8-羟基喹啉的制备
8 羟基喹啉的制备
8 羟基喹啉的制备
1. 2-氨基苯酚经过乙醛基化、缩合和环氧化反应得到
2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇，再通过羟醛化、脱水和环化反应合成8 羟基喹啉。
该方法中，乙醛和氯化亚砜作为催化剂，可以提高反应速率和收率。
环氧化反应条件需加入亚铁氯化物和过氧化苯乙烯，反应温度在80-100℃，反应时间约为8小时。
2. 对-苯二酚通过三氯化铁氧化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，三氯化铁作为氧化剂，反应条件要求温度在25-30℃，反应时间约为4小时。
得到的产物需要经过结晶纯化，以获得高质量的8 羟基喹啉产品。
3. 2-羟基苯胺和氰化氢缩合后，经过烷基化和羟甲基化反应得到 N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺，再通过环化反应得到8 羟基喹啉。
该方法中，烷基化和羟甲基化反应需要加入硫酸三乙酯和过硫酸铵作为催化剂。
环化反应要求温度为150℃，反应时间为12小时。
总之，以上五种方法分别通过乙醛基化、三氯化铁氧化、缩合、硝化还原和羟甲基化等反应，得到2-氨基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(2-羟基苯基)丙二胺、2-羟基-1,2-二苯基乙烷醇、N,N-二(苯基)甲基乙酰胺等中间体，再通过环化反应合成8 羟基喹啉。
这些方法均有自己的适用场景和反应条件，可以根据需要进行选择。
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8羟基喹啉的制备总结和讨论
8-羟基喹啉（8-Hydroxyquinoline）是一种有机化合物，常用于药物合成、配位化学和光学材料等领域。
下面是关于8-羟基喹啉制备的总结和讨论：
制备方法：
1. 溴化8-氨基喹啉：首先将8-氨基喹啉与溴在适当溶剂中反应，生成溴化8-氨基喹啉。
2. 氧化：将溴化8-氨基喹啉与碱性高锰酸钾（KMnO4）或其他氧化剂反应，进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
讨论：
1. 溴化8-氨基喹啉的反应条件：溴化反应可以在适当的溶剂（如醚类、醇类溶剂）中进行，在适当的温度下进行反应。
反应条件的选择应考虑到反应速率和产率的平衡。
2. 氧化反应的选择：氧化反应可以使用高锰酸钾等常见的氧化剂进行。
其他氧化剂，如过氧化氢（H2O2），也可以用于该反应。
在选择氧化剂时，应考虑到反应条件的温度和反应速率。
3. 产率和纯度：制备8-羟基喹啉的关键是产率和纯度。
反应条件的优化可以提高产率，如反应温度、反应时间、反应物的比例等。
纯度可以通过适当的提纯方法（如结晶、萃取、柱层析等）获得。
总结：
制备8-羟基喹啉的一种常见方法是将8-氨基喹啉与溴反应生成溴化8-氨基喹啉，然后进行氧化反应，生成8-羟基喹啉。
制备过程中需考虑反应条件的选择和优化，以提高产率和纯度。
制备方法的选择还可以根据具体需求和实验条件进行调整和改进。
8羟基喹啉的制备实验报告思考题答案
8羟基喹啉的制备实验报告思考题答案
一、结果讨论
经过实验制得8羟基喹啉4.85 g，为白色针状结晶，产率66.9％，而理论产率为69％。
8羟基喹啉是两性的，能溶于强酸、强碱，在碱中电离成负离子，在酸中能结合氢离子，在PH=7时溶解性最小。
二、氧化剂的选择
以邻氨基苯酚和丙烯醛为原料用Muskrat法制备8羟基喹啉，可供选用的氧化剂有邻硝基苯酚、砷酸、钒酸、三氧化铁、四氯化锡、硝基苯磺酸、碘等嘲。
最常用的是五价砷，但砷有毒，且价格昂贵。
三、乙酸用量对收率的影响
添加乙酸可以提高8羟基喹啉的收率并且收率稳定。
若不加乙酸，用高纯度的丙烯醛也可以得到较高反应收率，否则，收率明显地下降，而且焦油量大。
这可能是由于乙酸和丙烯醛分子中的醛基发生反应，使丙烯醛不易聚合，有利于与邻氨基苯酚的加成反应，从而提高反应收率。
四、搅拌速率和丙烯醛的滴加速度对收率的影响
影响8羟基喹啉质量及收率的主要因素是在整个合成反应中会
生成一些活泼的中间产物，如芳胺基丙烯醛、二氢羟基喹啉等，它们极易与丙烯醛继续发生加成反应，生成一系列副产物，在加热的条件下形成焦油。
提高搅拌速率和延长丙烯醛的滴加时间，能够提高8羟
基喹啉的生成速度，减少副反应的发生，从而增加8羟基喹啉的收率。
有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝的合成工艺
有机电致发光材料三(8-羟基喹啉)铝（tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, Alq3）是一种常用的有机半导体材料，广泛应用于有机发光二极管（OLED）、有机场效应晶体管（OEFT）和太阳能电池等领域。
