顺反异构
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CH2CH3 CH3
H3C C C H
CH2CH3 CH3
(E) - 3- 甲基 - 2- 戊烯
(Z) - 3- 甲基 - 2- 戊烯
顺和Z、反和E 没有对应关系!
(二) 环状化合物的顺反异构:
反- 1,2 - 二甲基环丙烷
顺- 1,2 - 二甲基环丙烷
四、顺反异构体的性质(一般规律的比较)
1.构造式(结构式)相同(分子的结构相同, 构型不同) 2.物理性质,不相同: ①m.p,顺↓ 反↑ ②溶解度,顺↑ ③燃烧热,反式↓ 稳定, 3.化学性质:反应类型相同,(如都能脱水, 生成酐)
第三节
定义:
顺反异构
(一) 碳碳双键的顺反异构以丁烯二酸为 例,HOOCCH=CHCOOH
顺-丁烯二酸
反-丁烯二酸
H3C C C H
CH2CH3 H
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
H C C H3C
CH2CH3 H
顺 - 2 - 戊烯
反 - 2- 戊烯
但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都 不相同时, 则难用顺反命名法命名。
(N (C) ) C N 相当于 C N (N) (C)
优先顺序:
C N > > C CH > CH CH2
(二) Z , E - 命名法
Z,E — 命名法:依据次序规则比较出两个双键碳原子所 连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时, 称 Z 式;处于异侧时,称 E 式。
H C C H3C
C(CH3)3 > CH2 Cl > CH(CH3)2 > CH2 OH > CH2CH3 > CH3 CH2 NH2
(c) 当基团含有双键和三键时, 可以认为双键和三键 原子连接着两个或三个相同的原子。
H (C) CH CH2 相当于 C C H (C) H ( )H H C (C) (C) H 相当于 (C) (C) H H (C) (C) (C) C CH 相当于 C C H (C) (C)
H C C CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2 C C CH2CH2CH3 CH(CH3)2
(二) Z , E - 命名法
次序规则: (a) 与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排 列, 大者 “较优”。 I > Br > Cl > S > O > N > C > D > H > : (b) 如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同, 则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原 子序数,如仍相同,继续外推,直到比较出 “较优” 基团为止。