鸡蛋中卵磷脂的提取鉴定
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• 体内过多的胆固醇会发生沉淀，从而形成胆结石，胆结石 90% 是由胆固醇组成。胆汁中的主要成分是卵磷脂，此外还有水份、 胆固醇、矿物质及色素等，卵磷脂可以将多余的胆固醇分解、 消化及吸收，从而使胆汁中的胆固醇保持液体状。如果每天摄 取一定量的卵磷脂可以有效地防止胆结石的形成，并对已形成 的胆结石也能起到化解的作用。
7、 胎、婴儿神经发育的必需品
• 正常情况下，孕妇体内的羊水中含有大量的卵磷脂。人体脑细 胞约有150亿个，其中70%早在母体中就已经形成。为了促进胎 儿脑细胞能健康发育，孕妇补充足够的卵磷脂是很重要的。婴 幼儿时期是大脑形成发育最关键时期，卵磷脂可以促进大脑神 经系统与脑容积的增长、发育。因此美国食品和药物管理局 （FDA）规定在婴儿奶粉中必需添加卵磷脂。
9、预防老年痴呆症的发生 • 人随着年龄增长，记忆力会减退，其原因与乙酰胆碱含量 不足有一定关系。脑部的神经传导物质（乙酰胆碱）减少 是引起老年痴呆的主要原因，乙酰胆碱是神经系统信息传 递时必需的化合物。而且“胆碱”是卵磷脂的基本成分， 卵磷脂的充分供应将保证机体内有足够的胆碱与人体内的 乙酰结合为“乙酰胆碱”，从而成为大脑提供充分的信息 传导物质，大脑能直接从血液中摄取卵磷脂及胆碱，并很 快转化为乙酰胆碱。长期补充卵磷脂可以减缓记忆力衰退 的进程，预防或推迟老年痴呆的发生。
四、卵磷脂的提取
蛋黄中含有丰富的卵磷脂，牛奶、动物的脑、骨 髓、心脏、肺脏、肝脏、肾脏以及大豆和酵母中 都含有卵磷脂。 卵磷脂在体内多与蛋白质结合，以脂肪蛋白质 (脂蛋白)的形态存在着，所以卵磷脂是以丰富的 姿态存在于自然界当中，所以建议人们尽量摄取 足够多种类的食物 。
卵磷脂实验原理
• 卵磷脂是生物体组织细胞的重要成分，主要存在于大豆等 植物组织以及动物的肝、脑、脾、心、卵等组织中，尤其 在蛋黄中含量较多（10%左右）； • 卵磷脂和脑磷脂均溶于乙醚而不溶于丙酮，利用此性质可 将其与中性脂肪分离开； • 卵磷脂能溶于乙醇而脑磷脂不溶，利用此性质又可将卵磷 脂和脑磷脂分离。
以蛋黄为原料的制备工艺
(一)卵磷脂粗品的提取
取约10 g （两吸管）蛋黄于50 mL小烧杯中
搅拌加入95%乙醇30 mL
滤纸过滤
将滤液置于蒸发皿内，水浴 锅中蒸干，所得干物即为卵 磷脂粗品。
（二）、卵磷脂的纯化
2 g粗卵磷脂溶解于20 mL无水乙醇中
10%ZnCl2的水溶液2 mL
室温下搅拌0.5 h，过滤。
收集沉淀物
冷丙酮50 mL
搅拌1 h，过滤。 收集沉淀，40℃真空干燥
五、卵磷脂的溶解性观察
药勺刮取取粗提物少许，置干燥试管底部
加入1mL 乙醚，用玻棒搅动
现象？
加入2mL丙酮
现象？
六、卵磷脂的鉴定
1.三甲胺的检验 取干燥试管一支，加入少量提取物和3mL 10% NaOH溶液， 水浴加热15min，在管口放一片蒸馏水润湿过的红色石蕊试 纸，观察颜色有无变化，并嗅其气味，记录。
4、血管的“清道夫”