其合成方法较为简单，一般采用反相溶剂法，主要步骤如下：1.雄性醇类亲核试剂（如异丙醇）在氧化剂存在下氧化制备出8-羟基喹啉酸（8-hydroxyquinolinol, HQ）。
将醇类亲核试剂（如异丙醇）放入反应釜内，加入氧化剂(如氧气或过氧化氢) 进行氧化反应。
反应的最终产物是8-羟基喹啉酸。
2.在惰性溶剂（如氢氧化钾/钾碳酸钠溶液）中，将8-羟基喹啉酸与氯化铝反应制备出配合物Alq3。
在一个量热容器中加入8-羟基喹啉酸和氯化铝。
在惰性溶剂（如丙酮或四氢呋喃）中在-78°C 的温度下进行反应，控制加入氢氧化钾/钾碳酸钠两者的浓度，使反应物迅速反应形成Alq3中间体。
在反应后，Alq3物质会沉淀在反应溶液中。
为获取纯度高的Alq3，少量的取沉淀物用冷水洗涤，用真空泵吸干。
这些步骤需要多次重复，以确保纯度充分高的Alq3沉淀晶体获得。
3.沉淀的Alq3物质在凉水中反复洗涤、过滤干燥、再经真空干燥得到纯净的Alq3粉末。
取得的Alq3晶体沉淀通过凉水反复洗涤和过滤处理。
这些沉淀晶体然后在高温烘干箱中干燥，也可在真空下在低温下干燥以去除水分。
这样合成得到的Alq3配合物大多数晶体为亮绿黄色，对有机发光二极管的制备有广泛应用。
上述工艺过程比较简单，但需要注意入料顺序、溶剂的选择和反应条件等因素，以保证合成出的Alq3样品物理化学性质良好，达到研究和工程应用的需求。
8-羟基喹啉的制备
8-羟基喹啉的制备8-羟基喹啉的合成指导教师：邹平姓名：崔仁勇专业：化学生物学学号：20214072 摘要：本实验以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、无水甘油和浓硫酸为原料，用Skraup法合成8-羟基喹啉。
反应条件为：n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3,90～100℃,反应两小时，经蒸馏、中和、再蒸馏和抽滤后得到8-羟基喹啉粗产品2.26g，收率为31.17%（以邻氨基苯酚计）。
关键词：8-羟基喹啉Skraup法合成8一羟基喹啉为淡黄色或白色针状结晶，见光发黑，有苯酚气味，易溶于乙醇、氯仿、苯、无机酸、丙酮和碱，几乎不溶于水和醚。
8-羟基喹啉是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体，可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树酯、酚醛树酯和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂，它作为性能优异的金属离子螯合剂，已广泛应用于冶金工业和分析化学中的金属元素化学分析、金属离子的萃取、光度分析和金属防腐[1]等方面。
其制备方法主要用较高，反应物毒性有喹啉磺化碱融法[2]、氯代喹啉的水解、氨基喹啉的水解、Skraup合成法[2、3]等。
前三种方法存在费较大，产物分离较难等缺点，因此不是最优的合成方案。
Skraup合成法是利用邻氨基苯酚、浓硫酸、甘油和邻硝基苯酚共热得到8-羟基喹啉,具有所用原料成较低，无毒或毒性较小，产物易分离，产率较高等优点，是合成8-羟基喹啉的最优合成方案。
本实验将采用Skraup合成法来合成8-羟基喹啉，所用的反应物物质质量之比为n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3。
Ⅰ 实验部分1．1 实验药品与仪器药品：邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油、浓硫酸（98%）、水，以上药品均为分析纯。
仪器：合成装置，水蒸气发生装置，蒸馏装置 1．2 实验步骤1．2．1 在圆底烧瓶中称取19g无水甘油，并加入3.6g邻硝基苯酚、5.5g邻氨基苯酚，混匀，然后缓慢加入9mL浓硫酸。
8羟基喹啉工艺流程
3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a）3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。
