高等有机化学期末复习题+答案

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有机期末试题及答案

有机期末试题及答案

有机期末试题及答案随着学期的结束,有机化学课程的期末考试正在临近。

为了帮助同学们更好地复习和准备考试,本文将为大家提供一份有机化学期末试题及答案。

希望通过这份试题,能够帮助同学们加深对有机化学知识的理解,提高解题能力,为期末考试做好准备。

一、选择题(共20题,每题2分,共40分)1. 下列不是烷烃的是:A. 甲烷B. 乙烷C. 乙炔D. 丙烷2. 对于以下化合物,哪个是它的分子式?A. CH3CHOB. C6H12O6C. C6H14O2D. C8H10O3. 下列不是醇的是:A. 乙醇B. 乙二醇C. 丙醇D. 乙酸......二、填空题(共10题,每题4分,共40分)1. 乙醛和乙醇的化学式分别是________和________。

2. 丙烯与取代臭素乙酸发生反应,制得的产物是________。

3. 乙酸与乙醇在酸催化下反应制得________。

......三、解答题(共4道题,每题20分,共80分)1. 将乙炔分别与HCl和H2O反应,写出反应方程式,并解释反应结果。

2. 简述芳香烃的共轭体系和稳定性。

3. 分子式为C7H8的化合物与KMnO4反应生成苯甲酸,请写出反应方程式,并说明反应类型。

4. 举例说明立体异构体的概念,并以1,2-二溴-2-甲基环己烷为例进行说明。

答案:一、选择题答案:1. C2. A3. D ......二、填空题答案:1. C2H4O2. 丙烯酸3. 乙酸乙酯 ......三、解答题答案:1. 反应方程式:乙炔+ HCl → 乙烯 + H2O乙炔+ H2O → 乙醛解释:乙炔和HCl反应生成乙烯,是一个加成反应。

乙炔和H2O 反应生成乙醛,是一个氧化反应。

2. 芳香烃的共轭体系指的是芳香环上的非相邻原子上出现了一个空的π电子轨道。

共轭体系的存在使得芳香烃稳定性增加。

3. 反应方程式:C7H8 + KMnO4 + H2SO4 → C6H5COOH + MnSO4 + H2O反应类型:氧化反应4. 立体异构体是指分子结构相同、空间排列不同的同分异构体。

东北师范大学高等有机化学期末考试高分题库全集含答案

东北师范大学高等有机化学期末考试高分题库全集含答案
2613--东北师范大学高等有机化学期末备考题库2613奥鹏期末考试题库合集 单选题: (1) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (2) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (3) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (4) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (5) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (6) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (7) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (8) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (9) A.- B.- C.- D.- 正确:D (11) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (12) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (13) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (14) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (15) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (16) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (17) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (18) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (19) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (20) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (21) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (22) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (23) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (24) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (25) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (26) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (27) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (28) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (29) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (30) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (31) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (32) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (33) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (34) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (35) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (36) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (37) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (38) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (39) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (40) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (41) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (42) A.- B.- C.-D.- 正确答案:B (43) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (44) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (45) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (46) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (47) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (48) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (49) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (50) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (51) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (52) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (53) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (54) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (55) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (56) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (57) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (58) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (59) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (60) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (61) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (62) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (63) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (64) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (65) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (66) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (67) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (68) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (69) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (70) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (71) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (72) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (73) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (74) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (75) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (76) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (77) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (78) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (79) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (80) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (81) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (82) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (83) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (84) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (85) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (86) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (87) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (88) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (89) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (90) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (91) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (92) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (93) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (94) A.- B.-C.- D.- 正确答案:C (95) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (96) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (97) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (98) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (99) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (100) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (101) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (102) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (103) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (104) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (105) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (106) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (107) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (108) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (109) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (110) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (111) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (112) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (113) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (114) A.- B.-C.- D.- 正确答案:C (115) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (116) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (117) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (118) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (119) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (120) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (121) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (122) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (123) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (124) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (125) A.- B.- C.- D.- 正确答案:B (126) A.- B.- C.- D.- 正确答案:C (127) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (128) A.- B.- C.- D.- 正确答案:D (129) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (130) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (131) A.- B.- C.- D.- 正确答案:A (132) A.- B.- C.-

