8-羟基喹啉
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8-羟基喹啉(8-Hydroxyquinoline)是一种有机化合物,常用于药物合成、配位化学和光学材料等领域。
下面是关于8-羟基喹啉制备的总结和讨论:
制备方法:
1. 溴化8-氨基喹啉:首先将8-氨基喹啉与溴在适当溶剂中反应,生成溴化8-氨基喹啉。
2. 氧化:将溴化8-氨基喹啉与碱性高锰酸钾(KMnO4)或其他氧化剂反应,进行氧化反应,生成8-羟基喹啉。
讨论:
1. 溴化8-氨基喹啉的反应条件:溴化反应可以在适当的溶剂(如醚类、醇类溶剂)中进行,在适当的温度下进行反应。
反应条件的选择应考虑到反应速率和产率的平衡。
2. 氧化反应的选择:氧化反应可以使用高锰酸钾等常见的氧化剂进行。
其他氧化剂,如过氧化氢(H2O2),也可以用于该反应。
在选择氧化剂时,应考虑到反应条件的温度和反应速率。
3. 产率和纯度:制备8-羟基喹啉的关键是产率和纯度。
反应条件的优化可以提高产率,如反应温度、反应时间、反应物的比例等。
纯度可以通过适当的提纯方法(如结晶、萃取、柱层析等)获得。
总结:
制备8-羟基喹啉的一种常见方法是将8-氨基喹啉与溴反应生成溴化8-氨基喹啉,然后进行氧化反应,生成8-羟基喹啉。
制备过程中需考虑反应条件的选择和优化,以提高产率和纯度。
制备方法的选择还可以根据具体需求和实验条件进行调整和改进。
8-羟基喹啉分子量
8-羟基喹啉分子量8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline)是一种有机化合物,其分子式为C9H7NO,并具有分子量为145.16 g/mol。
它是一种白色晶体,可溶于酸和碱溶液中。
在以下内容中,将介绍8-羟基喹啉的性质、合成方法、应用领域以及相关的研究进展。
一、性质8-羟基喹啉是一种具有芳香性质的化合物,其分子结构中含有一个喹啉环和一个羟基。
喹啉环是一种含氮的芳香环,具有良好的稳定性和特殊的电子结构。
羟基(-OH)是一种活泼的官能团,使8-羟基喹啉具有一定的活性。
二、合成方法8-羟基喹啉的合成方法有多种,常用的方法是通过喹啉与氢氧化钠反应生成8-羟基喹啉。
具体步骤如下:首先,在适当的溶剂中将喹啉与氢氧化钠加热反应,生成8-羟基喹啉。
然后,通过结晶、过滤等步骤,得到纯净的8-羟基喹啉晶体。
三、应用领域8-羟基喹啉在许多领域都有广泛的应用。
首先,在医药领域,8-羟基喹啉具有抗菌、抗病毒和抗真菌的作用,被广泛用于制备各种药物和消毒剂。
其次,在化学分析领域,8-羟基喹啉可用作金属离子的配体,通过与金属离子形成络合物,实现对金属离子的检测和分离。
此外,8-羟基喹啉还可以用作光学材料和光敏染料的前体,具有潜在的光学应用价值。
四、研究进展近年来,8-羟基喹啉的研究进展主要集中在其在生物医学领域的应用。
研究人员发现,8-羟基喹啉具有抗肿瘤活性,可以抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
此外,8-羟基喹啉还被用作荧光探针,用于细胞成像和生物分析。
通过修饰8-羟基喹啉的结构,可以获得具有不同特性和功能的衍生物,拓展了其在生物医学领域的应用前景。
8-羟基喹啉是一种具有重要应用价值的有机化合物。
它具有特殊的分子结构和活性团,使其在医药、分析和光学等领域具有广泛的应用。
随着对其性质和应用的深入研究,相信8-羟基喹啉将在更多领域展现其潜力,并为科学研究和工业制备提供更多可能性。
实验三 8-羟基喹啉的制备预习报告
8-羟基喹啉的制备1、实验目的(1)、掌握环合的Skraup (斯克劳普)反应原理,它是用苯胺与无水甘油,浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。
浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛,并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。
硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉,本身被还原成芳胺也可以参加缩合。
(2)、巩固回流加热等基本操作,掌握减压升华的实验方法2、实验原理Skraup 反应,是合成杂环化合物喹啉及其衍生物最重要的方法,它是用苯胺与无水甘油,浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得,为了避免反应过于剧烈,常加入FeSO 4作为氧的载体。
浓硫酸的作用使甘油脱水成丙烯醛,并使苯胺与丙烯醛的加成物脱水成环。
硝基化合物则将1.2-二氢喹啉氧化成喹啉,本身被还原成芳胺也可以参加缩合。
反应中所用的硝基化合物,要与芳胺的结构相对应,否则会导致产生混合物。
8-羟基喹啉形成的过程如下:3、实验仪器设备和药品实验仪器:三口烧瓶(250ml )、球形冷凝管、分液漏斗(500ml) 、干燥管、滴管、电子天平、布氏漏斗(φ8)、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、直形冷肼管、玻璃水泵、温度计(0℃~300℃)、烧杯(500ml )、量筒(100ml )、滴液漏斗(60ml )、蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、石棉网、铁架台、锥形瓶、橡胶塞实验药品:邻氨基苯酚,邻硝基苯酚,丙三醇,浓硫酸,发烟硫酸,无水乙醇4、药品主要性质和用途 ①邻氨基苯酚: 分子式:C6H7NO ,分子量:109.13物理性质:白色针状晶体,久置时转变成粉红色至棕色或黑色。
熔点177℃,进一步加热时则升华。
沸点153℃(1.47kPa ),密度1.328。
溶于水、乙醇和乙醚,微溶于苯。
遇三氯化铁变成红色。
与无机酸作用生成易溶于水的盐。
用途:用于制硫化染料和偶氮染料,也用作毛皮染料(毛皮黄A )。
作为有机合成和染料中间体。
用于生产酸性媒介蓝R 、硫化黄棕、荧光增白剂EBF 等。