合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％）邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92％注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a）反应方程式：⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅）8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3 301 0.64 0.42 1.46 0.33 0.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30％盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L 合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉（300t/a）反应方程式：100 8-羟基喹啉+ 165 氯→65二氯+ 32 5-氯+ 3.7-氯+ 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423．3．4．2生产工艺流程工艺流程简述：将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30％盐酸加入500L氯化釜，降温到15-20℃进行通氯，通氯时间约为8h。
8羟基喹啉的制备实验报告
8羟基喹啉的制备实验报告
《8羟基喹啉的制备实验报告》
实验目的：
本实验旨在通过一系列化学反应，制备出8羟基喹啉。
实验原理：
8羟基喹啉的制备主要通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，生成2-氯-1-羟基乙烷，再通过氢氧化钠的碱性水解反应，得到8羟基喹啉。
实验步骤：
1. 在干燥的环己酮中，加入苯酚和三氯化铝催化剂，搅拌均匀。
2. 将1,2-二氯乙烷缓慢滴加到反应体系中，反应温度控制在5-10摄氏度。
3. 反应结束后，加入水和氢氧化钠，进行碱性水解反应。
4. 将产物用醚提取，并通过蒸馏纯化得到8羟基喹啉。
实验结果：
经过实验操作，成功制备出了8羟基喹啉，产物经NMR和质谱分析，确认其结构和纯度。
实验结论：
本实验通过苯酚和1,2-二氯乙烷的氯化反应，再经过碱性水解反应，成功制备出了8羟基喹啉。
实验结果表明，该方法可以有效合成目标产物，并为进一步的应用研究提供了可靠的实验基础。
实验中还需要注意反应条件的控制和产物的纯化，以确保实验结果的准确性和可靠性。
希望本实验报告对相关研究和实验工作有所帮助。
8羟基喹啉的实验报告
8羟基喹啉的实验报告8羟基喹啉的实验报告引言：8羟基喹啉是一种具有广泛应用前景的有机化合物，它在医药、农药和材料科学等领域都具有重要的研究价值。
本实验旨在通过合成8羟基喹啉并对其性质进行表征，为进一步研究和应用提供基础数据。
实验方法：1. 合成8羟基喹啉：首先，将对苯二酚溶解于氢氧化钠溶液中，加热至溶解完全。
然后，将喹啉溶解于氢氧化钠溶液中，搅拌均匀。
将对苯二酚溶液缓慢滴加到喹啉溶液中，同时保持溶液温度在50°C左右。
反应结束后，将反应液进行过滤和洗涤，得到8羟基喹啉的沉淀产物。
2. 表征8羟基喹啉：使用红外光谱仪对合成的8羟基喹啉进行表征。
在红外光谱图中观察各功能团的吸收峰位置和强度，并与已知的8羟基喹啉的典型光谱进行比对。
实验结果：通过实验合成得到了8羟基喹啉的沉淀产物，并进行了红外光谱分析。
红外光谱图显示，合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明成功合成了目标产物。
讨论：8羟基喹啉作为一种重要的有机化合物，具有广泛的应用前景。
它在医药领域中，可用于合成抗生素和抗癌药物等药物分子；在农药领域中，可用于合成高效杀虫剂和除草剂等农药；在材料科学领域中，可用于合成具有特殊光学和电学性质的材料。
因此，对8羟基喹啉的合成和性质研究具有重要的理论和应用价值。
本实验通过合成8羟基喹啉并对其进行表征，为进一步研究和应用提供了基础数据。
通过红外光谱分析，我们确认合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，说明合成方法的可行性和准确性。
然而，本实验中仍存在一些问题和改进的空间。
首先，合成过程中对反应条件和溶剂选择的优化还需要进一步研究，以提高合成产率和纯度。
其次，对合成产物的结构和性质进行更详细的表征，如核磁共振和质谱分析，可以进一步确认合成产物的结构和纯度。
结论：本实验成功合成了8羟基喹啉，并通过红外光谱分析对其进行了表征。
合成的8羟基喹啉样品具有与已知样品相似的吸收峰位置和强度，表明合成方法的可行性和准确性。
8羟基喹啉的制备实验报告
8羟基喹啉的制备实验报告8羟基喹啉的制备实验报告引言：8羟基喹啉是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，如医药、农药和染料等。
本实验旨在通过合成反应制备8羟基喹啉，并对反应条件进行优化，以提高产率。
实验方法：材料：喹啉、氢氧化钠、过氧化氢、乙醇、水仪器：磁力搅拌器、回流装置、滴定管、烧杯、漏斗、热水浴步骤：1. 在烧杯中加入喹啉（10 mmol）和乙醇（50 mL），搅拌均匀。
2. 在磁力搅拌器上加热烧杯中的混合物至沸腾，保持回流状态。