东北师范大学《高等有机化学》期末考试通过必备真题库参考答案15

东北师范大学《高等有机化学》期末考试通过必备真题库参考答案15
b用Cl2还是Br2都可以,环己烷的12 个氢是都是仲氢。
3.
(1)反应的产物 叔丁醇(CH3)3COH
(2)反应类型SN1反应。
(3)反应历程:
(4)反应进程的能量变化图:
反应进程
二、
1.
2.
3.
4.
5.
+ +
6.
7.
8.
9.
10.
三、
1.(a>d>b>c)
2.(b>d>e>c>a)
3.(c>b>a)
二、
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
三、
1.
2.
第一条路线是合理的,第二条路线得到的主要是重排产物异丙基苯。
3.
四、
1.
苯酚存在如下共振:
由于有后三个极限式的贡献,苯环邻、对位电荷密度较大,引入亲电基团进入邻、对位更有利,所以羟基是邻、对位定位基。
2.
反应式如下:
氨基脲 环己酮 环己酮缩氨脲
练习题第4套参考答案
一.
1.
1.
2.
3.(R)-2-氯-2-溴丁烷
4. 顺-3-氟-反-2-氯-r-1-甲基环己烷
5.(2S,3S)-2,3-二氯-3-溴戊烷
6.内消旋2,3-二溴丁二酸
2.
第一步,生成苯炔。
第二步,氨基负离子与生成的苯炔加成,生成碳负离子(1)和(2),但(2)受三氟甲基的负诱导效应作用,负电荷得到了分散而稳定。
2.a(1R,3S)- 1,3-二甲基环己烷b(1R,3R)-1,3-二甲基环己烷c(1S,3S)1,3-二甲基环己烷。A分子内有一对称面,是内消旋体,与b或c为非对映体,b与c为对映体

高等有机化学作业及期末考试复习题(一)

高等有机化学作业及期末考试复习题(一)

高等有机化学作业及期末复习题1一、回答下列问题:(15小题,每题2分,共30分)1. 下列分子哪些能形成分子间氢键?哪些能形成分子内氢键?A 、B 、NC 、FOHD 、FOH有分子间氢键的有: 有分子内氢键的有:2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。

3. 写出下列化合物的最稳定构象:a.3)2H 3 b.FCH 2CH 2OH4. 利用空间效应,比较下列物质消除反应的速率大小。

A 、OHB 、OHC 、OHD 、OH5. 比较下列各组化合物的酸性大小。

(1)A 、 COOHNO 2B 、COOHOCH 3C 、COOH OCH 3D 、COOHNO 2(2)A 、OH NO 2B 、 OHOCH 3C 、OHOCH 3D 、OHNO 2(3)A 、 NH 2NO 2B 、NH 2OCH 3C 、NH 2OCH 3D 、NH 2NO 2(4)A 、 CH 3NO 2B 、CH 3OCH 3C 、CH 3OCH 3D 、CH 3NO 26. 下列化合物酸性最弱的是?OHNO 2OH NO 2OHNO 2OHABCD7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是?A CH 3CH 2CH 2CH 2OHB CH 3CH(OH)CH 2CH 3C (CH 3)2CHCH 2OHD (CH 3)3COH8. 下列物种中的亲电试剂是: ;亲核试剂是 。

a. H +;b. RCH 2+;c. H 2O ;d. RO —;e. NO 2+; f CN —; g. NH 3; h. R C =O +9. 下列化合物中有对映体的是: 。

a.CH 3CH =C =C(CH 3)2b.N C 6H 2H 5CH 3I c.d.3)2310. 预测下列各分子的形状和键角的大小:H 2C=C=CH 2NH 3C CH 3CH 3CH 3BeCl 2OH 3C CH 3CH 311. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。