8-羟基喹啉148-24-3
1 化学品及企业标识
1.1 产品标识符
化学品俗名或商品名: 8-羟基喹啉 CAS No.: 148-24-3 别名: 8-氢氧化喹啉;8-羟基氮杂萘;8-羟基氮杂萘;8-喹啉醇;喹啉醇;8-喹啉醇;
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
https:// 3/5
化学品安全技术说明书
无数据资料 特异性靶器官系统毒性(一次接触) 无数据资料 特异性靶器官系统毒性(反复接触) 无数据资料 潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 吞咽 吞咽有害。 皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛 可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: VC4200000
12 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性LC50-其他鱼-18mg/l-96h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。
13 废弃处置
13.1 废物处理方法
危险申明
H302
如果吞食有害健康。
H316
造成轻微的皮肤红肿。
H320
引起眼睛发炎。
H402
对水生生物有害。
警告申明
P264
在处理后要彻底清洗双手或 … 。
P270
使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法
一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法
8-羟基喹啉是一种广泛存在于环境中的化合物,因其具有高毒性和致癌性,已经成为环境监测的重要指标物质之一。
以下是一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法:
1. 样品制备:在25mL烧杯中加入10mL甲醇,加入5mL待测液,超声处理10分钟,离心分离,取上清液进一步处理。
2. 色谱柱:使用C18反向相色谱柱(4.6mm×250mm,5μm),经过洗脱后,可作为惰性基底,提供对游离基的高度选择性。
3. 流动相:甲醇-0.01mol/L磷酸(70:30,pH7.2)。
4. 检测指标:采用紫外检测器,波长设置为280nm。
5. 色谱条件:流速为1.0 mL/min;柱温为25°C;进样体积为20 μL;内标:氨氧化三乙醇。
方法优点:
这种方法具有操作简单、重现性好、灵敏度高、准确性高等优点,能够清晰、准确地检测8-羟基喹啉的含量,是一种高效准确的检测方法。
8羟基喹啉用途_概述及解释说明
8羟基喹啉用途概述及解释说明1. 引言1.1 概述本论文旨在介绍8羟基喹啉的用途,并对其进行解释说明。
8羟基喹啉是一种含有羟基和喹啉结构的化合物,具有多种应用领域。
本文将探讨8羟基喹啉在医药、农业和工业领域的用途,并对其化学结构、性质、合成方法与工艺以及安全性与环境影响进行详细说明。
1.2 文章结构本文主要分为以下几个部分:引言、8羟基喹啉的用途、8羟基喹啉的解释说明和结论。
在引言部分,将对本文研究的背景和目的进行阐述。
在第二部分中,将详细介绍8羟基喹啉在医药、农业和工业领域的应用情况。
接下来,第三部分将重点关注8羟基喹啉的化学结构、性质以及合成方法与工艺,并探讨其安全性和环境影响。
最后,在结论部分,将总结文章中提到的8羟基喹啉的用途和解释说明内容,并展望其未来可能具备的发展潜力和前景。
最后,将列举参考文献以供读者深入了解相关研究。
1.3 目的本文的目的是全面介绍8羟基喹啉的用途,并对其进行详细解释说明。
通过本文的撰写,旨在增加人们对这一化合物的认识和理解,展示其在医药、农业和工业领域发挥作用的多样性和重要性。
此外,通过探讨8羟基喹啉的化学结构、性质以及合成方法与工艺等方面内容,并强调其安全性相关问题,可以提高人们对该化合物应用的认识,并促进未来相关领域的研究和发展。
2. 8羟基喹啉的用途2.1 医药领域在医药领域,8羟基喹啉具有广泛的应用。
作为一种重要的有机合成中间体,它被广泛用于合成抗生素、抗肿瘤药物和其他各种生物活性物质。
其中最著名的应用是作为抗疟疾药物氯喹和琥乙红的前体。
此外,8羟基喹啉还被用来制备心血管疾病治疗药物、抗结核药物以及镇静催眠药等。
它在医学化学领域具有重要地位,并且不断寻找新的医药应用。
2.2 农业领域在农业领域,8羟基喹啉也发挥着重要作用。
由于其良好的杀菌、杀虫等生物活性特性,它被广泛运用于农药的制备中。
例如,许多含有8羟基喹啉结构单元的农药具有较强的除草、防治植物真菌性病害和昆虫害虫的能力。
8-羟基喹啉_π键__概述说明以及解释
8-羟基喹啉π键概述说明以及解释1. 引言1.1 概述在有机化学领域中,8-羟基喹啉是一种重要的化合物。
它具有特殊的结构和性质,因此引起了许多研究人员的广泛关注和深入研究。
π键作为有机分子中的关键成分之一,对于8-羟基喹啉的性质和反应具有重要影响。
本文旨在对8-羟基喹啉与π键之间的相关性质进行探讨和解释。
1.2 文章结构本文共分为五个部分:引言、8-羟基喹啉的介绍、π键的概念与特点、8-羟基喹啉中的π键相关性质以及结论。
首先,我们将对8-羟基喹啉进行简要介绍,包括其化合物结构、物化性质以及合成方法。
然后,我们将详细阐述π键的概念与特点,并探讨其在有机分子中的作用以及与分子电子结构之间的关系。
接下来,我们将重点讨论8-羟基喹啉中π键所涉及到的各种性质,包括其存在形式及其影响因素、在光谱学中的应用和解释,以及在化学反应中的作用和反应机理解析。
最后,我们将对全文进行总结,并展望8-羟基喹啉π键概念在化学研究及应用上的重要性。
1.3 目的本文的目的是为了全面了解和掌握8-羟基喹啉与π键之间的关系。
通过对8-羟基喹啉结构、性质以及合成方法等方面的介绍,以及对π键定义、特点以及在有机分子中的作用等方面的阐述,读者能够更好地理解8-羟基喹啉与π键之间的相互作用,并且能够掌握它们在光谱学、化学反应等方面的应用和解释。
