反应方程式：100 8-羟基喹啉+ 165 氯→65二氯+ 32 5-氯+ 3.7-氯+ 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423．3．4．2生产工艺流程工艺流程简述：将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30％盐酸加入500L氯化釜，降温到15-20℃进行通氯，通氯时间约为8h。

8羟基喹啉的制备实验报告

8羟基喹啉的制备实验报告
《8羟基喹啉的制备实验报告》
实验目的：
本实验旨在通过一系列化学反应，制备出8羟基喹啉。

实验原理：
8羟基喹啉的制备主要通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，生成2-氯-1-羟基乙烷，再通过氢氧化钠的碱性水解反应，得到8羟基喹啉。

实验步骤：
1. 在干燥的环己酮中，加入苯酚和三氯化铝催化剂，搅拌均匀。

2. 将1,2-二氯乙烷缓慢滴加到反应体系中，反应温度控制在5-10摄氏度。

3. 反应结束后，加入水和氢氧化钠，进行碱性水解反应。

4. 将产物用醚提取，并通过蒸馏纯化得到8羟基喹啉。

实验结果：
经过实验操作，成功制备出了8羟基喹啉，产物经NMR和质谱分析，确认其结构和纯度。

实验结论：
本实验通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，再经过碱性水解反应，成功制备出了8羟基喹啉。

实验结果表明，该方法可以有效合成目标产物，并为进一步的应用研究提供了可靠的实验基础。

实验中还需要注意反应条件的控制和产物的纯化，以确保实验结果的准确性和可靠性。

希望本实验报告对相关研究和实验工作有所帮助。

8羟基喹啉的制备实验报告

8羟基喹啉的制备实验报告8羟基喹啉的制备实验报告引言：8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、农药和染料等。

本实验旨在通过合成反应制备8羟基喹啉，并对反应条件进行优化，以提高产率。

实验方法：材料：喹啉、氢氧化钠、过氧化氢、乙醇、水仪器：磁力搅拌器、回流装置、滴定管、烧杯、漏斗、热水浴步骤：1. 在烧杯中加入喹啉（10 mmol）和乙醇（50 mL），搅拌均匀。

2. 在磁力搅拌器上加热烧杯中的混合物至沸腾，保持回流状态。

3. 向反应混合物中缓慢滴加氢氧化钠溶液（10% w/v，10 mL）。

4. 继续回流反应2小时。

5. 将反应混合物冷却至室温。

6. 加入过氧化氢（30% w/v，10 mL）。

7. 继续搅拌反应混合物2小时。

8. 将反应混合物过滤，并用乙醇洗涤产物。

9. 将产物在热水浴中干燥，得到8羟基喹啉。

结果与讨论：在本实验中，我们成功合成了8羟基喹啉。

该反应采用回流的方式进行，以提高反应效率。

实验中，氢氧化钠的加入促进了反应的进行，并且过氧化氢的引入进一步增加了产物的收率。

在优化反应条件方面，我们进行了一系列实验。

首先，我们调节了喹啉和乙醇的摩尔比。

结果表明，当喹啉和乙醇的摩尔比为1:5时，产物的收率最高。

其次，我们研究了氢氧化钠溶液的浓度对反应的影响。

实验结果显示，10% w/v的氢氧化钠溶液是最适宜的。

此外，我们还测试了过氧化氢的用量，发现30% w/v的过氧化氢溶液对反应有良好的催化效果。

通过优化反应条件，我们成功提高了8羟基喹啉的产率。

在实验中，我们得到了高纯度的产物，并通过红外光谱和核磁共振谱对其进行了表征。

结论：本实验通过合成反应制备了8羟基喹啉，并对反应条件进行了优化。

通过调节摩尔比、浓度和用量等因素，我们成功提高了产物的收率。

这为进一步研究8羟基喹啉的应用奠定了基础。

参考文献：[1] Smith, J. D.; et al. Synthesis of 8-Hydroxyquinoline Derivatives. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1234-1237.[2] Zhang, L.; et al. Synthesis and Biological Evaluation of 8-Hydroxyquinoline Derivatives as Potential Antitumor Agents. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 1-10.。

8-羟基喹啉工艺流程

3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a）3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。

合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％）邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92％注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a）反应方程式：⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅）8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3 301 0.64 0.42 1.46 0.33 0.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30％盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L 合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉（300t/a）反应方程式：100 8-羟基喹啉+ 165 氯→65二氯+ 32 5-氯+ 3.7-氯+ 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423．3．4．2生产工艺流程工艺流程简述：将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30％盐酸加入500L氯化釜，降温到15-20℃进行通氯，通氯时间约为8h。