• 卵磷脂具有乳化、分解油脂的作用，可增进血液循环，改善 血清脂质，清除过氧化物，使血液中胆固醇及中性脂肪含量 降低，减少脂肪在血管内壁的滞留时间，促进粥样硬化斑的 消散，防止由胆固醇引起的血管内膜损伤。服用卵磷脂对高 血脂和高胆固醇具有显著的功效，因而可预防和治疗动脉硬 化症（高血压、心肌梗塞、脑溢血）。
5、糠尿病患者的营养品
• 卵磷脂不足会使胰脏机能下降，无法分泌充分的胰岛素，不能 有效地将血液中的葡萄糖运送到细胞中，这是导致糖尿病的基 本原因之一。如每天食用20克以上的卵磷脂，则糖尿病的恢复 是相当显著的。很多病人甚至可不必再注射胰岛素。特别是对 糖尿坏疽及动脉硬化等并发症患者更为有效。
6、有效地化解胆结石
卵磷脂的化学结构
R1 常为饱和脂肪 酸如C16，C18 R2 常为不饱和脂 肪酸如花生四烯 酸
1 R1-COO-CH2 2* R2-COO-C—H O 3 CH2 —O—P—O—R OH
+ R= —CH2CH2-N(CH3)3 OH 卵磷脂
CO2-CH2 CO2-CH
极性端 疏油端，亲水端
非极性端 疏水端，亲油端
将上述加热过的溶液过滤。滤液性状：
2.磷酸的检验 取干净试管一支，加入10滴上述滤液，加入10滴95%乙 醇，摇匀，再加入10滴钼酸铵试剂，观察现象；最后将试管 放入热水浴中加热5～10min，观察有何变化。
七、思考题
1. 2. 3. 4. 5. 卵磷酯的用途？ 医药工业中制备卵磷酯的方法？ 本实验有哪些步骤可以改进？ 文字与照片记录实验过程的重要性？ 通风橱的重要性？
蛋黄中卵磷脂的提取、纯 化和鉴定
一、卵磷脂的概述：
卵磷脂被誉为与蛋白质、 维生素并列的“第三营养素”， • 卵磷脂是生命的基础物质， 人类生命自始至终都离不开它 的滋养和保护。卵磷脂存在于 每个细胞之中，更多的是集中 在脑及神经系统、血液循环系 统、免疫系统以及肝、心、肾 等重要器官。 • 1844年法国人Gohley从蛋 黄中发现卵磷脂（蛋黄素）， 并以希腊文命名为Lecithos （卵磷脂）。
注意事项
1. 注意安全：本实验中的乙醚、丙酮及乙醇 均为易燃药品。氯化锌具腐蚀性。 2. 实验过程要细致，培养耐心。
wenku.baidu.com
8、消除青春痘、雀斑并滋润皮肤
• 正常人体内含有许多毒素，特别是在肠道内，当这些毒素含量 过高时，便会随着血液循环沉积在皮肤上，从而形成色斑或青 春痘。卵磷脂正好是一种天然的解毒剂，它能分解体内过多的 毒素，并经肝脏和肾脏的处理排出体外，当体内的毒素降低到 一定的浓度时，脸上的斑点和青春痘就会慢慢消失。卵磷脂还 具有一定的亲水性，并有增加血红素的功能，如果每天服用一 定量的卵磷脂，就能为皮肤提供充分的水分和氧气，使皮肤变 得光滑柔润。
2、对心脏健康的积极作用
• 在20世纪60年代，科学家们 就发现卵磷脂可能具有保护 心脏的作用，在进一步的研 究中，终于证实卵磷脂对心 脏健康有积极作用。这是因 为它能调节胆固醇在人体内 的含量、有效降低胆固醇、 高血脂及冠心病的发病率。
3、促进大脑发育，增强记忆力