同时,本文希望能够引起读者对于8-羟基喹啉π键概念在有机化学研究和实际应用上重要性的思考,并为相关领域研究人员提供一定参考价值。
2. 8-羟基喹啉的介绍2.1 化合物结构8-羟基喹啉是一种有机化合物,其化学式为C9H7NO。
它由一个喹啉环和一个羟基(OH)官能团组成。
这个羟基位于喹啉环的第8号碳上,因此得名8-羟基喹啉。
2.2 物化性质8-羟基喹啉是一种无色晶体,在常温常压下为固体状态。
它具有较低的溶解度,在水中稍微溶解,并可溶于许多有机溶剂如乙醇、二甲亚砜等。
该化合物具有较高的熔点和沸点,其熔点约为212 °C,沸点约为399 °C。
8-羟基喹啉的制备技术
8-羟基喹啉的制备(Preparation of 8-hydroxyquinoline)一、化合物简介8-羟基喹啉,英文名称8-hydroxyquinoline ,熔点75℃~76℃(分解),沸点267℃,白色或淡黄色晶体或结晶性粉末,不溶于水,溶于乙醇和烯酸,能升华。
广泛用于金属的测定和分离,是制染料和药物的中间体,其硫酸盐和铜盐络合物是优良的杀菌剂。
由邻氨基苯酚、邻硝极苯酚、甘油和浓硫酸加热而得。
结构式二、实验原理Skraup反应是合成杂环化合物—喹啉类化合物的重要方法。
反应是芳胺类化合物与无水甘油,浓H2SO4及弱氧化剂硝基化合物戊砷酸等一起加热而得。
如果反应过于剧烈,可加入少量Fe2(SO4)3作为氧载体。
浓H2SO4作用是使甘油脱水生成丙烯醛的加成产物脱水成环,硝基化合物则将1,2-二氢喹啉氧化成喹啉,自身被还原成芳胺,也可参与缩合反应。
另外,Skraup反应中所用的硝基化合物须与芳胺的结构相对应,否则将导致产生混合产物,有时可用I2做氧化剂。
浓H2SO4首先将甘油脱水生成丙烯醛,然后丙烯醛与邻—羟基苯胺发生加成,其加成产物在浓硫酸的作用下脱水环化,形成1,2-二氢喹啉被氧化成喹啉化合物,而邻-硝基苯酚则氧化成相应的苯胺。
反应中重要的是甘油基本无水(不超过0.5%),所有的反应用的仪器均须干燥。
因为,如果体系存在有水,可促使H2SO4稀释,达不到脱水生成丙烯醛的目的,影响产率。
主要副反应氧化:成环:氧化:三、操作步骤(略)四、注意事项1、由于反应是放热反应,溶液微沸时,说明反应开始,不应再加热,防止冲料;2、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料;反应最好在搅拌下进行,由于反应物较稠,容易聚热,应经常振荡;3、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料;4、第二步水蒸气蒸馏是蒸出产物和邻—羟基苯酚,所以在之前的中和至关重要,应该在加入氢氧化钠后,足以使8—羟基喹啉硫酸盐(包括原料邻—羟基苯胺硫酸盐)中和,所以此步骤检测Ph值大于7(约7-8),如果过高,也会成为酚钠盐析出,影响产物的产率,为确保产物蒸出,水蒸汽蒸馏后,对残液Ph值再进行一次检查,必要时再进行一次水蒸气蒸馏;5、粗产品重结晶时,使用25-40ml乙醇-水重结晶;6、产率计算基准为邻-氨基苯酚;五、粗产物分离流程图。
8-羟基喹啉工艺流程
3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉(825.8t/a,其中自用325.8t/a)3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理:将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛,再与邻氨基酚反应,使成为8-羟基四氯喹啉,再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。
合成反应式:(以邻氨基酚计,转化率98%)邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30%的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92%注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉(50t/a)反应方程式:⑴硝化:(以8-羟基喹啉计,转化率97℅)8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98%浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98%硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3 301 0.64 0.42 1.46 0.33 0.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30%盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L 合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉(300t/a)反应方程式:100 8-羟基喹啉+ 165 氯→65二氯+ 32 5-氯+ 3.7-氯+ 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423.3.4.2生产工艺流程工艺流程简述:将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30%盐酸加入500L氯化釜,降温到15-20℃进行通氯,通氯时间约为8h。
高纯8-羟基喹啉铝的简便合成方法
高纯8-羟基喹啉铝的简便合成方法
高纯8-羟基喹啉铝是一种重要的化学试剂,在有机合成反应和杂环化学领域中有着广泛的应用。
目前已有多种方法可以合成高纯的8-羟基喹啉铝,但大多数方法操作繁琐,合成时间长,而且需要大量的试剂,使得这种试剂的合成成本较高。
本文将介绍一种简便的高纯8-羟基喹啉铝合成方法。
本方法的原料主要是氯化铝和8-羟基喹啉,操作方法如下:
1.首先,在干燥箱中将8-羟基喹啉放置至少12小时,以除去其中的水分。
2.将0.06mol的氯化铝称入干燥的三口瓶中。
3.将干燥的8-羟基喹啉以滴管慢慢加入到氯化铝中。
加入的速度应该缓慢,并要充分搅拌,以避免氢氧化铝析出。
4.加完8-羟基喹啉后,将三口瓶装于回流装置中,并加入少量的三氯化铁催化剂。
回流反应持续8小时左右。
5.反应完成后,将反应液滤去残渣,并用二氯甲烷洗涤3次后,用低压蒸馏器分离出高纯的8-羟基喹啉铝。
本方法相对于传统的合成方法来说,操作方便,操作步骤少,产率高,同时也可以得到相对较高纯度的8-羟基喹啉铝。
值得一提的是,在此合成方法中使用的反应物和催化剂均为常用试剂,合成过程中无需使用过多的试剂,减少了成本。
实验证明,通过本方法所合成的8-羟基喹啉铝的加成反应活性和收率均很高,可以满足一般有机合成的需要。
总之,本方法是一种合成高纯8-羟基喹啉铝的简便方法。
该方法操作简单,反应产率高,合成时间短,成本低,所得产物纯度高,适用于一般有机合成反应。
8-羟基喹啉的合成
8-羟基喹啉的合成8-羟基喹啉的合成一、实验目的:掌握8-羟基喹啉杂环化合物的合成原理及方法和巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。
二、实验原理:以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛,并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。
硝基酚为弱氧化剂,能将成环产物8-羟基-1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基-喹啉,邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚,也可参与缩合反应。
反应过程可能为:三、实验步骤在圆底烧瓶中称取19g无水甘油(约0.2mol),并加入3.6g (0.026mol)邻硝基酚,5.5g(0.05mol)邻氨基酚,使混合均匀。
然后缓慢加入9ml浓硫酸(约16g)。
装上冷凝回流凝管,在电热套中加热,当溶液微沸时,立即移去火源。
反应大量放热,待作用缓和后,继续加热,保持反应物微沸2小时。
稍冷后,进行水蒸气蒸馏,除去未作用的邻硝基酚。
瓶内液体冷却后,加入12g氢氧化钠和12ml水的溶液。
再小心滴入饱和碳酸钠溶液,使呈中性。
在进行水蒸气蒸馏。
蒸出8-羟基喹啉(约收集馏液400ml)。
馏出液充分冷却后,抽滤收集析出物,洗涤干燥后的粗产品约6g左右.粗产物用乙醇-水混合溶剂重结晶,得8-羟基喹啉5g左右(产率69%)。
取上述0.5g产物进行升华操作,可得美丽的针状结晶,熔点76℃。
四、结果与讨论实验最后得到的产品经过干燥后称重,得到6.3g产品,产率为87%。
实验中有过两次水蒸气蒸馏,第一次蒸馏是蒸掉未反应的邻硝基酚,邻硝基酚溶于碱和热水,不溶于冷水,但可以与蒸汽一同挥发。
因为邻硝基苯是一种淡黄色晶体,所以观察到馏出液没有颜色时就表明多余的邻硝基酚已除尽。
如果此过程不除尽邻硝基酚,那么在8-羟基喹啉的产品中必然混有邻硝基酚,从而降低产品的纯度。
第二次蒸馏是收集产品8-羟基喹啉,在第一次水蒸气蒸馏完全的情况下,产品的纯度很高。
控制产率的关键步骤在于第二次水蒸气蒸馏前溶液的酸碱性,由于8-羟基喹啉及溶于酸又溶于碱,所以在中性时收集的产量最高。
8-羟基喹啉的合成
8-羟基喹啉的合成一、化合物简介8-羟基喹啉,英文名称8-hydroxyquinoline ,熔点75℃~76℃(分解),沸点267℃,白色或淡黄色晶体或结晶性粉末,不溶于水,溶于乙醇和烯酸,能升华。
广泛用于金属的测定和分离,是制染料和药物的中间体,其硫酸盐和铜盐络合物是优良的杀菌剂。
由邻氨基苯酚、邻硝极苯酚、甘油和浓硫酸加热而得。
二、实验目的:掌握8-羟基喹啉杂环化合物的合成原理及方法和巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。
三、实验原理:以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛,并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。
硝基酚为弱氧化剂,能将成环产物8-羟基-1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基-喹啉,邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚,也可参与缩合反应。
反应过程可能为:主要副反应氧化:成环:氧化:四、实验步骤在圆底烧瓶中称取19g无水甘油(约0.2mol),并加入3.6g(0.026mol)邻硝基酚,5.5g(0.05mol)邻氨基酚,使混合均匀。
然后缓慢加入9ml浓硫酸(约16g)。
装上冷凝回流凝管,在电热套中加热,当溶液微沸时,立即移去火源。
反应大量放热,待作用缓和后,继续加热,保持反应物微沸2小时。
稍冷后,进行水蒸气蒸馏,除去未作用的邻硝基酚。
瓶内液体冷却后,加入12g氢氧化钠和12ml水的溶液。
再小心滴入饱和碳酸钠溶液,使呈中性。
在进行水蒸气蒸馏。
蒸出8-羟基喹啉(约收集馏液400ml)。
馏出液充分冷却后,抽滤收集析出物,洗涤干燥后的粗产品约6g左右.粗产物用乙醇-水混合溶剂重结晶,得8-羟基喹啉5g左右(产率69%)。
取上述0.5g产物进行升华操作,可得美丽的针状结晶,熔点76℃。
五、结果与讨论实验最后得到的产品经过干燥后称重,得到6.3g产品,产率为87%。
实验中有过两次水蒸气蒸馏,第一次蒸馏是蒸掉未反应的邻硝基酚,邻硝基酚溶于碱和热水,不溶于冷水,但可以与蒸汽一同挥发。
8-羟基喹啉的制备
五、产物谱图
8-羟基喹啉红外光谱
8-羟基喹啉的核磁共振氢谱
思考题
1.为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行,第二 次却要在中性条件下进行?