3. 向反应混合物中缓慢滴加氢氧化钠溶液（10% w/v，10 mL）。
4. 继续回流反应2小时。
5. 将反应混合物冷却至室温。
6. 加入过氧化氢（30% w/v，10 mL）。
7. 继续搅拌反应混合物2小时。
8. 将反应混合物过滤，并用乙醇洗涤产物。
9. 将产物在热水浴中干燥，得到8羟基喹啉。
结果与讨论：在本实验中，我们成功合成了8羟基喹啉。
该反应采用回流的方式进行，以提高反应效率。
实验中，氢氧化钠的加入促进了反应的进行，并且过氧化氢的引入进一步增加了产物的收率。
在优化反应条件方面，我们进行了一系列实验。
首先，我们调节了喹啉和乙醇的摩尔比。
结果表明，当喹啉和乙醇的摩尔比为1:5时，产物的收率最高。
其次，我们研究了氢氧化钠溶液的浓度对反应的影响。
实验结果显示，10% w/v的氢氧化钠溶液是最适宜的。
此外，我们还测试了过氧化氢的用量，发现30% w/v的过氧化氢溶液对反应有良好的催化效果。
通过优化反应条件，我们成功提高了8羟基喹啉的产率。
在实验中，我们得到了高纯度的产物，并通过红外光谱和核磁共振谱对其进行了表征。
结论：本实验通过合成反应制备了8羟基喹啉，并对反应条件进行了优化。
通过调节摩尔比、浓度和用量等因素，我们成功提高了产物的收率。
这为进一步研究8羟基喹啉的应用奠定了基础。
参考文献：[1] Smith, J. D.; et al. Synthesis of 8-Hydroxyquinoline Derivatives. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1234-1237.[2] Zhang, L.; et al. Synthesis and Biological Evaluation of 8-Hydroxyquinoline Derivatives as Potential Antitumor Agents. Eur. J. Med. Chem. 2015, 101, 1-10.。
8-羟基喹啉的制备
8-羟基喹啉的合成指导教师：邹平姓名：崔仁勇专业：化学生物学学号：20064072摘要：本实验以邻氨基苯酚、邻硝基苯酚、无水甘油和浓硫酸为原料，用Skraup 法合成8-羟基喹啉。
反应条件为：n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3,90～100℃,反应两小时，经蒸馏、中和、再蒸馏和抽滤后得到8-羟基喹啉粗产品2.26g，收率为31.17%（以邻氨基苯酚计）。
关键词：8-羟基喹啉Skraup法合成8一羟基喹啉为淡黄色或白色针状结晶，见光发黑，有苯酚气味，易溶于乙醇、氯仿、苯、无机酸、丙酮和碱，几乎不溶于水和醚。
8-羟基喹啉是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，也是农药、染料的中间体，可作为防霉剂、工业防腐剂以及聚酯树酯、酚醛树酯和双氧水的稳定剂，还是化学分析的络合滴定指示剂，它作为性能优异的金属离子螯合剂，已广泛应用于冶金工业和分析化学中的金属元素化学分析、金属离子的萃取、光度分析和金属防腐[1]等方面。
其制备方法主要用较高，反应物毒性有喹啉磺化碱融法[2]、氯代喹啉的水解、氨基喹啉的水解、Skraup合成法[2、3]等。
前三种方法存在费较大，产物分离较难等缺点，因此不是最优的合成方案。
Skraup合成法是利用邻氨基苯酚、浓硫酸、甘油和邻硝基苯酚共热得到8-羟基喹啉,具有所用原料成较低，无毒或毒性较小，产物易分离，产率较高等优点，是合成8-羟基喹啉的最优合成方案。
本实验将采用Skraup合成法来合成8-羟基喹啉，所用的反应物物质质量之比为n(邻氨基苯酚):n(邻硝基苯酚):n(无水甘油):n(硫酸酸)=1:0.52:4.0:3.3。
Ⅰ实验部分1．1实验药品与仪器药品：邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油、浓硫酸（98%）、水，以上药品均为分析纯。
仪器：合成装置，水蒸气发生装置，蒸馏装置1．2实验步骤1．2．1 在圆底烧瓶中称取19g无水甘油，并加入3.6g邻硝基苯酚、5.5g邻氨基苯酚，混匀，然后缓慢加入9mL浓硫酸。
一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法
一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法
8-羟基喹啉是一种广泛存在于环境中的化合物，因其具有高毒性和致癌性，已经成为环境监测的重要指标物质之一。
以下是一种检测8-羟基喹啉的高效液相色谱法:
1. 样品制备：在25mL烧杯中加入10mL甲醇，加入5mL待测液，超声处理10分钟，离心分离，取上清液进一步处理。
2. 色谱柱：使用C18反向相色谱柱（4.6mm×250mm，5μm），经过洗脱后，可作为惰性基底，提供对游离基的高度选择性。