• 美国北卡罗来纳州DUKE大学心理学教授药学博士沃伦来克在 报告中提到：用卵磷脂饲育怀孕的大鼠，其后代在智力测验 （迷宫测试）中，记忆力显著优于未饲育卵磷脂的大鼠的后 代。北卡罗来纳大学营养学部教授及主任，会议的首席专家， 医学博士、药学博士史蒂文·泽瑟尔在大会贺词中说： “总结有关卵磷脂的所有研究成果，我们应 当特别建议怀孕妇女服用适量的卵磷脂，这 对于她们的婴儿的智力发育是很重要的。” 美国食品与药物管理委员会（FDA）规定，所 有婴儿食谱中都要适量补充卵磷脂。
O + CH2O-P-O-CH - 2CH2-N(CH3)3 O
H-OH
磷脂分子中同时具有疏水基和亲水基。正是由于这种特 点，使得磷脂类化合物在细胞中起着重要的生理作用。
三、卵磷脂的作用
1、肝脏的保护神
• 磷脂中的胆碱对脂肪有亲和力，若体内胆碱不足，则会影响 脂肪代谢，造成脂肪在肝内积聚，形成脂肪肝甚至会发炎肿 胀。卵磷脂不但可以预防脂肪肝，还能促进肝细胞再生，同 时，磷脂可降低血清胆固醇含量，防止肝硬化并有助于肝功 能的恢复。
•
二、卵磷脂的理化性质
• 化学名称：磷脂酰胆碱（Phosphatidylcholine） • 简称：PC • 纯净的卵磷脂常温下为一种无色无味的白色固体，由于制 取或精制方法、储存条件不同被氧化而呈现淡黄色至棕色。 白色蜡状物质，无熔点，有旋光性，在空气中因不饱和脂 肪酸烃链氧化而变色。极易溶于乙醚及乙醇，不溶于水和 丙酮 • 磷脂酰胆碱（PC）在醇中的溶解度比磷脂酰乙醇胺（PE) 及磷脂酰肌醇（PI）高，故根据溶解性能的不同使之分离 提纯。
10、良好的心理调和剂
• 社会竞争日趋激烈，人们长期处在紧张的环境和种种压力下， 常患有焦虑、急躁、易怒、失眠、耳鸣等症，即植物神经紊 乱，通常被称为神经衰弱。经常补充卵磷脂，可使大脑神经 及时得到营养补充，保持健康的工作状态，利于消除疲劳， 激化脑细胞，改善因神经紧张而引起的急躁、易怒、失眠等 症。
7、 胎、婴儿神经发育的必需品
• 正常情况下，孕妇体内的羊水中含有大量的卵磷脂。人体脑细 胞约有150亿个，其中70%早在母体中就已经形成。为了促进胎 儿脑细胞能健康发育，孕妇补充足够的卵磷脂是很重要的。婴 幼儿时期是大脑形成发育最关键时期，卵磷脂可以促进大脑神 经系统与脑容积的增长、发育。因此美国食品和药物管理局 （FDA）规定在婴儿奶粉中必需添加卵磷脂。
9、预防老年痴呆症的发生 • 人随着年龄增长，记忆力会减退，其原因与乙酰胆碱含量 不足有一定关系。脑部的神经传导物质（乙酰胆碱）减少 是引起老年痴呆的主要原因，乙酰胆碱是神经系统信息传 递时必需的化合物。而且“胆碱”是卵磷脂的基本成分， 卵磷脂的充分供应将保证机体内有足够的胆碱与人体内的 乙酰结合为“乙酰胆碱”，从而成为大脑提供充分的信息 传导物质，大脑能直接从血液中摄取卵磷脂及胆碱，并很 快转化为乙酰胆碱。长期补充卵磷脂可以减缓记忆力衰退 的进程，预防或推迟老年痴呆的发生。
四、卵磷脂的提取
蛋黄中含有丰富的卵磷脂，牛奶、动物的脑、骨 髓、心脏、肺脏、肝脏、肾脏以及大豆和酵母中 都含有卵磷脂。 卵磷脂在体内多与蛋白质结合，以脂肪蛋白质 (脂蛋白)的形态存在着，所以卵磷脂是以丰富的 姿态存在于自然界当中，所以建议人们尽量摄取 足够多种类的食物 。