2.在反应中,如果用对甲基苯胺作原料,应得到什么产 物,硝基化合物应如何选择?
2.稍冷后,进行水蒸气蒸馏,除去未作用的邻硝基苯酚。 将3克氢氧化钠溶于6毫升水中,待烧瓶内液体冷却后加 入,用饱和碳酸钠溶液调至中性,再进行第二次水蒸气 蒸馏,蒸出8-羟基喹啉。
3.待馏出液充分冷却后,抽滤收集析出物,即得粗产品。 4.粗产品用4:1(体积)的乙醇-水重结晶。
5.升华粗产物,得到高纯度的固体有机化合物。
实验2-5
一、实验目的
8-羟基喹啉的合成
1.学习合成8-羟基喹啉的原理和方法 2.巩固回流、水蒸气蒸馏等操作
二、主反应式:
NO2
+ HO NH2 OH OH
OH
OH
N OH
喹啉及其衍生物可用Skraup反应制备,浓硫酸的作 用是使甘油脱水生成丙烯醛,并使邻氨基酚与丙烯醛的 加成物脱水成环;邻硝基酚作为弱氧化剂能将8-羟基1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉,而其本身还原成邻氨 基酚。
三、升华的基本原理
升华是纯化固体有机化合物的一种方法。利用升 华可除去不挥发性杂质,或分离不同挥发度的固体混 合物。 升华是指固体物质不经过液态直接转变成蒸气的 现象。对有机化合物的提纯来说,重要的是使物质蒸 气不经过液态而直接转变成固态,因为这样能得到高 纯度的物质。因此,在有机化学实验操作中,不管物 质蒸气是由固态直接气化,还是由液态蒸发而产生的, 只要是物质从蒸气不经过液态而直接转变成固态的过 程都称之为升华。一般说来,对称性较高的固体物质, 具有较高的熔点,且在熔点温度以下具有较高的蒸汽 压,易于用升华来提纯。
实验二十八三(8-羟基喹啉)合铁的制备和性质
实验二十八三(8-羟基喹啉)合铁的制备和性质实验二十八三(8-羟基喹啉)合铁的制备和性质一、实验目的1(了解斯克瑞普(Skraup)合成法的基本原理2(熟悉水蒸汽蒸馏的操作方法3(学习过渡金属配合物的研究方法二、基本原理斯克瑞普(Skraup)合成法是喹啉以及其衍生物最重要的合成法之一,是将芳胺与无水甘油、硫酸和弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。
此反应一步完成,产率较高。
为了避免反应过于激烈,常加入少量硫酸亚铁作为氧载体。
浓硫酸的作用是使甘油脱水成丙烯醛,并使芳胺与丙烯醛的加成产物脱水成环。
丙烯醛则将1,2-二氢喹啉氧化成喹啉,本身被还原成芳胺,也可参与反应。
斯克瑞普(Skraup)合成法中所用的硝基化合物要与芳胺的结构相对应,否则将导致产生混合物。
NHOHC2+HCH2CHOCHOHCHOHCHOH22CH2NHHOHC+HCH-HO2CH2NNNHH斯克瑞普反应只有当反应进行很激烈时才能得到较好的产率,反应激烈带来的矛盾是比较难以控制,改进的方法比较多,比如用不饱和醛代替甘油,结果是一样的:NH2CHONHNH2+NO斯克瑞普反应后一般都成为深色的粘稠状产物,比较适合采用水蒸汽蒸馏方法提纯。
本实验使用邻氨基苯酚和无水甘油、硫酸和邻硝基苯酚反应,合成了8-羟基喹啉。
8-羟基喹啉是常用的N, O双齿配体,可以形成多种金属配合物,在分析化学等方面有广泛的应用。
SO(浓)H24+CHOHCHOHCHOH22邻硝基苯酚NNH2OHOHFeCl3EtOHNNOHOFe3 三、主要仪器与药品(1) 无水甘油7.5mL (9.5g,0.1mol), 邻氨基苯酚2.75g(0.025mol), 邻硝基苯酚1.8g(0.013mol), 浓硫酸4.5mL, 氢氧化钠6g, FeClHO, 饱和碳酸钠溶液 32四、操作步骤1(8-羟基喹啉的合成(1)在100mL三口烧瓶中加入7.5mL无水甘油,并加入1.8g邻硝基苯酚和2.75g 邻氨基苯酚,使混和均匀。
中国8-羟基喹啉行业市场环境分析
中国8-羟基喹啉行业市场环境分析1. 引言本文旨在分析8-羟基喹啉(8-Hydroxyquinoline)的市场环境。
首先,我们将介绍8-羟基喹啉的基本概述和主要用途。
接下来,我们将探讨目前8-羟基喹啉市场的规模和增长趋势。
最后,我们将对市场竞争格局进行评估,并讨论可能的市场机遇和挑战。
2. 8-羟基喹啉概述8-羟基喹啉是一种有机化合物,化学式为C9H7NO,具有羟基(OH)和喹啉环。
它具有广泛的应用领域,如药物制造、化学品加工和橡胶工业等。
3. 8-羟基喹啉市场规模及增长趋势目前,8-羟基喹啉市场规模持续增长。
市场需求的增加主要源于医药和化学品行业的扩大。
8-羟基喹啉在药物制造中被广泛用作抗菌和杀真菌剂,其在化学品加工中也具有重要作用。
根据市场研究,预计未来几年市场需求将继续增长。
4. 市场竞争格局当前,8-羟基喹啉市场存在着激烈的竞争。
主要竞争者包括国内外的化学制药公司和化学品生产商。
这些竞争者之间在产品质量、价格和供应能力上存在差异。
为了在市场中保持竞争优势,公司需要加强研发能力、改善产品质量和提高客户满意度。
5. 市场机遇和挑战8-羟基喹啉市场存在着一些机遇和挑战。
其中的机遇包括不断扩大的医药和化学品市场,以及对高品质材料的需求增加。
然而,市场也面临着一些挑战,例如竞争加剧、原材料价格波动和环境法规的影响。
6. 结论综上所述,8-羟基喹啉市场在医药和化学品行业的需求推动下呈现稳定增长。
然而,市场竞争激烈,公司需要不断提升自身实力以保持竞争优势。
