高等有机化学期末复习题+答案
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补充练习
一、 完成下列反应式
3
3
H 1.
CH 3OH
2.
C 6H 5
C=O 6H 5
H
CH 3p-ClC 6H 4MgBr (1)(2) H 2
O/ H +
3.COCH 3
+HCHO +
N
H
4.
C 2PhCO 3H
(CH 3)3CCHO +
5.
Ph 3P=CHCOCH 3
COCH 3
OC
C 6H 5
236.
吡啶
=
O
7.
HO
CH 2NH 2
HNO 2
8.
CH 2CH 2
O CH C OC 2H 5
O
Br
C H ONa
9.
C 6H 5C
C CH 3OH
CH 3C 6H 5
OH
H 2SO 4
10.
CH3
O +CH
2
=CH CH3
C
O
C2H5ONa
二、写出下列反应机理
1.C
CH
O
O
2525
CH
OH
COOC2H5
2.
O
Cl C2H5ONa
COOC2H5
3.CH2CH2
OTs
HO
4.
NH2
O
Br2 ,NaOCH3
3
H
N OCH3
O C2H5ONa
5.
O
O O
COCH3
三、简要说明下列问题
1. (S)-3-溴-3-甲基己烷在H2O-丙酮中得外消旋的3-甲基-3-己醇。
2 . 试解释化合物A的乙酸解反应的结果为构型保持产物B。
3
O
CH3COONa
3
3
O-C-CH3
O
O
A B
3. 试说明为什么内消旋（赤式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷和碱作用主要生成
顺式-1-溴-1，2-二苯乙烯？而（苏式）-1，2-二溴-1，2-二苯乙烷却主要得到反式产物？
4. 请预测下列反应的主要产物为（A）还是（B）？并分析其原因。
CH3CO3H
O
O
+
(A)(B)
5. 当具有立体化学结构的3-溴-2-丁醇（A）与浓HBr反应时生成内消旋的2，3-二溴丁烷，而3-溴-2-丁醇（B）的类似反应则生成外消旋2，3-二溴丁烷，请从反应历程的角度说明这一反应的立体化学。
3
3
(A)(B)
5
补充练习参考答案
二、 完成下列反应式
3
3
H CH 3OH
1.
33
H 3
+
3
C 6H 5
65
3HO C 6H 5
H
CH 3C 6H 5Cl-p
6H 5
2.
p-ClC 6H 4MgBr (1)2
+
COCH 3
HCHO N
H
COCH 2CH 2
N
3.++
C 2PhCO 3H
C 2H 4.
C=C
(H 3C)3C
H
H
COCH 35.
(CH 3)3CCHO + Ph 3=CHCOCH 3
COCH 3
OC
23C 6H 5
O
COCH 2COC 6H 5
OH
6.
吡啶
=
HO
CH 2NH 2
HNO 2
7.
O
C
CH 2CH 2
O CH C OC 2H 5
25O
C 6H 5C 2H 5O
COOC 2H 5
8.
C 6H 5C
C CH 3CH 3C 6H 5
OH
H 2SO 4
9.
C 6H 5C
C CH 3
C 6H 5
3
O
6
CH 3
O
CH 2=CH C O
CH 3
C 2H 5ONa
10.
+
二、写出下列反应机理
C
CH
O O
C 2H 5OH C 2H 5O
CH
OH
COOC 2H 5
2H 5CH
OH COOC 2H 5
c
o
C
H
O OC 2H 5
1.
2
525__
_
解答：
25COOC
2H 5
2.
COOC 2H 5
O
Cl
_
2H 5
COOC 2H 5
_
C 2H 5OH _
C 2H 5O