化学有机期末考试题及答案

化学有机期末考试题及答案

化学有机期末考试题及答案一、选择题(每题2分,共20分)1. 下列化合物中,哪一个是芳香族化合物?A. 甲烷(CH4)B. 乙炔(C2H2)C. 苯(C6H6)D. 甲醛(CH2O)答案:C2. 以下哪个反应属于取代反应?A. 卤代烷的消去反应B. 醇的脱水反应C. 醛的氧化反应D. 醇与氢卤酸的反应答案:D3. 以下哪个是烯烃的同分异构体?A. 环己烷B. 环戊烷C. 1-丁烯D. 2-丁烯答案:D4. 以下哪个反应是可逆反应?A. 酯化反应B. 水解反应C. 聚合反应D. 裂化反应答案:A5. 以下哪个是羧酸的衍生物?A. 醇B. 醛C. 酯D. 醚答案:C6. 以下哪个是酮类化合物?A. 丙酮B. 乙醇C. 乙酸D. 甲酸答案:A7. 以下哪个是氨基酸的α-碳原子?A. 羧基的碳原子B. 氨基的碳原子C. 连接羧基和氨基的碳原子D. 连接R基团的碳原子答案:C8. 以下哪个是糖类物质?A. 葡萄糖B. 甘油C. 甘油三酯D. 氨基酸答案:A9. 以下哪个是蛋白质的一级结构?A. 氨基酸序列B. 蛋白质的空间结构C. 蛋白质的二级结构D. 蛋白质的四级结构答案:A10. 以下哪个是核酸的组成部分?A. 氨基酸B. 核苷酸C. 脂肪酸D. 单糖答案:B二、简答题(每题10分,共30分)1. 描述有机化学反应中的亲电取代反应和亲核取代反应的区别。

答案:亲电取代反应是指亲电试剂攻击含有孤对电子的原子,如卤素离子攻击烷烃中的碳原子,形成新的化学键。

亲核取代反应是指亲核试剂(如氢氧根离子)攻击带正电或部分正电的原子,如醇的羟基攻击酯中的羰基碳原子,形成新的化学键。

2. 什么是手性碳原子?请举例说明。

答案:手性碳原子是指一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,这种结构导致分子具有非超posable的镜像异构体,即手性。

例如,乳酸分子中的第二个碳原子就是一个手性碳原子。

3. 描述什么是消去反应,并给出一个例子。

高校有机化学期末考试真题及答案解析

高校有机化学期末考试真题及答案解析

高校有机化学期末考试真题及答案解析作为高校有机化学期末考试的学生,掌握真题并理解答案解析是非常重要的。

本文将为大家提供一份高校有机化学期末考试的真题及其详细的答案解析,希望对大家的学习和复习有所帮助。

考试时间:3小时请按照题目要求完成下列各题,答案必须写在答题纸上。

注意事项:1. 答案必须准确、简洁、清晰。

2. 解题思路必须明确,化学方程式、结构式等必须写全。

3. 注意书写规范,避免书写错误。

一、选择题(每题2分,共30分)从A、B、C、D四个选项中选择正确答案,并将其代号填入答题纸上相应的题号后。

1. 在下列反应中,键能最稳定而且最难断裂的是()。

A. C-OHB. C-CH3C. C-CD. C-H2. 以下化合物中,具有最高沸点的是()。

A. 硫醇B. 碳醇C. 甲醇D. 乙烯醇3. 以下哪个官能团导致酸性增强?A. 烷基B. 烯基C. 醚D. 羟基4. C6H5OCH3与浓H2SO4反应生成的产物是()。

A. 羟基苯B. 甲酸C. 甲酯D. 斯米尔醇5. 以下物质间能够发生加成反应的是()。

A. 丙烯与HClB. 乙烯与Br2C. 乙烷与H2SO4D. 乙烷与酸性高锰酸钾溶液二、填空题(每空2分,共20分)根据题意填入适当的单词或者短语,并将其填入答题纸上相应的题号后。

1. 乙烯可以通过石油的烷烃和()分馏液的加热分解制备。

2. 以下是有机化学反应的基本类型:取代反应、消除反应、加成反应和()反应。

3. 甲基苯分子中有多少个,键和多少个碳碳双键?4. 有机物中,顺式异构体的命名通常采用()来表示。

5. 在取代反应中,如果一个氢原子被一个取代基所取代,则称为()取代反应。

三、简答题(每题10分,共30分)根据题意回答以下问题,并将答案写在答题纸上。

1. 解释有机化学与无机化学的区别,并说明有机化合物的基本特征。

2. 解释开链结构和环状结构,并分别举一个例子。

3. 解释共轭体系,给出一个具有共轭结构的有机分子的例子,并说明共轭结构对化合物性质的影响。

高等有机化学习题和期末考试题库(二)

高等有机化学习题和期末考试题库(二)