同时,市场机遇和挑战也需要引起重视,以便更好地适应市场变化。
本文约1200字(以上内容仅供参考)。
8羟基喹啉相对原子质量
8羟基喹啉相对原子质量一、引言8羟基喹啉是一种有机化合物,化学式为C9H7NO,相对分子质量为161.16 g/mol。
它是一种重要的化学原料,广泛应用于医药、农业、染料等领域。
本文将全面、详细地探讨8羟基喹啉相对原子质量的相关知识。
二、8羟基喹啉的组成8羟基喹啉由9个碳原子(C)、7个氢原子(H)、1个氮原子(N)和1个氧原子(O)组成。
其分子式C9H7NO可以告诉我们它的元素组成,而相对原子质量则可以进一步表示其相对于碳-12同位素的质量。
三、相对原子质量的计算相对原子质量是指一个元素的平均原子质量在质量数上和另一种给定的同位素的相对质量之比。
对于8羟基喹啉的相对原子质量的计算,我们需要考虑其各个元素的相对原子质量。
1.碳(C)的相对原子质量为12.01 g/mol;2.氢(H)的相对原子质量为1.008 g/mol;3.氮(N)的相对原子质量为14.01 g/mol;4.氧(O)的相对原子质量为16.00 g/mol。
根据分子式C9H7NO的组成,我们可以计算出8羟基喹啉的相对原子质量:相对原子质量 = (9 * 12.01) + (7 * 1.008) + 14.01 + 16.00四、8羟基喹啉的相对原子质量计算结果经过计算,8羟基喹啉的相对原子质量为161.16 g/mol。
这个值告诉我们,8羟基喹啉的相对质量约为碳-12同位素的161倍。
五、8羟基喹啉在医药领域的应用8羟基喹啉作为一种重要的化学原料,在医药领域有着广泛的应用。
5.1 抗炎和抗菌作用8羟基喹啉具有抗炎和抗菌作用,可以用于治疗一些炎症性疾病和感染性疾病。
5.2 抗肿瘤作用研究表明,8羟基喹啉还具有一定的抗肿瘤作用,可以用于治疗某些类型的癌症。
5.3 抗病毒作用8羟基喹啉对一些病毒具有抑制作用,有望成为治疗病毒感染的药物。
六、8羟基喹啉在农业领域的应用除了在医药领域,8羟基喹啉也被广泛应用于农业领域。
6.1 农药8羟基喹啉可以作为农药的有效成分,用于防治多种农作物的害虫和病害。
8-羟基喹啉的合成
8-羟基喹啉的合成摘要本实验通过设计合成8-羟基喹啉杂环化合物,掌握其合成原理及合成方法。
掌握环合的SKraup反应原理(用苯胺与无水甘油,浓硫酸及弱氧化剂硝基化合物等一起加热)。
在实验过程中进一步巩固回流加热和水蒸气蒸馏等基本操作技能。
关键词 8-羟基喹啉甘油浓硫酸水蒸气蒸馏8-羟基喹啉是一种白色或淡黄色结晶或结晶性粉末,有石炭酸气味,熔点75-76℃,不溶于水和乙醚,易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸,能升华,腐蚀性较小,低毒。
8-羟基喹啉是一种两性物质,能溶于强酸、强碱,在碱中电离成负离子,在酸中能结合氢离子,中性环境下溶解度最小。
由于其能沉淀和分离金属离子,被广泛用于金属的测定和分离,其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂。
此外,它也被用作医药中间体,是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料,也是染料、农药中间体。
本实验以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
浓硫酸的作用是使甘油脱水形成丙烯醛,并使邻氨基酚和丙烯醛加成脱水成环。
硝基酚为弱氧化剂,能将成环产物8-羟基-1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基-喹啉,邻硝基酚本身被还原成邻氨基酚,也可参与缩合反应。
反应过程可能为:1 实验部分1.1 实验仪器与试剂圆底烧瓶、电热套、搅拌器、回流冷凝管、蒸馏头、烧杯、量筒、漏斗、电子天平无水甘油、邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、浓硫酸、氢氧化钠、饱和碳酸钠1.2实验主要试剂性质1.3实验方法在圆底烧瓶中称取9.5g无水甘油(约0.1mol),并加入1.8g(0.013mol)邻硝基苯酚,2.75g(0.05mol)邻氨基苯酚,使混合均匀。
然后缓慢加入4.5ml 浓硫酸(约8g)。
装上冷凝回流凝管,在电热套中加热,当溶液微沸时,立即移去火源。
反应大量放热,待作用缓和后,继续加热,保持反应物微沸1.5小时。
稍冷后,进行水蒸气蒸馏,除去未作用的邻硝基酚。
瓶内液体冷却后,加入6g氢氧化钠和6ml水的溶液。
再小心滴入饱和碳酸钠溶液,使呈中性。
2024年8-羟基喹啉市场前景分析
2024年8-羟基喹啉市场前景分析1. 引言8-羟基喹啉是一种重要的化学中间体,广泛应用于医药、农药、染料等领域。
本文将对8-羟基喹啉市场的前景进行分析。
2. 市场概况近年来,全球8-羟基喹啉市场呈现出快速增长的趋势。
其主要原因包括医药和农药行业的发展以及新技术的应用。
2.1 医药行业8-羟基喹啉在医药领域中有广泛用途,例如用于合成抗生素、抗肿瘤药物等。
随着人们对健康和医疗水平的不断提高,对新药的需求也在增加,因此8-羟基喹啉在医药行业的市场需求将持续增长。
2.2 农药行业8-羟基喹啉在农药制造中也扮演着重要角色。