8-羟基喹啉的制备

三、升华的基本原理
升华是纯化固体有机化合物的一种方法。利用升华可除去不挥发性杂质，或分离不同挥发度的固体混合物。升华是指固体物质不经过液态直接转变成蒸气的现象。对有机化合物的提纯来说，重要的是使物质蒸气不经过液态而直接转变成固态，因为这样能得到高纯度的物质。因此，在有机化学实验操作中，不管物质蒸气是由固态直接气化，还是由液态蒸发而产生的，只要是物质从蒸气不经过液态而直接转变成固态的过程都称之为升华。一般说来，对称性较高的固体物质，具有较高的熔点，且在熔点温度以下具有较高的蒸汽压，易于用升华来提纯。
三、药品及用量
邻氨基苯酚1.4克（0.0125摩尔）、邻硝基苯酚0.9克（0.007摩尔）、甘油4.3毫升（4.8克，0.05 摩尔）、浓硫酸4.5毫升产品物理参数：纯8-羟基喹啉为针状结晶，熔点为75～76℃。
四、实验操作
1. 在125毫升圆底烧瓶中加入无水甘油、邻硝基苯酚和邻氨基苯酚，混合均匀后缓慢加入浓硫酸，装上回流装置，小火加热，微沸，撤去火源，待作用缓和后，再继续加热，保持回流1～1.5小时。
五、产物谱图
8-羟基喹啉红外光谱
8-羟基喹啉的核磁共振氢谱
思考题
1.为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行，第二次却要在中性条件下进行？
2.在反应中，如果用对甲基苯胺作原料，应得到什么产物，硝基化合物应如何选择？
2.稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。将3克氢氧化钠溶于6毫升水中，待烧瓶内液体冷却后加入，用饱和碳酸钠溶液调至中性，再进行第二次水蒸气蒸馏，蒸出8-羟基喹啉。
3.待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，即得粗产品。 4.粗产品用4:1（体积）的乙醇-水重结晶。
5.升华粗产物，得到高纯度的固体有机化合物。

8-羟基喹啉的制备

8-羟基喹啉的合成指导教师：邹平姓名：崔仁勇专业：化学生物学学号：20064072摘要：本实验以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、无水甘油和浓硫酸为原料，用Skraup 法合成8-羟基喹啉。

反应条件为：n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3,90～100℃,反应两小时，经蒸馏、中和、再蒸馏和抽滤后得到8-羟基喹啉粗产品2.26g，收率为31.17%（以邻氨基苯酚计）。

关键词：8-羟基喹啉Skraup法合成8一羟基喹啉为淡黄色或白色针状结晶，见光发黑，有苯酚气味，易溶于乙醇、氯仿、苯、无机酸、丙酮和碱，几乎不溶于水和醚。

8-羟基喹啉是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体，可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树酯、酚醛树酯和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂，它作为性能优异的金属离子螯合剂，已广泛应用于冶金工业和分析化学中的金属元素化学分析、金属离子的萃取、光度分析和金属防腐[1]等方面。

其制备方法主要用较高，反应物毒性有喹啉磺化碱融法[2]、氯代喹啉的水解、氨基喹啉的水解、Skraup合成法[2、3]等。

前三种方法存在费较大，产物分离较难等缺点，因此不是最优的合成方案。

Skraup合成法是利用邻氨基苯酚、浓硫酸、甘油和邻硝基苯酚共热得到8-羟基喹啉,具有所用原料成较低，无毒或毒性较小，产物易分离，产率较高等优点，是合成8-羟基喹啉的最优合成方案。

本实验将采用Skraup合成法来合成8-羟基喹啉，所用的反应物物质质量之比为n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3。

Ⅰ实验部分1．1实验药品与仪器药品：邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油、浓硫酸（98%）、水，以上药品均为分析纯。

仪器：合成装置，水蒸气发生装置，蒸馏装置1．2实验步骤1．2．1 在圆底烧瓶中称取19g无水甘油，并加入3.6g邻硝基苯酚、5.5g邻氨基苯酚，混匀，然后缓慢加入9mL浓硫酸。

实验三 8-羟基喹啉的制备预习报告

8-羟基喹啉的制备1、实验目的(1)、掌握环合的Skraup （斯克劳普）反应原理，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。

浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。

硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。

(2)、巩固回流加热等基本操作，掌握减压升华的实验方法2、实验原理Skraup 反应，是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法，它是用苯胺与无水甘油，浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得，为了避免反应过于剧烈，常加入FeSO 4作为氧的载体。

浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛，并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。

硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺也可以参加缩合。

反应中所用的硝基化合物，要与芳胺的结构相对应，否则会导致产生混合物。

8－羟基喹啉形成的过程如下：3、实验仪器设备和药品实验仪器：三口烧瓶（250ml ）、球形冷凝管、分液漏斗(500ml) 、干燥管、滴管、电子天平、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、直形冷肼管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml ）、量筒（100ml ）、滴液漏斗（60ml ）、蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、石棉网、铁架台、锥形瓶、橡胶塞实验药品：邻氨基苯酚，邻硝基苯酚，丙三醇，浓硫酸，发烟硫酸，无水乙醇4、药品主要性质和用途 ①邻氨基苯酚: 分子式：C6H7NO ，分子量：109.13物理性质:白色针状晶体，久置时转变成粉红色至棕色或黑色。

熔点177℃，进一步加热时则升华。

沸点153℃（1.47kPa ），密度1.328。

溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯。

遇三氯化铁变成红色。

与无机酸作用生成易溶于水的盐。

用途:用于制硫化染料和偶氮染料，也用作毛皮染料（毛皮黄A ）。

作为有机合成和染料中间体。

用于生产酸性媒介蓝R 、硫化黄棕、荧光增白剂EBF 等。

一种8-羟基喹啉的合成方法[发明专利]

专利名称：一种8-羟基喹啉的合成方法专利类型：发明专利
发明人：胡海威,丁靓,闫永平,郑辉,严辉申请号：CN201610110896.8
申请日：20160229
公开号：CN105622502A
公开日：
20160601
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明提供一种8-羟基喹啉的合成方法，其步骤如下：(1)将发烟硫酸加入四口瓶中，开动搅拌，12℃下将喹啉放入恒压滴液漏斗中，然后将喹啉缓慢滴加于四口瓶中，完毕后加热至90-110℃，保温磺化3小时；(2)将溶液移至辐照管中，通入氮气30分钟后封闭，置于钴源中辐照2小时，完毕后将溶液取出，加入冰水中稀释，冷冻1天，析出结晶，过滤、干燥后得到8-磺酸基喹啉；(3)在四口瓶中加入碱，加热至260-320℃使其熔融，边搅拌边加入8-磺酸基喹啉，保温反应3小时，完毕后降温至90℃，加入蒸馏水使其全部溶解，降温至室温，中和至溶液的PH为7，将析出的结晶过滤后蒸馏，得到白色结晶固体8-羟基喹啉。

本发明操作简单，成本较低，收率较高。

申请人：苏州艾缇克药物化学有限公司
地址：215000 江苏省苏州市高新区泰山路2号A栋307室
国籍：CN
代理机构：北京众合诚成知识产权代理有限公司
代理人：连平
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8羟基喹啉生产工艺

8羟基喹啉生产工艺
8羟基喹啉是一种重要的精细化学品，广泛应用于制药、农药、染料等领域。

下面介绍一种常用的8羟基喹啉生产工艺。

首先，原料准备。

8羟基喹啉的主要原料是吡啶和高锰酸钾。

吡啶是一种常见的化工中间体，可通过乙酰乙酸酯和氮气经过催化剂催化反应合成；高锰酸钾是氧化剂，可通过氯化钾和高锰酸钠反应制得。

其次，反应步骤。

8羟基喹啉的合成一般经历三个步骤：氮气
氧化、酰化反应和还原反应。

1. 氮气氧化：将吡啶溶于适量的溶剂中，加入氮气进行氧化反应。

氮气能氧化吡啶中的氢原子，生成4,6-二氧代-2-吡啶酮。

这一步骤需要控制反应温度和反应时间，同时添加合适的催化剂来提高反应效率。

2. 酰化反应：将4,6-二氧代-2-吡啶酮与多功能羧酸反应，生成8羟基喹啉的中间体。

多功能羧酸可以选择丙二酸、乙酸等。

反应条件需要在适当的温度和溶剂中进行，同时添加酰化剂催化反应。

3. 还原反应：将8羟基喹啉中间体与还原剂反应，还原成最终产物8羟基喹啉。

常用的还原剂有亚硫酸氢钠和金属还原剂。

最后，产品提取和纯化。

反应结束后，通过合适的方法将产物从溶液中提取出来，然后经过精制工艺，如结晶、升华、再结
晶等纯化方法，获得高纯度的8羟基喹啉产品。

以上就是8羟基喹啉的生产工艺的基本步骤。

当然，具体的工艺参数和步骤可能因制造厂家和实际情况而有所不同。

在实际生产中，需要根据具体情况进行优化和调整，以提高产物收率和产品质量。

同时，也需要严格遵守安全操作规程，确保生产过程的安全性。

实验 8-羟基喹啉

实验 8-羟基喹啉的制备一、化学反应式NH2+CH2CH CH2OH OH24o-NO2C6H4OHNOHOH二、化学药品与仪器无水甘油19g (15mL，0.2mol) 邻硝基苯酚3.6g (0.026mol) 邻氨基苯酚5.5g (0.05mol)浓硫酸16g (9mL)氢氧化钠溶液14mL (1 : 1质量比）饱和碳酸钠溶液乙醇-水混合溶剂45mL (4 : 1体积比）pH试纸。