卵磷脂实验原理
• 卵磷脂是生物体组织细胞的重要成分，主要存在于大豆等 植物组织以及动物的肝、脑、脾、心、卵等组织中，尤其 在蛋黄中含量较多（10%左右）； • 卵磷脂和脑磷脂均溶于乙醚而不溶于丙酮，利用此性质可 将其与中性脂肪分离开； • 卵磷脂能溶于乙醇而脑磷脂不溶，利用此性质又可将卵磷 脂和脑磷脂分离。
以蛋黄为原料的制备工艺
(一)卵磷脂粗品的提取
取约10 g （两吸管）蛋黄于50 mL小烧杯中
搅拌加入95%乙醇30 mL
滤纸过滤
将滤液置于蒸发皿内，水浴 锅中蒸干，所得干物即为卵 磷脂粗品。
（二）、卵磷脂的纯化
2 g粗卵磷脂溶解于20 mL无水乙醇中
10%ZnCl2的水溶液2 mL
室温下搅拌0.5 h，过滤。
收集沉淀物
冷丙酮50 mL
搅拌1 h，过滤。 收集沉淀，40℃真空干燥
五、卵磷脂的溶解性观察
药勺刮取取粗提物少许，置干燥试管底部
加入1mL 乙醚，用玻棒搅动
现象？
加入2mL丙酮
现象？
六、卵磷脂的鉴定
1.三甲胺的检验 取干燥试管一支，加入少量提取物和3mL 10% NaOH溶液， 水浴加热15min，在管口放一片蒸馏水润湿过的红色石蕊试 纸，观察颜色有无变化，并嗅其气味，记录。
4、血管的“清道夫”
• 卵磷脂具有乳化、分解油脂的作用，可增进血液循环，改善 血清脂质，清除过氧化物，使血液中胆固醇及中性脂肪含量 降低，减少脂肪在血管内壁的滞留时间，促进粥样硬化斑的 消散，防止由胆固醇引起的血管内膜损伤。服用卵磷脂对高 血脂和高胆固醇具有显著的功效，因而可预防和治疗动脉硬 化症（高血压、心肌梗塞、脑溢血）。
5、糠尿病患者的营养品
• 卵磷脂不足会使胰脏机能下降，无法分泌充分的胰岛素，不能 有效地将血液中的葡萄糖运送到细胞中，这是导致糖尿病的基 本原因之一。如每天食用20克以上的卵磷脂，则糖尿病的恢复 是相当显著的。很多病人甚至可不必再注射胰岛素。特别是对 糖尿坏疽及动脉硬化等并发症患者更为有效。
6、有效地化解胆结石
卵磷脂的化学结构
R1 常为饱和脂肪 酸如C16，C18 R2 常为不饱和脂 肪酸如花生四烯 酸
1 R1-COO-CH2 2* R2-COO-C—H O 3 CH2 —O—P—O—R OH
+ R= —CH2CH2-N(CH3)3 OH 卵磷脂
CO2-CH2 CO2-CH
极性端 疏油端，亲水端
非极性端 疏水端，亲油端
将上述加热过的溶液过滤。滤液性状：
2.磷酸的检验 取干净试管一支，加入10滴上述滤液，加入10滴95%乙 醇，摇匀，再加入10滴钼酸铵试剂，观察现象；最后将试管 放入热水浴中加热5～10min，观察有何变化。
七、思考题
1. 2. 3. 4. 5. 卵磷酯的用途？ 医药工业中制备卵磷酯的方法？ 本实验有哪些步骤可以改进？ 文字与照片记录实验过程的重要性？ 通风橱的重要性？
蛋黄中卵磷脂的提取、纯 化和鉴定
一、卵磷脂的概述：
卵磷脂被誉为与蛋白质、 维生素并列的“第三营养素”， • 卵磷脂是生命的基础物质， 人类生命自始至终都离不开它 的滋养和保护。卵磷脂存在于 每个细胞之中，更多的是集中 在脑及神经系统、血液循环系 统、免疫系统以及肝、心、肾 等重要器官。 • 1844年法国人Gohley从蛋 黄中发现卵磷脂（蛋黄素）， 并以希腊文命名为Lecithos （卵磷脂）。