3. 流动相：甲醇-0.01mol/L磷酸（70:30，pH7.2）。
4. 检测指标：采用紫外检测器，波长设置为280nm。
5. 色谱条件：流速为1.0 mL/min；柱温为25°C；进样体积为20 μL；内标：氨氧化三乙醇。
方法优点：
这种方法具有操作简单、重现性好、灵敏度高、准确性高等优点，能够清晰、准确地检测8-羟基喹啉的含量，是一种高效准确的检测方法。
有机化学实验：实验6：8-羟基喹啉制备
溶解度
mp bp
d
nD H2O 乙醇 乙醚
20 290 1.2613 1.4746 ∞ ∞ 微溶
45~46
214.5
1.2942
1.5723
热溶 冷微
易溶 易溶
172~ 174
153 1.328
10mmHg
微溶 微溶 溶
75~76 267 1.034
难溶 易溶 难溶
2020年9月21日
19
8-羟基喹啉：不溶于水、乙醚，溶于乙醇、苯、氯 仿，可升华。但既溶于酸又溶于碱，反应后产物以 酸盐形式存在，中和后使产品处于游离状态，然后 再利用水蒸气蒸馏法将其分离出来，分离后的产品 可经重结晶、升华进一步纯化。
16
装置2：简易
选择合适冷凝 管以防堵塞
2020年9月21日
17
装置3：改进型
2020年9月21日
18
（二）分析物性差异，确定流程
名称
分子 质量
颜色 晶型
无色粘
甘油 92.1 稠状液
体
邻硝基 苯酚
浅黄色 139.1 针状结
晶
邻氨基 苯酚
109.1
白色针 状结晶
8-羟基 喹啉
白色或 145.2 浅黄色
23
① 硝基化合物：氧化剂（有时也可用碘），可以 缩短反应周期并使反应平稳进行。硝基化合物 要求与芳香胺结构保持一致：因反应过程中芳 香硝基化合物会被还原为芳香胺而参与缩合反 应。若二者不一致，将会得到混合物。
② Skraup反应激烈，若较难控制可加少量硫酸 亚铁作为氧的载体，既保证产率，又使反应趋 于缓和。
2020年9月21日
6
关于Skraup反应：
③ 芳香胺环上的不同取代基对关环位置有影响
最新8-羟基喹啉工艺流程
8-羟基喹啉工艺流程3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a）3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。
合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％）邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92％注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a）反应方程式：⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅）8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3301 0.64 0.42 1.46 0.330.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30％盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉（300t/a）反应方程式：100 8-羟基喹啉 + 165 氯→65二氯 + 32 5-氯 + 3.7-氯 + 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423．3．4．2生产工艺流程工艺流程简述：将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30％盐酸加入500L氯化釜，降温到15-20℃进行通氯，通氯时间约为8h。
8羟基喹啉生产工艺
8羟基喹啉生产工艺
8羟基喹啉是一种重要的精细化学品，广泛应用于制药、农药、染料等领域。
下面介绍一种常用的8羟基喹啉生产工艺。
首先，原料准备。
8羟基喹啉的主要原料是吡啶和高锰酸钾。
吡啶是一种常见的化工中间体，可通过乙酰乙酸酯和氮气经过催化剂催化反应合成；高锰酸钾是氧化剂，可通过氯化钾和高锰酸钠反应制得。
其次，反应步骤。
8羟基喹啉的合成一般经历三个步骤：氮气
氧化、酰化反应和还原反应。
1. 氮气氧化：将吡啶溶于适量的溶剂中，加入氮气进行氧化反应。
氮气能氧化吡啶中的氢原子，生成4,6-二氧代-2-吡啶酮。
这一步骤需要控制反应温度和反应时间，同时添加合适的催化剂来提高反应效率。
2. 酰化反应：将4,6-二氧代-2-吡啶酮与多功能羧酸反应，生成8羟基喹啉的中间体。
多功能羧酸可以选择丙二酸、乙酸等。
反应条件需要在适当的温度和溶剂中进行，同时添加酰化剂催化反应。
3. 还原反应：将8羟基喹啉中间体与还原剂反应，还原成最终产物8羟基喹啉。
常用的还原剂有亚硫酸氢钠和金属还原剂。
最后，产品提取和纯化。