高等有机化学习题及期末复习一、回答下列问题:(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分)1. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是( )A. 反应的立体化学不同B. 反应的动力学不同C. 反应要进攻的活性中心的电荷不同D. 反应的热力学不同2. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是( )A. RMgXB. NaHSO3饱和水溶液C. PCl3D. LiAlH43.指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性?4. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法A. NaOH(aq)B. Na2CO3(aq)C. FeCl3(aq)D. I2/OH-(aq)5. 比较下列化合物的沸点,其中最高的是6. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短( )7.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是( )8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是( )9. 二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是( )A. 活化氨基B. 活化羧基C. 保护氨基D. 保护羧基10. 比较下列化合物在H2SO4中的溶解度( )11. 下列关于α-螺旋的叙述,错误的是( )A. 分子内的氢键使α-螺旋稳定B. 减少R 基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定C. 疏水作用使α-螺旋稳定D. 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型12. 比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小A. II>I>IIIB. III>I>IIC. I>II>IIID. II>III>I13.1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置:A. -CHOB. -CH=CHC. -OCH3D. 苯上H14. 按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。

a. 3–己醇;b. 正己烷;c. 2–甲基–2–戊醇;d. 正辛醇;e. 正己醇。

15. 指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序:16. 指出小列化合物的碱性大小的顺序:17. 下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是:18. 用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置:19. 下列化合物那些有手性?20. 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型:21. 指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序:22. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:()>()>()。

大学有机化学期末试题及答案

大学有机化学期末试题及答案

《有机化学》(上)期末试题一、名词解释(5小题, 每小题2分, 共10分)1.有机物: 。

2.同分异构现象: 。

3.共扼效应: 。

4、亲电试剂: 。

5.自由基: 。

二、命名或写出结构式(10小题, 每小题2分, 共20分)1.CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3。

2. 。

3. 。

4. 。

5.CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 。

6.CH3CH=CHCH2C≡CCH3 。

7、3-甲基己烷。

8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷。

9、螺[3·4]辛烷。

10、(Z)-2-丁烯。

三、完成下列反应(10小题, 每小题2.5分, 共25分)1. ()2. ()3、4、5、6、7、()8、9、10、四、推导结构(3小题, 每小题5分, 共15分)1、两个化合物A和B, 分子式都是C7H14, A与KMnO4/H+溶液共热可生成2-甲基丁酸和乙酸, B与Br2/CCl4溶液或KMnO4溶液都不反应, B 分子中含有二级碳原子5子个, 一级和三级碳原子各1个, 试写出A、B 的结构式。

2.化合物甲, 其分子式为C5H10, 能吸收1分子氢, 与KMnO4/H2SO4 作用生成一分子C4酸。

但经臭氧氧化还原水解后得到两个不同的醛, 试推测甲可能的构造式。

这个烯烃有没有顺反异构呢?3.有一炔烃, 分子式为C6H10 , 当它加氢后可生成2-甲基戊烷, 它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。

求这一炔烃的构造式。

五、鉴别下列化合物(2小题, 每小题5分, 共10分)1.鉴别丁烯、丁烷、丁炔2.鉴别丁烯、甲基环丙烷、丁烷六、有机合成(2小题, 每小题5分, 共10分)1.由丙烯合成丙醇2.由乙炔合成2-己炔七、反应历程(2小题, 每小题5分, 共10分)1、写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr CH3CH(Br)CH32. 写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr 过氧化物CH3CH2CH2Br《有机化学》(上)期末试题参考答案一、名词解释(5小题, 每小题2分, 共10分)1.有机物: 含有碳元素的化合物。

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补充练习一、 完成下列反应式33H 1.CH 3OH2.C 6H 5C=O 6H 5HCH 3p-ClC 6H 4MgBr (1)(2) H 2O/ H +3.COCH 3+HCHO +NH4.C 2PhCO 3H(CH 3)3CCHO +5.Ph 3P=CHCOCH 3COCH 3OCC 6H 5236.吡啶=O7.HOCH 2NH 2HNO 28.CH 2CH 2O CH C OC 2H 5OBrC H ONa9.C 6H 5CC CH 3OHCH 3C 6H 5OHH 2SO 410.CH3O +CH2=CH CH3COC2H5ONa二、写出下列反应机理1.CCHOO2525CHOHCOOC2H52.OCl C2H5ONaCOOC2H53.CH2CH2OTsHO4.NH2OBr2 ,NaOCH33HN OCH3O C2H5ONa5.OO OCOCH3三、简要说明下列问题1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。

