人教选修5 芳香烃
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2、装置中长导管的作用？ 3、为什么导管口不插到液面下？ 4、如何净化溴苯？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后 静置，使液体分层，然后分液。 5、什么现象确定该反应是取代反应？
三、苯的化学性质-取代Baidu Nhomakorabea应
三、苯的化学性质-取代反应
+ HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
+ H2O
硝基苯：无色、苦杏仁味 的油状液体，密度大于水
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
的 毒
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
性 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
三、苯的化学性质-氧化反应
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、苯的化学性质-取代反应
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2 FeBr3
+ HBr
密度比水大的无色液体 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
三、苯的化学性质-取代反应
1、有哪些实验现象？ 液体轻微沸腾，有气体逸出。 导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
通式：CnH2n-6(n≥6）
【思考】
分子式为C8H10 的芳香烃有哪 些？
【思考】
分子式为C9H12 的芳香烃有多 少种？
五、苯的同系物-氧化反应 （1）氧化反应
①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使其易于氧化。
五、苯的同系物-氧化反应 【思考】下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
煤的干馏除得到焦炭外 还能获得有用的煤气，但同 时却生成一种黑糊糊，粘乎 乎有特殊臭味的油状液体！ 人们把它称作煤焦油
四、芳香烃-来源
后来，以法拉第为代表的科学 家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油 中分离出了以芳香烃为主的多种重 要芳香族化合物，又以这些芳香族 化合物为原料合成了多种染料、药 品、香料、炸药等有机产品。到十 九世纪中叶，形成了以煤焦油为原 料的有机合成工业。
1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的
液面有何差别？
4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？
如何提纯硝基苯？
三、苯的化学性质-取代反应
• 苯的磺化反应（取代）
+ H2SO4(浓) 70~80℃
+ H2O
苯磺酸
• 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（－SO3H ） 所取代的反应叫磺化反应。
种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致 癌性多环芳香烃。 ③露天焚烧（烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。 ④烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
当堂巩固
1、下列说法中，正确的是( D )
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世 界性的大吨位工业。
四、芳香烃-来源
1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、 二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含 芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要 来源。
四、芳香烃-苯的同系物
芳香烃：分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
苯的同系物：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃
2．邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
如苯环为单键和双键 的交替结构，则两者 结构不同。
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
3．不能与溴水反应而使其褪色。 4．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【练习】下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是 ①六个碳碳键的键能完全相同 ②苯是平面正六边形结构 ③苯不能使酸性KMnO4溶液及溴水褪色 ④间二甲苯只有一种 ⑤对二甲苯只有一种结构
一、苯的结构-共平面问题
【练习】下列物质所有原子都可能在同一平面上的是
√
√
二、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机溶
剂。(常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，
用冷水冷却，苯凝结成无色晶体
五、苯的同系物-取代反应
+ 3HNO3
浓H2SO4 100℃
侧链对苯环的影响： 甲基活化了苯环的邻位和对位
。
+ 3H2O
五、苯的同系物-加成反应 （3）加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂 △
五、苯的同系物-应用
-[-CH-CH2-]-n
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
|
CH3
CH2—R
KMnO4/H+
HOOC |
CH3 |
—C—CH3
HOOC—
|
|
CH3
COOH
五、苯的同系物-取代反应
（2）取代反应 CH3+Cl2 条件一
CH2Cl
CH3+Cl2条件二
CH3
Cl
【思考】：条件一和条件二分别指的是什么？
丁苯橡胶
经常被用来制作需要承受开水的 广泛用于轮胎、胶带、胶管、电线电 温度的一次性容器，泡沫饭盒等 缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产
五、苯的同系物-应用
合成橡胶 合成塑料 合成炸药 医药 染料 有机原料……
四、苯的同系物
稠环芳烃是最早被认识的化学致癌物。
它主要存在于： ①煤、石油、焦油和沥青中。 ②由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各
三、苯的化学性质-加成反应 3）苯的加成反应
Ni + 3H2 △
（环己烷）
工业制取环己烷的主要方法
苯的性质小结
不与溴水和 KMnO4反应
反映
特殊结构
决定
特殊性质
单键
双键
C、H元素
决定
可燃
取代 加成
能氧化，易取代，难加成
四、芳香烃-来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大 量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔 绝空气加强热。
第二节 芳香烃
一、苯的结构
• 分子式： (2) 结构式： C6H6 (3) 结构简式： (4)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 (5)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键