反应结束后，通过合适的方法将产物从溶液中提取出来，然后经过精制工艺，如结晶、升华、再结
晶等纯化方法，获得高纯度的8羟基喹啉产品。
以上就是8羟基喹啉的生产工艺的基本步骤。
当然，具体的工艺参数和步骤可能因制造厂家和实际情况而有所不同。
在实际生产中，需要根据具体情况进行优化和调整，以提高产物收率和产品质量。
同时，也需要严格遵守安全操作规程，确保生产过程的安全性。
8-羟基喹啉的制备技术
8-羟基喹啉的制备(Preparation of 8-hydroxyquinoline)一、化合物简介8-羟基喹啉，英文名称8-hydroxyquinoline ，熔点75℃～76℃（分解），沸点267℃，白色或淡黄色晶体或结晶性粉末，不溶于水，溶于乙醇和烯酸，能升华。
广泛用于金属的测定和分离,是制染料和药物的中间体,其硫酸盐和铜盐络合物是优良的杀菌剂。
由邻氨基苯酚、邻硝极苯酚、甘油和浓硫酸加热而得。
结构式二、实验原理Skraup反应是合成杂环化合物—喹啉类化合物的重要方法。
反应是芳胺类化合物与无水甘油，浓H2SO4及弱氧化剂硝基化合物戊砷酸等一起加热而得。
如果反应过于剧烈，可加入少量Fe2（SO4）3作为氧载体。
浓H2SO4作用是使甘油脱水生成丙烯醛的加成产物脱水成环，硝基化合物则将1，2-二氢喹啉氧化成喹啉，自身被还原成芳胺，也可参与缩合反应。
另外,Skraup反应中所用的硝基化合物须与芳胺的结构相对应，否则将导致产生混合产物，有时可用I2做氧化剂。
浓H2SO4首先将甘油脱水生成丙烯醛，然后丙烯醛与邻—羟基苯胺发生加成，其加成产物在浓硫酸的作用下脱水环化，形成1，2-二氢喹啉被氧化成喹啉化合物，而邻-硝基苯酚则氧化成相应的苯胺。
反应中重要的是甘油基本无水（不超过0.5%），所有的反应用的仪器均须干燥。
因为，如果体系存在有水，可促使H2SO4稀释，达不到脱水生成丙烯醛的目的，影响产率。
主要副反应氧化：成环:氧化：三、操作步骤（略）四、注意事项1、由于反应是放热反应，溶液微沸时，说明反应开始，不应再加热，防止冲料；2、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料；反应最好在搅拌下进行，由于反应物较稠，容易聚热，应经常振荡；3、第一步水蒸气蒸馏是除去未反应的原料；4、第二步水蒸气蒸馏是蒸出产物和邻—羟基苯酚，所以在之前的中和至关重要，应该在加入氢氧化钠后，足以使8—羟基喹啉硫酸盐（包括原料邻—羟基苯胺硫酸盐）中和，所以此步骤检测Ph值大于7（约7-8），如果过高，也会成为酚钠盐析出，影响产物的产率，为确保产物蒸出，水蒸汽蒸馏后，对残液Ph值再进行一次检查，必要时再进行一次水蒸气蒸馏；5、粗产品重结晶时，使用25-40ml乙醇-水重结晶；6、产率计算基准为邻-氨基苯酚；五、粗产物分离流程图。
实验 8-羟基喹啉
实验 8-羟基喹啉的制备一、化学反应式NH2+CH2CH CH2OH OH24o-NO2C6H4OHNOHOH二、化学药品与仪器无水甘油19g (15mL，0.2mol) 邻硝基苯酚3.6g (0.026mol) 邻氨基苯酚5.5g (0.05mol)浓硫酸16g (9mL)氢氧化钠溶液14mL (1 : 1质量比）饱和碳酸钠溶液乙醇-水混合溶剂45mL (4 : 1体积比）pH试纸。
圆底烧瓶（250mL)球形冷凝管丁形管三口烧瓶（250mL) 球形冷凝管螺旋夹接引管锥形瓶吸滤瓶(250mL)布氏漏斗。
三、实验步骤在250mL圆底烧瓶上，装球形冷凝管，整个装置仪器必须是干燥过的。
在圆底烧瓶中称取19g无水甘油[1]，并加入3.6g邻硝基苯酚[2]和5.5g 邻氨基苯酚[3]，使之混合均匀。
在冷却下缓缓加人9mL浓硫酸[4]，摇匀后装球形冷凝管。
在摇动下用小火加热，当溶液微沸时，立即移去热源。
反应大量放热，会导致剧烈沸腾（注意安全）。
待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2.0〜2.5h[5]。
稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。
待瓶内液体冷却后，慢慢滴加约14mL氢氧化钠溶液，烧瓶置于冷水中冷却，摇匀后，再小心滴加饱和碳酸钠溶液，使呈中性[6]。
再加入10mL水进行水蒸气蒸馏[7]。
馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物[8]，洗涤，干燥，得粗产物。
粗产物用45mL乙醇-水混合溶剂重结晶，得纯品8-羟基喹啉（或取0.5g粗产物进行升华，得到纯的针状晶体，用于测试）。
样品称重，计算产率[9]。
测定产物的熔点。
测定产物的红外光谱。
四、8-羟基喹啉的性质8-轻基喹啉8-hydroxyquinoline[148-24-3]白色或淡黄色针状晶体或结晶性粉末。
m.p.75〜76°C (分解）。
b.p.267°C。
不溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸。
能升华。
广泛应用于金属的测定和分离。
8-羟基喹啉工艺流程
3.3 生产工艺及物料平衡分析3.3.1 8-羟基喹啉（825.8t/a，其中自用325.8t/a）3.3.1.1反应原理及反应方程式反应原理：将甘油在140℃以上用浓硫酸脱使成为丙稀醛，再与邻氨基酚反应，使成为8-羟基四氯喹啉，再用邻硝基酚使之氧化成8-羟基喹啉。
合成反应式：（以邻氨基酚计，转化率98％）邻氨基酚+甘油+1/3邻硝基酚--→8-羟基喹啉+1/3邻氨基酚+11/3水109 92 139/3=46.3 145 36.3 661 0.84 0.43 1.33 0.33 0.463.3.1.2.工艺流程简述将150KG邻氨基酚,75KG邻硝基酚,200KG硫酸和匀(搅半小时),保温在60℃以上,慢慢滴入已有200KG甘油并升温到140℃以上的1000L合成釜中(用8小时滴完),滴完保温反应4小时,即达到反应终点.然后边向釜夹套通冷却水边向釜内慢慢加入约400KG水(将釜加满),使物料降温到80℃以下,再将釜内料液用泵打入2000L中和釜中,用约540㎏ 30％的液碱中和(温度≥80℃)到PH=7~8,静置分层,分出下层废盐水,再将上层油料送减压蒸溜,升温到200~220℃,约8小时蒸一釜,经冷凝,破碎,粉碎即得成品8-羟基喹啉约180㎏.废盐水经冷却到常温,结晶出废盐(硫酸钠,约240㎏,可卖30元/吨),分离出的废水送污水处理站.项目总收率约92％注意事项:一.合成:1.滴加时合成釜内温度不能低于140℃,否则会发生垒积反应引起冲料.2.滴加时不能太快,否则也会冲料.二.中和:加碱不能太快,否则也会冲料.三.减压蒸馏:釜上的真空表要灵,系统的管道不能堵,否则釜上出现正压有爆炸危险.3.325-氨基-8-羟基喹啉（50t/a）反应方程式：⑴硝化：（以8-羟基喹啉计，转化率97℅）8-羟基喹啉+ 硝酸-→硝羟喹啉 + 水145 63 190 181 0.43 1.31 0.123.3.2.2 生产工艺流程⑴硝化反应将100㎏8-羟基喹啉和400㎏98％浓硫酸导入硝化反应釜,低温条件下缓慢滴加48㎏98％硝酸(约4小时滴完),温度保持在0-5℃,反应4小时后将物料进行抽滤,滤液返回硝化反应釜循环利用,套用多次后排出.滤饼加水和液碱进行中和,将PH调至7-8,然后进行离心甩滤,滤饼经烘干后得中间产物硝羟喹啉;废水中含废盐(硫酸钠.极少量硝酸钠),须经除盐后进入污水处理系统.注意事项:硝化时料温绝不可高于5℃,若高出10多度,就可能迅速升温而引起爆炸.⑵加氢还原反应加氢反应在专门的加氢车间操作,常温下将80㎏硝羟喹啉和5㎏钯炭颗粒.450㎏乙醇投入1000L压力釜中,然后慢慢升温至50℃,再慢慢通入氢气, 使釜压升至8㎏/㎝2,反应2小时,至不吸氢止,加氢后的物料利用釜压进行压滤,压滤残渣主要为钯炭,钯炭回收重利用;滤液冷却到≤10℃,使产物结晶析出,经离心甩滤得湿粗品,滤液主要为乙醇,经蒸馏后回用至加氢工段.湿粗品用乙醇重结晶一次,即可合格,烘干后再进行粉碎包装,即得产品5-氨基-8-羟基喹啉,约60㎏.3.3.3 8-羟基喹哪啶(250T/A)反应方程式:邻氨基酚+巴豆醛+1/3邻硝基酚-→8-羟基喹哪啶+1/3邻氨基酚+5/3水109 70 46.3 159 36.3 301 0.64 0.42 1.46 0.33 0.283.3.3.2生产工艺流程工艺流程简述:将150㎏邻氨基酚和250㎏30％盐酸.75㎏邻硝基酚投入密闭的500L 合成反应釜中,通蒸汽使反应釜温度升至105℃,然后缓慢滴加110㎏巴豆醛,滴加时间约8小时,滴完再保温3小时,合成反应完成后将料液放入中和釜再加入液碱进行中和,调PH约7-8,料温≥80℃,中和毕经静置分层,放出下层油料送减压蒸馏,上层废盐水经除盐后送污水处理.减压蒸馏的温度200-220℃,8小时蒸一釜,蒸出8-羟基喹哪啶粗品210㎏.再用乙醇重结晶,经烘干.粉碎.包装,得产品约196㎏.3.3.4.三合氯喹啉（300t/a）反应方程式：100 8-羟基喹啉+ 165 氯→65二氯+ 32 5-氯+ 3.7-氯+ 165 氯化氢100* 145 165*71 65*214 32*179.5 3*179.5 165*36.51 0.81 0.96 0.18 0.04 0.423．3．4．2生产工艺流程工艺流程简述：将150kg 8-羟基喹啉和150㎏水, 150㎏30％盐酸加入500L氯化釜，降温到15-20℃进行通氯，通氯时间约为8h。
实验二十八三(8-羟基喹啉)合铁的制备和性质
实验二十八三（8-羟基喹啉）合铁的制备和性质实验二十八三(8-羟基喹啉)合铁的制备和性质一、实验目的1(了解斯克瑞普(Skraup)合成法的基本原理2(熟悉水蒸汽蒸馏的操作方法3(学习过渡金属配合物的研究方法二、基本原理斯克瑞普(Skraup)合成法是喹啉以及其衍生物最重要的合成法之一，是将芳胺与无水甘油、硫酸和弱氧化剂硝基化合物等一起加热而得。