2 . 试解释化合物A的乙酸解反应的结果为构型保持产物B。

3OCH3COONa33O-C-CH3OOA B3. 试说明为什么内消旋(赤式)-1,2-二溴-1,2-二苯乙烷和碱作用主要生成顺式-1-溴-1,2-二苯乙烯?而(苏式)-1,2-二溴-1,2-二苯乙烷却主要得到反式产物?4. 请预测下列反应的主要产物为(A)还是(B)?并分析其原因。

CH3CO3HOO+(A)(B)5. 当具有立体化学结构的3-溴-2-丁醇(A)与浓HBr反应时生成内消旋的2,3-二溴丁烷,而3-溴-2-丁醇(B)的类似反应则生成外消旋2,3-二溴丁烷,请从反应历程的角度说明这一反应的立体化学。

33(A)(B)5补充练习参考答案二、 完成下列反应式33H CH 3OH1.33H 3+3C 6H 5653HO C 6H 5HCH 3C 6H 5Cl-p6H 52.p-ClC 6H 4MgBr (1)2+COCH 3HCHO NHCOCH 2CH 2N3.++C 2PhCO 3HC 2H 4.C=C(H 3C)3CHHCOCH 35.(CH 3)3CCHO + Ph 3=CHCOCH 3COCH 3OC23C 6H 5OCOCH 2COC 6H 5OH6.吡啶=HOCH 2NH 2HNO 27.OCCH 2CH 2O CH C OC 2H 525OC 6H 5C 2H 5OCOOC 2H 58.C 6H 5CC CH 3CH 3C 6H 5OHH 2SO 49.C 6H 5CC CH 3C 6H 53O6CH 3OCH 2=CH C OCH 3C 2H 5ONa10.+二、写出下列反应机理CCHO OC 2H 5OH C 2H 5OCHOHCOOC 2H 52H 5CHOH COOC 2H 5coCHO OC 2H 51.2525___解答:25COOC2H 52.COOC 2H 5OCl_2H 5COOC 2H 5_C 2H 5OH _C 2H 5O7HOCH 2CH 2OTs3.解答:_OTs_HOHO8NH 2O3H NOCH 3O4.23解答:_HBrN OBr25_3NBr_..Br_N=C3O H +_H+转移N=COCH 3HN3O25 OO OCOCH35.2H5CH2COOC2H5O_C2H5OH_25_C2H5OHC2H5O__CH3COOC2H5O32H53_25_OCOCH3解答:三、简要说明下列问题1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。

解答:(S)-3-溴-3-甲基己烷为一叔卤代烷,它在H2O-丙酮中的反应为SN1反应,反应历程为:C BrC2H5C3HC OHC2H5C3HH533H7+所以,以上反应的结果为外消旋的3-甲基-3-己醇。

9102 . 试解释化合物A 的乙酸解反应的结果为构型保持产物B 。

3O CH 3COONa 33O-C-CH 3OOA B解答:其原因是在反式异构体中有乙酰氧基的邻基参与,导致反应速率加快,顺式异构体中则无此效应。

因为在反式异构体中乙酰氧基位于离去基团-OTs 的反位,可以从背面进攻乙酰氧基鎓离子,可得构型保持的产物(相当于二次构型转化)OO( )+_反式H 3CC_OTs _C CH 3+3. 试说明为什么内消旋(赤式)-1,2-二溴-1,2-二苯乙烷和碱作用主要生成顺式-1-溴-1,2-二苯乙烯?而(苏式)-1,2-二溴-1,2-二苯乙烷却主要得到反式产物C 6H 5H Br 6H 5HBr6H 56H 5_HBrC 6H 5HBr6H 5内消旋体(赤式)顺式C 6H 5Br H C 6H 5HBr C 6H 5H Br C 6H 5BrHC 6H 6H 5_HBrHC 6H 5BrC 6H 5反式外消旋体(苏式)和其对映体解答:4.请预测下列反应的主要产物为(A )还是(B )?并分析其原因。