随着全球人口的增加和农作物病虫害的加剧,对农药的需求也在增加。
由于8-羟基喹啉具有杀虫和杀菌功能,其在农药行业的市场需求也将持续增长。
2.3 新技术应用随着生物技术和化学技术的不断发展,8-羟基喹啉的新应用也在不断涌现。
例如,在染料和涂料领域中,8-羟基喹啉可以用作染料的合成前体和防腐剂的添加剂。
随着这些新应用的推出,8-羟基喹啉市场的规模将进一步扩大。
3. 市场前景分析通过对8-羟基喹啉市场的概况进行分析,可以得出以下市场前景:3.1 市场需求增长随着医药和农药行业的持续发展,对8-羟基喹啉的市场需求将持续增长。
特别是在亚洲地区,由于经济的快速发展和人口的增加,对医药和农药的需求也在增加,这将推动8-羟基喹啉市场的快速增长。
3.2 新应用拓展随着新技术在各个行业中的应用,8-羟基喹啉的新应用也将不断拓展。
例如,在染料和涂料领域的应用潜力较大,随着环保意识的提高,对绿色和可持续发展的需求也在增加,这将为8-羟基喹啉市场的增长提供新的机会。
3.3 区域市场潜力差异不同地区对8-羟基喹啉的市场需求存在一定的差异。
例如,发达国家对高质量的医药和农药有较高需求,而发展中国家则更注重价格和成本效益。
因此,针对不同地区的需求特点,制定相应的市场拓展策略将是企业获取更大市场份额的关键。
4. 总结8-羟基喹啉市场具有良好的发展前景,主要受到医药和农药行业的推动以及新技术应用的拓展。
最新8-羟基喹啉工艺流程
8-羟基喹啉工艺流程3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉(825.8t/a,其中自用325.8t/a)3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理:将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛,再与邻氨基酚反应,使成为8-羟基四氯喹啉,再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。
合成反应式:(以邻氨基酚计,转化率98%)邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30%的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92%注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉(50t/a)反应方程式:⑴硝化:(以8-羟基喹啉计,转化率97℅)8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98%浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98%硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3301 0.64 0.42 1.46 0.330.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30%盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉(300t/a)反应方程式:100 8-羟基喹啉 + 165 氯→65二氯 + 32 5-氯 + 3.7-氯 + 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423.3.4.2生产工艺流程工艺流程简述:将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30%盐酸加入500L氯化釜,降温到15-20℃进行通氯,通氯时间约为8h。
8羟基喹啉熔点
8羟基喹啉熔点8羟基喹啉,也称为8羟基喹啉或8羟基喹诺酮,是一种有机化合物。
它是一种黄色固体,具有较强的有机碱性,常用于有机合成、药物制造以及金属离子螯合等领域。
8羟基喹啉的熔点是一个重要的物理性质,对于化学品的鉴定、纯度分析和储存条件设定都有重要意义。
8羟基喹啉的熔点在不同文献中可能会有所差异,这主要取决于化合物的纯度和测定条件。
根据文献报道,8羟基喹啉的熔点大约在172°C到175°C之间。
然而,这个数据仅供参考,实际测定时可能会有所不同。
在测定熔点时,需要使用精密的仪器,如熔点测定仪或显微镜熔点测定仪。
测定过程中,应该注意以下几点:1. 样品纯度:确保8羟基喹啉样品的纯度,因为杂质的存在可能会影响熔点的测定结果。
2. 加热速率:加热速率应该适中,过快或过慢的加热速率都可能导致熔点数据的偏差。
3. 温度计校准:确保使用的温度计已经过校准,以保证测定结果的准确性。
4. 环境条件:测定熔点时,应该保持环境温度和湿度的稳定,避免气流等外界因素对测定结果的影响。
5. 观察技巧:在接近预期熔点时,需要仔细观察样品的变化,如颜色、透明度的变化,以及是否有液滴出现等,这些都是熔点即将到达的迹象。
除了熔点,8羟基喹啉的其他物理化学性质还包括沸点、溶解性、密度、折射率等。
例如,8羟基喹啉的沸点大约在324°C左右,它可溶于醇、醚、氯仿等有机溶剂,微溶于冷水,但溶于热水。
在化学合成中,8羟基喹啉可以通过多种方法制备,如斯克沃罗夫合成、康尼查罗合成等。