注意事项
1. 注意安全：本实验中的乙醚、丙酮及乙醇 均为易燃药品。氯化锌具腐蚀性。 2. 实验过程要细致，培养耐心。
wenku.baidu.com
8、消除青春痘、雀斑并滋润皮肤
• 正常人体内含有许多毒素，特别是在肠道内，当这些毒素含量 过高时，便会随着血液循环沉积在皮肤上，从而形成色斑或青 春痘。卵磷脂正好是一种天然的解毒剂，它能分解体内过多的 毒素，并经肝脏和肾脏的处理排出体外，当体内的毒素降低到 一定的浓度时，脸上的斑点和青春痘就会慢慢消失。卵磷脂还 具有一定的亲水性，并有增加血红素的功能，如果每天服用一 定量的卵磷脂，就能为皮肤提供充分的水分和氧气，使皮肤变 得光滑柔润。
2、对心脏健康的积极作用
• 在20世纪60年代，科学家们 就发现卵磷脂可能具有保护 心脏的作用，在进一步的研 究中，终于证实卵磷脂对心 脏健康有积极作用。这是因 为它能调节胆固醇在人体内 的含量、有效降低胆固醇、 高血脂及冠心病的发病率。
3、促进大脑发育，增强记忆力
• 美国北卡罗来纳州DUKE大学心理学教授药学博士沃伦来克在 报告中提到：用卵磷脂饲育怀孕的大鼠，其后代在智力测验 （迷宫测试）中，记忆力显著优于未饲育卵磷脂的大鼠的后 代。北卡罗来纳大学营养学部教授及主任，会议的首席专家， 医学博士、药学博士史蒂文·泽瑟尔在大会贺词中说： “总结有关卵磷脂的所有研究成果，我们应 当特别建议怀孕妇女服用适量的卵磷脂，这 对于她们的婴儿的智力发育是很重要的。” 美国食品与药物管理委员会（FDA）规定，所 有婴儿食谱中都要适量补充卵磷脂。
O + CH2O-P-O-CH - 2CH2-N(CH3)3 O
H-OH
磷脂分子中同时具有疏水基和亲水基。正是由于这种特 点，使得磷脂类化合物在细胞中起着重要的生理作用。
三、卵磷脂的作用
1、肝脏的保护神
• 磷脂中的胆碱对脂肪有亲和力，若体内胆碱不足，则会影响 脂肪代谢，造成脂肪在肝内积聚，形成脂肪肝甚至会发炎肿 胀。卵磷脂不但可以预防脂肪肝，还能促进肝细胞再生，同 时，磷脂可降低血清胆固醇含量，防止肝硬化并有助于肝功 能的恢复。
•
二、卵磷脂的理化性质
• 化学名称：磷脂酰胆碱（Phosphatidylcholine） • 简称：PC • 纯净的卵磷脂常温下为一种无色无味的白色固体，由于制 取或精制方法、储存条件不同被氧化而呈现淡黄色至棕色。 白色蜡状物质，无熔点，有旋光性，在空气中因不饱和脂 肪酸烃链氧化而变色。极易溶于乙醚及乙醇，不溶于水和 丙酮 • 磷脂酰胆碱（PC）在醇中的溶解度比磷脂酰乙醇胺（PE) 及磷脂酰肌醇（PI）高，故根据溶解性能的不同使之分离 提纯。
10、良好的心理调和剂
• 社会竞争日趋激烈，人们长期处在紧张的环境和种种压力下， 常患有焦虑、急躁、易怒、失眠、耳鸣等症，即植物神经紊 乱，通常被称为神经衰弱。经常补充卵磷脂，可使大脑神经 及时得到营养补充，保持健康的工作状态，利于消除疲劳， 激化脑细胞，改善因神经紧张而引起的急躁、易怒、失眠等 症。