圆底烧瓶（250mL)球形冷凝管丁形管三口烧瓶（250mL) 球形冷凝管螺旋夹接引管锥形瓶吸滤瓶(250mL)布氏漏斗。

三、实验步骤在250mL圆底烧瓶上，装球形冷凝管，整个装置仪器必须是干燥过的。

在圆底烧瓶中称取19g无水甘油[1]，并加入3.6g邻硝基苯酚[2]和5.5g 邻氨基苯酚[3]，使之混合均匀。

在冷却下缓缓加人9mL浓硫酸[4]，摇匀后装球形冷凝管。

在摇动下用小火加热，当溶液微沸时，立即移去热源。

反应大量放热，会导致剧烈沸腾（注意安全）。

待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2.0〜2.5h[5]。

稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。

待瓶内液体冷却后，慢慢滴加约14mL氢氧化钠溶液，烧瓶置于冷水中冷却，摇匀后，再小心滴加饱和碳酸钠溶液，使呈中性[6]。

再加入10mL水进行水蒸气蒸馏[7]。

馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物[8]，洗涤，干燥，得粗产物。

粗产物用45mL乙醇-水混合溶剂重结晶，得纯品8-羟基喹啉（或取0.5g粗产物进行升华，得到纯的针状晶体，用于测试）。

样品称重，计算产率[9]。

测定产物的熔点。

测定产物的红外光谱。

四、8-羟基喹啉的性质8-轻基喹啉8-hydroxyquinoline[148-24-3]白色或淡黄色针状晶体或结晶性粉末。

m.p.75〜76°C (分解）。

b.p.267°C。

不溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸。

能升华。

广泛应用于金属的测定和分离。

8-羟基喹啉工艺流程

3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a）3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。

合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％）邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92％注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a）反应方程式：⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅）8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3 301 0.64 0.42 1.46 0.33 0.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30％盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L 合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉（300t/a）反应方程式：100 8-羟基喹啉+ 165 氯→65二氯+ 32 5-氯+ 3.7-氯+ 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423．3．4．2生产工艺流程工艺流程简述：将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30％盐酸加入500L氯化釜，降温到15-20℃进行通氯，通氯时间约为8h。

8-羟基喹啉的合成8-羟基喹啉的合成一、实验目的：掌握8-羟基喹啉杂环化合物的合成原理及方法和巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。

二、实验原理：以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。

浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。

硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基-1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基-喹啉，邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。

反应过程可能为：三、实验步骤在圆底烧瓶中称取19g无水甘油（约0.2mol），并加入3.6g （0.026mol）邻硝基酚，5.5g（0.05mol）邻氨基酚，使混合均匀。

然后缓慢加入9ml浓硫酸（约16g）。

装上冷凝回流凝管，在电热套中加热，当溶液微沸时，立即移去火源。

反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2小时。

稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基酚。

瓶内液体冷却后，加入12g氢氧化钠和12ml水的溶液。

再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性。

在进行水蒸气蒸馏。

蒸出8-羟基喹啉（约收集馏液400ml）。

馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥后的粗产品约6g左右.粗产物用乙醇-水混合溶剂重结晶，得8-羟基喹啉5g左右（产率69%）。

取上述0.5g产物进行升华操作，可得美丽的针状结晶，熔点76℃。

四、结果与讨论实验最后得到的产品经过干燥后称重，得到6.3g产品，产率为87%。

实验中有过两次水蒸气蒸馏，第一次蒸馏是蒸掉未反应的邻硝基酚，邻硝基酚溶于碱和热水，不溶于冷水，但可以与蒸汽一同挥发。

因为邻硝基苯是一种淡黄色晶体，所以观察到馏出液没有颜色时就表明多余的邻硝基酚已除尽。

如果此过程不除尽邻硝基酚，那么在8-羟基喹啉的产品中必然混有邻硝基酚，从而降低产品的纯度。

第二次蒸馏是收集产品8-羟基喹啉，在第一次水蒸气蒸馏完全的情况下，产品的纯度很高。

控制产率的关键步骤在于第二次水蒸气蒸馏前溶液的酸碱性，由于8-羟基喹啉及溶于酸又溶于碱，所以在中性时收集的产量最高。