在药物化学中,8羟基喹啉是一种重要的药物中间体,可以用于合成抗生素、抗肿瘤药物、抗疟疾药物等。
此外,8羟基喹啉还可以用作金属离子螯合剂,用于分析化学中的金属离子测定、催化剂的回收等。
在使用8羟基喹啉时,需要注意其安全性和环境影响。
8羟基喹啉具有一定的毒性,对人体皮肤和眼睛有刺激性,吸入其粉尘可能会引起呼吸道不适。
因此,在使用时应采取适当的防护措施,如穿戴防护服、手套、护目镜等。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
8–羟基喹啉的合成
应用化学2008级唐祖建20086129
摘要:8-羟基喹啉是白色或淡黄色晶体或结晶性粉末,露光变黑,有石炭酸气味。
8-羟基喹啉是两性的,能溶于强酸、强碱,在碱中电离成负离子,在酸中能结合氢离子,在PH=7时溶解性最小。
8-羟基喹啉广泛用于金属的测定和分离,制染料和药物的中间体,制杀菌剂等。
本实验以邻氨基苯酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
关键词:8-羟基喹啉,水蒸气蒸馏,邻硝基酚,邻氨基酚
1 实验部分
1.1 实验原理
以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。
浓硫酸的作用是使甘油脱水生成丙烯醛,并使邻氨基酚和丙烯醛加成物脱水成环。
硝基酚为弱氧化剂,能将成环产物8-羟基–1,2–二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉,邻硝基酚本身则还原成邻氨基酚,也可参与缩合反应。
反应历程如下:
(1)
CH2OH
CHOH CH2
OH H2SO4
2
CH2H
C
CHO
(2)
OH
NH2
CH2C
H
CHO
OH
N
H
CH2CH CHOH
H2SO4
OH
N
H
NO2
OH
N
OH
1.2 实验药品
无水甘油邻硝基苯酚邻氨基苯酚浓硫酸氢氧化钠饱和碳酸钠溶液
乙醇
1.3 实验仪器
圆底烧瓶回流冷凝器水蒸气蒸馏装置锥形瓶滴管烧杯玻璃棒1.4 实验操作
在圆底烧瓶中称取19g无水甘油(约0.2mol),并加入3.6g(0.026mol)邻硝基苯酚、5.5g(0.05mol)邻氨基苯酚,使混合均匀。
然后缓缓加入9mL浓硫酸(约16g)。
装上回流冷凝管,在石棉网上用小火加热。
当溶液微沸时,立即移去火源。
反应大量放热,待作用缓和后,继续加热,保持反应物微沸2小时。
稍冷后,进行水蒸气蒸馏,除去未作用的邻硝基苯酚。
瓶内液体冷却后,加入12g氢氧化钠与12mL水的溶液。
再小心滴入饱和碳酸钠溶液,使呈中性。
再进行水蒸气蒸馏。
蒸出8-羟基喹啉(约收集馏液400mL)。
馏出液充分冷却后,抽滤收集析出物,洗涤干燥后的粗产品6g左右。
粗产物用乙醇–水混合溶剂重结晶,得8-羟基喹啉5g左右(产率69﹪)。
取上述0.5g产物进行升华操作,可得美丽的针状结晶,熔点76℃。
2 实验结果
表1 实验结果记录
3 结果讨论
经过实验制得8-羟基喹啉4.85 g,为白色针状结晶,产率为66.9﹪,而理论产率为69﹪。
8-羟基喹啉是两性的,能溶于强酸、强碱,在碱中电离成负离子,在酸中能结合氢离子,在PH=7时溶解性最小。
3.1 氧化剂的选择
以邻氨基苯酚和丙烯醛为原料用Skraup法制备8一羟基喹啉,可供选用的氧化剂有邻硝基苯酚、砷酸、钒酸、三氧化铁、四氯化锡、硝基苯磺酸、碘等嘲。
最常用的是五价砷,但砷有毒,且价格昂贵。
3.2 乙酸用量对收率的影响
添加乙酸可以提高8一羟基喹啉的收率并且收率稳定『2]。
若不加乙酸,用高纯度的丙烯醛也可以得到较高反应收率,否则,收率明显地下降,而且焦油量大。
这可能是由于乙酸和丙烯醛分子中的醛基发生反应,使丙烯醛不易聚合,有利于与邻氨基苯酚的加成反应,从而提高反应收率。
3.3 搅拌速率和丙烯醛的滴加速度对收率的影响
影响8-羟基喹啉质量及收率的主要因素是在整个合成反应中会生成一些活泼的中间产物,如芳胺基丙烯醛、二氢羟基喹啉等,它们极易与丙烯醛继续发生加成反应,生成一系列副产物,在加热的条件下形成焦油。
提高搅拌速率和延长丙烯醛的滴加时间,能够提高8-羟基喹啉的生成速度,减少副反应的发生,从而增加8-羟基喹啉的收率。
3.4 8-羟基喹啉的表征
元素分析,实测值,(计算值,):C 74.48(74.50),H 4.82(4.79),N 9.64(9.62)。
元素分析结果与理论值的相差较小,表明试样纯度高。
红外光谱吸收峰在3 407 cm 处归属为-0H 特征吸收峰,3 024 cm 处为-C—H 伸缩振动,1 603,1 540 cm 处为芳香环骨架振动,表明有芳香环存在。
HNMR :4.61( H,s)归属羟基上的氢,7.36~8.13(6H,m),归属为喹啉环6个氢,表明所合成的化合物为8-羟基喹啉。
在乙酸一盐酸水溶液中,以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚和丙烯醛为原料,合成
了8-羟基喹啉,得到的优化反应条件为:(邻氨基苯酚):(邻硝基苯酚):(丙烯醛):(乙酸)=1:0.5:1.8:2.0,在90~100℃下反应5 h,经中和、蒸馏得到8-羟基喹啉,收率136 (以邻氨基苯酚计)。
该法简便、快速且成本较低,易于工业化。