CH 3CO 3HOO+(A)(B)解答:主要产物为(A ),因为试剂从位阻小的一边进攻。

5. 当具有立体化学结构的3-溴-2-丁醇(A )与浓HBr 反应时生成内消旋的2,3-二溴丁烷,而3-溴-2-丁醇(B )的类似反应则生成外消旋2,3-二溴丁烷,请从反应历程的角度说明这一反应的立体化学。

33(A)(B)解答:这些反应是通过形成溴鎓离子来进行的:CCOHBr(A)3HBr_H 2OCH3H 3+BrCBrBr meso-2,3-二溴丁烷(Br -进攻在溴鎓离子的另一个碳上得到相同的产物)C3OHBr(B )3HBr_H 2OCCHH3H 3Br+( )-2,3-二溴丁烷CBrH 33CCBr Br3+_《高等有机化学》复习题1.写出下列反应的主要产物:2.解释下列现象: (1)下列醇的氧化(A )比(B )快?(3)在化合物(A )和(B )的椅式构象中,化合物(A )中的-OH 在e 键上,而化合物(B )中的-OH 却处在a 键上,为什么?31)在酸催化下的重排反应机理。

OH OH 22OO (A)(B)(A)OH(B)O OOH (1).(2).(3).C(C 6H 5)2OH OH(C 6H 5)2C C(CH 3)2OHOHOH(1). ( C H 3 ) 3 C C H 2 O H(2).( C H 3 ) 2 C C ( C H 3 ) O H O HH (3).O HH 2 S O4 (4).O H(5).O H H B r(6).O HP C C C H2 C l 2(7).C H 3 C 2 H 5 H OH3 a c e t o n e3H 3 ( 1 ) C 2 H 5 M g B r ( 2 ) H 3 O +4.推测下列反应的机理:5.RCOOCAr 3型和RCOOCR 3型的酯,在酸催化水解时,由于可以生成稳定的碳正离子,可发生烷-氧键断裂。

请写出CH 3COOCPh 3在酸催化下的水解反应机理。

6.光学活性物质(Ⅰ)在酸存在下水解,生成的醇是外消旋混合物。

请用反应机理加以解释。

(Ⅰ)7.观察下列的反应系列:根据反应机理,推测最终产物的构型是R 还是S ?C 6H 5CH 2CHCOOH CH 3)SOCl 2)NH 33)Br 2,OH-C 6H 5CH 2CHNH 2CH 3(S)( )+( )(1). (2). (3). (4). OH +O HC O O38.写出下列各消去反应所生成的主要产物:9.下列各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造异构体或同一化合物。

10.有一旋光性化合物A(C 6H 10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。

将A 催化加氢生成C(C 6H 14),C 没有旋光性。

试写出B ,C 的构造式和A 的对映异构体的投影式,并用R-S 命名法命名。

3Br HOH H CH 33OH HCH 3H BrCCH 33C CCH 33Br ( 1 )( 2 )和和33( 3 )和C 2H 5H HC 2H 5HC 2H 5HC 2H 5( 4 )和C C CH H 3CH CH3C C CH H 3CCH 3HCH 3( 5 )( 6 )和和BrBrC 2H 5HHCH 3HBr CH 3HBrC 2H 5( 7 )和H 3CHCH 3HH 3CCH 3( 8 )和( C H 3 ) 2 C H C H C H 3 O H-N ( C H 3 ) 3+ C l C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2 O HC H 2 C H3 + ( C H 3 C H 2 ) 3 N C H 2 C H 2 C O C H 3 O H+C H 2 C H 2 N ( C H 3 ) 2 O H-C H 2 C H3 (1). (2). (3). (4).+11.问答题(1)14CH 3CH=CH 2进行烯丙基游离基溴代。

反应产物是否有标记的H 2C=CHC 14H 2Br ?解释其原因。

(2)下列化合物与HBr 进行亲电加成反应,请指出它们的相对活性:(a )H 2C=CHCH 2CH 3 (b )CH 3CH=CHCH 3 (c )H 2C=CHCH=CH 2 (d )CH 3CH=CHCH=CH 2 (e )H 2C=C(CH 3)-C(CH 3)=CH 2(3)如果你想测定一个直立键Br 和一个平伏键Br 在S N 2取代反应中的相对速度,你能否用以下化合物作对比:(a )顺和反-1-甲基-4-溴环己烷 (b )顺和反-1-叔丁基-4-溴环己烷(4)画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象:(a )顺-1-氯-2-溴环己烷 (b )反-1-氯-4-碘环己烷 (c )顺-1,3-二羟基环己烷 (d )顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷 (e )反-1,3-二羟基环己烷(5)甲基烷基酮和芳醛在碱催化时的羟醛缩合是在甲基处,而在酸催化时是在亚甲基处,例如:试解释这一现象。