和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (6)苯的空间构型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1．正六边形分子，六个碳碳键长相同。 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后 静置，使液体分层，然后分液。 5、什么现象确定该反应是取代反应？
三、苯的化学性质-取代Baidu Nhomakorabea应
三、苯的化学性质-取代反应
+ HNO3(浓)
浓H2SO4 50~60℃
+ H2O
硝基苯：无色、苦杏仁味 的油状液体，密度大于水
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3
的 毒
居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
性 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作
引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
三、苯的化学性质-氧化反应
1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
三、苯的化学性质-取代反应
2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）
+ Br2 FeBr3
+ HBr
密度比水大的无色液体 反应条件：纯溴(液态)、催化剂
三、苯的化学性质-取代反应
1、有哪些实验现象？ 液体轻微沸腾，有气体逸出。 导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。 烧瓶底部有褐色不溶于水的液体
通式：CnH2n-6(n≥6）
【思考】
分子式为C8H10 的芳香烃有哪 些？
【思考】
分子式为C9H12 的芳香烃有多 少种？
五、苯的同系物-氧化反应 （1）氧化反应
①可燃 ②可使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液
苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使其易于氧化。
五、苯的同系物-氧化反应 【思考】下列物质能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？
煤的干馏除得到焦炭外 还能获得有用的煤气，但同 时却生成一种黑糊糊，粘乎 乎有特殊臭味的油状液体！ 人们把它称作煤焦油
四、芳香烃-来源
后来，以法拉第为代表的科学 家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油 中分离出了以芳香烃为主的多种重 要芳香族化合物，又以这些芳香族 化合物为原料合成了多种染料、药 品、香料、炸药等有机产品。到十 九世纪中叶，形成了以煤焦油为原 料的有机合成工业。
1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的
液面有何差别？
4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？
如何提纯硝基苯？
三、苯的化学性质-取代反应
• 苯的磺化反应（取代）
+ H2SO4(浓) 70~80℃
+ H2O
苯磺酸
• 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（－SO3H ） 所取代的反应叫磺化反应。
种机动车辆所排出的废气中和香烟的烟雾中均含有多种致 癌性多环芳香烃。 ③露天焚烧（烧荒）可以产生多种多环芳香烃致癌物。 ④烟熏、烘烤及焙焦的食品均可受到多环芳香烃的污染。
当堂巩固
1、下列说法中，正确的是( D )
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世 界性的大吨位工业。
四、芳香烃-来源
1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、 二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含 芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要 来源。
四、芳香烃-苯的同系物
芳香烃：分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
苯的同系物：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃
2．邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
如苯环为单键和双键 的交替结构，则两者 结构不同。
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
3．不能与溴水反应而使其褪色。 4．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
【练习】下列事实能说明苯不是单双键交替结构的是 ①六个碳碳键的键能完全相同 ②苯是平面正六边形结构 ③苯不能使酸性KMnO4溶液及溴水褪色 ④间二甲苯只有一种 ⑤对二甲苯只有一种结构
一、苯的结构-共平面问题
【练习】下列物质所有原子都可能在同一平面上的是
√
√
二、苯的物理性质
(1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小(0.88g/ml)，不溶于水，易溶于有机溶
剂。(常用做有机溶剂) (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，
用冷水冷却，苯凝结成无色晶体
五、苯的同系物-取代反应
+ 3HNO3
浓H2SO4 100℃
侧链对苯环的影响： 甲基活化了苯环的邻位和对位
。
+ 3H2O
五、苯的同系物-加成反应 （3）加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂 △
五、苯的同系物-应用
-[-CH-CH2-]-n
-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n
聚苯乙烯
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
|
CH3
CH2—R
KMnO4/H+
HOOC |
CH3 |
—C—CH3
HOOC—
|
|
CH3
COOH
五、苯的同系物-取代反应
（2）取代反应 CH3+Cl2 条件一
CH2Cl
CH3+Cl2条件二
CH3
Cl
【思考】：条件一和条件二分别指的是什么？
丁苯橡胶
经常被用来制作需要承受开水的 广泛用于轮胎、胶带、胶管、电线电 温度的一次性容器，泡沫饭盒等 缆、医疗器具及各种橡胶制品的生产
五、苯的同系物-应用
合成橡胶 合成塑料 合成炸药 医药 染料 有机原料……
四、苯的同系物
稠环芳烃是最早被认识的化学致癌物。
它主要存在于： ①煤、石油、焦油和沥青中。 ②由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机及各
三、苯的化学性质-加成反应 3）苯的加成反应
Ni + 3H2 △
（环己烷）
工业制取环己烷的主要方法
苯的性质小结
不与溴水和 KMnO4反应
反映
特殊结构
决定
特殊性质
单键
双键
C、H元素
决定
可燃
取代 加成
能氧化，易取代，难加成
四、芳香烃-来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大 量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔 绝空气加强热。
第二节 芳香烃
一、苯的结构
• 分子式： (2) 结构式： C6H6 (3) 结构简式： (4)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 (5)苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键
和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (6)苯的空间构型
证明苯分子中不存在单双键交替的结构
1．正六边形分子，六个碳碳键长相同。 碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键长都相等，为1.40×10-10m