江苏高考化学二轮复习课件专题十常见有机物及其应用大题题型突破(五)

或
或
或
____________________________________________________________________
__(任__写__一__种__即__可__)__。
Ⅰ.是一种α-氨基酸；
Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环。
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解析 “α-氨基酸”的结构中具有：
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(6)已知：
③RCN ―H―3―O――＋→ 写出以
RCOOH(R、R′为烃基)。请根据已有知识并结合相关信息，
乙醛和甲苯为原料制备
答案
――光―B―照r―2→
――C―H――3―C―H――O→
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的合成―N路――a―线O――H流―/―H―程―2→O图(无机试剂任用―)N。――a―H――S―O――4/―N――a―C―→N ――H――3O――＋→
解析 F至G为I取代了苯环上的H原子，属于取代反应。
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(3)E的分子式为C9H8N2O5，E→F发生还原反应，写出E的结构简式： ______________________。 解析 E至F为硝基的还原反应，所以将F中的氨基改成硝基即为E。
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(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
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解析 E的结构简式为：C2H5OOCCH2COOC2H5，其中含有两个酯基和5个饱和碳 原子，其同分异构体属于酯类且只有两组峰，且峰面积比为1∶1，则该分子中存 在的H原子是高度对称的，故仍保持两个酯基，将5个碳原子进行对称，由此写出
结构简式为
或
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(6)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，请写出由苯
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(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________
或 。
① 分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
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(5)写出以
和 为原料制备
乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 答案
(5)泛影酸丙酯(
)是一种医学诊断剂，写出以
、
CH3CH2CH2Cl和(CH3CO)2O为原料制备泛影酸丙酯的合成路线流程图(无机试剂任 用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案
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解析 合成目标中含有酯基，可以由羧基与丙醇发生酯化反应获得，丙醇可以 由CH3CH2CH2Cl在碱性水溶液中获得。目标物质中含有三个I原子，可以模仿F 至G的反应。目标物质中的酰胺键，可以由氨基与乙酸酐反应获得，类似于流程 中的G至H。氨基可以由硝基还原获得，类似于流程中E至F。
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(2)B→C的反应类型为__取__代__反__应____。
解析 B→C的反应中“—CN”将“—Cl”取代，故为取代反应。
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(3)H的分子式为___C_2_5H__32_O__6 __。
解析 由H的结构简式，可以写出其分子式。
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(4)写出D→E的化学方程式：_H_O__O_C_C__H_2C__O_O_H__＋__2_C_2_H_5_O_H_浓__硫△__酸___C_2_H_5_O_O__C_C_H__2C__O_O__C_2_H5 _＋__2_H_2_O____。
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(1)B中含氧官能团的名称为__羰__基__、__酯__基__。
解析 “—CO—”为羰基，“—COO—”为酯基。
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(2)上述转化中属于加成反应的是___②__⑤___。
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解析 ①为乙基取代两个羰基中间碳原子上面的H原子； ②NaHSO4与NaCN反应生成HCN，HCN与B中羰基发生加成反应生成C； ③D中环上的双键可以由C中羟基发生消去反应产生； ④D中的C—N单键发生断裂； ⑥ClSO3H相当于HO—SO2Cl，—SO2Cl取代了苯环上的H原子。
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4.(2019·南京、盐城高三一模)化合物H(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等，其一种合成路线 如下：
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(1)H中的含氧官能团名称为__羧__基__、__酰__胺__键___。
解析 “—COOH”为羧基，“—CONH—”为酰胺键。
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(2)F→G的反应类型为__取__代__反__应___。
或 ___________________________________________________________________。 ①在酸性条件下能水解生成X、Y、Z三种有机物。 ②X是一种氨基酸，Y能发生银镜反应，Z能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中只 有2种不同化学环境的氢。
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解析 C至D为“—CH(COOC2H5)2”取代了C中Cl原子，生成D。
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(3)化合物X(分子式为C3H7N)的结构简式为___________。
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解析 对比F、G的结构简式，X中“ 结合化合物X的分子式知，X的结构简式为
”取代F中“—OC2H5”生成G， 。
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(4)B和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2)，写出满足下列条件的H的一种同分 异构体的结构简式：