此反应一步完成，产率较高。
为了避免反应过于激烈，常加入少量硫酸亚铁作为氧载体。
浓硫酸的作用是使甘油脱水成丙烯醛，并使芳胺与丙烯醛的加成产物脱水成环。
丙烯醛则将1，2-二氢喹啉氧化成喹啉，本身被还原成芳胺，也可参与反应。
斯克瑞普(Skraup)合成法中所用的硝基化合物要与芳胺的结构相对应，否则将导致产生混合物。
NHOHC2+HCH2CHOCHOHCHOHCHOH22CH2NHHOHC+HCH-HO2CH2NNNHH斯克瑞普反应只有当反应进行很激烈时才能得到较好的产率，反应激烈带来的矛盾是比较难以控制，改进的方法比较多，比如用不饱和醛代替甘油，结果是一样的:NH2CHONHNH2+NO斯克瑞普反应后一般都成为深色的粘稠状产物，比较适合采用水蒸汽蒸馏方法提纯。
本实验使用邻氨基苯酚和无水甘油、硫酸和邻硝基苯酚反应，合成了8-羟基喹啉。
8-羟基喹啉是常用的N, O双齿配体，可以形成多种金属配合物，在分析化学等方面有广泛的应用。
SO(浓)H24+CHOHCHOHCHOH22邻硝基苯酚NNH2OHOHFeCl3EtOHNNOHOFe3 三、主要仪器与药品(1) 无水甘油7.5mL (9.5g,0.1mol), 邻氨基苯酚2.75g(0.025mol), 邻硝基苯酚1.8g(0.013mol), 浓硫酸4.5mL, 氢氧化钠6g, FeClHO, 饱和碳酸钠溶液 32四、操作步骤1(8-羟基喹啉的合成(1)在100mL三口烧瓶中加入7.5mL无水甘油,并加入1.8g邻硝基苯酚和2.75g 邻氨基苯酚,使混和均匀。
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五、产物谱图
8-羟基喹啉红外光谱 羟基喹啉红外光谱
8-羟基喹啉的核磁共振氢谱 羟基喹啉的核磁共振氢谱
思考题
1.为什么第一次水蒸气蒸馏要在酸性条件下进行，第二 次却要在中性条件下进行？ 2.在反应中，如果用对甲基苯胺作原料，应得到什么产 2. 物，硝基化合物应如何选择？
三、升华的基本原理
升华是纯化固体有机化合物的一种方法。利用升 华可除去不挥发性杂质，或分离不同挥发度的固体混 合物。 升华是指固体物质不经过液态直接转变成蒸气的 现象。对有机化合物的提纯来说，重要的是使物质蒸 气不经过液态而直接转变成固态，因为这样能得到高 纯度的物质。因此，在有机化学实验操作中，不管物 质蒸气是由固态直接气化，还是由液态蒸发而产生的， 只要是物质从蒸气不经过液态而直接转变成固态的过 程都称之为升华。一般说来，对称性较高的固体物质， 具有较高的熔点，且在熔点温度以下具有较高的蒸汽 压，易于用升华来提纯。
实验2 实验2-5
一、实验目的
8-羟基喹啉的合成 8-
1.学习合成8-羟基喹啉的原理和方法 2.巩固回流、水蒸气蒸馏等操作
二、主反应式： 主反应式：
+ HO NH2 OH OH
NO2
OH
OH
N OH
喹啉及其衍生物可用Skraup反应制备，浓硫酸的作 用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚与丙烯醛的 加成物脱水成环；邻硝基酚作为弱氧化剂能将8-羟基1,2-二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，而其本身还原成邻氨 基酚。
2.稍冷后，进行水蒸气蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。 将3克氢氧化钠溶于6毫升水中，待烧瓶内液体冷却后加 入，用饱和碳酸钠溶液调至中性，再进行第二次水蒸气 蒸馏，蒸出8-羟基喹啉。
3.待馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，即得粗产品。 4.粗产品用4:1（体积）的乙醇-水重结晶。
5.升华粗产物，得到高纯度的固体有机化合物。 常压升华按左图装置，在蒸发皿或烧杯 中放置粗产品，蒸发皿上面覆盖一张刺有许 多小孔的滤纸（最好在蒸发皿的边缘上先放 置大小合适的用石棉纸做成的窄圈，用以支 持此滤纸）。然后将大小合适的玻璃漏斗倒 盖在上面，漏斗的颈部塞有玻璃毛或脱脂棉 花团，以减少蒸气逃逸。或将大小合适的圆 底烧瓶置于烧杯上，烧瓶内装冷水，在石棉网上渐渐加 热蒸发皿或烧杯（最好能用砂浴或其他热浴），小心调 节火焰，控制浴温低于被升华物质的熔点，使其慢慢升 华。蒸气通过滤纸小孔上升，冷却后凝结在滤纸上、漏 斗壁或烧杯上。
三、药品及用量
邻氨基苯酚1.4克（0.0125摩尔）、邻硝基苯 酚0.9克（0.007摩尔）、甘酸4.5毫升 产品物理参数： 纯8-羟基喹啉为针状结晶，熔点为75～76℃。
四、实验操作
1. 在125毫升圆底烧瓶中加入无水甘油、邻 硝基苯酚和邻氨基苯酚，混合均匀后缓慢 加入浓硫酸，装上回流装置，小火加热，微 沸，撤去火源，待作用缓和后，再继续加热， 保持回流1～1.5小时。