12.以下列化合物为原料合成指定的化合物:(1)(2)CH 3COCH 3CH 3CH CH 3CH 3CH 3OHC C H 3C H =C H 2,H C C H C H 3C H 2C H 3C CH 2C H 2C H 2C H 3OCHO CH 3COCH 2CH 3CH=CH CH=C COCH 2CH 3COCH 33+OH -2+CH 3COCH 2CH 3CHO13.完成下列反应:(1)(2) (3)(4)(5)(6)CH 3CH=CHCOC 6H 5 + HCN (A )(7)C 6H 5CHO+HOCH 2CH 2OH (A ) (8)HCN(A)(B)H 3C CH 2C H 3CH 3CHCH 2C H 3O HOC H O C H 3C H O-H 2O (A )(B)+_H 3C (C H 3)3C C H O H C H O N a O H+(A)+(B),CH 3CH 2CCH 3H 2NNH NO NO 2(A)O+Ph 3P C H 3C H 2Br 493CH 3(C )+OCH 3OH CNK 2CO 3C H MgBr NH 4Cl 20%HClO OH (E)+CH 3CCH 3HCl,,,高等有机化学 课程考试样卷一、选择题:将你认为正确的备选项的字母代号填入括号内(20分)1.下列碳负离子稳定性由大到小的顺序是( )2.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( )3.下列化合物碱性强弱次序为( )① CH 3CONH 2 ② C 6H 5NH 2 ③ (CH 3)2NH ④ CH 3NH 2A.③>④>②>① B .③>②>④>① C.③>④>①>② D. ④>③>①>② 4.下列化合物最易发生S N 1反应的是( )A. CH 3ClB. CH 3CH 2CH 2ClC. (CH 3)3ClD. (CH 3)2CHCl 5.下列离去基团中离去倾向最大的是( )6.下列几种构象最稳定的是( )7.下列几个异构体中,能进行SN2反应而无E2消除反应的是( )8.H NH 2HSH CHO2OHH 2N H HSHCHOCH 2OH与的关系是( )A 同一化合物B 构造异构体C 对映体D 非对映体 9.下列化合物中不具有手性的是( )A. CH 3CH 2B. CH 3C. HC CD. H 2CCHA 、CH 3COCH 3 B. OC. HCHOD. CH 3CHO A. Br-OB. OOOCH 3O 2NC. D. A. C 2H 5HHH 3CH C 2H 5(CH 3)3CH 3HC(CH 3)3HH 5C 2HCH 3C 2H 5H(CH 3)3CCH 3H(CH 3)3CB.CC. D 、A. B.C D.C 2H 5CH 2Br CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2Br10.在2% AgNO 3乙醇溶液中,下列各化合物与之反应的活性大小顺序是( )CH 2Cl CH 2ClCH 3CH 2ClH 3CH 2Cl2a.b.c.d.A. (a)>(c)>(b)>(d)B. (d)>(a)>(c)>(b)C. (b)>(c)>(a)>(d)D. (a)>(b)>(d)>(c)二、完成下列反应(涉及立体构型时,写出立体构型)(20分)1.(CH 3)3CCHO +Ph 3P=CHCCH 3OHBr HC 6H 5C 6H 5CH 3C 2H 5ONa 252.C 2H 5ONa 25CH(CH 3)2HH ClHH HCH 33.4.COCH 3+ PhC OOC 2H 5PhCCPhCH 3CH 3H +5.OHCH 36.C N H 2SO 4A. OHOHB.CO 2H OH OH CH 2OHC.CH 3C HC CC 2H 5HD.NO 2NO 2HO 2C CH 37.OCH 2CH 2COCH 3对甲基苯磺酸C2H 5NaBH 438.CH 3CO 2Et CO 2EtC 2H 5ONa9.10.COCH 3+HCHO+HN三、分析并回答下列问题(24分)1.用溴处理(Z )-3-己烯,然后在乙醇中与KOH 反应可得(Z )-3-溴-3-己烯。

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