，然后可以与甲醛发生类似于
“已知②”的反应生成
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，—CN水解可生成—COOH，得目标产物。
3.(2019·苏州高三期初调研)化合物H可用作高分子膨胀剂，一种合成H的路线如下：
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(1)A中的官能团名称为_羧__基__、__氯__原__子___。
解析 “—COOH”为羧基，“—Cl”为氯原子。
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(2)B→C的反应类型为__加__成__反__应___。 解析 B中苯环上的一个H原子与醛基发生加成反应。
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(3)芳香族化合物X的分子式为C8H7ClO2，写出X的结构简式：________________。
解析 对比F与G的结构简式知，G中C==N的形成是氨基上的两个H原子与羰基上的 O原子形成H2O之后形成的，G中C==C的形式是甲基上两个H原子与醛基上的O原子 形成H2O之后形成的。
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5.(2019·南京、盐城高三二模)氟喹诺酮是人工合成的抗菌药，其中间体G的合成 路线如下：
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(1)G中的含氧官能团为__羰__基____和___酯__基___(填名称)。
解析 “—CO—”为羰基，“—COO—”为酯基。
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(2)由C→D的反应类型是__取__代__反__应____。
解析 已知①为两个羟基脱水生成羰基； ②与—CN相连的碳原子上的H可以与醛基发生加成反应生成羟基，然后再发生消 去反应生成碳碳双键；
③—CN在酸性条件下水解可生成—COOH。甲苯与Br2在光照条件下发生二溴取 代后，再水解可得两个羟基，可以发生类似于“已知①”的反应生成苯甲醛，继
续发生类似于流程中②的反应生成
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(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：________________________。
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解析 对比E、F的结构简式知，F中左边五元环N原子的右边均为X的部分，结合X
的分子式知，X的结构简式为 键发生加成反应可得F。
，E中亚氨基与X中碳氮双
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(4)1 mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为__1__m_o_l___。
，从H中减去
“
”和苯环，还多余2个Cl原子和1个F原子，让这三个
原子放于苯环上进行对称，由此可以写出同分异构体的结构简式。
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(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
ClMgCH(COOC2H5)2为原料制备 剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 答案
和 的合成路线流程图(无机试
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的合成路线流程图(无机试剂和
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解析 将目标产物断开，按F至G的反应机理分析知，断开的物质是苯胺以及环己 酮，苯可以先硝化再还原，可以得到苯胺，一溴环己烷先水解生成环己醇，再氧 化得环己酮。
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2.(2019·常州高三期末)有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合 物A经如下步骤合成。
专题十 大题题型突破(五)
1.(2019·苏锡常镇四市高三一调)化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物， 其合成路线流程图如下：
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已知：
＋R3—NH2――N―a――、――C――2H――5―O――H―→
。
(1)F中的含氧官能团名称为__醛__基___、_醚__键___。
解析 “—O—”为醚键，“—CHO”为醛基。
甲醇
为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见
本题题干)。 答案
―H――C―l →
――N―a―C――N→
―H――2―S―O→4
――C―浓―6―H硫――5C酸――H―，―2O―△―H―→
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解析 本题采用逆合成法，要合成苯乙酸苄酯，则需要苯乙酸和苯甲醇，而苯甲 醇为原料，则问题转化为苯甲醇如何合成苯乙酸，碳原子数多了一个，结合流程 中C―→D知，“—CN”可以水解生成“—COOH”，使得碳链增长，而“—CN” 可以由“—Cl”发生取代反应而得，故问题又转化为苯甲醇如何转化为氯代甲苯， 则苯甲醇与HCl反应生成氯代甲苯即可。
解析 1 mol HO—SO2Cl中羟基与苯环上的H原子结合生成1 mol H2O。
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(或 (5)写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：_____________________
)
或
或
___________________________________。
①与D分子相比组成上少1个“CH2”； ②与FeCl3溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。
解析 D与乙醇发生酯化反应生成E。
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(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： _C__H_3_O_O__C_C_(_C_H__3)_2_C_O__O_C_H__3或__C__H_3_C_O__O_C_(_C_H__3_)2_O_O__C_C_H__3_。 ① 属于酯类化合物；② 核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1。
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解析 D中共含有9个碳原子，1个氮原子，2个氧原子，还存在4个不饱和度。与 FeCl3发生显色，说明含有酚羟基，4个不饱和度刚好可以形成一个苯环，还多余2 个碳原子，两个氧原子，可以作为两个对称的酚羟基放于苯环上，N原子作为氨 基，峰面积比中有数字3，可推知存在甲基，由此可以写出结构简式。